Бельская Наталия Павловна

1. Определены особенности реакционной способности гидразоно-амидов, тиоамидов и амидинов и установлено, что введение гидразонной группы существенно расширяет синтетические возможности этих соединений, нуклеофильные центры которой или непосредственно участвуют в гетероциклизации и включаются в состав нового цикла, или играют активную роль в реализации альтернативных направлений реакции циклизации, способствуя передаче электронных эффектов заместителей на другие активные центры.
2. В результате проведенного исследования синтезирован широкий спектр гетероциклов, конденсированных гетероциклических систем и ансамблей: 4,5-дигидротиофенов, дигидро- и тетрагидро-1,2,4-триазинов,    2Я-пиразоло[3,4-е]-1,2,4-триазинов,    2,7-дигидротиено[3,4-е]-1,2,4-триазинов, 2-метилен-2H-1,3-тиазин-4(3H)-онов, 7H-пиразоло[5,1-b]-1,3-тиазинов, тиазоло[3,2-a]индолов, 5-имино-2,5-дигидро-1,2,3-тиадиазолов, 5-амино-2H-1,2,3-триазолов и 4H-1,2,3-тиадиазоло[5,4-b]индолов, получены новые гетероциклические  системы: 4,6,7,8,9,9a-гексагидро-1H-пиразино[2,1-c]-1,2,4-триазины, декагидро-1Н-пирроло[3′,4′:3,4]- пирроло[1,2-а]пиразины, 4,6-дигидро-7λ⁴-1,2,4-тиадиазоло[5,1-e]-1,2,3-тиадиазолы, 1Н-7λ⁴- 1,2,3-тиадиазоло[1,5-b]-1,2,4-оксатиазолы,  1Н-7λ⁴-1,2,3-тиадиазоло[1,5-b]-1,2,4-дитиазолы, 5аН-пирроло[3′,4′:4,5]-1,3-тиазоло[3,2-а]индолы, 1,2,4-дитиазоло[4,3-а]индолы, 2H-1,2,3- тиадиазоло[5,4-b]индолы.
3. Обнаружена новая реакция внутримолекулярной циклизации S-алкилпроизводных арилгидразонотиоацетамидов с третичной тиоамидной группой. На основании кинетических и синтетических исследований предложен механизм, определены кинетические параметры и энергия активации процесса, установлены его основные закономерности. Показано каталитическое действие ацетата меди (II).
4. Разработан новый метод генерирования 1,3-диполярных интермедиатов азометинилид-ного типа, предложен механизм образования 1,3-диполярных соединений на основании теоретических (квантово-химических) и синтетических исследований, осуществлен синтез новых гетероциклических неароматических систем, являющихся структурными аналогами алкалоидов пирролизидинового, индолизидинового и хинолизидинового ряда.
5. Выявлена новая перегруппировка 1,2,3-тиадиазольного цикла в 1,2,4-триазины через 1,3-диполярные интермедиаты азометинилидного типа.
6. Впервые показано, что 2-арил-5-имино-1,2,3-тиадиазолы и 2Н-1,2,3-тиадиазоло-[5,4- b]индолы являются скрытыми циклическими 1,3-диполями, которые способны взаимодей ствовать с алкинами, алкенами и гетерокумуленами по механизму  [3+2]- циклоприсоединения.
7. Исследована структура и свойства синтезированных гетероциклических соединений, определена их стабильность. Показано, что для 7H-пиразоло[5,1-b]-1,3-тиазинов, дигидро- пирроло[3,4-d]тиазолин[3,2-a]индолов,  тетрагидропирроло[4,3-d]тиазоло[2,3-a]индолов, 1,2,4-дитиазоло[3,4-a]индолов происходит частичное формирование дополнительного цикла и образование структур, близких к тиапенталенам, в то время как для 1Н-7λ⁴-1,2,3- тиадиазоло[1,5-b]-1,2,4-оксатиазолов, 4,6-дигидро-7λ⁴-1,2,4-тиадиазоло[5,1-e]-1,2,3-тиадиа- золов, 1Н-7λ⁴-1,2,3-тиадиазоло[1,5-b]-1,2,4-дитиазолов происходит образование новых би- циклических гетероциклических систем с гипервалентным атомом серы.

1.N. P. Belskaya, V. A. Bakulev, W. Dehaen. Heterocyclizations of Hydrazones Containing Amide, Thioamide and Amidine groups. // ARKIVOC. 2010. Part xvi. P. 9-21.

