- разработаны новые пути синтеза ранее неизвестных или труднодоступных классов веществ и индивидуальных соединений: 1- и 2-алкилселенил-1-фенил-2-(арилсульфанил)этены; 1,2-бис(алкилселенил)-фенилэтены; 2,3-бис(алкилселенил)-2-пропен-1-олы; алканди- и -тритиолы; симметричные и несимметричные диарил(гетарил)сульфиды, алканселенолы и пропан-1,3-диселенол; 1,3-диселенаны; 1,3-дитианы и 1,3-дитиоланы тиофенового ряда; тио- и селеноацетали с открытой цепью; 1,2-дитиан; 2,4-дифенилтиофен; 2,5-дифенилселенофен.
- Получены новые данные по термолизу и гидротиолизу органилхалькогенидов и -дихалькогенидов в газовой и жидкой фазах. Отмечено существенное различие в поведении органилдисульфидов различного строения в условиях жидкофазного гидротиолиза. Гидротиолиз дифенилдисульфида сероводородом приводит к образованию тиофенола; в этих же условиях бис(1-нафтил)дисульфид и бис(2-тиенил)дисульфид в основном элиминируют мостиковый атом серы, превращаясь в соответствующий сульфид.
- Найдены условия термического генерирования тиильных радикалов в жидкой фазе из серы, сероводорода, арентиолов и диарилдисульфидов. Это привело к созданию систем тиилирования галогенароматических соединений. Осуществлены и систематически исследованы жидкофазные термические реакции арентиолов, диарилдисульфидов и систем сера-сероводород и дифенилдисульфид-сероводород с фенилацетиленом, моно-, дигалогенаренами и -гетаренами, а также с конденсированными галогенароматическими соединениями.
- Определено равное влияние природы галогена в галогенаренах на скорость и направление их реакций с сероводородом как в газовой, так и в жидкой фазе в присутствии серы.
- Установлено влияние селенильных радикалов на термические превращения органических соединений серы в газовой и жидкой фазах. На примере жидкофазных термических реакций фенилацетилена с системой диалкилдиселенид- диалкилдисульфид и в отсутствие диалкилдиселенида установлено, что алкилселенильные радикалы инициируют реакцию присоединения диалкилдисульфидов к тройной связи фенилацетилена. Диметилселенид, генерируя селенильные радикалы, повышает селективность образования 2-тиофентиола в газофазной реакции 2-хлортиофена с сероводородом. Обнаружено инициирующее влияние селена на термолиз и гидротиолиз бис(2-тиенил)сульфида, приводящее к изменению направления процесса.
- Определены закономерности жидкофазных термических реакций, включающих стадии переноса халькогенильных радикалов, в том числе селенильных. Предложены простые пути синтеза труднодоступных алканселенолов. Выявлена высокая восстанавливающая способность фенилселенола при взаимодействии с диалкилдисульфидами и фенилгидразином. Разработан новый способ получения в мягких условиях соответствующих алкандитиолов и -политиолов из тиоколов.
- Установлены закономерности реакций моно- и дихалькогенолов (ставших доступными благодаря разработанным методам их синтеза) с карбонильными соединениями. Предложены общие синтетические подходы к новым гетероциклическим системам: гетерилдиселенановым, гетерилдитиановым и гетерилдитиолановым - перспективным реагентам для дальнейших превращений, потенциальным биологически активным соединениям и технически ценным продуктам.
- Найдено, что жидкофазное взаимодействие фенилацетилена с системой арентиол-диалкилдиселенид протекает через сопряженное присоединение к тройной связи двух различных халькогенильных радикалов с образованием ранее неизвестных 2-алкилселенил-1-фенил-2-(арилсульфанил)этенов и 1-алкилселенил-1-фенил-2-(арилсульфанил)этенов. Высокие препаративные выходы открывают возможность синтеза широкого ряда аналогов таких соединений путем вовлечения в реакцию с ацетиленовыми соединениями различных систем тиол-диселенид.
- В итоге проведенных исследований сформировано новое научное направление в элементоорганической химии - жидкофазные термические реакции органических соединений серы с ароматическими и непредельными соединениями, инициируемые селенильными радикалами.
