- Разработаны новые биологически активные аминокислотные производные поли-N-винилпирролидона и их металлокомплексы, характеризующиеся низкой токсичностью и проявляющие биологическую активность различного типа.
- Предложен новый метод функционализации поли-N-винилпирролидона, в том числе его промышленных образцов медицинского назначения, путем введения в него эпоксидных групп с использованием модифицированной реакции Дарзана, что позволяет получать реакционноспособные полимерные производные этого полимера с заранее заданным молекулярно-массовым распределением.
- Получен ряд новых полимерных соединений низших α,ω-аминокислот путем их реакции с эпоксидсодержащим поли-N-винилпирролидоном и металлокомплексов ряда переходных металлов на их основе.
- Впервые получены аминокислотные производные поли-N-винилпирролидона и их металлокомплексы с использованием в качестве носителя амфифильного полимера N-винилпирролидона, способного к образованию наноразмерных агрегатов в водных растворах, и изучены их свойства.
- Показано, что аминокислотные производные эпоксидсодержащих полимеров N-винилпирролидона и металлокомплексов на их основе обладают различными типами биологической активности. Выявлена взаимосвязь между биологической активностью полимеров и их химическим строением.
2.Ташмухамедов Р.И., Ли В.А., Мусин Р.И., Рашидова С.Ш., Туляганов Р.Т., Штильман М.И. Синтез и свойства комплексов металлов переходного ряда и полимеров с аминокислотными остатками.// Хим.-фарм.журнал.-1989.-N 12.-С.1447-1450.
3.Ташмухамедов Р.И., Ли В.А., Турганов М.М., Рашидова С.Ш. ЭПР исследование медных комплексов сополимеров винилпирролидона с аминокислотными остатками.// Высокомолекул.соедин., 1990, А32, №5, 1027-1031.
4.Lee V.A., Musin R.I., Tashmukhamedov R.I., Shtilman M.I., Rashidova S.Sh. Metal complexes of polymers with amino acid residues. Formation, stability and controlled biological activity.// J.Controled Release. – 1990.-V.14.-P.61-70.
5.Ли В.А., Разиков Р.К. Ташмухамедов Р.И., Батырбеков А.А., Муратходжаев Ф.Н. Иммунологические свойства металлокомплексов сополимеров винилпирролидона с аминокислотными остатками в боковой цепи. // Иммунология, 1997, N1, с.35-37.
6.Штильман М.И., Хвостова В.Ю., Ташмухамедов Р.И., Головкова Т.А., Tsatsakis А.М., Эпоксидсодержащий поли-N-винилпирролидон. // Пластмассы.- 2001. – N.7. – С.5-9.
7.Baritaki S., Baritaki S., Tzanakakis GN, Alifragis J., Zafiropoulos A., Tashmukhamedov, RI, Tsatsakis, A., Shtilman, MI, Rizos, AK, Krambovitis, E. Light scattering and in vitro biocompatibility studies of poly (vinyl pyrrolidone) derivatives with amino-acid-dependant groups. // J. Biomed. Mater. Res., 2002, V.63, N.3, P.830-837.
8.Ташмухамедов Р.И., Штильман М.И., Хвостова В.Ю., Клягина М.В., Tsatsakis A.M., Шашкова И.М. Поли-N-винилпирролидон с боковыми аминокислотными группами. // Высокомолекул.соедин., 2005, Серия А, т.47, №6, С.1-4. (Tashmuhamedov R.I., Shtilman M.I., Khvostova V.Yu., Klyagina M.V., Tsaysakis A.M., Shashkova I.M. Poly(N-vinylpyrrolidone) with amino acid side groups. // Polymer Science, Ser.B, 2005, Vol.47, N.5-6, PP.167-169.
9.Ташмухамедов Р.И., Клягина М.В., Хвостова В.Ю., Штильман М.И. Реакция дизамещенных эпоксидов с аминокислотами. // ИзвВУЗов. Химия и хим.технол., 2006, Т.49, № 1, С.93-95.
10.Ташмухамедов Р.И., Штильман М.И., Хвостова В.Ю., Клягина М.В. Присоединение аминокислот к дизамещенным эпоксидам. // ИзвВУЗов. Хими и хим.техн., 2006, Т.49, № 1, С.93-95.
