- Разработан ряд новых эффективных методов синтеза функциональных производных полиэдрических гидридов бора, базирующихся на модификации первичного заместителя в борановом (карборановом) остове. Эти методы включают 1.) раскрытие циклических оксониевых производных анионных гидридов бора различными нуклеофилами - синтетическими эквивалентами функциональных групп, приводящее к получению производных, в которых функциональная группа отделена от борного остова гибким мостиком из 5-6 атомов, гидрофильность/липофильность которого зависит от типа исходного циклического эфира; 2.) синтез функциональных производных клозо-додека-боратного и клозо-декаборатного анионов через образование оснований Шиффа с последующим их восстановлением до монобензиламинопроизводных; 3.) синтез новых функциональных производных карборанов алкилированием 1-меркапто-орто-карборана с последующей трансформацией клозо-карборана в нидо-карборан; 4.) синтез новых функциональных производных заряд-компенсированных нидо-карборанов путем алкилирования экзо-полиэдрических заместителей, связанных с атомом бора.
- С использованием разработанных методов получен ряд новых производных полиэдрических гидридов бора с различными концевыми функциональными группами (-COOH, -NH2, -CH(NH2)COOH, -N3, -C≡CH), которые могут быть использованы для присоединения к биомолекулам и для создания новых материалов.
- Разработаны препаративные методы синтеза циклических оксониевых производных клозо-додекаборатного аниона, 7,8-дикарба-нидо-ундекаборатного аниона и бис(дикарболлид) кобальта, являющиеся исходными соединениями для получения ряда их функциональных производных.
- Обнаружена новая реакция C-H борирования аренов с участием квази-бориниевого катиона, образующегося при раскрытии мостика в иодониевым производном бис(дикарболлид) кобальта [μ-8,8´-I-3,3´-Co(1,2-C2B9H11)2], которая приводит к образованию соответствующих арилпроизводных, и установлены основные закономерности ее протекания.
- На примере кобальт бис(дикарболлидного) аниона по методу Гутманна-Бекетта определена Льюисовская кислотность реакционного интермедиата, образующегося при отрыве гидридного атома водорода в реакциях, протекающих по механизму электрофильно-инициируемого нуклеофильного замещения (EINS).
- На основе анализа спектральных данных соединений, как полученных в данной работе, так и описанных в литературе, был определен относительный донорный эффект наиболее устойчивых анионных гидридов бора, который уменьшается в ряду 2-[B10H10]2- > [B12H12]2- ~ 12-[CB11H12]- ~ 10-[7,8-C2B9H12]- > 8-[3,3´-Co(1,2-C2B9H11)2]- > 1-[B10H10]2-.
1. I. B. Sivaev, V. I. Bregadze, S. Sjöberg. Synthesis of O-bonded derivatives of closo-dodecaborate anion. [B12]-[C2B10] double cage boron compounds - a new approach to synthesis of BNCT agents. Contemporary Boron Chemistry (Eds. M. Davidson, A.K. Hughes, T.B. Marder, K. Wade), Cambridge: The Royal Society of Chemistry, 2000, pp.135-138.
2. V. I. Bregadze, I. B. Sivaev, A. B. Bruskin, S. Sjöberg, V. V. Nesterov, M. Yu. Antipin. Synthesis of Schiff bases and monoalkylamino derivatives of closo-dodecaborate(2-) anion. Contemporary Boron Chemistry (Eds. M.Davidson, A.K.Hughes, T.B.Marder, K.Wade), Cambridge: The Royal Society of Chemistry, 2000, pp.162-166.
3. I. B. Sivaev, A. B. Bruskin, V. V. Nesterov, M. Yu. Antipin, V. I. Bregadze, S. Sjöberg. Synthesis of Schiff bases and monoalkylamino derivatives on the base of amino-closo-dodecaborate(2-) anion [B12H11NH3]-. Frontiers in Neutron Capture Therapy, Vol.2 (Eds. M.F. Hawthorne, K. Shelly, R.J. Wiersema), N.Y.: Kluwer Academic/Plenum Publishers, 2001, pp.779-783.