2.V. A. Bakulev, N. P. Belskaya, V. S. Mokrushin. Theoretical and Synthetic aspects of intramolecular and intermo-lecular reaction of thioamides. // «Basic Sciences and Engineering». Abhath Al-Yarmouk. 2001. Vol. 10. № 2a. Р.199-218.

Статьи:

3.Н. П. Бельская, А. В. Кокшаров, Т. Г. Дерябина, В. А. Бакулев. Внутримолекулярная циклизация 1-[алкилсульфанил-2-фенил-2-(фенилгидразоно)этилиден]пирролидиниевых солей. // Химия гетероциклических соединений. 2010. № 9. С. 1427-1428.

4.Н. П. Бельская, А. В. Кокшаров, Т. Г. Дерябина, О. С. Ельцов, П. А. Слепухин, В. А. Бакулев. Реакция 3-алкилсульфанил-2-арилазо-3-(трет-циклоалкиламино)акрилонитрилов с малеимидом. // Известия РАН Cерия химическая. 2010. № 4. С. 816-820.

5.S. Wang, H. Wang, Zhi-jin Fan, Yi-feng Fu, Na Mi, Ju-fang Zhang, Zheng-cai Zhang, N. P. Belskaya, V. A. Ba-kulev. Synthesis of 3,5-dichloro-4-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl cjntaining 1,2,3-thiadiazole derivatives via Ugi reaction and their biological activities. // Chinese Journal of Chemistry. 2011. Vol. 29. P. 2421-2427.

6.S. Wang, Na Mi, Zhi-jin Fan, Yi-feng Fu, Yun Huang, Huan Wang, Zheng-cai Zhang, Ju-fang Zhang, Hai-bin Song, N. P. Belskaya, V. A. Bakulev. Synthesis and biological activity of 4-methyl-1,2,3-thiadiazole-5-carboxylate. // Chinese Journal of Pesticide Science. 2010. Vol. 13, № 3. P. 255-263.

7.Y. Fu, X. Zuo, Z. Fan, N. Mi, Q. Zheng, H. Yun, H. Wang, H. Jie, N. P. Belskaya, V. A. Bakulev, Y. Y. Mo-rzherin, P. E. Prokhorova. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazoles synthesized via Ugi reaction with antiviral activity against tobacco mosaic virus. // Chinese Journal of Pesticide Science. 2010. Vol. 12, № 4. P. 408-416.

8.Н. П. Бельская, С. Г. Сапожникова, В. А. Бакулев, О. С. Ельцов, П. А. Слепухин, Д. Фан. Синтез и реакции тиоамидов 5-амино-2-арил-2H-1,2,3-триазол-4-карбоновой кислоты. // Химия гетероциклических соединений. 2009. № 7. С. 1061-1071.

9.N. P. Belskaya, V. A. Bakulev, T. G. Deryabina, J. O. Subbotina, M. I. Kodess, W. Dehaen, S. Toppet, K. Rob-eyns, L. Van Meervelt. 3-Alkylsulfanyl-2-arylazo-3-(pyrrolidin-1-yl)-acrylonitriles as masked 1,3-dipoles. // Tetrahedron. 2009. Vol. 65. P. 7665-7672.

10.Z.-K. Yang, H. Zhang, Z.-J. Fan, Mi Na, H.-B. Song, X.-J. Sun, N. P. Belskaya, V. A. Bakulev. Synthesis and Fungicidal Activity of 1,2,3-Thiadiazole containing 1,2,4-Triazoles. // Chinese Journal of Pesticide Science. 2009. Vol. 11, №1. P.19-24.

11.N. P. Bel’skaya, M. A. Demina, S. G. Sapognikova, Zhi-Jin Fan, Hai-Ke Zhang, W. Dehaen, V. A. Bakulev. Synthesis and oxidative cyclization of 2-arylhydrazono-2-cyanoacetamidines to 2-aryl-2H-[1,2,3]-triazol-5-amines. // ARKIVOC. 2008. Part xvi. P. 9-21.

12.N. P. Belskaia, T. G. Deryabina, A. V. Koksharov, M. I. Kodess, W. Dehaen, A. T. Lebedev, V. A. Bakulev. A novel approach to fused 1,2,4-triazines by intramolecular cyclization of 1,2-diaza-1,3-butadienes bearing al-lyl(propargyl)sulfanyl and cyclic tert-amino groups. // Tetrahedron Letters. 2007. Vol. 48. P. 9128-9131.

