Рубин Михаил Александрович

1. Оптимизированный метод для препаративного приготовления стабильных 3,3-дизамещенных циклопропенов посредством 1,2-элиминирования галогенциклопропанов в полярных апротонных растворителях.
2. Улучшенный метод синтеза функционализированных 3,3-дизамещенных циклопропенов посредством 1,2-элиминирования галоген-циклопропанов в эфирных растворителях в присутствии каталитических количеств краун-эфиров.
3. Новый метод синтеза тризамещенных циклопропенкарбоксамидов посредством депротонирования С-Н связи циклопропенов с сохранением малого цикла.
4. Неизвестный ранее процесс диастереоселективного каталитического гидростаннирования циклопропенов, протекающий син-специфично в присутствии фосфиновых комплексов палладия и позволяющий получить полизамещенные производные циклопро-пилолова.
5. Неизвестные ранее процессы диастереоселективного каталитического гидросилилирования и гидрогермилирования цикло-пропенов, протекающие син-специфично в присутствии солей платины(II) и позволяющие получить полизамещенные производные циклопропилсиланов и циклопропилгерманов.
6. Неизвестные ранее процессы диастереоселективного каталитического диметаллирования циклопропенов, протекающие син-специфично в присутствии изонитрильных комплексов палладия и позволяющие получить полизамещенные производные циклопро-пилсилилстаннанов и циклопропилдистаннанов.
7. Неизвестные ранее процессы асимметрического каталитического гидростаннирования и гидроборирования прохиральных цикло-пропенов, протекающие син-специфично в присутствии комплексов родия с хиральными фосфиновыми лигандами и позволяющие получить энантиомерно-обогащенные производные цикло-пропилстаннанов и циклопропилборонатов.
8. Неизвестная ранее перегруппировка циклопропилборана в боретан.
9. Неизвестные ранее процессы диастереоселективного каталитического гидрофосфорилирования и гидрофосфинилирования цик-лопропенов, протекающие син-специфично в присутствии фосфи-новых комплексов палладия и позволяющие получить полизаме-щенные производные циклопропилфосфонатов и циклопропил-фосфин оксидов.
10. Неизвестный ранее процесс асимметрического каталитического гидроформилирования прохиральных циклопропенов, протекающий син-специфично в присутствии комплексов родия с хиральными фосфиновыми лигандами и позволяющий получить энантиомерно-обогащенные производные циклопропилкарбоксаль-дегидов.

1.Рубина, М. Перегруппировка циклопропилборана в боретан / М. Рубина, М. Рубин. // ХГС – 2012 – №5 – С. 867-882.

2.Рубин, М. Перегруппировки циклопропенов в пятичленные гетеро-циклы: механистический аспект / М. Рубин, П. Рябчук. ХГС – 2012 – №1 – С. 131-143.

3.Kim, Ryan. Ring-Retentive Deprotonation of Cyclopropene-3-Carbox-amides. R. Kim, W. M. Sherrill, M. Rubin // Tetrahedron – 2010 – Vol. 66. – № 27-28 – P. 4947-4953.

4.Sherrill, W. M. Synthesis of Cyclopropenes via 1,2-Elimination of Bromo-cyclopropanes Catalyzed by Crown Ether / W. M. Sherrill, R. Kim, M. Rubin // Synthesis – 2009 – № 9 – P. 1477-1484.

5.Sherrill, W. M. Rhodium-Catalyzed Hydroformylation of Cyclopropenes / W. M. Sherrill, M. Rubin // J. Am. Chem. Soc. – 2008 – Vol. 130. – № 41 – P. 13804-13809.

6.Sherrill, W. M. Improved Preparative Route toward 3-Arylcyclopropenes / W. M. Sherrill, R. Kim, M. Rubin // Tetrahedron – 2008 – Vol. 64. – № 37 – P. 8610-8617.

