Научная тема: «СИНТЕЗ МОДИФИЦИРОВАННЫХ ПРИРОДНЫХ ХЛОРОФИЛЛОВ И ИЗУЧЕНИЕ ИХ СВОЙСТВ ДЛЯ БИНАРНЫХ МЕТОДОВ ТЕРАПИИ В ОНКОЛОГИИ»
Специальность: 02.00.10
Год: 2010
Отрасль науки: Химические науки
Основные научные положения, сформулированные автором на основании проведенных исследований:
  • Методы синтеза и свойства циклических имидов и их производных в ряду хлоринов и бактериохлоринов.
  • Способ получения амфифильных бактериохлоринов с гидроксилсодержащими заместителями в пирроле А.
  • Синтез катионных ФС в ряду бактериохлорофилла а и их эффективность в антимикробной ФДТ.
  • Методы получения биоконъюгатов на основе природных хлоринов.
  • Синтез конъюгатов хлоринов и бактериохлоринов с борными кластерами для БНЗТ рака.
  • Методы синтеза гликоконъюгатов на основе природных хлоринов.
Список опубликованных работ
1. Mironov A.F., Grin M.A., Dzardanov D.V., Golovin K.V., Shim Y.K. Synthesis of a vinyl-containing analogue of bacteriochlorophyll a // Mendeleev Commun.– 2001. – Vol. 11. - No.6. - P.205-206.

2. Mironov A.F., Grin M.A., Tsiprovskiy A.G. Synthesis of the first N-hydroxycycloimide in bacteriochlorophyll a series // J. Porphyrins Phthalocyanines. - 2002. - Vol. 6. - No. 5. - Р. 358-361.

3. Миронов А.Ф., Грин М.А., Кармакова Т.А., Плютинская А.Д., Феофанов А.В., Якубовская Р.И., Вини П. Новые фотосенсибилизаторы для ФДТ рака на основе природного бактериохлорофилла а // Российский биотерапевтический журнал. - 2003. - Т. 1. - №1. - С. 33-34.

4. Миронов А.Ф., Грин М.А., Ципровский А.Г., Сегеневич А.В., Дзарданов Д.В., Головин К.В., Цыганков А.А., Шим Я.К. Новые фотосенсибилизаторы бактериохлоринового ряда для фотодинамической терапии рака // Биоорганическая химия. - 2003. - Т. 29. - № 2. - С. 214-221.

5. Mironov A.F., Grin M.A., Nochovny S.A., Toukach F.V. Novel cycloimides in the chlorophyll a series // Mendeleev Commun. - 2003. - Vol. 13.- No. 4. - Р. 156-158.

6. Mironov A.F., Grin M.A., Tsiprovskiy A.G., Kachala V.V., Karmakova T.A., Plyutinskaya A.D., Yakubovskaya R.I. New bacteriochlorin derivatives with a fused N-aminoimide ring // J. Porphyrins Phthalocyanines. - 2003. - Vol. 7. - P. 725-730.

7. Mironov A.F., Grin, M.A., Tsiprovskiy A.G., Titeev R.A., Nizhnik E.A., Lonin I.S. Synthesis of cationic bacteriochlorins // Mendeleev Commun. - 2004. - Vol. 14.- No. 5. - Р. 204-207.

8. Gilyazova D.G., Rosenkranz A.A., Gulak P.V., Lunin V.G., Sergienko O.V., Grin M.A., Mironov A.F., Rubin A.B., Sobolev A.S. Recombinant modular transporters on the basis of epidermal growth factor for targeted intracellular delivery of photosensitizers // Proc. SPIE. - 2005. - Vol. 5975. - P. 103-112.

9. Артеменко Е.О., Гилязова Д.Г., Розенкранц А.А., Лунин В.Г., Сергиенко О.В., Тимофеев К.Н., Грин М.А., Миронов А.Ф., Рубин А.Б., Соболев А.С. Исследование влияния присоединения бактериохлорина р к модульным рекомбинантным транспортерам для направленной внутриклеточной доставки на эффективность его фотодинамического действия // Молекулярная медицина. - 2005. - № 4. - С. 43-47.

10. Sharonov G.V, Karmakova T.A., Kassies R., Pljutinskaya A.D., Grin M.A., Refregiers M., Yakubovskaya R.I., Mironov A.F., Maurizot J.-C., Vigny P., Otto C., Feofanov A.V. Cycloimide bacteriochlorin p derivatives: photodynamic properties, cellular- and tissue distribution // Free radicals in biology and medicine. - 2006. - Vol. 40. - P. 407-419.

