Научная тема: «ХИМИЯ ФТОРСОДЕРЖАЩИХ ПИРОНОВ И ИХ КОНДЕНСИРОВАННЫХ (ГЕТЕРО)АНАЛОГОВ»
Специальность: 02.00.03
Год: 2010
Отрасль науки: Химические науки
Основные научные положения, сформулированные автором на основании проведенных исследований:
  1. методы синтеза трифторметилированных пиронов и их (гетеро)аналогов;
  2. исследование химических свойств этил 4-арил-6-(трифторметил)-2-оксо-2Н- пиран-3-карбоксилатов и 4-арил-6-(трифторметил)-2Н-пиран-2-онов (использование в качестве акцепторных диенов, диенофилов и электрофилов);
  3. исследование химических свойств неаннелированных производных 2- (трифторметил)-4Н-пиран-4-она;
  4. сравнение химических свойств неаннелированных производных 2- (трифторметил)-4Н-пиран-4-она c их нефторированными аналогами;
  5. химические свойства синтетических эквивалентов этил 6- фторметилкоманоатов: этил 7,7,7-трифтор-2,4,6-триоксогептаноата и 7,7- дифтор-2,4,6-триоксогептаноата -методы синтеза конденсированных -пиронов и их (гетеро)аналогов: 2- полифторалкилхромен-4(4Н)-тионов, 2-(трифторметил)-4Н-тиохромен-4-онов, N-фенил-2-полифторалкил-4(1Н)-хинолонов, N-фенил-2-(три(ди)фторметил)- 4(1Н)-хинолинтионов, метилиденовых производных 2-трифторметилхромона.
  6. химические свойства конденсированных 4-пиронов и их (гетеро)аналогов.
  7. влияние трифторметильной группы на реакционную способность пиронов и их конденсированных (гетеро)аналогов.
Список опубликованных работ
1. Б. И. Усачёв, С. А. Усачёв, Г.-В. Рошенталер, В. Я. Сосновских. Первый синтез 4-оксо-6-трифторметил-4Н-тиопиран-2-карбоновой кислоты и ее производных // Изв. АН. Сер. хим. 2010, N 4, С. 827–829.

2. Б. И. Усачёв, Д. Л. Обыденнов, В. Я. Сосновских. Синтез региоизомерных 3-(N-фенилпиразолил)индолов из комановой кислоты и фенилгидразина // Изв. АН. Сер. хим. 2010, N 1, С. 291–292.

3. B. I. Usachev, D. L. Obydennov, M. I. Kodess, V. Ya. Sosnovskikh. Regioselective solvent-sensitive reactions of 6-(trifluoromethyl)comanic acid and its derivatives with phenylhydrazine // Tetrahedron Lett. 2009, Vol. 50, P. 4446–4448.

4. Б. И. Усачёв, Д. Л. Обыденнов, М. И. Кодесс, Г.-В. Рошенталер, В. Я. Сосновских. Новые производные 6-фенилкомановой кислоты // Изв. АН. Сер. хим. 2009, N 6, С. 1213–1217.

5. В. Я. Сосновских, Р. А. Иргашев, Б. И. Усачев. Синтез и некоторые свойства 2-полифторалкилхроман-4-олов и 2-полифторалкилхроман-4- онов // Изв. АН, Сер. хим., 2009, N 12, С. 2386–2394.

6. B. I. Usachev, D. L. Obydennov, G.-V. Röschenthaler, V. Ya. Sosnovskikh. Convenient synthesis of ethyl 4-aryl-6-(trifluoromethyl)-2-oxo-2H-pyran-3- carboxylates and 4-aryl-6-(trifluoromethyl)-2H-pyran-2-ones: novel highly reactive CF3-containing building blocks // Org. Lett. 2008, Vol. 10, N 13, P. 2857–2859.

7. Б. И. Усачев, И. А. Бизенков, В. Я. Сосновских. Трифторацетилирование этил 2,4-диоксопентаноата. Первый синтез 4-оксо-6-трифторметил-4Н- пиран-2-карбоновой кислоты и ее производных // Изв. АН, Сер. хим. 2007, N 3, С. 537–538.