7.Alnasleh, B. K. Palladium-Catalyzed Hydrophosphorylation and Hydro-phosphinylation of Cyclopropenes / B. K. Alnasleh, W. M. Sherrill, M. Rubin // Org. Lett. – 2008 – Vol. 10. – № 15 – P. 3231-3234.

8.Rubin, M. Transition Metal Chemistry of Cyclopropenes and Cyclopropanes / M. Rubin, M. Rubina, V. Gevorgyan // Chem. Rev. – 2007 – Vol. 107. – № 7 – P. 3117-3179.

9.Trofimov A. Highly Diastereo- and Regioselective Transition Metal-Catalyzed Additions of Metal Hydrides and Bimetallic Species to Cyclopropenes: Easy Access to Multisubstituted Cyclopropanes / A. Trofimov, M. Rubina, M. Rubin, V. Gevorgyan // J. Org. Chem. – 2007 – Vol. 72. – № 23 – P. 8910-8920.

10.Rubin, M. Recent Advances in Cyclopropene Chemistry / M. Rubin, M. Rubina, V. Gevorgyan // Synthesis – 2006 – № 8 – P. 1221-1245.

11.Chuprakov, S. Direct palladium-catalyzed arylation of cyclopropenes / S. Chuprakov, M. Rubin, V. Gevorgyan // J. Am. Chem. Soc. – 2005 – Vol. 127. – № 11 – P. 3714-3715.

12.Rubin, M. Simple large-scale preparation of 3,3-disubstituted cyclo-propenes: easy access to stereodefined cyclopropylmetals via transition metal-catalyzed hydrometalation / M. Rubin, V. Gevorgyan // Synthesis – 2004 – № 5 – P. 796-800.

13.Rubina, M. Catalytic Enantioselective Hydrostannation of Cyclopropenes / M. Rubina, M. Rubin, V. Gevorgyan // J. Am. Chem. Soc. – 2004 – Vol. 126. – № 12 – P. 3688-3689.

14.Rubina, M. Catalytic Enantioselective Hydroboration of Cyclopropenes / M. Rubina, M. Rubin, V. Gevorgyan // J. Am. Chem. Soc. – 2003 – Vol. 125. – № 24 – P. 7198-7199.

15.Rubina, M. Transition Metal-Catalyzed Hydro-, Sila-, and Stannastannation of Cyclopropenes: Stereo- and Regioselective Approach toward Multi-substituted Cyclopropyl Synthons / M. Rubina, M. Rubin, V. Gevorgyan // J. Am. Chem. Soc. – 2002 – Vol. 124. – № 39 – P. 11566-11567.

16.Рубин, M. A. Двойная функционализация производных циклопропена с помощью реакций гидроборирования-окисления / M. A. Рубин, M. С. Бэрд, И. Г. Болесов // ЖОрХ 33, – 1997. – Т. 53. – C. 966-968.

17.Al Dulayymi, J. R. Simple and efficient hydrodehalogenation of 1,1-dihalo-cyclopropanes / J. R. Al Duyayymi, M. S. Baird, I. G. Bolesov, V. V. Tveresovsky, M. A. Rubin // Tetrahedron Lett. – 1996. – Vol. 37. – pp. 8933-8936.

18.Кудревич, С. В. Простой синтез эфиров 3‐ метилциклопропен‐ 3‐ карбоновой кислоты / С. В. Кудревич, М. А. Рубин, О. Г. Тарабаева, Л. С. Сурьмина, М. С. Бэрд, И. Г. Болесов // ЖОрХ – 1994. – Т. 30. – С. 945-946.

Статьи в сборниках и тезисы докладов.

19.Rubin, M. Efficient assembly of medium and large rings via intramolecular nucleophilic addition to cyclopropenes / M. Rubin // 245th ACS National Meeting & Exposition, New Orleans, LA, USA, April 7-11, 2013, ORGN-509.