2.Воронков М. Г., Дерягина Э. Н., Паперная Л. К., Витковский В. Ю. Высокотемпературный органический синтез. XХ. Сравнительная реакционная способность галогенбензолов при взаимодействии с сероводородом в газовой фазе // ЖОрХ. – 1983. – Т. 19, вып. 1. – С. 134-136.
3.Воронков М. Г., Дерягина Э. Н., Паперная Л. К. Гидротиолиз ди(2-тиенил)дисульфида // Изв. АН СССР. Сер.хим. – 1985. – № 12. – С. 2783-2785.
4.Дерягина Э. Н., Корчевин Н. А., Паперная Л. К., Сухомазова Э. Н., Остроухова Л. А., Ефремова Г. Г, Воронков М. Г. Роль тиильных радикалов в термических превращениях 2-тиофентиола и ди(2-тиенил)сульфида // Тезисы докл. Семинара – совещания по радиационной химии и реакционной способности сероорганических соединений. – Тбилиси. − 1985. − С. 24.
5.Паперная Л. К., Панова Г. М., Дерягина Э. Н., Воронков М. Г. Синтез и применение ароматических сульфидов // Тезисы докл. I Всесоюзного совещания по химическим реактивам. – Уфа. – 1985. – С.170.
6.А. c. № 997407. СССР. Способ получения фенил(оксиарил)сульфидов / Воронков М. Г.. Дерягина Э. Н., Паперная Л. К. // Опубл. Б.И. – 1985. – № 16.
7.Паперная Л. К., Панова Г. М., Дерягина Э. Н., Воронков М. Г. Жидкофазные реакции тиолов с бромароматическими соединениями // ЖОрХ. – 1986. – Т. 22, вып. 9. – С. 1975-1978.
8.Воронков М. Г., Дерягина Э. Н., Паперная Л. К., Сухомазова Э. Н., Корчевин Н. А., Ефремова Г. Г. Высокотемпературный органический синтез. XXIX. Термический гидротиолиз ди(2-тиенил)сульфида в газовой и жидкой фазах // ХГС. – 1986. – № 12. – С. 1614-1619.
9.Корчевин Н. А., Паперная Л. К., Остроухова Л. А., Сухомазова Э. Н., Ефремова Г. Г, Дерягина Э. Н., Воронков М. Г. Влияние диметилселенида на газофазную реакцию 2-хлортиофена с сероводородом // ЖОХ. – 1986. – Т. 56, вып. 9. – С. 2087-2091.
10.Deryagina E. N., Papernaya L. K., Voronkov M. G. A simple synthetic route to unsymmetric diaryl sulfides // First International conference on Heteroatom Chemistry. IUPAC. − Kobe. Japan. Abstracts of papers. − 1987. − P. 122.
11.Паперная Л. К., Дерягина Э. Н., Воронков М. Г. Новый метод синтеза диарилсульфидов // Тезисы докл. I Северокавказского регионального совещания по химическим реактивам. – Махачкала. – 1988. – С.196.
12.А. с. № 1442520. СССР. Способ получения несимметричных диарилсульфидов / Паперная Л. К., Дерягина Э. Н., Воронков М. Г. // Опубл. Б.И. – 1988. – № 45.
13.Паперная Л. К., Дерягина Э. Н., Воронков М. Г. Новые пути синтеза серосодержащих мономеров для термостабильных полимеров // Тезисы докл. II Всесоюзной конференции “Современное состояние и перспективы развития синтеза мономеров для термостабильных материалов”. − Тула. − 1987. − С. 93.
14.Паперная Л. К., Клыба Л. В., Дерягина Э. Н., Воронков М. Г. Реакции бромфенолов с сероводородом в присутствии серы // ЖОрХ. – 1988. – Т. 24, вып. 12. – С. 2628-2629.
15.Паперная Л. К., Дерягина Э. Н., Воронков М. Г. Термические реакции галогенаренов с системой сера - сероводород // Тезисы докл. XVII Всесоюзной конференции “Синтез и реакционная способность органических соединений серы” − Тбилиси. − 1989. − С. 94.
16.Ратовский Г.В., Шиверновская О.А., Панов А.М., Турчанинова Л.П., Паперная Л.К., Дерягина Э.Н. Изучение внутримолекулярных взаимодействий в плоской и неплоской конформациях алкиларилсульфидов и алкиларилфосфинов // ЖОХ. – 1989. – Т. 59, вып 10. – С. 2262-2267.