4. V. Bregadze, I. Sivaev, S. Sjöberg. Synthesis of functional derivatives of cobalt bis(1,2-dicarbollide) anion for BNCT. Research and Development in Neutron Capture Therapy (Eds. W. Sauerwein, R. Moss, A. Wittig), Bologna: Monduzzi Editore S.p.A., 2002, pp.13-17.
5. I. Sivaev, V. Bregadze, S. Sjöberg. Synthesis of functional derivatives of anionic boron hydrides for BNCT. Research and Development in Neutron Capture Therapy (Eds. W. Sauerwein, R. Moss, A. Wittig), Bologna: Monduzzi Editore S.p.A., 2002, pp.19-23.
6. V. Tolmachev, A. Bruskin, A. Orlova, M. Persson, K. J. Winberg, I. Sivaev, M. Nestor, H. Lundqvist, S. Sjöberg. Radiohalogenated polyhedral borate anions for the use in targeted oncological radionuclide therapy: Review of the latest developments. Boron Chemistry at the Beginning of the 21th Century (Ed. Yu. Bubnov), Moscow: Editorial URSS, 2003, pp.338-342.
7. I. B. Sivaev, V. I. Bregadze. Polyhedral boron hydrides in use: Current status and perspectives. Organometallic Chemistry Research Perspectives (Ed. R.P. Irwin), Nova Publishers, 2007, pp.1-59.
8. I. B. Sivaev, V. I. Bregadze. Cyclic oxonium derivatives as efficient synthetic tool for modification of polyhedral boron hydrides. Boron Science: New Technologies and Applications (Ed. N.S. Hosmane), CRC Press, 2011, pp.623-638.
9. V. I. Bregadze, I. B. Sivaev. Polyhedral boron compounds for BNCT. Boron Science: New Technologies and Applications (Ed. N.S. Hosmane), CRC Press, 2011, pp.181-207.
10. V. I. Bregadze, I. B. Sivaev, I. D. Kosenko, I. A. Lobanova, Z. A. Starikova, I. A. Godovikov. Quasi-borinium cation based on cobalt bis(dicarbollide): Its Lewis acidity and C-H and C-X bond activation. Advances in Organometallic Chemistry and Catalysis. (Ed. A.J.L. Pombeiro), John Wiley & Sons, 2014, pp.73-79.
Обзоры
1. I. B. Sivaev, V. I. Bregadze. Chemistry of cobalt bis(dicarbollides). A review. Collect. Czech. Chem. Commun., 1999, 64, 783-805.
2. I. B. Sivaev, V. I. Bregadze, S. Sjöberg. Chemistry of closo-dodecaborate anion [B12H12]2-: A Review. Collect. Czech. Chem. Commun., 2002, 67, 679-727.
3. В. И. Брегадзе, С. В. Тимофеев, И. Б. Сиваев, И. А. Лобанова. Реакции замещения при атомах бора в металлакарборанах. Усп. химии, 2004, 73, 470-491.
4. И. Б. Сиваев, В. И. Брегадзе. Бор-нейтронозахватная терапия рака. Химический аспект. Росс. хим. ж., 2004, 48(4), 109-125.
5. A. A. Semioshkin, I. B. Sivaev, V. I. Bregadze. Cyclic oxonium derivatives of polyhedral boron hydrides and their synthetic applications. Dalton Trans., 2008, 977-992.
6. I. B. Sivaev, V. I. Bregadze. Polyhedral boranes for medical applications: Current status and perspectives. Eur. J. Inorg. Chem., 2009, 1433-1450.
7. I. B. Sivaev, A. V. Prikaznov, D. Naoufal. Fifty years of the closo-decaborate anion chemistry, Collect. Czech. Chem. Commun., 2010, 75, 1149-1199.
