Свой первый самолет Сикорский построил на Куреневском аэродроме, в мастерских, созданных совместно с Ф. Былинкиным. Законченный в апреле 1910 БиС-1 мог только подпрыгивать. Впервые подняться в воздух Сикорскому удалось 3.6.1910 на своем втором самолете — БиС-2. Из-за недостаточного запаса мощности самолет мог летать только по прямой.
Сикорский разработал в конце 1911г. самолет С-6, на котором установил мировой рекорд скорости полета с двумя пассажирами. Конструктор был удостоен почетной медали Императорского Русского технического общества. Модификация самолета С-6А была выставлена на Московской Воздухоплавательной выставке 1912 г., где Сикорский удостоился Большой золотой медали. Его имя стало широко известно в России.
С 1912 по1917 гг. Сикорский занимал должность главного конструктора Русско-Балтийского завода в Петербурге (Петрограде), поставлявшего аэропланы для русской армии. Здесь им были построены аэропланы С-6, С-10 и С-11, занявшие первые места на российских конкурсах военных самолетов в 1912-13 гг. Здесь он в 1913 г. построил (и лично облетал) первый в мире четырехмоторный аэроплан «Гранд», предшественник многих современных бомбардировщиков и транспортных самолетов. Затем под руководством Сикорского были построены многомоторные самолеты «Русский витязь» и «Илья Муромец». Среди других самолетов, созданных Сикорским, были разведчики-монопланы (опытные и серийные), поплавковые варианты сухопутных самолетов, истребители, ряд модификаций «Ильи Муромца» и др. В числе его конструкторских новинок, принятых всюду лишь в середине 1920-х, была полностью закрытая кабина для пилота и пассажиров.
События 1917 г. остановили работы Сикорского над усовершенствованием "Ильи Муромца", истребитель С-20 остался в прототипе. После Октябрьской революции РБВЗ прекратил работу. Все средства Сикорского были вложены в акции завода. В феврале 1918 г. он выехал в Мурманск, а затем в Лондон. Прожив несколько дней в Лондоне, перебрался в Париж. Короткое время работал инженером в армии Франции, но после окончания Первой мировой потерял работу. Не найдя работы в Париже, он решил уехать за океан. 24 марта 1919 г. Сикорский на лайнере «Лоран» отбыл из Гавра в Нью-Йорк. 30 марта он прибыл в США.
Сикорский с несколькими партнерами, среди которых были и бывшие российские офицеры, основал собственную компанию «Сикорски аэро инжиниринг». К 1929 г. его компания стала отделением более крупной компании «Юнайтед эркрафт», а сам Сикорский — ее менеджером по конструкторским разработкам.
В 1931 г. первая летающая лодка Сикорского S-40 «Американский клипер» открыла почтово-пассажирские трассы авиакомпании «Панамерикэн уорлд эруейз» вокруг Карибских островов и в Южную Америку. Сикорский вместе с небольшой группой русских эмигрантов начал работы по созданию вертолета. Экспериментальный VS-300 впервые оторвался от земли 14.9.1939 под управлением самого конструктора. Вскоре последовал заказ на армейский вертолет связи и наблюдения. Двухместный S-47 был готов в декабре 1941 и стал первым в мире вертолетом, запущенным в крупносерийное производство. Он был единственным вертолетом стран антигитлеровской коалиции, принявшим участие во 2-й мировой войне.
Последним вертолетом, построенным Сикорским до ухода на пенсию, стал S-58, поднявшийся в воздух в 1954 г. Основатель мирового вертолетостроения оставался на недосягаемой высоте вплоть до самого конца своей трудовой деятельности. Под его руководством были созданы и доведены до серийного производства вертолеты всех существовавших классов, не уступавшие, а в ряде случаев и превосходившие машины других конструкторов. Недаром Сикорский еще при жизни назвали “вертолетчиком № 1”.
За свою жизнь Сикорский получил более 80 различных почетных наград, призов и дипломов. Среди них российский орден Св.Владимира 4-й степени, медали Давида Гугенхейма, Джеймса Уатта, диплом Национального зала Славы изобретателей. В 1948 г. ему была вручена редкая награда — “Мемориальный приз братьев Райт”, а в 1967 г. он был награжден почетной медалью Джона Фрица “За научно-технические достижения в области фундаментальных и прикладных наук Сикорский был почетным доктором многих университетов.