17.Паперная Л. К., Дерягина Э. Н., Воронков М. Г. Высокотемпературный органический синтез. XXXIII. Реакции арилгалогенидов с дифенилдисульфидом в среде сероводорода // ЖОрХ. – 1990. − Т. 26, вып. 1. − С. 147-151.
18.А. с. № 1752772. СССР. Способ выделения “Pseudomonas aeruginosa” /Леонтьева А. Г., Самойлюк З. И., Малкова Т. И., Паперная Л. К., Дерягина Э. Н., Воронков М. Г. // Опубл. Б.И. – 1992. – № 29.
19.Паперная Л. К., Панова Г. М., Дерягина Э. Н., Воронков М. Г. Высокотемпературный органический синтез. XLI. Реакции галогенароматических соединений с сероводородом в присутствии серы // ЖОрХ. – 1993. – Т. 29, вып. 11. – С. 2238-2245.
20.Deryagina E. N., Papernaya L. K., Voronkov M. G. Reactions of arenehalides with hydrogen sulfide in the presence of sulfur // 16th International Symp. on the Organic Chemistry of Sulfur. (ISOCS). − Martin-Luter-University, Halle-Wittenberg, Merseburg. Abstracts of papers. − 1994. − P. 181.
21.Патент № 1752772. РФ. Способ выделения “Pseudomonas aeruginosa” / Леонтьева А.Г., Самойлюк З.И., Малкова Т.И., Паперная Л.К., Дерягина Э.Н., Воронков М.Г. // Опубл. Б.И. – 1994. – № 21.
22.Дерягина Э. Н., Паперная Л. К., Воронков М. Г. Жидкофазные термические реакции дигалогентиофенов с системой сера-сероводород или арен(гетарен)тиолами // Тезисы докл. XIX Всероссийской конференции по химии и технологии органических соединений − Казань. − 1995. − С. 178.
23.Дерягина Э. Н., Паперная Л. К., Воронков М. Г. Взаимодействие галогентиофенов с системой сера-сероводород // ЖОрХ. – 1995. – Т. 31, вып. 4. – С. 627.
24.Deryagina E. N., Papernaya L. K. Сonvenient method for synthesis of sulfides in thiophenic series // Firth International conference on Heteroatom Chemistry. IUPAC. − Seoul. Korea. Abstracts of papers. − 1995. − P. 72.
25.Дерягина Э. Н., Корчевин Н.А. Паперная Л.К. Новые пути синтеза диорганилсульфидов // ЖОХ. – 1997. – Т. 67, вып 5. – С. 866-870.
26.Дерягина Э. Н., Паперная Л. К., Клыба Л. В., Воронков М. Г. Реакции галогентиофенов с арен- и гетаренами // ЖОрХ. – 1997. – Т. 33, вып. 9. – С. 2371-2373.
27.Дерягина Э. Н., Паперная Л. К. Термическое взаимодействие фенилацетилена и 2,5-дихлортиофена с системой сера – сероводород // ЖОрХ. – 1997. − Т. 33, вып 8. − С. 1189-1191.
28.Дерягина Э. Н., Паперная Л. К., Шилкина Т. А., Введенский В. Ю. Реакции переноса халькогенильных радикалов // ЖОХ. – 1998. − Т. 68, вып. 3. − С. 471-475.
29.Шилкина Т. А., Паперная Л. К., Албанов А. И., Дерягина Э. Н. Жидкофазные термические реакции пропаргилового спирта и его производных с диалкилдиселенидами // Изв. РАН. Сер. хим. – 1998. − № 8. − С. 1669-1670.
30.Дерягина Э. Н., Сухомазова Э. Н., Леванова Е. П., Паперная Л. К., Доленко Г. Н. Прямой газофазный синтез 4-фтортиофенола и бис(4-фторфенил)сульфида // Тезисы докл. XX Всероссийской конференции по химии и технологии органических соединений серы. − Казань. − 1999. − С. 121.
31.Шилкина Т. А., Паперная Л. К., Дерягина Э. Н. Восстановление тиоколов селенофенолом // Тезисы докл. XX Всероссийской конференции по химии и технологии органических соединений серы. − Казань. − 1999. − С. 122.
32.Шилкина Т. А., Дерягина Э. Н., Паперная Л. К. Термические реакции фенилацетилена с системой тиофенол-диалкилдиселенид // Тезисы докл. XX Всероссийской конференции по химии и технологии органических соединений серы − Казань. − 1999. − С. 123.
