- Новые бифункциональные реагенты для МКРИ и методы синтеза на их основе гетероциклов (хиноксалинов, хиназолинов, пиридазинов, пипера-зин-2,5-дионов, изоиндолин-1-онов, пиразол-3-онов и др.).
- Новые посткондернсационные модификации продуктов реакции Уги и родственных МКРИ с участием трет-бутилизоцианида и других.
- Перспективность МКРИ как способа конструирования не только традиционных пепти-домиметических, но и разнообразных гетероциклических соединений: полициклических конденсированных азотсодержащих гетероциклов, хиноксалинов, бензо[1,4]тиазинов, хиназоли-нов, пиридазинов, пиперазин-2,5-дионов, изоиндолин-1-онов, пиразол-3-онов и др.
1.Ilyin A. P., Trifilenkov A. S., Kurashvili I. D., Krasavin M., Ivachtchenko A. V. One-Step Construction of Peptidomimetic 5-Carbamoyl-4-sulfonyl-2-piperazinones. // J. Comb. Chem. – 2005. –Vol. 7. – P. 360-363.
2.Krasavin M., Kobak V. V., Bondarenko T. Y., Kravchenko D. V. Preparation of 1-Alkyl-2-aryl-1H-imidazo[4,5-b]pyridines from 2-alkylamino-3-aminopyridines and Aromatic Aldehydes Using Air As an Oxidant. // Heterocycles. – 2005. – Vol. 65. - P. 2189-2194.
3.Parchinsky V. Z., Shuvalova O., Ushakova O., Kravchenko D. V., Krasavin, M. Multi-component reactions between 2-aminopyrimidine, aldehydes and isonitriles: the use of a nonpolar solvent suppresses formation of multiple products. // Tetrahedron Lett. - 2006. - Vol. 47. - P. 947-951.
4.Parchinsky V. Z., Koleda V. V., Ushakova O., Kravchenko D. V., Krasavin, M. Air-oxidized Products of Multi-component Reactions between 3-amino-1,2,4-triazole, aromatic aldehydes and isoni-triles. // Tetrahedron Lett. - 2006. - Vol. 47. - P. 6891-6894.
5.Parchinsky V. Z., Koleda V. V., Ushakova O., Talismanova T. D., Kravchenko D. V., Krasavin, M. Practical Outcome of Azaphthalimide Reduction at Various Temperatures. // Lett. Org. Chem. – 2006. – Vol. 3. – P. 379-383.
6.Ilyi, A. P., Loseva M. V., Vvedensky V. Y., Putsykina E. B., Tkachenko S. E., Kravchenko D. V., Khvat A. V., Krasavin M. Y., Ivachtchenko A. V. One-Step Assembly of Carbamoyl-Substituted Heteroan-nelated [1,4]Thiazepines. // J. Org. Chem. – 2006. – Vol. 71. – P. 2811-2819.
7.Krasavin M. Compexity-Enhancing Acid-Promoted Rearrangement of Tricyclic Products of Tandem Ugi 4CC/Intramolecular Diels-Alder Reaction. / Ilyin A., Kysil V., Krasavin M. et al. // J. Org. Chem. – 2006.- V. 71.- 25. - p. 9544-9547.
8.Krasavin M., Parchinsky V. Z. Expedient Entry into 1,4-Dihydroquinoxalines and Quinoxalines via a Novel Variant of Isocyanide-based MCR. // Synlett. – 2008. – №5. – P. 645-648.
9.Krasavin M., Tsirulnikov S., Nikulnikov M., Kysil V., Ivachtchenko A. V. Poorly reactive 5-piperazin-1-yl-1,3,4-thiadiazol-2-amines rendered as valid substrates for Groebke-Blackburn type multi-component reaction with aldehydes and isocyanides using TMSCl as a promoter. // Tetrahedron Lett. – 2008. - Vol. 49. - P. 5241-5243.
10.Krasavin M., Konstantinov I. O. Minimizing Side Reactions in Classical Pyrazole Synthesis from β-Oxonitriles: The Use of Acetylhydrazine. // Lett. Org. Chem. – 2008. – Vol. 5. – P. 594-598.
11.Sandulenko Y., Komarov A., Rufanov K., Krasavin M. Greater variety in Groebke-Blackburn-type 3-arylaminoimidazo[1,2-a]azines accessed via Pd-catalyzed arylation of a primary amine precursor. // Tetrahedron Lett. – 2008. - Vol. 49. - P. 5990-5993.