11.Ташмухамедов Р.И., Крамбовитис Е., Тсатсакис А.М., Батырбеков А.А. Иммунореактивные свойства производных поли-N-винилпирролидона с аминокислотными группами и их металлокомплексов. // Журнал теоретической и клинической медицины, 2007, №1, С.10-19.
12.Kuskov A.N., Shtilman M.I., Goryachaya A.V., Tashmuhamedov R.I., Yaroslavov A.A., Torchilin V.P., Tsatsakis A.M., Rizos A.K. Polymeric Nanoscaled Drug Carriers Composed of Amphiphilic Poly-N-vinylpyrrolidones. // Journal of Non-Crystalline Solids, 2007, (accepted).
13.Штильман М.И., Рашидова С.Ш., Ташмухамедов Р.И., Ли В.А. и др. Сополимеризация аллилглицидилового эфира с N-винилпирролидоном. // Хим.технол., свойства и примен.пластмасс./ Ред. А.Ф.Николаев.- Л: ЛТИ им.Ленсовета.- 1986.- С.111-120; Chem.Abstr.- 1987.- V.107.- 78350m.
14.Штильман М.И., Брудзь С.П., Рашидова С.Ш., Ташмухамедов Р.И. Радикальная полимеризация и сополимеризация моноаллильных соединений. МХТИ, М.1985. 73с.
15.Рашидова С.Ш., Ташмухамедов Р.И. Сополимеризация N-винилпирролидона и N-винилкапролактама с аллилглицидиловым эфиром.// Сборник. Синтез, свойства и применение полимеров на основе N-виниллактамов, 1990, 50-63.
16.Клагина М.В., Майборода С.Б., Ташмухамедов Р.И., Штильман М.И. Металлокомплексы полимеров с аминокислотными остатками. // Успехи в химии и химической технологии.- М.: Минобразования России.- 2002.- Т.16.- N.3(20).- С.56.
17.Клягина М.В., Ловягин Ден.А., Ловягиен Дм.А., Ташмухамедов Р.И., Штильман М.И. Водорастворимые металлокомплексы на основе производных поливинилпирролидона. // Успехи в химии и химической технологии.- М.: Минобразования России.- 2003.- Т.17.- N.5 - С.68-71.
18.Ташмухамедов Р.И., Клягина М.В., Хвостова В.Ю., Штильман М.И. Взаимодействие глицина с 4-метил-1-окса-4-азаспиро[2,4]гептанкарбоксамидом. // Вестник РУДН: Серия – Экология и природоведение, 2005, С.75-78.
19.Ташмухамедов Р.И., Клягина М.В., Хвостова В.Ю., Штильман М.И. Комплексы переходных металлов на основе аминокислотных производных эпоксидсодержащего поли-N-винилпирролидона. // Вестник РУДН: Серия – Экология и природоведение, 2005, С.79-85.
20.Ташмухамедов Р.И., Клягина М.В., Хвостова В.Ю., Штильман М.И. Эпоксидсодержащий поли-N-винилпирролидон, модифицированный аминокислотами. // Вестнике РУДН: Серия – Экология и природоведение, 2005, С.86-88.
21.Shtilman M.I., Voskanyan P.S., Tashmuhamedov R.I. Polymers in bioactive systems. // New Polymer Systems for Biotechnological and Biomedical Application [8th International Seminar ISTC. [Erevan, Armenia]. 2005, P.159-164.
22.Kuskov A.N., Tashmukhamedov R.I., Shtilman M.I. Amphiphilic polymers as the drugs carriers. // New Polymer Systems for Biotechnological and Biomedical Application [8th International Seminar ISTC. [Erevan, Armenia]. 2005, P.91.
23.Kuskov A.N., Tashmukhamedov R.I., Vilemson A.L., Shtilman M.I., Larionova N.I., Tsatsakis A.M. Polymeric nano-sized carriers for creation of new systems for drug delivery. // New Polymer Systems for Biotechnological and Biomedical Application [8th International Seminar ISTC. [Erevan, Armenia]. 2005, P.92-103.
24.Tashmuhamedov R.I., Klyagina M.V., Shtilman M.I. Metal complexes on the base of new polymer carriers. // New Polymer Systems for Biotechnological and Biomedical Application [8th International Seminar ISTC. [Erevan, Armenia]. 2005, P.176.
25.Shtilman M.I., Voskanyan P.S., Tashmuhamedov R.I. Polymers in bioactive systems. // New Polymer Systems for Biotechnological and Biomedical Application [8th International Seminar ISTC. [Erevan, Armenia]. P.30-35.