33.Дерягина Э. Н., Сухомазова Э. Н,. Леванова Е. П., Паперная Л. К., Доленко Г. Н. Прямой газофазный синтез 4-фтортиофенола и бис(4-фторфенил)сульфида // ЖОХ. – 2000. − Т. 70, вып. 1. − С. 82-86.
34.Шилкина Т. А., Паперная Л. К., Дерягина Э. Н. Восстановление тиоколов селенофенолом до алканполитиолов // ЖОХ. – 2000. − Т. 70, вып. 2. − С. 283-285.
35.Шилкина Т. А., Паперная Л. К., Дерягина Э. Н., Албанов А. И. Термические реакции фенилацетилена со смесью тиофенол - диалкилдиселенид // ЖОХ. – 2000. − Т. 70, вып. 8. − С. 1339-1342.
36.Паперная Л. К., Дерягина Э. Н., Албанов А. И. Направление конденсации 2-хлор-5-(хлорметил)тиофена с виниловым эфиром моноэтаноламина // Тезисы докл. I Всероссийской конференции по химии гетероциклов, посвященной памяти А.Н. Коста. − Суздаль. − 2000. − С. 167.
37.Паперная Л.К., Дерягина Э.Н. Термическая реакция фенилацетилена с арен(гетарен)тиолами в присутствии диалкилдиселенидов // Тезисы докл. Всероссийского симпозиума “Химия органических соединений кремния и серы”. – Иркутск. – 2001. – С. 145.
38.Паперная Л. К., Дерягина Э. Н., Албанов А. И. Реакция 2-хлор-5-(хлорметил)тиофена с виниловым эфиром моноэтаноламина // ХГС. – 2002. − № 9. − С. 1207-1209.
39.Паперная Л. К., Сухомазова Э. Н., Леванова Е. П., Мячина Г. Ф., Дерягина Э. Н. Хлорметилирование бис(тиен-2-ил)сульфида // ЖОрХ. – 2002. − Т. 38, вып. 10. − С. 1548-1550.
40.Паперная Л. К., Сухомазова Э. Н., Леванова Е. П., Мячина Г. Ф., Дерягина Э. Н. Новые полимеры на базе бис(2-тиенил)сульфида // Тезисы докл. 4 Межд. Симпозиума по химии и применению фосфор-, сера- и кремнийорганических соединений “Петербургские встречи”. − Санкт-Петербург. − 2002. − С. 309.
41.Паперная Л. К., Сухомазова Э. Н., Леванова Е. П., Дерягина Э. Н. Альдегиды тиофенового ряда в условиях хлорметилирования // Сборник трудов 2 Международной конференции “Химия и биологическая активность кислород- и серусодержащих гетероциклов”, под ред. Карцева В.Г. − М.: IBS PRESS. − 2003. − Т. 2. – С. 166.
42.Паперная Л. К., Леванова Е. П., Сухомазова Э. Н., Албанов А .И., Дерягина Э. Н. Реакции альдегидов тиофенового ряда в системе тиол-триметилхлорсилан // ЖОрХ. – 2003. − Т. 39, вып. 10. − С. 1598-1599.
43.Паперная Л. К., Албанов А. И., Сухомазова Э. Н,. Леванова Е. П., Дерягина Э. Н. Взаимодействие системы арен(гетарен)тиол-диселенид с фенилацетиленом // ЖОХ. – 2004. − Т. 74, вып. 5. − С. 773-777.
44.Леванова Е. П., Сухомазова Э. Н., Паперная Л. К., Албанов А. И., Дерягина Э. Н. Препаративный метод синтеза 1,3-пропандиселенола // ЖОХ. – 2004. − Т. 74, вып. 10. − С. 1755-1756.
45.Паперная Л. К., Леванова Е. П., Сухомазова Э. Н. Ациклические и гетероциклические дитиоацетали из 2-формилтиофена и его аналогов. // Тезисы докл. Межд. научно-технич.конференции “Перспективы развития химии и практического применения алициклических соединений”. Alicycle 2004.− Самара. − 2004. − С. 198.
