- Впервые «сконструированы» и синтезированы новые структурные классы упрощенных аналогов природного противоопухолевого вещества таксола, в которых полициклический скелет исходной молекулы заменен адамантановым или бицикло[3.3.1]нонановым фрагментом. Для этих соединений продемонстрирована способность вызывать олигомеризацию тубулина, и показана важная роль незамещенной адамантановой группировки в обеспечении высокой тубулин-олигомеризующей активности.
- Реализована многостадийная схема синтеза уникального двойного лиганда тубулина на основе колхицина и адамантанового «миметика» таксола. Для его структурного аналога с авторским названием колхадам доказано проявление цитотоксичности по отношению к различным штаммам опухолевых клеток in vitro в наномолярном интервале концентраций, а также продемонстрирована способность к увеличению продолжительности жизни экспериментальных животных с перевиваемым лимфолейкозом в экспериментах in vivo. Обнаружен необычный, не описанный ранее в литературе механизм противоопухолевого действия этого соединения, предложено возможное объяснение этого механизма и продемонстрирована важная роль адамантанового каркаса в его обеспечении.
- Впервые получены аналоги гормона мелатонина и нейромедиатора серотонина, в которых ограничение конформационной подвижности боковых цепей природных молекул достигается за счет включения в бициклические мостиковые группировки, аннелированные с индольным ядром. Бицикло[2.2.2]октановый аналог мелатонина в настоящее время является единственным описанным в литературе мостиковым производным этого гормона с наномолярной активностью по отношению к MT2 подтипу мелатониновых рецепторов.
- В работе предложена и реализована оригинальная стратегия увеличения липофильности известных физиологически активных веществ путем «включения» их структур в каркасный (адамантановый) или мостиковый (бицикло[3.3.1]нонановый) фрагмент на примере создания ингибиторов инозитмонофосфатазы и синтазы оксида азота.
- Получен оригинальный мостиковый аналог известного антигистаминного препарата с нейропротекторной активностью Димебона.
1.O.N. Zefirova, E.V. Nurieva, D.V. Shishov, I.I. Baskin, F. Fuchs, H. Lemcke, F. Schröder, D.G. Weiss, N.S. Zefirov, S.A. Kuznetsov. Synthesis and SAR requirements of adamantane -colchicine conjugates with both microtubule depolymerizing and tubulin clustering activities. Bioorganic and Medicinal Chemistry. 2011, 19, 5529-5538.
2.O.N. Zefirova, T.Yu. Baranova, A.A. Ivanova, A.A. Ivanov, N.S. Zefirov. Application of the bridgehead fragments for the design of conformationally restricted melatonin analogues. Bioorganic Chemistry. 2011, 39, 67-72.
3. O.N. Zefirova, E.V. Nurieva, H. Lemcke, A.A. Ivanov, D.V. Shishov, D.G. Weiss, S.A. Kuznetsov, N. S. Zefirov. Design, synthesis and bioactivity of putative tubulin ligands with adamantane core. Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. 2008, 18, 5091-5094.
4. O.N. Zefirova, T.Yu. Baranova, K.A. Lyssenko, N.A. Zefirov, N.V. Zyk, P.M. Vassiliev, D.S. Yakovlev, A.A. Spasov. Synthesis and biological testing of conformationally restricted serotonin analogues with bridgehead moieties. Mendeleev Communications. 2012, 22 (2), 75-77.
5. O.N. Zefirova, N.N. Moisseeva, E.V. Nurieva, T.P. Trofimova, A.N. Proshin, Y.L. Slovokhotov. Molecular and crystal structures of hetero-analogues of bicyclo[3.3.1]nonane with nitrogen and sulfur atoms. Mendeleev Communications. 2011, 21 (5), 247–249.
6. O.N. Zefirova, I.S. Raguzin, V.V. Gogol, E.V. Nurieva, M.S. Belenikin. Phosphates of bridgehead alcohols as putative inositol monophosphatase inhibitors: molecular design and synthetic approach. Mendeleev Communications. 2011, 21 (5), 242–244.
