Научная тема: «СИНТЕЗ И МОДИФИКАЦИЯ МОРФИНАНОВЫХ И РОДСТВЕННЫХ СИСТЕМ: МЕТАЛЛООРГАНИЧЕСКИЙ ПОДХОД»
Специальность: 02.00.03; 02.00.08
Год: 2012
Отрасль науки: Химические науки
Основные научные положения, сформулированные автором на основании проведенных исследований:
  1. способ бензильной функционализации ароматических соединений, не имеющих заместителей, активирующих бензилъное положение, через селективное яг-депротонирование их ?7б-хромтрикарбонильных комплексов при действии амидов лития в ТГФ;
  2. формирование каркасов 6,7-бензоморфана и С-норбензоморфана в полном синтезе производных этих полициклических систем через бензильную функционализацию т^-аренхромтрикарбонильных комплексов;
  3. способ получения неизвестных ранее TV-арильных производных 4,5#-эпоксиморфинанов прямым арилированием соответствующих N-норпроизводных действием Ph3Bi; получение важнейших типов производных 4,5^-эпоксиморфинанов, содержащих TV-фенильный заместитель;
  4. использование Pd-катализируемой реакции Хека для получения 8-ш/мнс-фенилэтенилзамещенных производных кодеинона, кодеина и тебаина; существенное влияние сопряженной ^-электронной системы 8-транс-фенилэтенильного заместителя на химическое поведение соответствующих производных;
  5. использование 8-^анс-фенилэтенилзамещенных производных кодеинона, кодеина и тебаина для получения мало исследованных 19-замещенных тебаиновых аддуктов Дильса-Альдера и труднодоступных 4,5 а-эпоксиморфинановых алкалоидов, содержащих циклы, конденсированные с кольцом С по положению C(7)-C(8);
  6. технология получения (2S)-2-[(-)-(5R,6R,7R, 145)-3-гидрокси-6-метокси-17-циклопропилметил-4,5-эпокси-6,14-этаноморфинан-7-ил]-3,3-диметилбутан-2-ола - субстанции лекарственного средства, используемого в качестве аналгетика для лечения болей средней и высокой интенсивности.
Список опубликованных работ
Статьи и патенты

1.Антонова М.В., Моисеев С.К., Калинин В.Н., Шапиро И.О.. Кинетическая CH-кислотность бензолтрикарбонилхрома и его замещенных. // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1989. - С. 2458-2461.

2.Калинин В.Н., Моисеев С.К., Бахмутов В.И., Удалов Н.И. Синтез 6,7-бензоморфанов с использованием аренхромтрикарбонильных комплексов. // Rev. Roumaine Chim. - 1989. - V. 34. - P. 503-508.

3. Kalinin V.N., Moiseev S.K., Bakhmutov V.I., Cherepanov I.A. Arenetricarbonylchromium complexes in the synthesis of 6,7-benzomorphanes. // J. Organometal. Chem. - 1990. - V. 383. - P. 85-91.

4.Калинин В.Н., Черепанов И.А., Моисеев С.К. Селективное металлирование алкиларенхромтрикарбонилов в бензильное положение амидами лития. // Металлоорганич. химия. - 1991. - Т. 4. - С. 177-181.

5.Kalinin V.N., Cherepanov I.A., Moiseev S.K., Batsanov A.S., Struchkov Yu.T. Reactivity of «-metallated alkylarene tricarbonylchromium complexes. Preparation, properties and X-ray crystal structure of (^-СзН^сн 2Ph-^6)-cr(co) 3, a novel complex with a palladium-chromium <x-bond. // Mendeleev Commun. -1991.- P. 77-78.

6. Калинин В.Н., Черепанов И.А., Моисеев С.К.. (if- Арен)хромтрикарбонильные комплексы в органическом синтезе. Синтез 2- арилкарбоновых кислот и С-норбензоморфанов. // Металлоорганич. химия. 1992.-Т. 5.-С. 1356-1363.

7.Kalinin V.N., Cherepanov I.A., Moiseev S.K.. Synthesis of 2-arylcarboxylic acids and C-norbenzomorphans via ^-arenetricarbonylchromium complexes. // Mendeleev Commun. - 1992. - P. 113-114.

8.Kalinin V.N., Cherepanov I.A., Moiseev S.K., Dolgushin F.M., Yanovsky A.I., Struchkov Yu.T. 2-775-Allyl-1,1,1-tricarbonyl-//-(777: ^-diphenylmethyl)chromi-umpalladium(Pd-Cr) at 130K. // Acta Cryst. - 1993. - V. C49. - P. 805-808.

9.Kalinin V.N., Cherepanov I.A., Moiseev S.K.. 1,2- And 1,4-addition reactions of tf-metallated (^-alkylarene)-tricarbonylchromium complexes to carbonyl compounds. // Mendeleev Commun. - 1993. - P. 43-45.

10. Kalinin V.N., Cherepanov I.A., Moiseev S.K.. Benzylic organozinc derivatives of (^-alkylarene)tricarbonylchromium complexes: cross-coupling reactions with organic halides. // Mendeleev Commun. - 1994. - P. 53-55.