8. M. H. Sadr, B. I. Usachev, G. Shan, S. W. Ng. 1-Phenyl-2- (trifluoromethyl)quinolone // Acta Cryst. 2007, Vol. E64, P. o180.

9. Б. И. Усачев, М. А. Шафеев, В. Я. Сосновских. Синтез и реакционная способность 2-трифторметил-4Н-тиохромен-4-она и 2-трифторметил-4Н- тиохромен-4-тиона // Изв. АН. Сер. хим. 2006, N 3, С. 504–509.

10. В. Я. Сосновских, А. Ю. Сизов, Б. И. Усачев, М. И. Кодесс, В. А. Ануфриев. Синтез и реакционная способность спиро[4H-хромен-4,5´- изоксазолинов] и родственных соединений // Изв. АН. Сер. хим. 2006, N 3, С. 516–522.

11. В. Я. Сосновских, Б. И. Усачев, М. Н. Пермяков, Д. В. Севенард, Г.-В. Рошенталер. Первый пример региоселективного нуклеофильного 1,6- присоединения триметил(трифторметил)силана к производным 4Н- хромена // Изв. АН. Сер. хим. 2006, N 9, С. 1628–1630.

12. В. Я. Сосновских, М. А. Барабанов, Б. И. Усачев, Р. А. Иргашев, В. С. Мошкин. Синтез и некоторые свойства 6-ди(три)фторметил- и 5- ди(три)фторацетил-3-метил-1-фенилпирано[2,3-c]пиразол-4(1H)-онов // Изв. АН. Сер. хим. 2006, N 12, С. 2750–2754.

13. V. Ya. Sosnovskikh, B. I. Usachev, D. V. Sevenard and G.-V. Röschenthaler. Nucleophilic trifluoromethylation of RF-containing 4-quinolones, 8-aza- and 1- thiochromones with (trifluoromethyl)trimethylsilane // J. Fluor. Chem. 2005, Vol. 126, P. 779–784.

14. B. I. Usachev, V. Ya. Sosnovskikh, M. A. Shafeev, G.-V. Röschenthaler. A novel and simple synthesis of 2-(trifluoromethyl)-4H-thiochromen-4-ones // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. El. 2005, Vol. 180, N 5–6, P. 1315–1319.

15. В. Я. Сосновских, М. А. Барабанов, Б. И. Усачев, Р. А. Иргашев, В. С. Мошкин. Синтез и некоторые свойства 6-ди(три)фторметил- и 5- ди(три)фторметил-3-метил-1-фенилпирано[2,3-c]пиразол-4(1Н)-онов // Изв. АН. Сер. хим., 2005, N 12, C. 2750–2754.

16. B. I. Usachev, V. Ya. Sosnovskikh. A simple and highly efficient synthesis of N-phenyl-2-polyfluoroalkyl-4-quinolones from 2-anilinoacetophenone and RFCO 2Et // J. Fluor. Chem., 2004, Vol. 125, N 9, P. 1393–1395.

17. В. Я. Сосновских, Б. И. Усачев, А. Ю. Сизов. Синтез 2-ароилметил-2- полифторалкилхроман-4-онов // Изв. АН. Сер. хим., 2004, N 8, C. 1705– 1706.

18. V. Ya. Sosnovskikh, B. I. Usachev, A. Yu. Sizov, M. A. Barabanov. A simple one-pot synthesis of 2,6-disubstituted 4-(polyfluoroalkyl)pyridines and - pyrimidines by reactions of 2-polyfluoroalkylchromones with aromatic methyl ketimines and amidines // Synthesis, 2004, N 6, P. 942–948.

19. Б. И. Усачев, М. А. Шафеев, В. Я. Сосновских. Синтез и реакционная способность 2-полифторалкилхромен-4(4Н)-тионов // Изв. АН, Сер. хим., 2004, N 10, C. 2188–2195.