7.O.N. Zefirova, E.V. Nurieva, V.I. Chupakhin, I.S. Semenova, D.I. Peregud, M.V. Onufriev, N.V. Gulyaeva. Design, synthesis and biotest of bicyclo[3.3.1]nonane analogue of 2-amino-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazine. Mendeleev Communications. 2010, 20 (6), 323–325.
8.T. Yu. Baranova, N.V. Averina, N.V. Zyk, N.S. Zefirov, K.A. Lyssenko, M.Yu. Antipin, O.N. Zefirova. Synthesis of indole derivatives fused with bicyclo[3.2.1]octane framework. Mendеleev Communications. 2009, 19 (1), 10–11.
9. O.N. Zefirova, E.V. Nurieva, H. Lemcke, A.A. Ivanov, N.V. Zyk, D.G. Weiss, S.A. Kuznetsov, N.S. Zefirov. Design, synthesis and bioactivity of simplified taxol analogues on the basis of bicyclo[3.3.1]nonane derivatives. Mendeleev Communications. 2008, 18, 183–186.
10.O.N. Zefirova, E.V. Nurieva, V.N. Nuriev, K.A. Potekhin, A.V. Maleev, N.V. Zyk and N.S. Zefirov. A crystal structure of the tritylated product of 3-hydroxymetyl-bicyclo[3.3.1]nonane-2-on-7-ol ethylene acetal cyclization. Mendeleev Communications. 2007, 17, 332–334.
11.O.N. Zefirova, K.A. Potekhin, A.I. Touchin, N.V. Averina, T.Yu. Baranova, N.V. Zyk, N.S. Zefirov. Molecular and crystal structure of indole derivatives fused with substituted bicyclo[3.3.1]nonane. Structural Chemistry. 2007, 18, 457–460.
12. O.N. Zefirova, L.A. Zasurskaya, E.V. Nurieva, N.V. Zyk, N.S. Zefirov. Molecular and crystal structure of ethylene acetal of endo-endo-3-trityloxymethylbicyclo[3.3.1]nonane-2-on-7-ol. Structural Chemistry. 2007, 18, 461–464.
Статьи в журналах отечественных издательств
13. Е.Д. Плотникова, Е.В. Нуриева, А.В. Куркин, О.Н. Зефирова. Молекулярная и кристаллическая структура азабицикло[3.3.1]нонана, аннелированного с метилиндолом. Вестн. Моск. Ун-та. Серия 2. Химия. 2012, 53 (1), 36–40.
14.И.С. Рагузин, В.В. Гоголь, Е.В. Нуриева, В.Н. Нуриев, О.Н. Зефирова. Синтез и изучение ингибирующей активности адмантилфосфатов по отношению к мио-инозитмонофосфатазе. Вестн. Моск. Ун-та. Серия 2. Химия. 2012, 53 (1), 41–43.
15.Е.В. Нуриева, О.Н. Зефирова, В.Н. Нуриев, Н.В. Зык, Д.Г. Вайсс, С.А. Кузнецов, Н.С. Зефиров. Синтезы веществ с потенциальной противоопухолевой активностью. V. Эфиры (2R,3S)-N-бензоилфенилизосерина с замещенными бицикло[3.3.1]нонанами. Вестн. Моск. Ун-та. Серия 2. Химия. 2009, 50 (4), 273–277.
16. М.В. Анохин, Н.В. Аверина, Н.В. Зык, О.Н. Зефирова. Разработка методов синтеза эфиров фосфорной кислоты с каркасными спиртами. Вестн. Моск. Ун-та. Серия 2. Химия. 2008, 49 (4), 198–201.
17. Т.П. Трофимова, О.Н. Зефирова, А.А. Мандругин, В.М. Федосеев, Д.И. Перегуд, М.В. Онуфриев, Н.В. Гуляева, С.Я. Проскуряков. Синтез и изучение NOS-ингибирующей активности N-ацильных производных 2-амино-5,6-дигидро-4Н-1,3-тиазина. Вестн. Моск. Ун та. Серия 2. Химия. 2008, 49 (5), 224–277.