26.Кусков А.Н., Виллемсон А.Л., Ташмухамедов Р.И., Штильман М.И. Амфифильные производные поли-N-винилпирролидона и их взаимодействие с компонентами крови. // Успехи в химии и химической технологии.- М.: Минобразования России.- 2005.- Т.19.- N.6(54)- С.71-72.
27.Ташмухамедов Р.И., Разиков Р., Ли В.А., Рашидова С.Ш. Устойчивость комплексов кобальта (II) и меди (II) с сополимером N-винилпирролидона в растворе.// Тезисы доклада III съезда фармацевтов Узбекистана, г.Ташкент, 1987, 164с.
28.Ташмухамедов Р.И., Разиков Р.К., Ли В.А., Новые водорастворимые полимеры с аминокислотными остатками.//Тез.докл.III Всес.конф. «Водораствориые полимеры и их применение», г.Иркутск.- 1987.-С.55.
29.Lee V.A., Tashmukhamedov R.I., Turganov M.M., Rashidova S.Sh. An ESR-study of copper (II) complexes of vinylpyrrolidone with aminoacids residues copolymers.//Abstracts of XXIY-th AMPERE Congress on magnetic resonance and related phenomena. Poznan, Poland.-1988.
30.Lee V.A., Musin R.I., Razikov R.K., Tashmukhamedov R.I. Polymer metal complexes as biometal delivery systems.// Abstracts of 33-rd IUPAC International Symposium on Macromolecules. Montreal, Canada.- 1990.-Session 3.4.4.
31.Ли В.А., Разиков Р.К., Ташмухамедов Р.И., Батырбеков А.А. Полимерметаллокомплексы: Структура, устойчивость и иммунологические свойства.// Тез.докл. 1 Респ.научн.конф.по химии ВМС «Узбекистон МАКРО-92», Ташкент.-1992-С.162.
32.Штильман М.И., Tsatsakis A.M., Ташмухамедов Р.И., Хвостова В.Ю., Цветкова Л.С., Чеботарь М.И., Hatzidakis G., Шашкова И.М. Полимеры N-винилпирролидона, содержащие гидролизуемые группы. // Всеросс.конфер.«Конденсационные полимеры: Синтез, структура, свойства» [Янв.12-14, Москва.].- М.1999- ИНЭОС.- С. С1-31.
33.Sztilman M.I., Tsatsakis A.M., Szaszkova I.M., Woskanian P.S., Brudz S.P., Taszmuchamedow R.I. Biologicznie aktywne polimery: problemy I perspektywy.// Modyfikacja polimerow. XIV konferencja naukowa [Kudowa Zdroj, 26-30 Sept.,1999].- Wroclaw.- 1999. – P.120.
34.Shtilmanm M.I., Tashmuhamedov R.I., Tsatsakis A.M., Hvostova V.Yu., Hadzidakis G., Assithinakis P., Rashidova S.Sh., Shashkova I.M. // 27th Intern.Symp.on Contr.Release of Bioact. Materials (Paris, 2000).- CRS.- 2000.- P.7009.
35.Еrshov F.I., Shtilman M.I., Narovlyansky A.N., Mezentseva M.V., Tashmuhamedov R.I., Hvostova V.Yu., Tsatsakis A.M. Polymeric formulation with antiviral activity.// Intern.confer. “Biologically active polymers” (Prague, 2000).- P. 35.
36.Shtilman M.I., Tashmuhamedov R.I., Hvostova V.Yu., Tsatsakis A.M., Hadzirakis J., Rashidova S.Sh., Golovkova T.A., Shashkova I.M. Metal complexes of amino acid derivatives of epoxide-cjntaining poly-N-vinylpyrrolidone.// Intern.confer. “Biologically active polymers” (Prague, 2000).- P. 36.
37.Maiboroda S.B., Loseva S.V., Klyagina M.B., Tashmuhamedov R., Kosharnaya O.P., Shtilman M.I. Биодеструктируемые полимеры N-винилпирролидона. // Modifikacja polimerow. XV Konferencja naukowa [Wroclaw, 2001].- N50.