11. Меерович И.Г., Грин М.А., Меерович Г.А., Ципровский А.Г., Масс О.А., Журов А.В., Барканова С.В., Борисова Л.М., Оборотова Н.А., Лощенов В.Б., Барышников А.Ю., Миронов А.Ф. Новые фотосенсибилизаторы ближнего инфракрасного диапазона на основе производных бактериохлорина р: предварительные результаты изучения in vivo // Российский биотерапевтический журнал. - 2006. - Т. 5. - № 2. - С. 73-76.

12. Gilyazova D.G., Rosenkranz A.A., Gulak P.V., Lunin V.G., Sergienko O.V., Khramtsov Y.V., Timofeyev K.N., Grin M.A., Mironov A.F., Rubin A.B., Georgiev G.P., Sobolev A.S. Targeting Cancer Cells by Novel Engineered Modular Transporters // Canser Research. - 2006. - Vol. 66.- No. 21. - P. 10534-10540.

13. Миронов А.Ф., Грин М.А. Сенсибилизаторы бактериохлоринового ряда: перспективы использования в фотодинамической терапии // Вестник МИТХТ. - 2006. - Т.1. - № 4.- С. 5-28.

14. Meerovich I. G., Grin M.A., Tsyprovskiy A. G., Meerovich G A., Barkanova S. V., Borisova L. M., Oborotova N. A., Baryshnikov A.Yu., Mironov A. F. New near-infrared photosensitizers based on bacteriochlorin p derivatives: preliminary results of in vivo investigations // Proc. SPIE. - 2007. - Vol. 6427. - P. 64270W1-W9.

15. Grin M.A., Lonin I. S., Fedyunin S.V., Tsiprovskiy A.G., Strizhakov A.A., Tsygankov A.A., Krasnovsky A.A., Mironov A.F. Zn-chlorin-bacteriochlorin dimer:synthesis and properties // Mendeleev Commun. - 2007. - Vol.17. - No. 4. - P. 209-211.

16. Nazarova A., Ignatova A., Feofanov A., Karmakova T., Pljutinskaya A., Mass O., Grin M., Yakubovskaya R., Mironov A., Maurizot J.-C. 13,15-N-Cycloimide derivatives of chlorine p6 with isonicotinyl substituent are photosensitizers targeted to lysosomes // Potochem. Photobiol. Sci. - 2007. - Vol. 6. - P.1184-1196.

17. Grin M.A., Semioshkin A.A., Titeev R.A., Nizhnik E.A., Grebenyuk J.N., Mironov A.F., Bregadze V.I. Synthesis of a cycloimide bacteriochlorin p conjugate with the closo-dodecaborate anion // Mendeleev Commun. - 2007. - Vol. 17. - No. 1. - P. 14-15.

18. Grin M.A., Lonin I. S., Makarov A.I., Lakhina A.A., Toukach F.V., Kachala V.V., Orlova A.V., Mironov A.F. Synthesis of chlorin-carbohydrate conjugates by “click chemistry” // Mendeleev Commun. - 2008. - Vol. 18. - No.3. - P. 135-137.

19. Grin M.A., Mironov A.F., Shtil A.A. Bacteriochlorophyll a and Its Derivatives: Сhemistry and Perspectives for Cancer Therapy. (Review) //Anti-Cancer Agents in Medicinal Chemistry. - 2008. - Vol. 8. - No. 6. - P. 683-697.

20. Mironov A.F., Grin M.A. Synthesis of Chlorin and Bacteriochlorin Conjugates for Photodynamic and Boron Neutron Capture Therapy. (Review) // J. Porphyrins Phthalocyanines. - 2008. - Vol. 12. - P. 1163-1172.

21. Грин М.А., Миронов А.Ф., Брегадзе В.И., Сиваев И.Б., Титеев Р.А., Бриттал Д.И., Бакиева О. М., Лобанова И.А. Новый борсодержащий конъюгат на основе циклоимида бактериохлорина р // Известия Академии наук. - Серия химическая. - 2008. - № 10. - С. 2190-2192.

22. Grin M.A., Lonin I.S., Lakhina A.A., Ol’shanskaya E.S., Makarov A.I., Sebyakin Y.L., Guryeva L.Yu., Toukach P.V., Kononikhin A.S., Kuzmin V.A., Mironov A.F. 1,3–Dipolar cycloaddition in the synthesis of glycoconjugates of natural chlorins and bacteriochlorins // J. Porphyrins Phthalocyanines. - 2009. - Vol. 13. - P. 336-345.

23. Grin M.A., Mironov A.F. Synthetic and natural bacteriochlorins: synthesis, properties and application // In: Chemical Processes with participation of biological and related compounds. Ed. by T.N. Lomova, G. T. Zaikov. - 2008. - Leiden, Boston: Brill. 422 c.