13.M. L. Kondratieva, A. V. Pepeleva, N. P. Belskaia, A. V. Koksharov, P. V. Graundwater, K. Robeyns, L. Van Meervelt, W. Dehaen, J.-Z Fan, V. A. Bakulev. A new synthetic method for the 2H-[1,2,3]thiadiazolo[5,4-b]indoles. // Tetrahedron. 2007. Vol. 63. P. 3042-3048.

14.М. А. Демина, Н. П. Бельская, В. А. Бакулев. Синтез 1-азолил-цитизинов. // Химия гетероциклических соединений. 2007. № 5. C. 794-795.

15.Т. Г. Дерябина, Н. П. Бельская, М. И. Кодесс, В. А. Бакулев. Реакция 2-арилгидразоно-2-циано-N-циклогексилтиоацетамидов с галогенкарбонильными соединениями. // Химия гетероциклических соединений. 2007. № 1. С. 22-33.

16.T. G. Deryabina, N. P. Belskaia, M. I. Kodess, W. Dehaen, S. Toppet, V. A. Bakulev. [3+2]-Versus [4+2]-cycloaddition reactions of 3-methylsulphanyl-2-arylazo-3-(pyrrolidin-1-yl)acrylonitriles with N-substituted ma-leimides involving pyrrolidine-derived azomethine ylides. // Tetrahedron Letters. 2006. Vol. 47. P. 1853-1855.

17.M. Л. Кондратьева, Н. П. Бельская, В. А. Бакулев. Ацилирование 2-арил-5-имино-2,5-дигидро-1,2,3-тиадиазолов. // Журнал органической химии. 2006. Т. 42. С. 1212-1218.

18.M. Л. Кондратьева, Н. П. Бельская, В. А. Бакулев 2-Арил-5-имино-2,5-дигидро-1,2,3-тиадиазолы - новый пример 1,3-диполярных соединений. // Известия РАН. Серия химическая. 2006. № 5. С. 912-913.

19.Т. Г. Дерябина, М. А. Демина, Н. П. Бельская, В. А. Бакулев. Взаимодействие 2-циано-3-арилтиоакриламидов с эфирами ацетиленкарбоновой кислоты и N-фенилмалеимидом. // Известия РАН. Серия химическая. 2005. № 12. С. 2784-2792.

20.M. Л. Кондратьева, Н. П. Бельская, В. А. Бакулев. Реакция ацилирования 2-арил-5-имино-2,5-дигидро-[1,2,3]-тиадиазолов. // Вестник УГТУ-УПИ. Серия химическая. 2005. №5. C. 144-148.

21.А. М. Вылегжанина, М. А. Демина, Т. Г. Дерябина, Н. П. Бельская, В. А. Бакулев. Исследование взаимодействия 2-(арилгидразоно-2-циано)-тиоацетамидов и 2-циано-3-арилтиоакриламидов с диметиловым эфиром ацетилендикарбоновой кислоты. // Вестник УГТУ-УПИ, Cерия химическая. 2005. №5. С. 135-138.

22.M. Л. Васильева, М. В. Мухачева, Н. П. Бельская, В. А. Бакулев, Р. Дж. Андерсон, П. В. Граундвотер Окислительная циклизация 2-арилгидразонотиоацетамидов. // Журнал органической химии. 2004. № 6. C. 818-828.

23.Т. Г. Дерябина, М. А. Демина, Н. П. Бельская, В. А. Бакулев. Реакция арилгидразонопиразолтионов с производными ацетилендикарбоновой кислоты. // Вестник УГТУ-УПИ. Cерия химическая. 2004. № 7. C. 123-127.

24.М. Л. Васильева, А. В. Пепелева, Н. П. Бельская, В. А. Бакулев Синтез 5-имино-2-арил-2,5-дигидро-1,2,3-тиадиазол-4-карбоксамидов. // Вестник УГТУ-УПИ, Серия химическая. 2004. № 7. С. 58-63.

25.И. В. Парамонов, Н. П. Бельская, В. А. Бакулев Взаимодействие (арилгидразоно)цианотиоацетамидов с галогенкетонами // Химия гетероциклических соединений. 2003. № 10. C. 1572-1583.