20.Edwards, A. Synthesis donor-acceptor cyclopropanes from homochiral oc-bromocyclopropylcarboxylic acids / A. Edwards, P. Ryabchuk, M. Rubin // 245th ACS National Meeting & Exposition, New Orleans, LA, USA, April 7-11, 2013, ORGN-877.

21.Holtzen, A. Assembly of trans-aminocyclopropane carboxylic acid derivatives via direct addition of secondary amines and other nitrogen-based nucleophiles / A. Holtzen, J. K. Gentillon, P. Ryabchuk, J. E. Banning, M. Rubina, M. Rubin // 245th ACS National Meeting & Exposition, New Orleans, LA, USA, April 7-11, 2013, ORGN-872.

22.Ryabchuk, P. Dual control of selectivity in the synthesis of homochiral densely substituted cyclopropanes via the addition of nucleophiles to in situ generated cyclopropenes / P. Ryabchuk, A. Edwards, I. Babkov, J. Matheny, M. Rubina, M. Rubin // 245th ACS National Meeting & Exposition, New Orleans, LA, USA, April 7-11, 2013, ORGN-511.

23.Edwards, A. Preparative Synthesis of Homochiral α-Bromocyclopropyl-carboxylic Acids / A. Edwards, P. Ryabchuk, M. Rubin // 47th Midwest Regional Meeting of the American Chemical Society, Omaha, NE, USA, October 24-27, 2012, MWRM-337.

24.Rubin, M. Intramolecular Formal Nucleophilic Cyclization of Cyclo-propenes as Expeditious Route to Medium Size Heterocycles / M. Rubin // The Third International Symposium on Organic Synthesis and Drug Development-2012. Changzhou, China, May 20-23, 2012.

25.Ryabchuk, P. G. Dual Control of Selectivity in the Synthesis of Donor-Acceptor Cyclopropanes via the Addition of Oxygen and Nitrogen based Nucleophiles to in situ Generated Cyclopropenes, P. G. Ryabchuk, J. P. Matheny, I. A. Babkov, A. S. Edwards, J. Xu, M. Rubina, M. Rubin // The Third International Symposium on Organic Synthesis and Drug Development-2012. Changzhou, China, May 20-23, 2012.

26.Rubin, M. Diastereoconvergent Formal Nucleophilic Substitution of Bromo-cyclopropanes en-route to Cyclopropanol and Cyclopropylamine Derivatives / M. Rubin // The Second International Conference “Advances in Synthetic and Coordination Chemistry”, Moscow, Russia, April 23-27, 2012.

27.Ryabchuk, P. Dual Control of Selectivity in the Synthesis of Donor-Acceptor Cyclopropanes via the Addition of Oxygen and Nitrogen based Nucleophiles to in situ Generated Cyclopropenes / P. G. Ryabchuk, J. P. Matheny, I. A. Babkov, A. S. Edwards, J. Xu, M. Rubina, M. Rubin // 243rd ACS National Meeting, San Diego, CA, USA, March 25-29, 2012 (ORGN-549).

28.Ryabchuk P. G. Dual Control of Selectivity in the Synthesis of Donor-Acceptor Cyclopropanes via the Addition of Alcohols to in situ Generated Cyclopropenes / P. G. Ryabchuk, J. P. Matheny, I. A. Babkov, M. Rubina, M. Rubin // Joint 46th Midwest and 39th Great Lakes Regional Meeting of the American Chemical Society, St. Louis, MO, USA, October 19-22, 2011 (MWGL-244).

29.Ryabchuk, P. G. Synthesis of Stereo-Defined Cyclopropylamine Derivatives via Formal Nucleophilic Substitution of Bromocyclopropanes / P. G. Ryabchuk, J. E. Banning, A. R. Prosser, M. Rubin. 242nd ACS National Meeting & Exposition, Denver, CO USA, August 28-September 1, 2011, (ORGN-70).