20. В. Я. Сосновских, Б. И. Усачев. Синтез 3-алкиламино-3-(2-гидроксиарил)- 1-полифторалкилпроп-2-ен-1-онов и 2-полифторалкил-4Н-хромен-4- иминов // Изв. АН. Сер. хим. 2004, в.2, С. 369–377.

21. В. Я. Сосновских, Б. И. Усачев, Ю. В. Шкляев. Взаимодействие 1,3,3- триметил-3,4-дигидроизохинолинов с нитрилами полигалогеналкановых кислот // Изв. АН. Сер. хим. 2004, N 6, C. 1199–1202.

22. V. Ya. Sosnovskikh, B. I. Usachev, A. Yu. Sizov, M. I. Kodess. Novel chemical modifications at the 4-position of chromones. Synthesis and reactivity of 4-H-chromene-4-spiro-5´-isoxazolines and related compounds // Tetrahedron Lett. 2004, Vol. 45, P. 7351–7354.

23. V. Ya. Sosnovskikh, B. I. Usachev, A. Yu. Sizov. A novel and simple synthesis of substituted anilines by reaction of 2-polyfluoroalkylchromones with (isopropylidene)isopropylamine // Synlett 2004, N 10, P. 1765–1766.

24. V. Ya. Sosnovskikh, M. A. Barabanov, B. I. Usachev. A novel redox reaction between 8-aza-5,7-dimethyl-2-trifluoromethylchromone and alkyl mercaptoacetates. Facile synthesis of СF3-containing 2-pyridone derivatives // J. Org. Chem. 2004, Vol. 69, P. 8297–8304.

25. В. Я. Сосновских, Б. И. Усачев. 3-Гидразино-6-(5-амино-2- гидроксифенил)пиридазин. "Химия и биологическая активность синтетических и природных соединений. Кислород- и серусодержащие 46 гетероциклы". Под ред. В. Г. Карцева, М.: IBS PRESS, 2003, Т. 2, С. 326– 327.

26. В. Я. Сосновских, Б. И. Усачев. Взаимодействие 2-трифторметилхромонов с алкилмеркаптоацетатами – новая редокс-реакция с широкими синтетическими возможностями. "Химия и биологическая активность синтетических и природных соединений. Кислород- и серусодержащие гетероциклы". Под ред. В. Г. Карцева, М.: IBS PRESS, 2003, Т. 1, C. 95– 103.

27. В. Я. Сосновских, М. А. Барабанов, Б. И. Усачев. Реакции 5,7-диметил-2- полифторалкил-8-азахромонов с N-нуклеофилами // Изв. АН. Сер. хим. 2003, N 8, С. 1668–1676.

28. V. Ya. Sosnovskikh, B. I. Usachev, D. V. Sevenard, G.-V. Röschenthaler. Regioselective nucleophilic 1,4-trifluoromethylation of 2- polyfluoroalkylchromones with (trifluoromethyl)trimethylsilane. Synthesis of fluorinated analogs of natural 2,2-dimethylchroman-4-ones and 2,2- dimethylchromenes // J. Org. Chem. 2003, Vol. 68, N 20, P. 7747–7754.

29. V. Ya. Sosnovskikh, B. I. Usachev, A. Yu. Sizov, I. I. Vorontsov, Yu. V. Shklyaev. Reaction of 2-polyfluoroalkylchromones with 1,3,3-trimethyl-3,4- dihydroisoquinolines and methylketimines as a direct route to zwitterionic axially chiral 6,7-dihydrobenzo[a]quinolizinium derivatives and 2,6-diaryl-4- polyfluoroalkylpyridines // Org. Lett. 2003, Vol. 5, N 17, P. 3123–3126.

30. V. Ya. Sosnovskikh, M. A. Barabanov, B. I. Usachev. A novel redox reaction between 8-aza-2-trifluoromethylchromone and alkyl mercaptoacetates // Org. Lett. 2003, Vol. 5, N 14, P. 2501–2504.

