- На основе анализа и обобщения литературных данных и механизмов реакций конденсации пиррола и полиметиленпирролов с альдегидами разработаны удобные и высокоэффективные методы синтеза мезо-фенилзамещенных порфиринов, имеющих в фенильных кольцах заместители, способные к дальнейшей химической модификации, позволяющей получать из небольшого набора порфиринов соединения с самыми разнообразными физико-химическими свойствами. С помощью разработанных методов получены различные порфирины, в том числе с несимметричной структурой (тетрафенилпорфины с асимметричной системой заместителей в фенильных кольцах, монофенил-, 5,10-дифенил-, 5,10,15-трифениоктаалкиллпорфирины), а также пространственно искаженные порфирины. На способ получения монооксифенилтрифенилпорфинов получено АС СССР, на способ получения безметального фталоцианина получен патент РФ.
- На примере реакции нитрования впервые изучена реакционная способность различных положений свободных оснований мезо-фенилпорфиринов в реакциях электрофильного замещения.
- Изучены реакции модификации заместителей в фенильных кольцах мезо-фенилзамещенных порфиринов, позволяющие получать из небольшого набора порфиринов соединения с самыми разнообразными физико-химическими свойствами. На способ получения оксифенилзамещенных порфиринов получено АС СССР, на способы получения тетра(3-амино-5-трет-бутил)фталоцианина меди получен патент РФ. Получены 8 патентов РФ на новые соединения.
2.Койфман О.И., Семейкин А.С., Шляпова А.Н., Сырбу С.А. Исследова-ние кинетики реакции координации Cd2+ и Zn2+ с алкоксизамещенными тетрафенилпорфинами в ДМФА. // Изв.вузов. Химия и хим. технология. 1986. Т.29. №9. С.125-127.
3.Сырбу С.А., Семейкин А.С., Березин Б.Д., Койфман О.И. Синтез тетрафенилпорфинов с активными группами в фенильных кольцах. 4. Функционально замещенные монооксипроизводные тетрафенилпорфина. // Химия гетероцикл. соед. 1987. №6. С. 781-786.
4.Голубчиков О.А., Коровина С.Г., Сырбу С.А. и др. Синтез, спектральные характеристики и строение циклофанового димера тетрафенилпорфина. // Журн. орг. химии. 1988. Т.24. №11. С. 2378-2383.
5.Сырбу С.А., Семейкин А.С., Березин Б.Д., Койфман О.И. Синтез тетрафенилпорфинов с активными группами в фенильных кольцах. 5. Тетра(карбоксиметиленоксифенил)порфины и их этиловые эфиры. // Химия гетероцикл. соед. 1989. №10. С. 1373-1377.
6.Голубчиков О.А., Кувшинова Е.М., Коровина С.Г., Сырбу С.А. и др. Кинетика координации циклофанового и линейного порфиринов ацетатами Сu, Zn и Сd. // Журн. физич. химии, 1989. Т. 63.№ 4. С. 912-918.
7.Сырбу С.А., Семейкин А.С., Березин Б.Д., Койфман З.Ц. Кинетические особенности образования комплексов Zn2+ с монозамещенными тетрафенилпорфинами. // Изв.вузов. Химия и хим. технология. 1990. Т.33. №5. С.29-32.
8.Сырбу С.А., Семейкин А.С., Березин Б.Д. Синтез тетрафе-нилпорфинов с активными группами в фенильных кольцах. 6. Применение реакции диазотирования для синтеза монозамещенных тетрафенилпорфинов. // Химия гетероцикл. соед. 1990. №11. С.507-509.
9.Сырбу С.А., Семейкин А.С., Березин Б.Д. Способ получения оксифенилзамещенных порфиринов. // А.С. №1684284 СССР МКИ 5 С 07 D 478/22. Опубл. БИ №38 от 15.10.91.
10.Сырбу С.А., Семейкин А.С., Сырбу Т.В. Синтез тетрафенилпорфинов с активными группами в фенильных кольцах. 7. Соли тетра(N,N,N-три-метиламинофенинил)порфинов.// Химия гетероцикл.соед. 1996. №5. С. 668-671.
11.Сырбу С.А., Семейкин А.С., Сырбу Т.В. Синтез тетрафенилпорфинов с активными группами в фенильных кольцах. 9. Азокрасители на основе тетрафенинилпорфинов.// Химия гетероцикл.соед. 1996. №8. С. 1045-1049.
12.Хализов О.И., Семейкин А.С., Сырбу С.А., Березин Б.Д. Применение реакции диазотирования для синтеза замещенных фталоцианинов. // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1999. Т. 42. В. 3. С. 23-27.
13.Сырбу С.А., Семейкин А.С. Синтез (гидроксифенил)порфиринов. // Журн. орг. химии. 1999. Т. 35. В. 8. С. 1262-1265.