24. Bregadze V.I., Sivaev I.B., Lobanova I.A., Titeev R.A., Brittal D.I., Grin M.A., Mironov A.F. Conjugates of boron clusters with derivatives of natural chlorin and bacteriochlorin // Applied Radiation and Isotopes. - 2009. - Vol. 67 - P. 101-104.

25. Bregadze V.I., Semioshkin A.A., Las’kova J. N., Berzina M.Ya., Lobanova I.A., Sivaev I.B., Grin M.A., Titeev R.A., Brittal D.I., Ulybina O.V., Chestnova A.V., Ignatova A.A., Feofanov A.V., Mironov A.F. Novel types of boronated chlorin e6 conjugates via “click chemistry” // Applied Organometallic Chemistry. - 2009. - Vol. 23 - P. 370-374.

26. Возняк Д.Ф., Захарова Г.В., Чибисов А.К., Грин М.А., Харитонова О.В., Семенихин К.О., Миронов А.Ф. Первичные фотопроцессы в диадах на основе индокарбоцианиновых красителей и хлорина е6 // Химия высоких энергий. - 2010. - Т. 44. - № 1. - С. 33-38.

27. Грин М.А., Титеев Р.А., Бриттал Д.И., Честнова А.В., Феофанов А.В., Лобанова И.А., Сиваев И.Б., Брегадзе В.И., Миронов А.Ф. Синтез конъюгатов бис(дикарболлид)кобальта с природными хлоринами по реакции Соногаширы // Известия Академии наук. - Серия химическая - 2010. - С. 215-220.

28. Миронов А.Ф., Грин М.А., Ципровский А.Г., Дзарданов Д.В., Головин К.В., Феофанов

А.В., Якубовская Р.И. Гидразиды в ряду бактериохлорофилла а, обладающие

фотодинамической активностью, и способ их получения. // Патент РФ № 2223274, 2004 г.

29. Грин М.А., Зыков С. А., Миронов А.Ф. On interaction of bacteriopurpurin with hydroxylamine // Тезисы докладов VIII Международной конференции «Spectroscopy and chemistry of porphyrins and their analogs». - Минск, Беларусь. - 1998. - С.34.

30. Грин М.А., Миронов А.Ф., Соболев А.С., Розенкранц А.А., Зыков С.А., Набатников П.В. Разработка сенсибилизаторов на основе бактериохлорофилла а для направленного внутриклеточного транспорта // Тезисы докладов III Международного симпозиума «Новые и нетрадиционные растения и перспективы их использования». - Пущино. - 1999. - Т.1. - С.245-247.

31. Грин М.А., Ципровский А.Г., Зыков С.А., Миронов А.Ф. Разработка сенсибилизаторов с интенсивным поглощением в ближней ИК-области на основе производных бактериохлорофилла а // Тезисы стендовых сообщений Школы-конференции «Горизонты физико-химической биологии». - Пущино. - 2000. - С.145.

32. Грин М.А., Сегеневич А.В., Дзарданов Д.В., Головин К.В., Миронов А.Ф. Синтез первого винилсодержащего аналога бактериохлорофилла а // Тезисы докладов Третьего съезда фотобиологов России. - Воронеж. - 2001. - C.52.

33. Грин М.А., Миронов А.Ф., Цыганков А.А. Разработка фотосенсибилизаторов второго поколения на основе природного бактериохлорофилла а // Тезисы докладов III Съезда биохимического общества. - Санкт-Петербург. - 2002. - С.191.

34. Грин М.А., Миронов А.Ф. Разработка новых фотосенсибилизаторов на основе природного бактериохлорофилла а // Труды IX Международной конференции по химии порфиринов и их аналогов. - Суздаль. - 2003. - С. 16-18.

35. Грин М.А., Головин К.В., Ципровский А.Г., Бровкин А.Н., Миронов А.Ф. Амфифильные фотосенсибилизаторы бактериохлоринового ряда для фотодинамической терапии рака // Там же. - С. 308-309.

36. Феофанов А.В., Шаронов Г.В., Грин М.А., Кармакова Т.А., Плютинская А.Д., Якубовская Р.И., Миронов А.Ф. Новые ИК-фотосенсибилизаторы на основе циклоимидных производных бактериохлорина // Там же. - С. 332-334.

37. Mironov A.F., Grin, M.A., Tsiprovskii A.G. Cationic cycloimides in the di- and tetrahydroporphyrins series // J. Porphyrins Phthalocyanines. - 2004. - Vol. 8. - P. 668.

38. Mironov A.F., Grin M.A., Sebyakin Y.L., Titeev R.A., Budanova U.A. Cationic glycosil cycloimides in the bacteriochlorophyll a series // Там же. - Р. 646.