31. V. Ya. Sosnovskikh, D. V. Sevenard, B. I. Usachev, G.-V. Röschenthaler. The first example of a preparative 1,4-perfluoroalkylation using (perfluoroalkyl)trimethylsilanes // Tetrahedron Lett. 2003, Vol. 44, N 10, P. 2097–2099.

32. В. Я. Сосновских, Б. И. Усачев, А. Ю. Сизов. Превращение 2- полифторалкил-3-хлорхромонов в бензофурановые производные под действием гидроксиламина // Изв. АН. Сер. хим. 2003, N 4, С. 932–936.

33. В. Я. Сосновских, Б. И. Усачев, А. Ю. Сизов. 2-Полифторалкилхромоны. Сообщение 14. Синтез 3(5)-(2-гидроксиарил)-5(3)-полифторалкил-4- хлорпиразолов // Изв. АН. Сер. хим., 2003, N 2, С. 484–487.

34. V. Ya. Sosnovskikh, B. I. Usachev, D. V. Sevenard, G.-V. Röschenthaler. Synthesis of 2-(trifluoromethyl)-1,2-dihydro-4H-thieno[2,3-c]chromen-4-ones and 2-(trifluoromethyl)-4H-thieno[2,3-c]chromen-4-ones from 2- trifluoromethylchromones and ethyl mercaptoacetate // Tetrahedron 2003, Vol. 59, N 15, P. 2625–2630.

35. V. Ya. Sosnovskikh, B. I. Usachev, I. I. Vorontsov. 7- Polyfluoroalkylnorkhellins: synthesis and reactions with alkyl mercaptoacetates // Tetrahedron, 2003, Vol. 59, N 14, P. 2549–2554. 47 Материалы конференций

36. B. I. Usachev, D. L. Obydennov, V. Ya. Sosnovskikh. Novel 6- fluoroalkylated derivatives of 2- and 4-pyrones: convenient synthesis and use as hyghly reactive RF-containing building blocks. 21st International symposium: Synthesis in organic chemistry. Oxford, July 20–23, 2009, P. P01.

37. B. I. Usachev, D. L. Obydennov, V. Ya. Sosnovskikh. Reactions of ethyl 4- aryl-6-(trifluoromethyl)-2-oxo-2H-pyran-3-carboxylates and 4-aryl-6- (trifluoromethyl)-2H-pyran-2-ones with α-lithio ketones. Organometallic chemistry conference. Antigua and Barbuda, March 8–11, 2009, P.

38. Д. Л. Обыденнов, Б. И. Усачёв, В. Я. Сосновских. Взаимодействие производных 6-(трифторметил)комановой кислоты с N-нуклеофилами. Российская молодежная научная конф. «Проблемы теор. и эксп. химии», Екатеринбург, 20–24 апреля, 2010, С. 446.

39. B. I. Usachev, D. L. Obydennov, S. A Usachev. Fluoroalkylated 2-pyrones and 4-pyrones in the reactions with lithio ketones and other C-nucleophiles. CRC International symposium in Moscow, September 18, 2009, P. P 68.

40. V. Ya. Sosnovskikh and B. I. Usachev. Construction of heterocycles as an important part of chemical education. 21st International conference on chemical education. Mauritius, August 3–8, 2008, P. O-229.

41. И. А. Бизенков, Н. А. Распутин, С. А. Усачёв, Б. И. Усачёв, В. Я. Сосновских. Этил 7,7,7-трифтор-2,4,6-триоксогептаноат: синтез и реакции с гидразином и о-фенилендиамином. Российская молодежная научная конф. «Проблемы теор. и эксп. химии», Екатеринбург, 17–20 апреля, 2007, С. 261.

42. B. I. Usachev, I. A. Bizenkov, D. L. Obydennov, V. Ya. Sosnovskikh, G.-V. Röschenthaler. 6-(Trifluoromethyl)comanic acid and its derivatives – novel synthons for the preparation of trifluoromethylated compounds. 19th International symposium on fluorine chemistry. Prague, July 15–20, 2007, P. A36.