18. О.Н.Зефирова, Е.В.Нуриева, В.Н.Нуриев, А.А.Иванов, Н.В.Зык, Н.С.Зефиров. Синтетические подходы к созданию физиологически активных полициклических соединений. VII. Синтез 3-гидрокси-7-(3,4-дигидроксиизобутил)-бицикло[3.3.1]нонана. Журнал органической химии. 2008, 44 (8), 1134–1138.
19. Т.Ю. Баранова, О.Н. Зефирова, Н.В. Аверина, В.В. Боярских, Г.С. Борисова, Н.В. Зык, Н.С. Зефиров. Синтетические подходы к созданию производных индола, конденсированных с бицикло[3.3.1]нонановым каркасом. Журнал органической химии. 2007, 43 (8), 1201–1206.
20. О.Н. Зефирова, Е.В. Нуриева, В.Н. Нуриев, C.A. Кузнецов, Д.Г. Вайсс, Р.Т. Тлегенов, Н.В. Зык, Н.С. Зефиров. Синтезы веществ с потенциальной противоопухолевой активностью. IV. Модификация лупинина и ментола аминокислотным фрагментом молекулы таксола. Вестн. Моск. Ун-та. Серия 2. Химия. 2007, 48 (5), 319–321.
21. A.А. Левцова, В.В. Чупахин, А.Н. Прошин, А.Н. Пушин, Т.П. Трофимова, О.Н. Зефирова. Создание потенциальных ингибиторов синтазы оксида азота на основе производных 2-ами- но-5,6-дигидро-4Н-1,3-тиазина. Вестн. Моск. Ун-та. Серия 2. Химия. 2007, 48 (5), 299–301.
22.М.В. Кирюхин, Е.В. Нуриева, Д.В. Шишов, О.Н. Зефирова, В.Н. Нуриев, Н.В. Зык, Н.С. Зефиров. Синтез производных адамантана и бицикло[3.3.1]нонана с оксетановым фрагментом. Вестн. Моск. Ун-та. Серия 2. Химия. 2007, 62 (5), 342–346.
23.О.Н. Зефирова, Е.В. Нуриева, В.Н. Нуриев, C.A. Кузнецов, Д.Г. Вайсс, Р.Т. Тлегенов, Н.В. Зык, Н.С. Зефиров. Синтезы веществ с потенциальной противоопухолевой активностью. IV. Модификация лупинина и ментола аминокислотным фрагментом молекулы таксола. Вестн. Моск. Ун-та. Серия 2. Химия. 2007, 48 (5), 319–321.
24.Н.В. Аверина, О.Н. Зефирова, Г.С. Борисова, Н.С. Зефиров. Синтезы веществ с потенциальной противоопухолевой активностью. III. Реакция Байера-Виллигера для 4-гидроксиадамантан-2-она. Вестн. Моск. ун-та. Серия 2. Химия. 2005, 46 (1), 34–36.
25.Н.В. Аверина, П.Б. Терентьев, Г.С. Борисова, О.Н. Зефирова, К.А. Мотовилов. Синтетические подходы к созданию физиологически активных полициклических соединений. IV Синтез и масс-спектральное исследование производных 4-аза-5-оксо- и 5-аза-4-оксотрицикло[4.3.1.13,8]ундекана. Вестн. Моск. Ун-та. Серия 2. Химия. 2005, 46 (5), 329–332.
26. О.Н. Зефирова, Е.В. Нуриева, Н.В. Зык. Синтетические подходы к созданию физиологически активных полициклических соединений. VI. Синтез 1-((2R,3S)-N- бензоилфенилизосерилокси)-4,4-диметил-адамантана. Журнал органической химии. 2005, 41 (9), 1313–1315.
27.Н.В. Аверина, Г.С. Борисова, О.Н. Зефирова, Е.В. Селюнина, Н.В. Зык, Н.С. Зефиров. Синтетические подходы к созданию физиологически активных полициклических соединений. III. Реакция Риттера с кетонами ряда адамантана и оксагомоадамантана. Журнал органической химии. 2004, 40 (4), 528–532.