39. Mironov A.F., Grin M.A., Titeev R.A., Lonin I.S., Feofanov A.V., Sharonov G.V., Karmakova T.A., Yakubovskaya R.I., Meerovich I.G., Meerovich G.A. Bacteriochlorophyll a series photosensitizers with hydroxyl substitutes in the pyrrole A // Там же. - Р. 770.

40. Грин М.А., Лонин И.С., Федюнин С.В., Ципровский А.Г., Миронов А.Ф. Хлорин-бактериохлориновый димер: синтез и свойства // Тезисы докладов XVIII Менделеевского съезда по общей и прикладной химии. - Москва. - 2007. - С. 523.

41. Меерович И.Г., Грин М.А., Ципровский А.Г., Меерович Г.А., Оборотова Н.А., Лощенов В.Б., Барышников А.Ю., Миронов А.Ф. Высокоэффективный инфракрасный фотосенсибилизатор на основе бактериохлорофилла а // Российский биотерапевтический журнал. - Москва. - 2007. - Т. 6 - № 1 - С. 22.

42. Грин М.А., Титеев Р.А., Бриттал Д.И., Семиошкин А.А., Сиваев И.Б., Миронов А.Ф., Брегадзе В.И. Синтез и изучение свойств конъюгатов природных хлоринов с борными кластерами // Тезисы докладов Седьмой школы-конференции молодых ученых стран СНГ по химии порфиринов и родственных соединений. - Одесса. - 2007. - С. 95-97.

43. Грин М.А. Последние достижения в химии бактериохлоринов и медицинские аспекты их использования // Там же. - С. 18-19.

44. Meerovich I. G., Grin M.A., Tsyprovskiy A.G., Meerovich G. A., Oborotova N. A., Loschenov V. B., Baryshnikov A.Yu., Mironov A. F. New Efficient Near-IR Photosensitizer Based On Bacteriochlorin p N-methoxycycloimide Oxyme Methyl Ester // Book of Abstracts of International Conference “Advances Laser Technologies ALT’07”.- Levi, Finland. - 2007.- P.41.

45. Grin M.A., Kharitonova O.V., Lonin I.S., Semenikhin K.O., Strizhakov A.A., Krasnovsky A.A., Mironov A.F. The conjugates of natural chlorophylls with polycarbocyanine dyes for tumor cell labeling // J. Porphyrins Phthalocyanines. - 2008. - Vol. 12. - P. 527.

46. Lonin I.S., Makarov A.I., Lakhina A.A., Guryeva L.Yu., Grin M.A., Sebyakin Y.L., Mironov A.F. The synthesis of chlorin-carbohydrate conjugates via 1,3-dipolar cycloaddition between carbohydrate azides and chlorins with terminal triple bond // J. Porphyrins Phthalocyanines. - 2008. - Vol.12. - P. 619.

47. Meerovich G.A., Meerovich I.G., Grin M.A., Tsiprovskij A.G., Oborotova N.A., Loschenov V.B., Baryshnikov A.Yu., Mironov A.F. Efficient photodynamic treatment of melanoma using bacteriochlorin p N-methoxycycloimide oxyme methyl ester // J. Porphyrins Phthalocyanines. - 2008. - Vol.12. - P.635.

48. Titeev R.A., Brittal D.I., Grin M.A., Sivaev I.B., Bregadze V.I., Mironov A.F. Synthesis of chlorin and bacteriochlorin conjugates with boron clusters // J. Porphyrins Phthalocyanines. - 2008. - Vol.12. - P.752.

49. Bregadze V.I., Sivaev I.B., Lobanova I.A., Titeev R.A., Brittal D.I., Grin M.A., Mironov A.F. Conjugates of boron clusters with derivatives of natural chlorine and bacteriochlorin // 13 th International Congress on Neutron Capture Therapy “A new option against cancer”. - Florence. - 2008. - P.168-171.

50. Грин М.А., Лонин И.С., Макаров А.И., Ольшанская Е.С., Новикова О.С., Лихошерстов Л.М., Миронов А.Ф. Гликоконъюгаты природных хлорофиллов: направленное введение углеводов в хлориновый макроцикл // Тезисы 10-ой Международной конференции по физической и координационной химии порфиринов и их аналогов. - Иваново. - 2009.- С 59.

51. Ольшанская Е.С., Грин М.А., Лонин И.С., Макаров А.И., Новикова О.С., Лихошерстов Л.М., Миронов А.Ф. Первые углеводные производные в бактериохлориновом ряду: синтез и свойства // Тезисы докладов VIII школы-конференции молодых ученых стран СНГ по химии порфиринов и родственных соединений. - Гагра, Абхазия. - 2009. - С. 16.