12.Krasavin M., Tsirulnikov S., Nikulnikov M., Sandulenko Y., Bukhryakov K. Tert-butyl isocya-nide revisited as a convertible reagent in the Groebke-Blackburn reaction. // Tetrahedron Lett. – 2008. - Vol. 49. - P. 7318-7321.
13.Krasavin M., Nikulnikov M., Tsirulnikov S., Kysil V., Ivachtchenko A. V. Tert-Butyl Isocyanide as Convertible Reagent in Ugi Reaction: Microwave-Assisted Preparation of 5,6-Dihydropyrazolo[1,5-a]pyrazine-4,7-diones. // Synlett. – 2009. – № 2. – P. 260-262.
14.Krasavin M., Shkavrov S., Parchinsky V., Bukhryakov K. Imidazo[1,2-a]quinoxalines Accessed via Two Sequential Isocyanide-based Multicomponent Reactions. // J. Org. Chem. – 2009. – Vol. 74. - P. 2627-2629.
15.Sandulenko Y., Komarov A., Krasavin M. Development of privileged Groebke-Blackburn-type 4-(3-aminoimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)benzoic acid core into a combinatorial library on solid phase. // Lett. Org. Chem. – 2009. – Vol. 6. – P. 491-495.
16.Tsirulnikov S., Nikulnikov M., Kysil V., Ivachtchenko A., Krasavin M. Streamlined access to 2,3-dihydropyrazino[1,2-a]indole-1,4-diones via Ugi reaction followed by microwave-assisted cyclization. // Tetrahedron Lett. – 2009. - Vol. 50. - P. 5529-5531.
17.Krasavin M., Busel A., Parchinsky V. BF3•OEt2-promoted reaction of isocyanides with o-aminobenzophenones. // Tetrahedron Lett. – 2009. - Vol. 50. - P. 5945-5950.
18.Красавин М. Ю., Шкавров С. В., Ильин А. П., Кравченко Д. В., Атрощенко Ю. М. Получение имидазо[1,2-а]хиноксалина из 1,2-диаминобензола последовательными мультикомпонентными реакциями с участием изонитрилов. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. -2009.- Т. 52. - № 8. - С. 24-27.
19.Красавин М. Ю., Бушкова Е. Е., Парчинский В. З., Дорогов М. В. Синтез N-ацил-N’-алкилгидразинов по модифицированной реакции Уги. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 2009. - Т. 52. - № 10. - С. 11-15.
20.Красавин М. Ю., Бушкова Е. Е., Парчинский В. З., Дорогов М. В. Дальнейшая модификация N-ацил-N’-алкилгидразинов, синтезируемых по модифицированной реакции Уги. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 2009. - Т. 52. - № 10. - С. 15-19.
21.Tsirulnikov S., Kysil V., Ivachtchenko A. V., Krasavin M. Trimethylsilyl chloride as a promoter for the Groebke-Blackburn Reaction: preparation of imidazo[2,1-6][1,3]benzothiazoles. // Synth. Commun. - 2010. - Vol. 40. - P. 111-119.
22.Krasavin M., Parchinsky V., Shumsky A., Konstantinov I., Vantskul A. Proline-like [3-Turn Mimics Accessed via Ugi Reaction Involving Monoprotected Hydrazine Inputs. // Tetrahedron Lett. - 2010. - Vol. 51. - P. 1367-1370.
23.Krasavin M., Bushkova E., Parchinsky V., Shumsky A. Hydrazinopeptide Motifs Synthesized via the Ugi Reaction: an Insight into the Secondary Structure. // Synthesis. - 2010. - № 6. - P. 933-942.
24.Krasavin M., Bushkova E., Parchinsky V. Efficient entry into hydrazinopeptide-like structures via sequential Ugi reactions. // Mol. Diversity. - 2010. - Vol. 14. - P. 493-499.
25.Nikulnikov M., Shumsky A., Krasavin M. Convenient Preparation of Diastereomerically Pure, Diversely Substituted Piperazine-2,5-diones from TV-protected a-Amino Acids. // Synthesis. -
2010.- № 15. - P. 2527-2532.