28.О.Н. Зефирова, Е.В. Нуриева, А.Н. Чехлов, С.М. Алдошин, П.Н.Нестеренко, Н.В. Зык, Н.С. Зефиров. Синтетические подходы к созданию физиологически активных полициклических соединений. IV. Изучение изомеров производных адамантана методом рентгеноструктурного анализа. Журнал органической химии. 2004, 40 (4), 533–536.
29.Н.В. Аверина, О.Н. Зефирова, Н.С. Зефиров, А.Н. Чехлов, Г.В. Шилов, С.М. Алдошин. Синтетические подходы к созданию физиологически активных полициклических соединений. V. 4-Гидроксиадамантан-2-он в реакции Риттера. Журнал органической химии. 2004, 40 (10), 1488–1491.
30.О.Н. Зефирова, Е.В. Селюнина, В.В. Нуриев, Н.В. Зык, Н.С. Зефиров. Синтетические подходы к созданию физиологически активных полициклических соединений. II. Синтез дизамещенных адамантанов с N-бензоилофенилизосериновым фрагментом. Журнал органической химии. 2003, 39 (6), 880–882.
31.О.Н. Зефирова, Е.В. Селюнина, Н.В. Аверина, Н.В. Зык, Н.С. Зефиров. Синтетические подходы к созданию физиологически активных полициклических соединений. I. Синтез 1,4 дизамещенных адамантанов с аминокислотным фрагментом. Журнал органической химии. 2002, 38 (8), 1176–1180.
32.Е.В. Селюнина, О.Н. Зефирова, Н.В. Зык, Н. С. Зефиров. Синтезы веществ с потенциальной противоопухолевой активностью. I. Препаративный синтез N-замещенных производных фенилизосерина и их реакция с адамантанолом. Вестн. Моск. Ун-та. Серия 2. Химия. 2002, 43 (4), 237–243.
33.Н.В. Аверина, Т.В. Лапина, О.Н. Зефирова, Н.С. Зефиров. Синтезы веществ с потенциальной противоопухолевой активностью. II. Синтез 1-ацетамино-4-окса-гомоадамантан-5-она с помощью реакции Риттера. Вестн. Моск. Ун-та. Серия 2. Химия. 2002, 43 (4), 244–246.
Обзорные статьи
34.М. Кадиева, Э.Т. Оганесян, О.Н. Зефирова. Антагонисты АМРА/КА и NMDA подтипов глутаматных рецепторов. Химико-фармацевтический журнал. 2008, 21–30.
35.О.Н. Зефирова, А.Г. Дийков, Н.В. Зык, Н.С. Зефиров. Лиганды колхицинового сайта тубулина: фармакофорная модель и новые структурные классы. Известия Академии наук. Серия химическая. 2007,. 56 (4), 655–662.
36.О.Н. Зефирова, Е.В. Нуриева, В.Н. Нуриев, Н.В. Зык, Н.С. Зефиров. Таксол: Синтез, биоактивные конформации и соотношение структура-активность для его аналогов. Журнал органической химии. 2005, 41(3), 329–362.
37.О.Н. Зефирова, Н.С. Зефиров. Физиологически активные соединения, взаимодействующие с глутаматными рецепторами. Журнал органической химии. 2000, 36 (9), 1273–1300.
38.О.Н. Зефирова, Н.С. Зефиров. Физиологически активные соединения, взаимодействующие с серотониновыми (5-гидрокситриптаминовыми) рецепторами. Успехи химии. 2001, 70 (4), 382–407.
Патент
39. А.А. Мандругин, С.Я.Проскуряков, Т.П.Трофимова, Ю.Г.Верховский, Н.С. Зефиров, О.Н. Зефирова, В.М. Федосеев. Антигипотензивное средство. Патент РФ № 2338538 от 20.11.2008.
Материалы научных конференций
40.О.Н. Зефирова, Е.В. Нуриева, Д.В. Шишов, Ф. Фуч, Х. Лемке, Ф. Шредер, Н.В. Зык, И.И. Баскин, Н. С. Зефиров, С.А. Кузнецов. Гибридные структуры с необычной активностью по отношению к микротрубочкам и белку тубулину. Тезисы докладов XIX Менделеевского съезда по общей и прикладной химии, Волгоград, ВолГТУ, 2011. С. 513.