8. I. B. Sivaev, V. I. Bregadze. Lewis acidity of boron compounds, Coord. Chem. Rev., 2014, DOI: 10.1016/j.ccr.2013.10.017
Экспериментальные статьи
1. I. B. Sivaev, S. Sjöberg, V. I. Bregadze, D. Gabel. Synthesis of alkoxy derivatives of dodecahydro-closo-dodecaborate anion [B12H12]2-. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 3451-3454.
2. I. B. Sivaev, A. B. Bruskin, V. V. Nesterov, M. Yu. Antipin, V. I. Bregadze, S. Sjöberg. Synthesis of Schiff bases derived from the ammoniaundecahydro-closo-dodecaborate(1-) anion, [B12H11NH=CHR]-, and their reduction into monosubstituted amines [B12H11NH2CH2R]-: A new route to water soluble agents for BNCT. Inorg. Chem., 1999, 38, 5887-5893.
3. I. B. Sivaev, A. A. Semioshkin, B. Brellochs, S. Sjöberg, V. I. Bregadze. Synthesis of oxonium derivatives of the dodecahydro-closo-dodecaborate anion [B12H12]2-. Tetra-methylene oxonium derivative of [B12H12]2- as a convenient precursor for the synthesis of functional compounds for boron neutron capture therapy. Polyhedron, 2000, 19, 627-632.
4. I. B. Sivaev, Z. A. Starikova, S. Sjöberg, V. I. Bregadze. Synthesis of functional derivatives of [3,3’-Co(1,2-C2B9H11)2]- anion. J. Organomet. Chem., 2002, 649, 1-8.
5. I. B. Sivaev, N. A. Votinova, V. I. Bragin, Z. A. Starikova, L. V. Goeva, V. I. Bregadze, S. Sjöberg. Synthesis and derivatization of the 2-amino-closo-decaborate anion [2-B10H9NH3]-. J. Organomet. Chem., 2002, 657, 163-170.
6. F. Teixidor, J. Pedrajas, I. Rojo, C. Viñas, R. Kivekäs, R. Sillanpää, I. Sivaev, V. Bregadze, S. Sjöberg. Chameleonic capacity of [3,3´-Co(1,2-C2B9H11)2]- in coordination. Generation of the highly uncommon S(thioether)-Na bond. Organometallics, 2003, 22, 3414-3423.
7. I. B. Sivaev, S. Sjöberg, V. I. Bregadze. [C2B10]-[B12] double cage boron compounds - a new approach to the synthesis of water-soluble boron-rich compounds for BNCT. J. Organomet. Chem., 2003, 680, 106-110.
8. A. Bruskin, I. Sivaev, M. Persson, H. Lundqvist, J. Carlsson, S. Sjöberg, V. Tolmachev. Radiobromination of monoclonal antibody using potassium [76Br] (4-isothiocyanatobenzyl-ammonio)-bromo-decahydro-closo-dodecaborate (Bromo-DABI). Nucl. Chem. Biol., 2004, 31, 205-211.
9. И. Б. Сиваев, В. И. Брагин, В. И. Брегадзе, Н. А. Вотинова, С. Шеберг. Синтез оснований Шиффа и бензиламинопроизводных на основе аниона [1-B10H9NH3]-. Изв. Акад. наук, Сер. хим., 2004, 2004-2007.
10. V. I. Bragin, I. B. Sivaev, V. I. Bregadze, N. A. Votinova. Synthesis of the 1-hydroxy-closo-decaborate anion [1-B10H9OH]2-. J. Organomet. Chem., 2005, 690, 2847-2849.
11. А. В. Орлова, Н. Н. Кондаков, А. И. Зинин, Б. Г. Кимель, Л. О. Кононов, И. Б. Сиваев, В. И. Брегадзе. Унифицированный подход к синтезу коньюгатов полиэдрических соединений бора с углеводами – потенциальных агентов бор-нейтронозахватной терапии рака. Биоорган. химия, 2006, 32, 632-642.