14.Syrbu S., Semeikin A., Lyubimova T., Stuzhin P. Unsymmetrical meso-phenyl sabstituted octamethylporphyrins: synthesis by mixed condensation and chromatographic separation. // First International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines (ICPP-1). Dijon. France. 2000. P. 576.
15.Голубчиков О.А., Власова Е.К., Кувшинова Е.М., Сырбу С.А. Структура и координационные свойства некоторых пространственно искаженных производных тетрафенилпорфина. // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 2000. Т. 43. В. 6. С. 120-123.
16.Петров О.А., Чижова Н.В., Сырбу С.А., Березин Б.Д. Роль кислотно-основных взаимодействий в реакции комплесообразования тетрагалогентетраазапорфиринов с ацетатом магния в системе ДМСО – хлорбензол. // Журн. общ. химии. 2000. Т. 70. В. 5. С. 825–831.
17.Семейкин А.С., Сырбу С.А., Любимова Т.В. Влияние стерических и электронных эффектов заместителей на выход 5,15-замещенных октаалкилпорфинов.// Журн. общ. химии. 2001. Т.71. №10. С.1747-1750.
18.Карманова Т.В., Громова Т.В., Березин Б.Д., Сырбу С.А., Семейкин А.С. Влияние структурных особенностей -замещенных производных порфиринов на их физико-химические свойства. // Журн. общ. химии. 2001. Т.71. №5. С. 856-861.
19.Сырбу С.А., Семейкин А.С., Буряева И.В., Кумеев Р.С., Альпер Г.А. ЯМР-спектры мезо-фенилзамещенных порфиринов с различной степенью искажения порфиринового макрокольца. // Изв.вузов. Химия и хим.технология. 2002. Т.45. №7. С. 141-142.
20.Березин Б.Д., Карманова Т.В., Громова Т.В., Сырбу С.А., Семейкин А.С. Исследование экстракоординации бромзамещенных порфиринов с органическими основаниями.// Координац. химия. 2002. Т.28. №9. С.648-653.
21.Семейкин А.С., Березин М.Б., Чернова О.М., Антина Е.В., Сырбу С.А., Любимова Т.В., Кутепов А.М. Взаимосвязь строения и сольватационных характеристик алкилзамещенных дипирролилметенов. // Изв. РАН. Сер. химическая. 2003. В. 8. С. 1712-1718.
22.Березин М.Б., Чернова О.М., Сырбу С.А., Березин Д.Б., Кумеев Р.С., Альпер Г.А., Семейкин А.С., Вьюгин А.И. Спектральные характеристики метилзамещенных дипирролилметенов и их структурных аналогов. // Изв.вузов. Химия и хим.технология. 2003. Т.46. № 8. С. 30-34.
23.Семейкин А.С., Сырбу С.А., Березин М.Б., Любимова Т.В. Синтез алкилзамещенных дипирролилметанов. // Изв.вузов. Химия и хим. технология. 2004. Т.47. № 4. С. 10-14.
24.Сырбу С.А., Семейкин А.С., Койфман О.И. Мезо-фенилзамещенные порфирины. Модификация в арильных группах. // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 2004. Т. 47. № 5. С. 46-55.
25.Сырбу С.А., Любимова Т.В., Семейкин А.С. Фенилзамещенные порфирины. 1. Синтез мезо-фенилзамещенных порфиринов. // Химия гетероцикл. соед. 2004. № 10. С. 1464 -1472.
26.Трифонова И.П., Бурмистров В.А., Сырбу С.А., Койфман О.И. Координация азагетероциклов макрогетероциклическими металлокомплексами в амфипротонных средах. I. Взаимодействие имидазола с (ацетат) тетра-фенилпорфинатом хрома III. // Журн. общ. химии. 2005. Т.75. № 8. С. 1360-1364
27. Syrbu S., Semeikin A. Synthesis and modification of meso-monosubstituted porphyrins. // J.Porphyrins.Phtalocyanines. 2006. V.10. №6. Р.884
28.Сырбу С.А., Семейкин А.С., Корженевский А.Б., Койфман О.И. 5-(3’-аллилоксифенил)-2,3,7,8,12,18-гексаметил-13,17-дибутилпорфин и 5-(2’-аллилоксифенил)-2,3,7,8,12,18-гексаметил-13,17-дибутилпорфин в качестве красящего вещества оптических фильтров. // Патент РФ № 2281301 Б.И. №22 от 10.08.2006.
29.Сырбу С.А., Семейкин А.С., Корженевский А.Б., Койфман О.И. 5-(4’-акриламидофенил)-10,15,20-трифенилпорфин и 5-(3’-акриламидофе-нил)-10,15,20-трифенилпорфин в качестве красящего вещества оптических фильтров. // Патент РФ № 2277557 Б.И. №16 от 10.06.2006.