30.Gentillon, J. K. Synthetic Studies towards the Diastereoselective Synthesis of trans-Aminocyclopropane Carboxylic Acid Derivatives / J. K. Gentillon, J. E. Banning, A. R. Prosser, M. Rubin // 242nd ACS National Meeting & Exposition, Denver, CO, USA, August 28-September 1, 2011, (ORGN-109).

31.Banning, J. E. Efficient Assembly of Medium Heterocycles via Intramolecular Formal Substitution of Bromocyclopropanes / J. E. Banning, A. K. Alnasleh, A. R. Prosser, J. K. Gentillon, M. Rubin // 242nd ACS National Meeting & Exposition, Denver, CO, USA, August 28-September 1, 2011, (ORGN-354).

32.Rubin, M. Diastereoconvergent Formal Nucleophilic Substitution of Bromo-cyclopropanes en-route to Cyclopropanol and Cyclopropylamine Derivatives / M. Rubin // 2nd Annual World Congress of Catalytic Asymmetric Synthesis-2011, Beijing, China, August 9-11, 2011.

33.Rubin, M. Stretching the Baldwin Rules: Efficient Assembly of Medium Size Heterocycles via Formal Nucleophilic Substitution of Bromocyclo-propanes / M. Rubin, M. Rubina, B. K. Alnasleh, A. R. Prosser // The Second International Conference “New Directions in Chemistry of Heterocyclic Compounds”, Zheleznovodsk, Russia, April 25-30, 2011.

34.Prosser, A. R. Recent Advances in the Diastereoconvergent Synthesis of Donor-Acceptor Cyclopropanes / A. R. Prosser, M. Rubin // 241st ACS National Meeting & Exposition, Anaheim, CA, USA, March 27-31, 2011, ORGN-306.

35.Rubin, M. Highly Diastereoselective Formal Nucleophilic Substitution of Bromocyclopropanes en route to Functionalized Cyclopropyl Scaffolds / M. Rubin // Gordon Research Conference – Organic Reactions and Processes, Bryant University, Smithfield, RI, USA, July 18-23, 2010.

36.Rubin, M. Highly Diastereoselective Formal Nucleophilic Substitution of Bromocyclopropanes en route to Functionalized Cyclopropyl Scaffolds / M. Rubin // Gordon Research Conference – Stereochemistry, Salve Regina University, Newport, RI, USA, August 01-06, 2010.

37.Kim, R. Ring Retentive Lithiation of Cyclopropene-3-Carboxamides / R. Kim, M. Rubin / 44th Midwest Regional Meeting of the American Chemical Society, Iowa City, IA, USA, October 21-24 (2009), MWRM-523.

38.Banning, J. E. Innovative Route to Stereochemically Defined Donor-Acceptor Cyclopropanes / J. E. Banning, A. R. Prosser, B. K. Alnasleh, M. Rubin // 44th Midwest Regional Meeting of the American Chemical Society, Iowa City, IA, USA, October 21-24 (2009), MWRM-313.

39.Prosser, A. R. Novel Diasteroselective Synthesis of Donor-Acceptor Cyclopropanes / A. R. Prosser, J. E. Banning, M. Rubin // 44th Midwest Regional Meeting of the American Chemical Society, Iowa City, IA, USA, October 21-24 (2009), MWRM-528.

40.Rubin, M. Chiral Cyclopropyl-Based PHOX Ligands for Intramolecular Asymmetric Heck Reaction / M. Rubin, M. Rubina // 238th ACS National Meeting, Washington, DC, USA, August 16-20, 2009 (ORGN-640).

41.Rubin, M. Highly Diastereoselective Formal Nucleophilic Substitution of Bromocyclopropanes / M. Rubin. Gordon Research Conference – Organic Reactions and Processes, Bryant University, Smithfield, RI, USA, July 19-24, 2009.