41.N.S. Zefirov, V.A. Palyulin, O.N. Zefirova. Molecular design of bivalent or dual action drugs on the basis of natural compounds. Book of abstracts of the International conference “Renewable wood and plant resources: chemistry, technology, pharmacology, medicine”. Saint-Petersburg, June 21–24, 2011. P. 304.
42. Е.Д. Плотникова, Е.В. Нуриева, А.В. Куркин, О.Н. Зефирова. Каркасные гетероциклические соединения в дизайне потенциальных нейропротекторов. Тезисы докладов Всероссийской научной конференции с международным участием «Успехи синтеза и комплексообразования», Апрель 18-22, 2011. С-56.
43.O.N. Zefirova, T.Yu. Baranova, A.A. Ivanova, A.A. Ivanov, N.S. Zefirov. Bridgehead melatonin analogue: molecular design, synthesis and biotesting. International Congress on Organic Chemistry. Book of Abstracts. Kazan, 2011. P. 389.
44.О.Н. Зефирова, Е.В. Нуриева, Д.В. Шишов, Х. Лемке, Н.В. Зык, И.И. Баскин, В.А. Палюлин, Н. С. Зефиров, С.А. Кузнецов. Дизайн противоопухолевых веществ на основе каркасных фрагментов. Тезисы докладов VIII Всероссийской конференции с международным участием «Химия и Медицина». Уфа, «Гилем», Апрель 6–8, 2010. С. 171–172.
45.О.Н. Зефирова, Т.Ю. Баранова, П.М. Васильев, Д.С. Яковлев, А.А. Спасов, Н.С. Зефиров. Каркасные фрагменты в дизайне конформационно ограниченных аналогов эндогенных веществ. Тезисы докладов VIII Всероссийской конференции с международным участием «Химия и Медицина». Уфа, «Гилем», Апрель 6–8, 2010. С. 173.
46.И.С. Рагузин, Е.В. Нуриева, О.Н. Зефирова. Новый структурный класс потенциальных ингибиторов инозитмонофосфатазы. Тезисы докладов VIII Всероссийской конференции с международным участием «Химия и Медицина». Уфа, «Гилем», Апрель 6–8, 2010. С. 174.
47. О.Н. Зефирова, Е.В. Нуриева, Т.П. Трофимова, А.Н. Прошин, А.Н. Пушин, Н.H. Моисеева, Ф.М. Долгушин, Ю.Л. Словохотов. Синтез и рентгеноструктурные исследования каркасных производных 2-амино-5,6-дигидро-4Н-тиазина. Сборник тезисов III Международной конференции «Химия гетероциклических соединений», посвященной 95- летию со дня рождения проф. А.Н. Коста, М., ПолиграфКвик, 2010. C. 139.
48.Е.Д. Плотникова, Е.В. Нуриева, О.Н. Зефирова. Материалы Всероссийской конференции «Инновации в химии: достижения и перспективы». Апрель 19–23, 2010. Москва, С. 29.
49.О.Н. Зефирова, Е.В. Нуриева, Д.В. Шишов, Т.Ю. Баранова, И.С. Семенова, И.С. Рагузин, Н.В. Зык, Н.С. Зефиров. Возможности использования би- и трициклических каркасов при создании физиологически активных веществ. Тезисы докладов Международной конференции «Основные тенденции развития химии в начале XXI-го века», Санкт-Петербург, Апрель 24–29, 2009. С. 363–364.
50.О.Н. Зефирова, Н.С. Зефиров. Дизайн противораковых препаратов на основе структурно упрощенных аналогов таксола. Тезисы докладов VII Всероссийской научной конференции «Химия и Медицина. ОРХИМЕД-2009», Уфа, Июль 1–5, 2009. С. 6.
51. И.С. Семенова, В.И. Чупахин, Е.В. Нуриева, О.Н. Зефирова. Создание потенциальных физиологически активных веществ на основе гетероциклических каркасных структур. Материалы Международной научной конференции «Новые направления в химии гетероциклических соединений», Кисловодск, Май 3–8, 2009. С. 433.