12. A. V. Orlova, N. N. Kondakov, B. G. Kimel, L. O. Kononov, E. G. Kononova, I. B. Sivaev, V. I. Bregadze. Synthesis of novel derivatives of closo-dodecaborate anion with azido group at the terminal position of the spacer. Appl. Organomet. Chem., 2007, 21, 98-100.
13. M. Yu. Stogniy, E. N. Abramova, I. A. Lobanova, I. B. Sivaev, V. I. Bragin, P. V. Petrovskii, V. N. Tsupreva, O. V. Sorokina, V. I. Bregadze. Synthesis of functional derivatives of 7,8-dicarba-nido-undecaborate anion by ring-opening of its cyclic oxonium derivatives. Collect. Czech. Chem. Commun., 2007, 72, 1676-1688.
14. A. V. Prikaznov, V. I. Bragin, M. N. Davydova, I. B. Sivaev, V. I. Bregadze. Synthesis of alkoxy derivatives of decahydro-closo-decaborate anion. Collect. Czech. Chem. Commun., 2007, 72, 1689-1696.
15. I. B. Sivaev, N. Yu. Kulikova, E. A. Nizhnik, M. V. Vichuzhanin, Z. A. Starikova, A. A. Semioshkin, V. I. Bregadze. Practical synthesis of 1,4-dioxane derivative of the closo-dodecaborate anion and its ring opening with acetylenic alkoxides. J. Organomet. Chem., 2008, 693, 519-525.
16. М. А. Грин, Р. А. Титеев, О. М. Бакиева, Д. И. Бриттал, И. А. Лобанова, И. Б. Сиваев, В. И. Брегадзе, А. Ф. Миронов. Новый борсодержащий конъюгат на основе циклоимида бактериохлорина р. Изв. Акад. наук, Сер. хим., 2008, 2188-2190.
17. M. Yu. Stogniy, I. B. Sivaev, P. V. Petrovskii, V. I. Bregadze. Synthesis of monosubstituted functional derivatives of carboranes from 1-mercapto-ortho-carborane: 1-HOOC(CH2)nS-1,2-C2B10H11 and [7-HOOC(CH2)nS-7,8-C2B9H11]- (n = 1-4). Dalton Trans., 2010, 39, 1817-1822.
18. V. I. Bregadze, I. D. Kosenko, I. A. Lobanova, Z. A. Starikova, I. A. Godovikov, I. B. Sivaev. C-H bond activation of arenes by [8,8’-μ-I-3,3’-Co(1,2-C2B9H10)2] in the presence of sterically hindered Lewis bases. Organometallics, 2010, 29, 5366-5372.
19. И. А. Лобанова, М. Я. Берзина, И. Б. Сиваев, П. В. Петровский, В. И. Брегадзе. Новый подход к синтезу аминокислот на основе бис(дикарболлид)кобальта. Изв. Акад. наук, Сер. хим., 2010, 2246-2252.
20. A. V. Prikaznov, A. V. Shmal’ko, I. B. Sivaev, P. V. Petrovskii, V. I. Bragin, A. V. Kisin, V. I. Bregadze. Synthesis of carboxylic acids based on the closo-decaborate anion. Polyhedron, 2011, 30, 494-501.
21. M. A. Grin, R. A. Titeev, D. I. Brittal, O. V. Ulybina, A. G. Tsiprovskiy, M. Ya. Berzina, I. A. Lobanova, I. B. Sivaev, V. I. Bregadze, A. F. Mironov. New conjugates of cobalt bis(dicarbollide) with chlorophyll a derivatives. Mendeleev Commun., 2011, 21, 84-86.