26.V. A. Bakulev, V. S. Berseneva, N. P. Belskaia, Yu.Yu. Morzherin, A. Zaitsev, W. Dehaen, I. Luyten, S. Toppet. Reactions of 5-mercaptoazoles and pyridine-2-thiones with acetylenic esters. Selectivity of the formation of novel fused thiazin-4-ones and thiazolidin-4-ones. // Organic and Biomolecular Chemistry. 2003. № 1. P. 134-139.

27.И. В. Парамонов, Н. П. Бельская, В. А. Бакулев Синтез 3-амино-5-циклогексилиминотиофенов. // Химия гетероциклических соединений. 2001. №10. С. 1416-1417.

28.Н. П. Бельская, И. В. Парамонов, М. В. Мухачева, В. А. Бакулев. Два направления гетероциклизации 2-арилгидразонотиоацетамидов в реакции с хлорацетоном. // Химия гетероциклических соединений. 2000. № 1. С. 118-119.

29.Н. П. Бельская, Е. Е. Зверева, Л. А. Бабушкина, В. А. Бакулев. Реакции 2-арилгидразоноацетамидов с орто-эфирами. Синтез новых тетрагидро-1,2,4-триазинов. // Химия гетероциклических соединений. 2000. № 9. C. 1224-1234.

31.N. P. Belskaia, E. E. Zvereva, W. Dehaen, V. A. Bakulev. Synthesis of novel 2,5-dihydro- and 2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine-5-ones from 2-arylhydrazonoacetamides and orthoesters. // Jоurnal Chemical Research. 2000. (M). № 12. 1365-1378; (S) № 12. P. 551.

32.E. E. Зверева, Н. П. Бельская, В. A. Бакулев. Новый метод синтеза 1,2,4-триазин-5-онов. // Химия гетероциклических соединений. 1998. № 12. С. 1698.

33.Н. П. Бельская, И. В. Парамонов, М. В. Мухачева, В. А. Бакулев. 2-(4-метоксифенил)гидразоно-2-тиокарбамоилацетамиды в синтезе серусодержащих гетероциклов. // Химия гетероциклических соединений. 1998. № 12. С. 1700-1701.

Статьи в сборниках

33.M. Л. Кондратьева, Н. П. Бельская, В. А. Бакулев Синтез новых производных 2-арил-5-имино-2,5-дигидро-1,2,3-тиадиазолов. // Сб."Химия и химическая технология”. 2006. C. 305-307.

34.Т. Г. Дерябина, Е. Е. Зверева, Н. П. Бельская, В. А. Бакулев Синтез и реакции гетероциклизации арилгид-разоноцианацетазидов. // Сб."Химия и химическая технология.” 2006. C. 334-337.

35.М. А. Демина, Н. П. Бельская, В. А. Бакулев Синтез и окислительное дегидрирование 2-арилгидразоноацетамидинов. // Сб."Химия и химическая технология”. 2006. C. 358-360.

Список докладов, представленных на научных конференциях:

36.Н. П. Бельская, B. A. Бакулев, А. В. Кокшаров. Внутримолекулярная циклизация S-алкилпроизводных арилгидразонотиоацетамидов. Теоретические и синтетические аспекты химии гетероциклических и псев-доперициклических реакций. // III Международная конференция «Химия гетероциклических соединений» посвященная 95-летию со дня рождения А. Н. Коста. Москва, 18-21 октября, 2010. У-8.

37.B. A. Бакулев, Н. П. Бельская, Ю. О. Субботина. Теоретические и синтетические аспекты химии гетероциклических и псевдоперициклических реакций. // III Международная конференция «Химия гетероциклических соединений» посвященная 95-летию со дня рождения А. Н. Коста. Москва, 18-21 октября, 2010. П-7.

38.N. P. Belskaya, S. G. Lesogorova, V. A. Bakulev, E. N. Akhtarieva, Na Mi and Z. Fan. Two directions for the oxidative heterocyclization of arylhydrazonoacetamidines. // 11th Tetrahedron Symposium: Frontiers of Organic Chemistry, Beijing, China,22-25June,2010.[PSC.72], https://elsevier.conference-services.net/resources/247/2008/pdf/TETR2010_0512.pdf.