42.Alnasleh, B. K. Steric and Directing Control of Diastereoselectivity in Formal Nucleophilic Substitution of Bromocyclopropanes / B. K. Alnasleh, M. Rubin // 41th National Organic Symposium, Boulder, CO, USA, June 7-11, 2009.

43.Rubina, M. Cyclopropane-Based Chiral PHOX Ligands for Intramolecular Asymmetric Heck Reaction / M. Rubina, M. Rubin // 41th National Organic Symposium, Boulder, CO, USA, June 7-11, 2009.

44.Banning, J. E. Thermodynamic Control of Diastereoselectivity in Formal Nucleophilic Substitution of Bromocyclopropanes / J. E. Banning, M. Rubin // 41th National Organic Symposium, Boulder, CO, USA, June 7-11, 2009.

45.Rubin, M. Efficient Assembly of Medium and Large Heterocycles via a Highly Diastereoselective Formal Nucleophilic Substitution of Bromocyclopropanes // M. Rubin, M. Rubina, B. K. Alnasleh, W. M. Sherrill // The First International Conference “New Directions in Chemistry of Heterocyclic Compounds”, Kislovodsk, Russia, May 3-8, 2009.

46.Sherrill, W. M. Synthesis of Cyclopropenes Via 1,2-Elimination of Bromocyclopropanes Catalyzed by Crown Ethers / W. M. Sherrill, R. Kim, M. Rubin // 43rd Midwest Regional ACS Meeting, Kearney, NE, USA, October 8-11, 2008 (MWRM-258).

47.Alnasleh, B. K. “Computational and Experimental Studies on the Rotational Barriers of 3-Arylsubstituted Cyclopropenes / B. K. Alnasleh, M. Rubin // 43rd Midwest Regional ACS Meeting, Kearney, NE, USA, October 8-11, 2008 (MWRM-207).

48.Sherrill, W. M. Stereoselective Synthesis of Functionalized Cyclopropanes via Formal Nucleophilic Substitution of Bromocyclopropanes / W. M. Sherrill, B. K. Alnasleh, M. Rubin // 43rd Midwest Regional ACS Meeting, Kearney, NE, United States, October 8-11, 2008 (MWRM-206).

49.Sherrill, W. M. Use of A Multi-Reactor Array in Asymmetric Hydroformyl-ation of Olefins / W. M. Sherrill, M. Rubin // 42nd Midwest Regional ACS Meeting, Kansas City, MO, USA, November 7-10, 2007 (GEN-413).

50.Alnasleh, B. K. Transition Metal Catalyzed Hydrophosphorylation of Cyclo-propenes / B. K. Alnasleh, M. Rubin // 42nd Midwest Regional ACS Meeting, Kansas City, MO, USA, November 7-10, 2007 (GEN-290).

51.Rubina, M. Lewis Base-Mediated Rearrangement of Cyclopropenylmethyl Phosphinites into Phosphorous Containing Methylenecyclopropanes / M. Rubina, E. Woodward, M. Rubin // 40th National Organic Symposium, Durham, NC, USA, June 3-7, 2007.

52.Rubin, M. Bora-Demjanov Rearrangement: Detection of Reactive Boretane Intermediate, Mechanistic Studies, and Application / M. Rubin, M. Rubina, 233rd ACS National Meeting, Chicago, IL, USA, March 25-29, 2007.

53.Rubin, M. Development of Novel Cyclopropylaminophosphine Ligands for Transition Metal Catalysis in Carbon Dioxide-Expanded Solvents / M. Rubin, W. M. Sherrill // 233rd ACS National Meeting, Chicago, IL, USA, March 25-29, 2007 (ORGN-482).

54.Sherrill, W. M. Development of Novel Cyclopropylaminophosphine Ligands for Transition Metal Catalysis in Carbon Dioxide-Expanded Solvents / W. M. Sherrill, M. Rubin // 41 Midwest Regional ACS Meeting, Quince, IL, USA, 2006 (MRM-175)