22. И. Д. Косенко, И. А. Лобанова, И. Б. Сиваев, П. В. Петровский, В. И. Брегадзе. Синтез гетерозамещенных производных бис(1,2-дикарболлид)кобальта. Изв. Акад. наук, Сер. хим., 2011, 2308-2311.
23. А. В. Приказнов, Ю. Н. Ласькова, А. А. Семиошкин, И. Б. Сиваев, А. В. Кисин, В. И. Брегадзе. Синтез борсодержащих производных тирозина на основе клозо-декаборатного и клозо-додекаборатного анионов. Изв. Акад. наук, Сер. хим., 2011, 2501-2505.
24. М. Ю. Стогний, И. Б. Сиваев, П. В. Петровский, В. И. Брегадзе. Галогенирование производных 7,8-дикарба-нидо-ундекаборатного аниона [10-RO-7,8-C2B9H11]-. Ж. общ. химии, 2012, 82, 95-98.
25. I. D. Kosenko, I. A. Lobanova, I. A. Godovikov, Z. A. Starikova, I. B. Sivaev, V. I. Bregadze. Mild C-H activation of activated aromatics with [8,8’-μ-I-3,3’-Co(1,2-C2B9H10)2]: Just mix them. J. Organomet. Chem., 2012, 721-722, 70-77.
26. М. Ю. Стогний, Г. С. Казаков, И. Б. Сиваев, В.И. Брегадзе. Синтез подандов с нидо-карборанильными группами как основы для сборки краун-эфиров с внедренным металлакарборановым фрагментом. Изв. Акад. наук, Сер. хим., 2013, 699-704.
27. M. Yu. Stogniy, M. V. Zakharova, I. B. Sivaev, I. A. Godovikov, A. O. Chizov, V. I. Bregadze. Synthesis of new carborane-based amino acids. Polyhedron, 2013, 55, 117-120.
28. M. Yu. Stogniy, I. B. Sivaev, I. A. Godovikov, Z. A. Starikova, V. I. Bregadze, S. Qi. Synthesis of new ω-amino- and ω-azidoalkyl carboranes. New J. Chem., 2013, 37, 3865-3868.
29. I. B. Sivaev, A. V. Prikaznov, S. A. Anufriev. On relative electronic effects of polyhedral boron hydrides. J. Organomet. Chem., 2013, 747, 254-256.
30. М. Ю. Стогний, И. Б. Сиваев, Ю. Б. Малышева, В. И. Брегадзе. Синтез тетрагидропиранового оксониевого производного 7,8-дикарба-нидо-ундекаборат-ного аниона [10-C5H10O-7,8-C2B9H11]. Вестник НГГУ им. Н.И. Лобачевского, 2013, 4(1), 115-117.
31. M. V. Zakharova, I. B. Sivaev, S. A. Anufriev, S. V. Timofeev, K. Yu. Suponitsky, I. A. Godovikov, V. I. Bregadze. A new approach to the synthesis of functional derivatives of nido-carborane: Alkylation of [9-MeS-nido-7,8-C2B9H11]-. Dalton Trans., 2014, 43, 5044-5053.
32. S. V. Timofeev, O. B. Zhidkova, E. A. Prikaznova, I. B. Sivaev, A. Semioshkin, I. A. Godovikov, Z. A. Starikova, V. I. Bregadze. Direct synthesis of nido-carborane derivatives with pendant functional groups by copper-promoted reactions with dimethylalkylamines, J. Organomet. Chem., 2014, 757, 21-27.
Тезисы докладов на научных конференциях
1. И. Б. Сиваев, В. И. Брегадзе, С. Шеберг. Синтез водорастворимых карборанов с большим содержанием бора. VII Всеросс. конф. металлоорган. хим. Москва, 1999, с.246.
2. И. Б. Сиваев, С. Шеберг, В. И. Брегадзе. Синтез функциональных производных кобальт бис(1,2-дикарболлид) аниона для бор-нейтронозахватной терапии. Межд. конф. “Металлоорганические соединения – материалы будущего тысячелетия”. Нижний Новгород, 2000, с.142.