38.Klyagina M.V., Tashmuhamedov R.I., Tsatsakis A.M., Hvostova V.Yu., Maiboroda V.B., Shtilman M.I. Metal immobilization on the polymer carriers containing complex-forming groups. // Biomed 2002 (IXth International Symposium on Biomedical Science and Technology [19-22 Sept. 2002, Kemer-Antalya, Turkey], 2002, P-49.
39.Штильман М.И., Кусков А.Н., Ташмухамедов Р.И., Torchilin V.P., Tsatsakis A.M. Амфифильные производные поливинилпирролидона – новые материалы для лекарственных систем. // XVII Менделеевский съезд по общей и прикладной химии. Тезисы докладов [Казань, 21-26 сентября 2003].- 2003, С.467.
40.Klyagina M.V., Tashmuhamedov R.I., Shtilman M.I., Lovyagin Den.A., Lovyagin Dm.A. Water-soluble metal complexes based on derivatives of poly-N-vinylpyrrolidone. // European Material Research Society. Fall Meeting [Warshaw, 15-19 September, 2003].- 2003, P.169.
41.Klyagina M.V., Tashmuhamedov R.I., Shtilman M.I., Mezenceva M.V., Semernina V.V., Narovlyansky A.N. Polymeric water-soluble metal complexes with biological activity. // Biotechnology: State of art and prospects of development [3rd Moscow International congress], 2005, P.48.
42.Shtilman M.I., Kuskov A.N., Tashmuhamedov R.I. Microaggregates of N-vinylpyrrolidone amphiphilic polymers. // XVII Int.Conf “Modification of Polymers [Kudowa Zdroj, Poland, 12-15 Sept.2005], P.15.
43.Tashmuhamedov R.I., Klyagina M.V., Hvostova V.Yu., Shtilman M.I. Epoxycontaining poly-N-vinylpyrrolidone modified of aminoacids. // XVII Int.Conf “Modification of Polymers [Kudowa Zdroj, Poland, 12-15 Sept.2005], P.26.
44.Tashmuhamedov R.I., Klyagina M.V., Hvostova V.Yu., Shtilman M.I. Complecex 0f metals on the base of aminoacid derivatives of poly-N-vinylpyrrolidone. // XVII Int.Conf “Modification of Polymers [Kudowa Zdroj, Poland, 12-15 Sept.2005], P.27.
45.Штильман М.И., Кусков А.Н., Ташмухамедов Р.И., Тсатсакис А.М. Амфифильные полимеры - основа новых наноразмерных носителей лекарственных веществ. // Тезисы докл. Международной конференции «Биотехнология и медицина» [Москва,2006], С.37.
46.Штильман М.И., Ташмухамедов Р.И., Кусков А.Н., Горячая А.В. Амфифильные полимеры – новые материалы для медицины. // Actual problems of polymer chemistry and physics [Tashkent, 17-18 Oct.2006], C.23-27.
47.Shtilman M.I., Kuskov A.N., Tsatsakis A.M., Tashmuhamedov R.I. Self-assembly hydrophobically end-capped poly-N-vinylpyrrolidones in aqueous solutions. // 33rd Annual Meeting of Controlled Release Society [Vienna, Austria, July,21-27, 2006].P.723.
48.Горячая А.В., Штильман М.И., Кусков А.Н., Ван Дуань, Ташмухамедов Р.И. Полимерные мицеллы – новое поколение носителей лекарственных веществ. // Биотехнология: Состояние и перспективы развития [Москва, март 2007], 2007, С.59. (Goryachaya A.V., Shtilman M.I., Kuskov A.N., Wang Duan, Tashmuhamedov R.I. Polymeric micells – new generation of drug carriers. // Biotechnology: State of the art and prospects of development [Moscow, March 2007]. 2007, P.59.
49.Штильман М.И., Ташмухамедов Р.И., Кусков А.Н., Артюхов А.А., Брудзь С.П. Полимеры для создания биологически активных и лекарственных систем. // Биотехнология: Состояние и перспективы развития [Москва, март 2007], 2007, С.111. (Shtilman M/I/, Tashmuhamedov R.I., Kuskov A.N., Artyukhov A.A, Brudz S.P. Polymers for creation of biologically active and drug systems. // Biotechnology: State of the art and prospects of development [Moscow, March 2007]. 2007, P.58.
50.Ершов Ф.И., Наровлянский А.Н., Ташмухамедов Р.И. и .др. Полимерные металлокомплексы с терапевтической активностью. // Решение о выдаче патента РФ по заявке № 2002128394 (2003).