11. Голиков П.П., Удовиченко В.И., Калинин В.Н., Кожевникова Л.М., Николаева Н.Ю., Марченко В.В., Моисеев С.К.. Влияние производных морфина на функцию глюкокортикоидных рецепторов при шоке. // Пат. физиол.- 1996.- С. 9-13.

12. Kalinin V.N., Cherepanov LA., Moiseev S.K.. Benzylic fimctionalization of (^-alkylarene) chromiumtricarbonyl complexes. // J. Organometal. Chem. - 1997. - V. 536-537.- P. 437-455.

13. Калинин В.Н., Баханова И.В., Кобак В.В., Моисеев С.К.. Этиленкеталь 14/?-гидрокси-17-нор-17-фенилдигидрокодеинона - первое N-арильное производное морфиновых алкалоидов. // Изв. АН. Сер. хим. - 1997. - С. 879- 880.

14. Moiseev S.K., Cherepanov LA., Petrovskii P.V., Ezernitskaya M.G., Butensch&#246;n H., Strotmann M., Kalinin V.N. Structures, dynamic behaviour in solution and cross-coupling reactions of the «-palladiated (if- alkylarene)tricarbonyl-chromium complexes containing a palladium-chromium bond. // Inorg. Chim. Acta. - 1998. - V. 280. - P. 71-74.

15.Баханова И.В., Нестеров В.Н., Моисеев С.К., Шмидхаммер L., Калинин В.Н. Молекулярная и кристаллическая структура (6R,7R,14S)-6,7,8,14-тетрагидро-7- [(R)-1 -гидроксиэтил]-17-нор-17-фенил-6,14-этенотебаина и (6R,7R,14S)-6,7,8,14-тетрагидро-7-[(1S)-1-гидроксиэтил]-17-нор-17-фенил-6,14-этенотебаина. // Изв. АН. Сер. хим. - 1998. - С. 2245-2250.

16.Моисеев С.К., Баханова И.В., Шмидхаммер L., Калинин В.Н. Синтез N-фенилзамещенных производных морфиновых алкалоидов. // Изв. АН. Сер. хим.- 1999.- С. 595-598.

17.Пат. 2138502 РФ. Способ получения 17-циклопропилметил-6,14-эндо-этано-7-(2-гидрокси-3,3-диметилбут-2-ил)тетрагидро-17-норорипавина. / Букато Т.В., Калинин В.Н., Кривошеев ТТ., Кузьмин B.C., Лукашев О.И., Моисеев С.К, Поляков B.C. - Б.И. - опубл. 27.09.1999.

18.Моисеев С.К., Баханова И.В., Калинин В.Н.. 6,7,8,14-Тетрадегидро-3,6-диметокси-17-фенил-4,5^-эпоксиморфинан(17-нор-17-фенилтебаин). // В кн.: Химия и биологическая активность азотистых гетероциклов и алкалоидов. Азотистые гетероциклы и алкалоиды. (Карцев ВТ., Толстиков L.A., ред.). -Иридиум-Пресс, М. - 2001. - Т. 2. - С. 428.

19.Tsarev V.N., Lyubimov S.E., Shyryaev A.A., Zheglov S.V., Bondarev O.G., Davankov V.A., Kabro A.A., Moiseev S.K., Kalinin V.N., Gavrilov K.N.. P-Chiral monodentate diamidophosphites - new and efficient ligands for palladium-catalysed asymmetric allylic substitution. // Eur. J. Org. Chem. - 2004. - P. 2214-2222.

20. Калинин В.Н., Шишков И.В., Моисеев С.К. 7,8-Дигидро-7Р-иодо-8- транс-2-фенилэтенил)кодеинон. // В кн.: Химия и биологическая активность синтетических и природных соединений. Азотсодержащие гетероциклы. (Карцев ВТ., ред.). - МБФНП, М. - 2006. - Т. 2. - С. 346.

21. Kalinin V.N., Shishkov I.V., Moiseev S.K., Shults E.E., Tolstikov G.A., Sosnina N.I., Petrovskii P.V., Lyssenko K.A., Schmidhammer H. Palladium- catalyzed 2-phenylethenylation of codeine: 8-[(lE)-2-phenylethenyl]codeinone dimethyl ketal as the unexpected «masked» diene for the preparation of 19- substituted Diels-Alder adducts of thebaine. // Helv. Chim. Acta. - 2006. - V. 89. - P. 861-869.

22. Моисеев С.К., Шишков И.В., Калинин В.Н.. Об особенностях реакционной способности 8-[(1&#163;)-2-фенилэтенил]замещенных производных тебаина и кодеинона. // Изв. АН. Сер. хим. - 2011. - С. 544-547.

Тезисы докладов

1.Антонова М.В., Моисеев С.К., Калинин В.Н., Шапиро И.О. Кинетика металлирования бензолтрикарбонилхрома и его метилзамещенных. // IV Всес. конф. по металлоорг. химии, Казань, 1988. - Тезисы докл. - Казань. -1988.- Ч. 1.- С. 80.