3. И. Б. Сиваев, З. А. Старикова, С. Шеберг, В. И. Брегадзе. Синтез функциональных производных бис(1,2-дикарболлид)кобальта(III) [commo-3,3’-Co(1,2-C2B9H11)2]-. XX Межд. Чугаевская конф. коорд. хим. Ростов-на-Дону, 2001, с.526.
4. I. B. Sivaev, Z. A. Starikova, S. Sjöberg, V. I. Bregadze. Synthesis of functional derivatives of the [3,3’-Co(1,2-C2B9H11)2]- anion. II Eur. Conf. Boron Chem. Dinard, 2001, O30.
5. I. B. Sivaev, N. A. Votinova, V. I. Bragin, V. I. Bregadze, S. Sjöberg. Synthesis and derivatization of the 2-amino-closo-decaborate anion [2-B10H9NH3]-. II Eur. Conf. Boron Chem. Dinard, 2001, P48.
6. V. I. Bregadze, I. B. Sivaev. Boron compounds in neutron capture therapy for cancer. Int. Conf. “New Approaches in Coordination and Organometalic Chemistry. Look from 21-th Century”. Nizhnii Novgorod, 2002, p.11.
7. I. B. Sivaev, S. Sjöberg, V. I. Bregadze. Synthesis of functional derivatives of cobalt bis(1,2-Dicarbollide) anion. XX Int. Conf. Organomet. Chem. Corfu, 2002, p.304.
8. V. Bragin, I. Sivaev, N. Votinova, V. Bregadze, S. Sjöberg. Synthesis of functionalized Schiff bases and benzylamines derived from the closo-decaborate anion [B10H10]2-. XI Int. Conf. Boron Chem. Moscow, 2002, p.84.
9. И. Б. Сиваев, В. И. Брегадзе, В. Н. Кулаков. Перспективы медицинского применения полиэдрических гидридов бора (от карборанов до металлакарборанов). XXI Межд. Чугаевская конф. коорд. хим. Киев, 2003, с.123-125.
10. В. И. Брагин, И. Б. Сиваев, Н. А. Вотинова, В. И. Брегадзе, С. Шеберг. Синтез функциональных производных клозо-декаборатного аниона [B10H10]2-. XXI Межд. Чугаевская конф. коорд. хим. Киев, 2003, c.208-209.
11. V. I. Bragin, I. B. Sivaev, N. A. Votinova, P. V. Petrovskii, V. I. Bregadze. New reactions of the [1-B10H9N2]- anion. III Eur. Conf. Boron Chem. Pruhonice-by-Prague, 2004, P6.
12. И. Б. Сиваев, И. А. Лобанова, С. В. Тимофеев, А. А. Семиошкин, В. И. Брегадзе. Реакции замещения в кластерных гидридах бора (механизмы и селективность). XXII Межд. Чугаевская конф. коорд. хим. Кишинев, 2005, с.188-191.
13. И. Б. Сиваев, В. И. Брегадзе. Замещение в полиэдрических гидридах бора - органическая химия в применении к неорганическим объектам. Межд. конф. орган. хим. “Органическая химия от Бутлерова и Бейльштейна до современности”. Санкт-Петербург, 2006, с.130-132.
14. A. V. Prikaznov, V. I. Bragin, M. N. Davydova, I. B. Sivaev, V. I. Bregadze. Synthesis of alkoxy derivatives of closo-decaborate anion [B10H10]2-. IV Eur. Conf. Boron Chem. Bremen, 2007, p.114.
15. M. Yu. Stogniy, E. A. Abramova, O. V. Sorokina, I. B. Sivaev, V. I. Bregadze. Synthesis of functional derivatives of 7,8-dicarba-nido-undecaborate anion. IV Eur. Conf. Boron Chem. Bremen, 2007, p.158.