39.N. P. Belskaya, T. G. Deryabina, A. V. Koksharov, W. Dehaen, A. T. Lebedev, V. A. Bakulev. Intramolecular cyclization of 1,2-diaza-1,3-butadienes bearing allyl(propargyl)sulfanyl and cyclic tert-aminogroups as novel approach to fused 1,2,4-triazines. // 16th Europian Symposium on Organic Chemistry, Prauge, 12-16 July, 2009. P. 109.

40.N. P. Belskaya, T. G. Deryabina, A. V. Koksharov, J. O. Subbotina, V. A. Bakulev. 3-Alkylsulfanyl-2-arylazo-3-(tert-cycloalkylamino-1-yl)aсrylonitriles as the novel species of dipolar compounds of azomethyne ylide type. // XXIII-rd European Colloquium on Heterocyclic Chemistry, Antwerpen, Belgium, September, 2008. Р-021.

41.Н. П. Бельская, B. A. Бакулев, А. В. Кокшаров. Новые реакции 1.2-диаза-1,3-бутадиенов с S,N-ацетальным фрагментом. // Международная конференция «Новые направления в химии гетероциклических соединений» Кисловодск, 3-8 мая, 2009. У-40.

42.V. Bakulev, N. Belskaia, T. Derybina, M. Kondratieva, V. Mokrushin, E. Sadchikova. Advances of TOSLab in the synthesis of heterocyclic compounds based on cyclоaddition reaction of azomethyne ylides, masked dipoles and diazocompounds // International Symposium on Organic Chemistry. Sofia, Bulgaria, 9–12 December, 2006. P. 41.

43.N. P. Belskaya, V. A. Bakulev. Reactions of arylhydrazonoacetthioamides with biselectrophilic reagents. // 10th Blue Danube Symposium on Heterocyclic Chemistry, Vienna, Austria, 3-6 September, 2003. РО-17.

44.V. Bakulev, N. Belskaia, Yu. Morzherin, M. Kosterina, I. Paramonov. Thioamides as Bulding Blocks to Prepare Libraries of New Sulfur Containiing Heterocyclic Compounds. // First symposium of the European society for combinatorial sciences, Budapest, Hungary, 1-5 July, 2001. P. 45.

45.N. P. Belskaia, E. E. Zvereva, I. V. Paramonov, V. A. Bakulev. Synthesis of Novel Triazines and Thiadiazines // 13th International Conference on Organic Synthesis. Warsaw, Poland, 1-5 July, 2000. P. 158.

46.Е. Е. Зверева, Н. П. Бельская, В. А. Бакулев. Синтез 2-арил-2,3-дигидротриазинов. // 1-ая Всероссийская конференция по химии гетероциклов памяти А.Н. Коста, Суздаль, Россия, 19-23 сентября, 2000. C. 182.

47.В. А. Бакулев, Н. П. Бельская, V. S. Mokrushin. Theoretical and synthetic aspects of intramolecular and intermo-lecular reactions of thioamides. // 2nd International Conference of Pure Applied and Environment al Chemistry, Ir-bid, Iordan, 17-19 April, 2000. PL-15.

48.V. A. Bakulev, V. S. Berseneva, Belskaya N. P. Synthesis of sulfur containing heterocuclesby reaction of thioam-ides with electrophilic reagents. // 19th International Symposium on the Organic Chemistry of Sulfur, Sheffild, UK, 25-30 June, 2000. C 8.

49.N. P. Belskaya, M. M. Mukchacheva, I. V. Paramonov, V. A. Bakulev. Synthesis and properties of arylhydrazono-thioamides. // 12th International Symposium on the Organic Chemistry of Sulfur, Florence, Italy, 13-18 July, 1998. PO 60.

50.N. P. Belskaya, E. E. Zvereva, V. A. Bakulev. Synthesis and Properties of 1,2,4-Triazin-5-ones. // International Memorial I. Postovsky Conference on Organic Chemistry: Екатеринбург, Россия, 1998. P. 48.

51.N. P. Belskaia, E. E. Zvereva. Synthesis 2-Aryl-2,3-dihydrotriazine-5-ones. // 12th International Conference on Organic Synthesis, Venezia, Italy, 28 June-2 July, 1998. P. 413.

52.N. P. Belskaia, E. E. Zvereva, V. A. Bakulev. Synthesis of 1,2,4-Triazin-5-ones from Arylhydrazones and Ortho-esters // XVIIIth European Colloquium on Heterocyclic Chemistry, Rouen, France, 4-7 October, 1998. P. 101.