2.Антонова М.В., Моисеев С.К., Калинин В.Н., Шапиро И.О. Кинетическая кислотность CH-связей бензолтрикарбонилхрома и его метилзамещенных. // V Московская конф. по органической химии и технологии, 6-8 июня 1989 г. -Тезисы докл. - М. - 1989. - Ч. 2. - С. 195.

3.Моисеев С.К., Черепанов И.А., Бахмутов В.И., Калинин В.Н.. Синтез 6,7-бензоморфанов через аренхромтрикарбонильные комплексы. // Химия физиологически активных соединений: Всес. семинар, Черноголовка, 13-15 ноября 1989 г. - Тезисы докл. - Черноголовка. - 1989. - С. 167.

4.Черепанов И.А., Моисеев С.К., Бацанов А.С., Стручков Ю.Т., Калинин В.Н. Синтез, структура и свойства комплекса (^.c3H5)Pd(CH2Ph-^).Cr´(co) з, содержащего связь Pd-Cr. // V Всес. конф. по металлоорг. химии, Юрмала, 1-4 апреля 1991 г. - Тезисы докл. - Рига. - 1991.

- С. 316.

5. Моисеев С.К., Черепанов И.А., Калинин В.Н. Использование (алкиларен)хромтрикарбонилов в синтезе «-фенилкарбоновых кислот. // V Всес. конф. по металлоорг. химии, Юрмала, 1-4 апреля 1991 г. - Тезисы докл. - Рига.- 1991.- С. 210.

6. Cherepanov I.A., Moiseev S.K., Kalinin V.N.. Palladium catalyzed reaction of benzylic zinc derivatives of (alkylarene)chromium tricarbonyl complexes. // 7th IUPAC Symposium on organo-metallic chemistry directed towards organic synthesis, Japan, Kobe, September 19-23, 1993. - Abstracts. - 1993. - P. 391.

7. Моисеев С.К., Черепанов И.А., Калинин В.Н. Бензильная функционализация алкиларенов через их хромтрикарбонильные комплексы. // VI Всесросс. конф. по металлоорг. химии, Нижний Новгород, 25-29 сентября 1995 г. - Тезисы докл. - Нижний Новгород. - 1995. - Т. 1. - С. 190.

8.Kalinin V.N., Cherepanov I.A., Moiseev S.K.. Syntheses using oc-metallated (^-alkylarene)tricarbonylchromium complexes. // 9th IUPAC symposium on organometallic chemistry directed towards organic synthesis (OMCOS-9), July 20-25, 1997, G&#246;ttingen, Germany. - Final program. - 1997. - P. 230.

9.Звартау Э.Э., Игнатов Ю.Д., Моисеев С.К., Поляков В.С., Калинин В.Н. Экспериментально-клиническое изучение нового отечественного наркотического аналгетика бупранал. // 5-й Российский национальный конгресс “Человек и лекарство”. Москва, 21-25 апреля 1998 г. - Тезисы докл.

- М.- С. 567.

10. Kalinin V.N., Moiseev S.K., Derunov V.V., Schmidhammer H., Maat L. New approaches in morphine alkaloids chemistry. // International Memorial I. Postovsky Conference on Organic Chemistry, March 17-20, 1998, Ekaterinburg, Russia. – Program and Abstracts. – USTU. – 1998. – P. 160.

11.Моисеев С.К., Баханова И.В., Шмидхаммер Г., Калинин В.Н. N-Арилирование N-норпроизводных морфиновых алкалоидов с использованием металлоорганических соединений. // VII Всеросс. конф. по металлоорг. химии, Москва, 6-11 сентября 1999 г. – Тезисы докл. – М. – 1999. – Т. 2. – С. 166.

12.Моисеев С.К., Баханова И.В., Калинин В.Н. Новый тип производных морфиновых алкалоидов: 17-арилзамещенные производные. // Междунар. конф. “Химия и биологическая активность азотистых гетероциклов и алкалоидов”, Москва, 9-12 октября 2001 г. / В сб.: Химия и биологическая активность синтетических и природных соединений. – М. – 2001. – Т. 2. – С. 211.

13.Калинин В.Н., Шишков И.В., Моисеев С.К., Шульц Э.Э., Толстиков Г.А. Синтез диенов и триенов нового типа в ряду морфинанов. // Междунар. конф. “Химия и биологическая активность азотсодержащих гетероциклов”, Черноголовка, 20-23 июня 2006 г. / В сб.: Химия и биологическая активность синтетических и природных соединений. Азотсодержащие гетероциклы. (Карцев В.Г., ред.). – МБФНП, М. – 2006. – Т. 1. – С. 313-315.

14.Моисеев С.К., Евсикова И.В., Кабро А.А., Калинин В.Н. Карбонатные производные 14-гидроксикодеина: необычное поведение в условиях аллильного замещения. // Научная конференция “Органическая химия для медицины” («ОРХИМЕД-2008»), Черноголовка, 7-11 сентября 2008 г. – Сборник тезисов. – Московская обл., Черноголовка. – ИФАВ РАН. – С. 161.