52. Т.Ю. Баранова, А.А. Иванов, Н.В. Зык, Н.С. Зефиров, О.Н. Зефирова. Синтез производных индола, конденсированных с каркасными спиртами, как потенциальных лигандов мелатониновых и серотониновых рецепторов. Материалы Международной научной конференции «Новые направления в химии гетероциклических соединений», Кисловодск, Май 3–8, 2009. С. 260.
53. О.Н.Зефирова, Е.В. Нуриева, Д.В. Шишов, Ю.М.Румянцева, Н.С.Зефиров. Создание веществ с противоопухолевой активностью на основе каркасных структур. «Химия и общество. Грани взаимодействия». Материалы юбилейной научной конференции, посвященной 80-летию Химического факультета МГУ имени М.В. Ломоносова, Москва, Ноябрь 25-27, 2009. С. 73.
54. О.Н. Зефирова, Е.В. Нуриева, Д.В. Шишов, Т.Ю. Баранова, Н.В. Аверина, Н.В. Зык, Н.С. Зефиров. Различные аспекты использования каркасных фрагментов в структурном дизайне физиологически активных веществ. Тезисы докладов Международной конференции «Органическая химия для медицины». Черноголовка, Сентябрь 7–11, 2008. С 97.
55. О.Н. Зефирова, Е.В. Нуриева, В.Н. Нуриев, Н.В. Зык, Н.С. Зефиров. Молекулярное конструирование и синтез новых структурных классов лигандов тубулина. Тезисы докладов IX Международной научно-технической конференции «Перспективы развития химии и практического применения алициклических соединений». Волгоград, ВолГТУ, Июнь 3–6, 2008. С. 124.
56. О.Н. Зефирова, Т.Ю. Баранова, Н.В. Аверина, Н.В. Зык, Н.С. Зефиров. О потенциальной биологической активности производных бициклических каркасов, конденсированных с индольным фрагментом. Тезисы докладов IX Международной научно-технической конференции «Перспективы развития химии и практического применения алициклических соединений». Волгоград, ВолГТУ, Июнь 3–6, 2008. С. 125.
57.О.Н. Зефирова, Е.В. Нуриева, Д.В. Шишов, Н.В. Зык, Н.С. Зефиров. Синтез и биологическое тестирование «упрощенного» аналога колхитакселя. Тезисы докладов V Всероссийской научной конференции «Химия и технология растительных веществ». Уфа, Июнь 8–12, 2008. С. 128.
58.А.В. Миронов, А.М. Банару, О.Н. Зефирова, К.А. Лысенко, Т.Ю. Баранова, Ю.Л. Словохотов, Е.В. Антипов, Н.С. Зефиров. Молекулярная и кристаллическая структура продукта окисления производного индола, конденсированного с бицикло[3.2.1]октановым фрагментом. Тезисы докладов XIV симпозиума по межмолекулярному взаимодействию и конформациям молекул. Челябинск, Июнь 15–21, 2008. C 76.
59. О.Н. Зефирова, Е.В. Нуриева, М.В. Кирюхин, Т.Ю. Баранова, Н.В. Аверина, Н.В. Зык, Н.С. Зефиров. Создание химических соединений с заданной биологической активностью. Тезисы докладов XVIII Менделеевского съезда по общей и прикладной химии, М., 2007. Том. 1. С. 229.
60. О.Н. Зефирова, Е.В. Нуриева, В.Н. Нуриев, Н.В. Зык, Н.С. Зефиров. Молекулярное конструирование и синтез новых структурных классов лигандов тубулина. Международная конференция «Органическая химия от Бутлерова и Бельштейна до современности». Санкт- Петербург, Июнь 26–29, 2006. С. 103–104.
61. Т.Ю. Баранова, Н.В. Аверина, О.Н. Зефирова, Н.В. Зык, Н.С. Зефиров. Синтез индольных производных, конденсированных на бицикло[3.3.1]нонановом каркасе. Международная конференция «Органическая химия от Бутлерова и Бельштейна до современности». Санкт- Петербург, Июнь 26–29, 2006. С. 406.