26.Lakontseva E., Krasavin M. Diversity-oriented Pyrazol-3-one Synthesis Based on Hydrazinodi-peptide-like Units Prepared via the Ugi Reaction. // Tetrahedron Lett. - 2010. - Vol. 51. - P. 4095-4099.
27.Krasavin M., Parchinsky V. Thiophene-containing products of the Ugi reaction in oxidation-triggered IMDA/aromatization cascade: a facile access to 3-oxoisoindolines. // Tetrahedron Lett. - 2010. - Vol. 51. - P. 5657-5661.
28.Tsirulnikov S., Dmitriev D., Krasavin M. o-Aminothiophenol in Reactions with Carbonyl Compounds and Isocyanides: A Word of Caution. // Synlett. – 2010. – № 13. - P. 1935-1938.
29.Иващенко А.В., Иваненков Я.А., Кисиль В.М., Красавин М.Ю., Ильин А.П. Многокомпонентные реакции изоцианидов в синтезе гетероциклов. // Усп. Химии. – 2010. – Т. 79. - С. 861-893.
30.Красавин М.Ю., Никульников М.М. Циклизация продуктов реакции Уги с участием индол-2-карбоновой кислоты под действием микроволнового излучения. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. – 2010. – Т. 53. – № 4. - С. 51-53.
31.Красавин М.Ю., Лаконцева Е.Е. Противотуберкулезная активность моно- и диалкипроиз-водных гидразидов пиразин- и пиридин-4-карбоновых кислот. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. – 2010. – Т. 53. – № 5. - С. 28-30.
32.Красавин М.Ю., Цырульников С.А. Получение этиловых эфиров замещенных имидазо[1,2-b]тиазолкарбоновых кислот по реакции Гребке-Блакберна. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. – 2010. – Т. 53. – № 6. - С. 18-21.
Публикации в сборниках тезисов научных конференций:
33.Ilyin A. P., Kysil V., Zamaletdinova, A., Kurashvili I., Ivachtchenko A. V., Krasavin M. New Skeletal Rearrangement of Tandem U-MCR-DA Reaction Products. // 3rd International Conference Multi-Component Reactions and Related Chemistry, 9-13 July 2006, Amsterdam. - Programme and Abstract Book. - P. 92.
34.Цырульников С.А., Кисиль В.М., Иващенко А. В., Красавин М.Ю. Крупномасштабный синтез новых N-Алкил-1´H-N-спиро[пиперидин-4,2´-хиноксалин]-3´-аминов. // XXI международная научно-техническая конференция ”Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии”. г. Уфа, 14-16 октября 2008 г. – Тез. докл. – С. 27-29.
35.Цырульников С.А., Кисиль В.М., Иващенко А. В., Красавин М.Ю. Крупномасштабный синтез спироциклических 2-Амино-3,4-дигидрохиноксалин-6-карбоновых кислот. // XXI международная научно-техническая конференция ”Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии”. г. Уфа, 14-16 октября 2008 г. – Тез. докл. – С. 32-34.
36.Цырульников С.А., Никульников М. М., Красавин М.Ю. Трет-бутилизоцианид как ковер-тируемый реагент в реакции Гребке-Блакберна. // XXI международная научно-техническая конференция ”Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии”. г. Уфа, 14-16 октября 2008 г. – Тез. докл. – С. 37-39.
37.Цырульников С.А., Никульников М. М., Красавин М.Ю. Триметилхлорсилан как эффективный промоутер реакции Гребке-Блакберна. // XXI международная научно-техническая конференция ”Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии”. г. Уфа, 14-16 октября 2008 г. – Тез. докл. – С. 50-51.
38.Красавин М.Ю., Бушкова Е.Е., Парчинский В.З. Продукты реакции Уги с участием аци-гидразинов, альдегидов и трифторуксусной кислоты: «азапептоидные» темплейты для дальнейшей модификации. // Международная конференция «Новые направления в химии гетероциклических соединений» Кисловодск, 3-8 мая 2009 г. – Сб. материалов - С. 279-280.
39.Красавин М.Ю., Бушкова Е.Е., Парчинский В.З. Синтез новых псевдопептидных структур на основе ацилгидразинов двумя последовательными реакциями Уги. // XLI Всероссийская конференция по проблемам математики, информатики, физики и химии. 20-24 апреля 2009 г. Тезисы и доклады Секции Химии. – Москва . - Росс. Ун-т Дружбы Народов. - 2009. - С. 113-115.