46.Паперная Л. К., Леванова Е. П., Сухомазова Э. Н., Албанов А. И., Клыба Л. В., Дерягина Э. Н. Получение 2-(1,3-диселенан-2-ил)тиофена из пропан-1,3-диселенола и тиофен-2-карбальдегида // ЖОрХ. – 2004. − Т. 40, вып. 3. − С. 468-469.
47.Дерягина Э. Н., Руссавская Н. В., Паперная Л. К., Леванова Е. П., Сухомазова Э. Н., Корчевин Н А. Синтез халькогенорганических соединений в основно-восстановительных системах // Изв. АН. Сер. хим. − 2005. – № 11. – C. 2395-2405.
48.Дерягина Э. Н., Сухомазова Э. Н., Леванова Е. П., Паперная Л. К., Корчевин Н. А. Термические реакции хлораренов с сероводородом в присутствии метанола // ЖОрХ. – 2005. – Т.41, вып.11. – С. 1658-1664.
49.Паперная Л. К., Леванова Е. П., Сухомазова Э. Н., Албанов А. И., Дерягина Э. Н. Новый подход к синтезу циклических 1,3-дитиоацеталей из тиофен-2-карбальдегидов // ЖОрХ. – 2006. − Т. 42, вып. 2. − С. 272-276.
50.Паперная Л. К., Жанчипова Е. Р., Клыба Л. В., Леванова Е. П., Сухомазова Э. Н. Синтез и масс-спектрометрическое исследование новых гетероциклических структур, содержащих фрагменты тиофена // Тезисы докл. 4-й Международной конференции «Современные тенденции в органическом синтезе и проблемы химического образования». − Санкт-Петербург. − 2005. − С. 371.
51.Паперная Л. К., Леванова Е. П., Сухомазова Э. Н., Албанов А. И., Дерягина Э. Н. Синтез открыто-цепных дитиоацеталей на основе тиофен-2-карбальдегида и его аналогов // ЖОрХ. – 2005. − Т. 41, вып. 7. − С. 973-976.
52.Паперная Л. К., Жанчипова Е. Р., Клыба Л. В., Леванова Е. П., Сухомазова Э. Н. Синтез и масс-спектрометрическое исследование диселенанов, содержащих фрагменты тиофена // Тезисы докл. Международной конференции по химии гетероциклических соединений, посвященной 90-летию со дня рождения профессора А. Н. Коста. – Москва. – 2005. − С. 266.
53.Паперная Л. К., Леванова Е. П., Сухомазова Э. Н. Синтез несимметричных сульфидов на основе 5-(2-тиенилсульфанил)-2-тиофенкарбальдегида // Тезисы докл. Международной конференции по органической химии «Органическая химия от Бутлерова и Бейльштейна до современности». – Москва. – 2006. − С. 394.
54.Паперная Л. К., Леванова Е. П., Сухомазова Э. Н. Халькогенсодержащие гетероциклические системы из тиофен-2-карбальдегида // Тезисы докл. Международной конференции по органической химии «Органическая химия от Бутлерова и Бейльштейна до современности». – Москва. – 2006. − С. 395.
55.Паперная Л. К., Леванова Е. П., Сухомазова Э. Н., Клыба Л. В., Жанчипова Е. Р., Албанов А. И., Корчевин Н. А., Дерягина Э. Н. Синтез 1,3–диселенанов тиофенового ряда // ЖОХ. – 2006. – Т.76, вып.7. – С.1172-1179.
56.Трофимов Б. А., Мячина Г. Ф., Паперная Л. К., Коржова С. А., Скотгейм Т. А. Синтез и сульфуризация поли(2-тиенилтио-2-тиенил-2-метилена) // Тезисы докл. Международной конференции по органической химии «Органическая химия от Бутлерова и Бейльштейна до современности». – Москва. – 2006. − С. 787.
57.Жанчипова Е. Р., Клыба Л. В., Паперная Л. К., Леванова Е. П., Сухомазова Э. Н. Масс-спектрометрическое исследование новых несимметричных сульфидов, содержащих тиофеновые кольца // IX Научная школа-конференция по органической химии. – Москва. – 2006. – С. 153.
58.Myachina G. F., Korzhova S .A., Papernaya L. K., Skotheim T. A., Trofimov B. A. A polysulfide based on bis(thien-2-yl)sulfide synthesis and testing as active cathode material // Phosph., Sulfur and Silicon and the Relat. Elem. – 2006. – Vol. 181, № 6. – P. 1241-1247.