62.М.В. Анохин, О.Н. Зефирова, Н.В. Аверина, Н.В. Зык, Н.С. Зефиров. Синтез эфиров фосфорной кислоты с незамещенными и замещенными каркасными спиртами. Международная конференция «Органическая химия от Бутлерова и Бельштейна до современности». Санкт-Петербург, Июнь 26–29, 2006. С. 404.
63.О.Н. Зефирова, Е.В. Нуриева, Н.В. Зык, Р.Т. Тлегенов, Н.С. Зефиров. Модификация лупинина и ментола аминокислотным фрагментом молекулы таксола. Тезисы докладов IV Всероссийской конференции «Химия и технология растительных веществ». Сыктывкар, Июнь, 25-30. 2006. С. 77.
64. O.N. Zefirova, E.V. Nurieva, V.N. Nuriev, N.V. Zyk, N.S. Zefirov. Synthetic design of putative tubulin ligands on the basis of adamantane and bicyclo[3.3.1]nonane esters. Advances in Science for Drug Discovery. Abstracts. Moscow-Kiji-Valaam-St.Petersburg, July 11-16, 2005. I-21.
65. А.Э. Воронков, О.Н. Зефирова, В.А. Палюлин, Т.П. Трофимова, А.А. Мандругин, В.М. Федосеев, С.Я. Проскуряков, Н.С. Зефиров. Молекулярный дизайн ингибиторов NO- синтазы на основе циклических изотиомочевин. Тезисы докладов Международной научной конференции по химии гетероциклических соединений, посвященной памяти профессора А.Н. Коста. Москва, Октябрь 17–21, 2005. С-45.
66. O.N. Zefirova, E.V. Nurieva, N.V. Zyk, N.S. Zefirov. Synthetic design of tubulin ligands on the basis of adamantane and bicyclo[3.3.1]nonane derivatives. International Symposium. «Advances in Synthetic, Combinatorial and Medicinal Chemistry. Abstracts». May 5–8, Moscow, 2004. P-208.
67. О.Н. Зефирова, Н.В. Аверина, Н.С. Зефиров. 4-Гидроксиадамантан-2-он в реакции Риттера. Тезисы докладов Международной научно-технической конференции «Перспективы развития химии и практического применения алициклических соединений», Самара, СамГТУ, 2004. С. 136.
68. Н.В. Аверина, Г.С. Борисова, О.Н. Зефирова, А.Т. Лебедев, В.В. Лободин, Н.С. Зефиров. Кетоны адамантана в реакции Риттера. Тезисы докладов Международной научно- технической конференции «Перспективы развития химии и практического применения алициклических соединений», Самара, СамГТУ, 2004. С.282.
69. О.Н. Зефирова, Е.В. Селюнина, В.В. Нуриев, Н.В. Зык, Н.С. Зефиров. Синтетический дизайн лигандов тубулиновых рецепторов на основе каркасных структур. Тезисы докладов XVII Менделеевского съезда по общей и прикладной химии. Т. 1, Казань, Сентябрь 21–26, 2003. С. 342.
70. О.Н. Зефирова, Е.В. Нуриева, Н.В. Зык. Синтетические подходы к созданию физиологически активных полициклических соединений. Синтез дизамещенных адамантанов с N-бензоилфенилизосериновым фрагментом. Сборник материалов IV Всероссийского научного семинара «Химия и медицина», «Проблемы создания новых лекарственных средств».Уфа, «Гилем», 2003. С. 84–85.
71. E.V. Selunina, O.N. Zefirova, N.V. Zyk. Synthetic design of a new class of tubulin ligands on the basis of adamantane and bicyclo[3.3.1]nonane derivatives. Материалы третьей молодежной школы-конференции «Органический синтез в новом столетии». Санкт-Петербург, Июнь 24- 27, 2002. С. 11.
72. Н.В. Аверина, А.И. Красуцкий, Г.С. Борисова, Е.В. Селюнина, О.Н. Зефирова, Т.В. Лапина, Н.В. Зык. Реакция Риттера в ряду производных адамантана. Тезисы докладов IX международной научной конференции «Химия и технология каркасных соединений», Волгоград, РПК «Политехник», 2001. С. 48.