43. Б. И. Усачёв, И. А. Бизенков, В. Я. Сосновских. Синтез и реакционная способность N-замещенных 2-(полифторалкил)хинолин-4(1Н)-тионов. 7-я Всероссийская конференция ｫХимия фтораｻ, посвященная 100-летию со дня рождения академика И. Л. Кнунянца, Москва, 5–9 июня 2006, С. Р-29.

44. И. А. Бизенков, Н. А. Распутин, И. А.Серова, В. Я.Сосновских N-Фенил- 2-(полифторалкил)хинолин-4(1Н)-тионы Российская молодежная научная конф. ｫПроблемы теор. и эксп. химииｻ, Екатеринбург 2006.

45. B. I. Usachev, V. Ya. Sosnovskikh, I. A. Bizenkov, G.-V.Rchenthaler. Synthesis of polyfluoroalkylated quinolone derivatives via N-phenyl-2- (polyfluoroalkyl)quinoline-4(1H)thiones and 4-methylsulfanyl-N-phenyl-2- (polyfluoroalkyl)quinolinium iodode. 18th International symposium on fluorine chemistry. Bremen, July 30 – August 4, 2006, P. A36.

46. I. A. Bizenkov, B. I. Usachev, V. Ya. Sosnovskikh. Synthesys and properties of novel 2-(RF)quinolin-4(1H)-one and 2-(RF)pyridin-4(1H)-one derivatives YoungChem-2006, Pultusk, Poland, October 25–29, 2006, P. 68.

47. B. I. Usachev, N. A. Rasputin, V. Ya. Sosnovskikh. Synthesis and some properties of ethyl 6-(polyfluoroalkyl)-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylates YoungChem-2006, Pultusk, Poland, October 25–29, 2006, P. 138.

48. B. I. Usachev, V. Ya. Sosnovskikh, A. Freund. Synthesis of 2- (polyfluoroalkyl)chroman and –chromene derivatives. 17th International symposium on fluorine chemistry. Shanghai, July 24–29, 2005, P. A-O-04.

49. B. I. Usachev, M. A. Shafeev, V. Ya. Sosnovskikh. Synthesis and reactivity of 2-(trifluoromethyl)-4H-thiochromene-4-thione. 17th International symposium on fluorine chemistry. Shanghai, July 24–29, 2005, P. A-I-17.

50. B. I. Usachev, V. Ya. Sosnovskikh. Synthesis of 2-polyfluoroalkyl-2(4)Hchromenes. YoungChem-2005, Rydzyna, Poland, October 12–16, 2005, P. 69.

51. I. E. Tsoi, B. I. Usachev, V. Ya. Sosnovskikh. Reduction of 2- polyfluoroalkylchromones and their S-analogues. YoungChem-2005, Rydzyna, Poland, October 12–16, 2005, P. 76.

52. B. I. Usachev, V. Ya. Sosnovskikh, D. V. Sevenard, G.-V. Rchenthaler. The first example of preparative 1,6-trifluoromethylation using (trifluoromethyl)trimethylsilane. 17th International symposium on fluorine chemistry. Shanghai, July 24–29, 2005, P. A-II-15.

53. И. Е. Цой, Б. И. Усачёв, В. Я. Сосновских. Реакции восстановления 2- RF-и 2-CCl3-хромонов и производных 2-RF-хромонов. Российская молодежная научная конф. ｫПроблемы теор. и эксп. химииｻ. Екатеринбург, 19–22 апреля, 2005, С. 350–351.

54. B. I. Usachev, M. A. Shafeev, V. Ya. Sosnovskikh. Synthesis and reactivity of 2-(trifluoromethyl)-4H-thiochromen-4-ones and 2-(polyfluoroalkyl)-4Hchromene- 4-thiones. 21st International symposium on the organic chemistry of sulfur. Madrid, July 4–9, 2004, P. 60.