- Результаты исследования строения, физико-химических свойств, закономерностей реакций образования и циклизации 2-гуанилгидразидов карбоновых кислот.
- Новые способы получения 3-замещенных 5-амино-1,2,4-триазолов.
- Результаты исследования особенностей строения С-амино-1,2,4-триазолов и новые закономерности их реакций с электрофильными и биэлектрофильными реагентами.
- Новые методы синтеза замещенных 1,2,4-триазолов и конденсированных гетероцик-лов на основе реакций С-амино-1,2,4-триазолов и их производных с электрофильными и биэлектрофильными реагентами.
1.Чернышев В.М., Земляков Н.Д., Таранушич В.А. Образование 3,5-диамино-1,2,4-триазола и 3,5,7-триамино-1,2,4-триазоло[4,3-a]-1,3,5-триазина в расплавах дициандиамида и солей гидразина // ЖПХ. 1999. Т. 72. № 10. С. 1685-1688.
2.Чернышев В.М., Земляков Н.Д., Таранушич В.А., Ракитов Е.А. Выделение 3,5-диамино-1,2,4-триазола из растворов в виде его ониевых нитрата и сульфата // ЖПХ. 1999. Т. 72. № 10. С. 1688-1691.
3.Чернышев В.М., Земляков Н.Д., Ильин В.Б., Таранушич В.А. Синтез 3,5-динитро-1,2,4-триазола // ЖПХ. 2000. Т. 73. № 5. С. 791-793.
4.Чернышев В.М., Земляков Н.Д., Таранушич В.А. Спектрофотометрический анализ смесей 3,5-диамино-1,2,4-триазола, дициандиамида и гуанилмочевины // ЖПХ. 2000. Т. 73. № 5. С. 857-858.
5.Чернышев В.М., Гайдукова Г.В., Земляков Н.Д., Таранушич В.А. Синтез 1-ацил- и 1-арилсульфонилпроизвоизводных 3,5-диамино-1,2,4-триазола // ЖПХ. 2005. Т. 78, №. 5. С. 790-795.
6.Чернышев В.М., Ракитов В.А., Таранушич В.А., Блинов В.В. Ацил- и сульфо-нилпроизводные 3,5-диамино-1-R-1,2,4-триазолов // ХГС. 2005. № 9. С. 1342-1350.
7.Чернышев В.М., Косов А.Е., Гладков Е.С., Шишкина С.В., Таранушич В.А., Десенко С.М., Шишкин О.В. Реакция тиосемикарбазида с N-цианогуанидином: синтез 3,5-диамино-1-тиокарбамоил- и 3,5-диамино-1-тиазол-2-ил-1,2,4-триазолов // Изв. АН. Сер. хим. 2006. № 2. С. 329-334.
8.Чернышев В.М., Ракитов В.А., Астахов А.В., Соколов А.Н., Земляков Н.Д., Тарану-шич В.А. Региоселективный синтез алкилпроизводных 3,5-диамино-1,2,4-триазола // ЖПХ. 2006. Т. 79, № 4. С. 632-638.
9.Чернышев В.М., Чернышева А.В., Таранушич В.А. Синтез эфиров и амидов 5-амино-1,2,4-триазол-3-илкарбоновой и 3-илуксусной кислот // ЖПХ. 2006. Т. 79, № 5. С. 792-795.
10.Чернышев В.М., Соколов А.Н., Таранушич В.А. Усовершенствованный синтез 2-амино-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидинов // ЖПХ. 2006. Т. 79, № 7. С. 1144-1147.
11.Чернышев В.М., Ракитов В.А., Таранушич В.А., Старикова З.А. Молекулярная и кристаллическая структура 5-амино-3(N-п-метилбензоил-N-п-толуолсульфонил)амино-1-фенил-1,2,4-триазола // ХГС. 2007. № 6. С. 917-921.
12.Чернышев В.М., Соколов А.Н., Таранушич В.А. Новый подход к синтезу 2-сульфониламино-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидинов // ЖПХ. 2007. Т. 80, № 10. С. 1662-1665.
13.Чернышев В.М., Соколов А.Н., Хорошкин Д.А., Таранушич В.А. 2-Амино-4,5,6,7-тетрагидро-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидины: синтез и реакции с электрофильными реагентами // ЖОрХ. 2008. Т. 44. № 5. С. 724-731.