16. A. V. Prikaznov, I. B. Sivaev, V. I. Bregadze. Synthesis of boron containing acids based on decahydro-closo-decaborate Anion, ХIII Int. Meet. Boron Chem. Platja-d’Aro, 2008, P095.
17. M. Yu. Stogniy, I. B. Sivaev, V. I. Bregadze. Synthesis of new functional derivatives of 7,8-dicarba-nido-undecaborate anion, ХIII Int. Meet. Boron Chemistry. Platja-d’Aro, 2008, P106.
18. М. Я. Берзина, И. А. Лобанова, И. Б. Сиваев, В. И. Брегадзе, М. А. Грин, Д. Габель. Новые функциональные производные бис(дикарболлид)-кобальта. Всерос. конф. «Итоги и перспективы химии элементоорганических соединений», посвященной 110-летию со дня рождения академика А.Н.Несмеянова. Москва, 2009, с.85.
19. I. B. Sivaev, I. D. Kosenko, I. A. Lobanova, V. I. Bregadze. Functionalization of polyhedral boron hydrides via boron-centered cations: Arene C-H activation, V Eur. Conf. Boron Chem. Edinburg, 2010, p.15.
20. V. I. Bregadze, A. A. Semioshkin, I. B. Sivaev. Synthesis of conjugates of polyhedral boron compounds with tumor-seeking molecules for neutron capture therapy, XIV Int. Congress Neutron Capture Therapy, Buenos Aires, 2010, p.52.
21. В. И. Брегадзе, И. Б. Сиваев, А. А. Семиошкин. Синтез конъюгатов полиэдрических соединений бора с биомолекулами для нейтронозахватной терапии рака, XXV Межд. Чугаевская конф. корд. хим. Суздаль, 2011, с.422.
22. V. Bregadze, I. Lobanova, I. Sivaev. Conjugates of cobalt bis(dicarbollide) with biomolecules for boron neutron capture therapy, XIX Conf. Organomet. Chem. (EuCOMC). Toulouse, 2011, OC40.
23. M. Yu. Stogniy, I. B. Sivaev, M. V. Zakharova, V. I. Bregadze. Synthesis of monosubstituted functional derivatives of ortho-carborane on the base of 1-mercapto-ortho-carborane, XIV Int. Conf. Boron Chemistry. Niagara Falls, 2011, Fl30.
24. И. Б. Сиваев, М. В. Захарова, М. Ю. Стогний, В. И. Брегадзе. Синтез карборан-содержащих кислот и аминокислот: функционализация через атом серы, Симп. «Синтетическая, теоретическая, биологическая и прикладная химия элементо-органических соединений», Санкт Петербург, 2011, с.47.
25. Ju. Laskova, A.Semioshkin, A. Prikaznov, I. Sivaev, V. Bregadze. An effective approach to tyrosine derivatives of polyhedral boron compounds, XV Int. Congr. Neutron Capture Therapy, Tsukuba, 2012.
26. I. B. Sivaev, V. I. Bregadze. Boron hydride clusters as analogues of the transition metals in activation of organic molecules. Int. Conf. “Frontiers in Organometalic Chemistry (FOC-2012)”, Saint Petersburg, 2012, p. 122.
27. I. B. Sivaev, M. V. Zakharova, S. V. Timofeev, V. I. Bregadze. New approach to synthesis of functional derivatives of nido-carborane: Alkylation of [9-MeS-7,8-C2B9H11]-. VI Eur. Conf. Boron Chem. Radziejowice, 2013, p. 59.
28. M. Yu. Stogniy, G. S. Kazakov, I. B. Sivaev, V. I. Bregadze. Synthesis of crown ethers on the base of transition metal bis(dicarbollides). XX Conf. Organomet. Chem. (EuCOMC). St. Andrews, 2013, p. 206.