- Важнейшие факторы, во многом определяющие химическую и биологическую активность органических нитрилов - число нитрильных групп и их пространственное расположение.
- Процессы взаимодействия ТЦЭ с α,β-непредельными кетонами заключаются в их тетрацианоэтилировании, образовании 5-оксо-1,1,2,2-циклогексантетракарбонитрилов, последовательно превращающихся под действием воды и каталитических количеств соляной кислоты в 5,5-дигидрокси-1,1,2,2-циклогексантетракарбонитрилы, 1,2,2-трициа-но-5-оксо-1-циклогексанкарбоксамиды и 5-гидрокси-7-оксо-6-азаби-цикло[3.2.1]октан-1,2,2-трикарбонитрилы.
- ТЦЦА могут быть синтезированы неизвестными ранее способами - реакциями циклоприсоединения α-хлор-, β-бром-, а также α- и δ-оксозамещенных алканонов с ТЦЭ.
- Взаимодействие ОАТ с альдегидами является перспективным направлением синтеза потенциально биологически активных карбо- и гетероциклов.
- Высокая реакционная способность ТЦЦА обусловлена наличием в их циклах тетрацианоэтильного фрагмента и расположенных рядом нуклеофильных групп, способных с ним взаимодействовать.
- Наиболее перспективное направление изучения биологической активности цианозамещенных карбо- и гетероциклов - это исследование их противоопухолевых свойств.
- Результаты скрининговых исследований противоопухолевой, анти-ВИЧ, антимикробной активностей синтезированных соединений, зависящие более всего от карбонитрильных и N,N-диалкилгидразинных фрагментов.
- Анализ фармакологических свойств синтезированных циклических карбонитрилов и выбор из них 1,1,2,2-тетрацианозамещенных как наиболее перспективных для дальнейших исследований и проведения доклинических испытаний.
2.Каюков Я.С., Лукин П.М., Насакин О.Е., Хрусталев В.Н., Нестеров В.Н., Антипин М.Ю., Шевердов В.П. Уточнение структуры продуктов взаимодействия 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов с альдегидами. Химия гетероцикл. соед. 1997. №4. С. 497-499.
3.Насакин О.Е., Лукин П.М., Шевердов В.П., Лыщиков А.Н., Павлов В.В. Исследование анти-спидовой активности среди производных полинитрилов. Хим.-фарм. журнал. 1998. Т. 32. №5. С. 21-23.
4.Насакин О.Е., Шевердов В.П., Моисеева И.В., Ершов О.В., Чернушкин А.Н., Тафеенко В.А. Реакционная способность β,β,γ,γ-тетрациано-, β,β-дицианоалканонов и 5-амино-4-дициано-2,3-дигидрофуранов. Журн. общ. химии. 1999. Т. 69. Вып. 2. С. 302-311.
5.Ершов О.В., Шевердов В.П., Насакин О.Е., Селюнина Е.В., Тихонова И.Г., Григорьев Д.В., Тафеенко В.А. Взаимодействие тетрацианоэтилена с ,-непредельными кетонами. Журн. орг. химии. 2000. Т. 36. Вып. 4. С. 617-618.
6.Шевердов В.П., Ершов О.В., Насакин О.Е., Селюнина Е.В., Тихонова И.Г., Чернушкин А.Н., Хрусталев В.Н. Новый метод синтеза 1-замещенных 2,2,3,3-тетрацианоциклопропанов. Журн. общ. химии. 2000. Т.70. Вып.8. С.1334-1336.
7.Насакин О.Е., Лыщиков А.Н., Каюков Я.С., Шевердов В.П. Противоопухолевая активность производных полинитрилов. Хим.-фарм. журнал. 2000. Т. 34. № 4. С. 11-23.
8.Шевердов В.П., Ершов О.В., Насакин О.Е., Чернушкин А.Н., Тафеенко В.А., Булкин В.В. Взаимодействие тетрацианоэтилена с 1,2-циклогександионом и бис(циклогексанон-2-ил)метаном. Журн. орг. химии. 2001. Т.37. Вып.2. С.304-305
9.Шевердов В.П., Ершов О.В., Николаенко А.С., Чернушкин А.Н., Насакин О.Е., Тафеенко В.А. Синтез диэтил-5-гидрокси-2-оксо-7-фенил-3,4-дициано-4а,7-дигидро-1Н-хинолин-6,8-дикарбоксилата и его реакция с пиперидином. Журн. орг. химии. 2001. Т.37. Вып. 9. С. 1421-1422.
10.Шевердов В.П., Ершов О.В., Насакин О.Е., Чернушкин А.Н., Булкин В.В., Тафеенко В.А. Получение замещенных циклопентенов при взаимодействии акролеина с -тетрацианоалканонами. Журн. орг. химии. 2001. Т.37. Вып.5. С.778-779.
11.Ершов О.В., Шевердов В.П., Насакин О.Е., Тафеенко В.А. Синтез 1-амино-3-оксо-2-азабицикло[3.2.1]октан-4,5,5-трикарбонитрилов. Журн. орг. химии. 2001. Т. 37. Вып. 11. С. 1732-1733.
12.Ершов О.В., Шевердов В.П., Насакин О.Е., Тафеенко В.А. Реакционная способность 5-гидрокси-7-оксо-6-азабицикло[3.2.1]октан-1,2,2-трикар-бонитрилов по отношению к основаниям. Журн. орг. химии. 2001. Т. 37. Вып. 10. С. 1578-1579.