40.Krasavin M., Tsirulnikov S. Continued Evidence for the utility of TMSCl as a Promoter for the Groebke-Blackburn Reaction: Preparation of Imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazoles. // 4th International Conference ”Multi-Component Reactions and Related Chemistry”. Ekaterinburg, 24-28 May, 2009. - Book of Abstracts – PS. 20.
41.Krasavin M., Bushkova E., Parchinsky V. Products of Ugi Reaction between Acid Hydrazides, Aldehydes, and Isocyanides with Added Diversity // 4th International Conference ”Multi-Component Reactions and Related Chemistry”. Ekaterinburg, 24-28 May, 2009. - Book of Abstracts – S. 8.
42.Krasavin M., Nikulnikov M. Convertible Products of Ugi Reaction Involving Azole Carboxylic Acids and tert-Butyl Isocyanide. // 4th International Conference ”Multi-Component Reactions and Related Chemistry”. Ekaterinburg, 24-28 May, 2009. - Book of Abstracts – PS. 18.
43.Krasavin M., Shkavrov S., Parchinsky V., Bukhryakov K. Applications of Quinoxaline Synthesis via Isocyanide-based MCR. // 4th International Conference ”Multi-Component Reactions and Related Chemistry”. Ekaterinburg, 24-28 May, 2009. - Book of Abstracts – PS. 19.
44.Krasavin M., Bushkova E., Parchinsky V. Systematic Diversity-oriented Synthesis Based on Ugi Reaction Products. // 4th International Conference ”Multi-Component Reactions and Related Chemistry”. Ekaterinburg, 24-28 May, 2009. - Book of Abstracts – PS. 21.
45.Krasavin M. Novel hydrazinopeptide beta-turn mimics accessed via isocyanide-based multicom-ponent reactions. // International Symposium on Advances in Synthetic and Medicinal Chemistry. Kiev, 23-27 August, 2009. - Program and Book of Abstracts. - P038.
46.Красавин М.Ю., Цырульников С.А., Кисиль В.М., Иващенко А. В. Синтез производных дигидробензотиазинов по реакции о-аминотиофенолов с карбонильными соединения и изонитрилами. // Всероссийская конференция по органической химии. Москва, ИОХ РАН. 25-30 октября 2009 г. - Тезисы и доклады. - С. 234.
47.Красавин М.Ю., Лаконцева Е.Е. Неожиданные превращения цианоацетилгидразидов, синтезируемых по реакции УГИ. // XIII Международная научно-техническая конференция «Наукоемкие химические технологии». Иваново-Суздаль, 29 июня-2 июля 2010 г. – Тез. докл. - С. 244.
48.Красавин М.Ю., Никульников М.М. Синтез новых пиперазин-2,5-дионов на основе природных аминокислот и их аналогов. // XIII Международная научно-техническая конференция «Наукоемкие химические технологии». Иваново-Суздаль, 29 июня-2 июля 2010 г. – Тез. докл. - С. 245.
49.Красавин М.Ю., Лаконцева Е.Е. Синтез разнообразных пиразолонов на основании продуктов гидразо-Уги реакции. // Всероссийская молодежная школа-конференция «Химия под знаком Сигма». г. Омск, 16-24 мая 2010 г. – Тез. докл. - С. 312.
50.Красавин М.Ю., Никульников М.М. Диастереомерно чистые пиперазин-2,5-дионы на основе природных аминокислот. // Всероссийская молодежная школа-конференция «Химия под знаком Сигма». г. Омск, 16-24 мая 2010 г. – Тез. докл. - С. 313.
51.Красавин М.Ю., Никульников М.М. Использование природных аминокислот в синтезе диастереомерно чистых пиперазин-2,5-дионов. // Симпозиум НП «Орхимед» «Разработка лекарственных и физиологически активных соединений на основе природных веществ». г. Санкт-Петербург, 14-18 июня 2010 г. – Сб. материалов. - С. 328.
52.Красавин М. Ю. Продукты реакции гидразо-Уги в синтезе гетероциклов и пептидомиметиков. III Международная конференция «Химия гетероциклических соединений», посвященная 95-летию со дня рождения проф. А.Н. Коста. Москва, 18-21 октября 2010 – Сб. материалов. - У-29.