30.Глазунов А.В., Сырбу С.А., Семейкин А.С. Способ получения тетра(3-амино-5-трет-бутил)фталоцианина меди. // Патент РФ № 2272038 Опубл. Б.И. №8 от 20.03.2006.
31.Сырбу С.А., Семейкин А.С., Корженевский А.Б., Койфман О.И. 5-(4’-акриламидофенил)-2,8,12,13,17,18-гексаметил-3,7-дибутилпорфин и 5-(3’-акриламидофенил)-2,8,12,13,17,18-гексаметил-3,7-дибутилпорфин в качестве красящего вещества оптических фильтров. // Патент РФ № 2281304 Б.И. №22 от 10.08.2006.
32.Сырбу С.А., Глазунов А.В., Семейкин А.С. Новый подход к восстановлению нитрофенилпорфиринов. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2006. Т.49. №4. С. 122-123.
33.Syrbu S., Semeikin A., Ageeva T., Kolodina E. Koifman O. Strategies for the synthesis of porphyrin monomers. // J.Porphyrins.Phtalocyanines. 2006. V.10. №6. Р.885.
34.Герасимова О.А., Милаева Е.Р., Шпаковский Д.Б., Семейкин А.С. Синтез 5-(4-гидроксифенил)-10,15,20-трис[3,5-ди(трет-бутил)-4-гидрокси-фенил]порфина и 5-(4-пальмитилоксифенил)-10,15,20-трис[3,5-ди-(трет-бутил)-4-гидроксифенил] порфина и феноксильные радикалы на их основе. // Изв. РАН Серия химическая. 2007. № 4. С. 800-303.
35.Сырбу С.А., Агеева Т.А., Семейкин А.С., Койфман О.И. Стратегия синтеза мономеров на основе фенилзамещенных порфиринов для порфиринсодержащих полимеров различной структуры. // Изв. РАН. Серия химическая. 2007. № 4. С. 680-703.
36.Семейкин А.С., Кувшинова Е.М., Сырбу С.А., Голубчиков О.А. Синтез и кинетика координации биядерного медного комплекса порфиринового триммера ацетатом меди в уксусной кислоте. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2007. Т.50. №6. С.18-20.
37.Белокурова А.П. Щербина А.А. Исляйкин М.К. Ершова Ю.Н. Сырбу С.А., Бурмистров В.А. Набухание диацетата целлюлозы, модифицированного макроциклическими соединениями, в воде и разбавленных растворах азотной кислоты. // Пластические массы. 2007. №7. С.17-19.
38.Lyubimtsev A., Syrbu S., Vagin S., Hanack M. Synthesis of novel covalently linked dimeric phthalocyanines. // Eur. J. Org. Chem. 2007 Р. 2000–2005.
39.Milaeva E.R., Gerasimova O.A., Jingwei Zhang, Shpakovsky D.B., Syrbu S.A., Semeykin A.S., Koifman O.I., Kireeva E.G., Shevtsova E.F., Bachurin S.O., Zefirov N.S. Synthesis and antioxidative activity of metalloporphyrins bearing 2,6-di-tert-butylphenol pendants. // J.Inorg.Biochem. 2008. V. 102. P.1348-1358.
40.Исламова Р.М., Садыкова Г.Р., Ионова И.А., Сырбу С.А., Койфман О.И., Монаков Ю.Б. Влияние металлокомплексов порфиринов в присутствии пероксида бензоила и азодиизобутиронитрила на радикальную полимеризацию метилметакрилата. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2008. Т.51. №3. С.65-68.
41.Александрийский В.В., Кононов В.Д., Бурмистров В.А. Трифонова И.П., Сырбу С.А., Исляйкин М. К., Койфман О.И. Сольватационное состояние тетра(3,5-ди-третбутилфенил) порфина в смесях хлороформ-этанол по данным ЯМР и квантовохимических расчетов. // Изв. вузов. Химия и хим. технология.2008. Т.51. №7. С.53-55.
42.Артамкина Г.А., Сазонов П.К., Штерн М.М., Гришина Г.В., Веселов И.С., Сырбу С.А., Семейкин А.С. Койфман О.И., Белецкая И.П. Аминирование мезо-бромфенил(полиалкил)порфиринов: синтез порфиринов, содержащих гидроксипиперидиновый фрагмент. // Журн. орг. химии. 2008. Т.44. №3. С. 423-433.
43.Artamkina G.A., Sazonov P.K., Shtern M.M., Grishina G.V., Veselov I.S., Semeikin A.S., Syrbu S.A., Koifman O.I., Beletskaya I.P. Palladium-Catalyzed N-Arylation of Hydroxypiperidines with meso-Bromophenyl(polyalkyl)porphyrins. // Synlett. 2008. №1. P.45-48.