13.Шевердов В.П., Ершов О.В., Насакин О.Е., Тафеенко В.А. Децианирование 5-алкил-6-арил-4-оксоциклогексан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов. Журн. орг. химии. 2001. Т. 37. Вып. 7. С. 1111-1112.
14.Шевердов В.П., Ершов О.В., Насакин О.Е., Чернушкин А.Н., Тафеенко В.А. Нитрование 6-(4-метоксифенил)-4-оксоциклогексан-1,1,2,2-тетра-карбонитрилов и 5-гидрокси-3-(4-метоксифенил)-7-оксо-6-азабицик-ло[3.2.1]октан-1,2,2-трикарбонитрилов. Журн. общ. химии. 2001. Т.71. Вып.9. С.1575-1576.
15.Шевердов В.П., Ершов О.В., Насакин О.Е., Лыщиков А.Н., Ефимов Р.Н., Булкин В.В., Тафеенко В.А. Синтез 3-ацетонил-1,1,2,2-тетра-цианоциклобутанов. Журн. общ. химии. 2002. Т.72. Вып.6. С.1051-1052.
16.Шевердов В.П., Ершов О.В., Насакин О.Е., Чернушкин А.Н., Тафеенко В.А. Взаимодействие тетрацианоэтилена с 2-замещенными циклогексанонами. Журн. орг. химии. 2002. Т. 38. Вып. 7. С. 1043-1046.
17.Шевердов В.П., Ершов О.В., Насакин О.Е., Чернушкин А.Н., Ефи-мов Р.Н., Тафеенко В.А.. Тетрацианоэтилирование ¬циклододеканона и дигидроэпиандростерона до ,,,-тетрацианоалканонов и их взаимодействие с акролеином. Журн. общ. химии. 2002. Т.72. Вып.5. С.877-878.
18.Шевердов В.П., Булкин В.В., Ершов О.В., Насакин О.Е., Тафеенко В.А.. Реакционная способность 3-(2,2-диметилгидразино)-1,1,2,2-тетрациано-циклопентанов по отношению к аминам. Журн. общ. химии. 2002. Т.72. Вып. 6. С. 972-974.
19.Шевердов В.П., Булкин В.В., Насакин О.Е., Тафеенко В.А.. Окисление 3-(2,2-диалкилгидразино)-1,1,2,2-тетрациано-3-R-циклопентанов. Журн. общ. химии. 2004. Т. 74. Вып. 1. С. 91-93.
20.Шевердов В.П., Ершов О.В., Ефимов Р.Н., Насакин О.Е., Фирганг С.И, Тафеенко В.А. Взаимодействие 4-оксоциклогексан-1,1,2,2-тетракарбо-нитрилов и 5-гидрокси-7-оксо-6-азабицикло[3.2.1]октан-1,2,2-трикарбо-нитрилов с аминами. Журн. общ. химии. 2004. Т. 74. Вып. 5. С. 811-818.
21.Шевердов В.П., Ершов О. В., Еремкин А.В., Насакин О.Е., Бардасов И.Н., Тафеенко В.А. Синтез 4-формил-3-циклопентен-1,1,2-трикарбо-нитрилов. Журн. орг. химии. 2005. Т. 41. Вып. 12. С. 1795-1801.
22.Nasakin O.E.,Sheverdov V.P.,Moiseeva I.V.,Lyshchikov A.N.,Nesterov V.N. Synthesis of 3-amidinio-2-aminopyridine-4-carboxylates. Tetrahedron Letters. 1997. Vol.38. №25. Р.4455-4456.
23.Nasakin O.E.,Sheverdov V.P.,Moiseeva I.V.,Lyshchikov A.N.,Khrustalev V.N.,Antipin M.Ju. Single-stage synthesis of 3-amino-1,2-dicyano-4,6-diaza-bicyclo[3,2,1]-oct-2-en-7-ones from tetracyanoalkanones. Mendeleev Commun.. 1997. №3. Р.112-113.
24.Sheverdov V.P., Ershov O.V., Nasakin O.E., Selunina E.V., Tikhonova I.G., Khrustalev V.N. Reaction of (2,2,3,3-tetracyanocyclopropyl)ketones with ammonia. Mendeleev Commun. 2000. №1.P.25-26.
25.Sheverdov V.P., Ershov O.V., Nasakin O.E., Chernushkin A.N., Tafeenko V.A., Firgang S.I. Reaction of -unsaturated ketones with tetracyanoethylene. Tetrahedron. 2001. Vol.57. P.5815-5824.
Авторские свидетельства
1.А.С. № 1583410 СССР, МКИ3 С 07 С 255/00, 253/00. Способ получения 4-(N´,N´-диметилгидразино)-1,5,5-трицианоциклопентенов/ Насакин О.Е., Лукин П.М., Шевердов В.П., Золотой А.Б., Булай А.Х., -1990. –Бюл. №29.
2.А.С. № 1699999 СССР, МКИ3 С 07 D 211/74. Способ получения 1-N-диалкиламино-4-R-5,5,6,6-тетрацианопирид-2-онов/ Насакин О.Е., Лукин П.М., Шевердов В.П., Тафеенко В.А., Булай А.Х., Медведев С.В., Шарбатян П.А. -1991. –Бюл. №47.
3.А.С. № 1705283 СССР, МКИ3 С 07 D 207/16. Способ получения 3-замещенных 1-N-диалкиламино-2,2-дицианометилен-5-цианопирро-лидинов/ Насакин О.Е., Шевердов В.П., Лукин П.М., Тафеенко В.А., Булай А.Х., Медведев С.В., Шарбатян П.А. -1991. –Бюл. №2.