14.Chernyshev V.M., Khoroshkin D.A., Sokolov A.N., Gladkov E.S., Shishkina S.V., Shishkin O.V., Desenko S.M., Taranushich V.A. Synthesis, structure and some reactions of 4a´,5´,6´,7´,8´,8a´-hexahydro-4´H-spiro[cyclohexane-1,9´-[1,2,4]triazolo[5,1-b]-quinazolines] // J. Heterocycl. Chem. 2008. V. 45. N. 5. P. 1419-1427.
15.Чернышева А.В., Чернышев В.М., Короленко П.В., Таранушич В.А. Термодинамические и кинетические аспекты реакции аминогуанидина с малоновой кислотой в кислых водных растворах // ЖПХ. 2008. Т. 81. № 10. С. 1690-1695.
16.Чернышев В.М., Чернышева А.В., Таранушич В.А. Оптимизация синтеза 5-амино-1,2,4-триазол-3-илуксусной кислоты и бис-5-амино-1,2,4-триазол-3-илметана // ЖПХ. 2009. Т. 82. № 2. С. 282-287.
17.Чернышев В.М., Ракитов В.А., Блинов В.В., Таранушич В.А., Старикова З.А. Аки-лирование ацил- и сульфонилпроизводных 3,5-диамино-1-фенил-1,2,4-триазола // ХГС. 2009. № 4. С. 557-567.
18.Chernyshev V.M., Astakhov A.V., Starikova Z.A. Reaction of 1-substituted 3,5-diamino-1,2,4-triazoles with β-keto esters: synthesis and new rearrangement of mesoionic 3-amino-2H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-5-ones // Tetrahedron. 2010. V. 66. N. 18. P. 3301-3313.
19.Чернышев В.М., Чернышева А.В. Рециклизация 2-(2,5-диоксопирролидин-1-ил)гуанидина под действием алифатических аминов – новый метод синтеза амидов 3-(5-амино-1Н-1,2,4-триазол-3-ил)пропановой кислоты // ХГС. 2010. N. 5. С. 782-784.
20.Chernyshev V.M., Chernysheva A.V., Tarasova E.V., Ivanov V.V., Starikova Z.A. 2-(4-Chlorobenzoyl)-1-(diaminomethylene)hidrazinium chloride monohydrate // Acta Cryst. 2010. V. E66. N. 5. P. o1152-o1153.
21.Chernyshev V.M., Astakhov A.V., Ivanov V.V., Starikova Z.A. 3,5-Diamino-1-phenyl-1,2,4-triazolium bromide // Acta Cryst. 2010. V. E66. N. 7. P. o1644-o1645.
22.Астахов А.В., Чернышев В.М. Синтез мезоионных 1,2,4-триазоло[4,3-a]пиримидин-5-онов и замещенных формамидинов на основе 2-(5-амино-1-R-1Н-1,2,4-триазол-3-ил)аминометиленмалонатов // ХГС. 2010. № 9. С. 1416-1418.
23.Chernyshev V.M., Chernysheva A.V., Starikova Z.A. Rearrangement of 2-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)guanidine: an efficient synthesis and structure of 3-(5-amino-1H-1,2,4-triazol-3-yl)propanoic acid and derivatives // Heterocycles. 2010. V. 81. N. 10. P. 2291-2311.
24.Chernyshev V.M., Astakhov A.V., Ivanov V.V., Starikova Z.A. N3-[(E)-Morpholin-4-ylmethylidene]-1-phenyl-1H-1,2,4-triazole-3,5-diamine monohydrate // Acta Cryst. 2010. V. E66. N. 12. P. o3247-o3248.
25.Чернышев В.М., Козленко Г.В., Таранушич В.А. Региоселективный однореакторный синтез арилсульфонилпроизводных 3,5-диамино-1,2,4-триазола // ЖПХ. 2011. Т. 84. № 2. С. 234-239.
26.Chernyshev V.M., Tarasova E.V., Chernysheva A.V., Rybakov V.B. 4-(5-Amino-1H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridinium chloride monohydrate // Acta Cryst. 2011. V. E67. N. 2. P. o466-o467.
27.Соколов А.Н., Мищенко М.С., Гладков Е.С., Чернышев В.М. Новый подход к синтезу частично гидрированных 1,2a,5a,8a-тетраазааценафтиленов и 1,4а,5,9,8а-пентаазафлуоренов // ХГС. 2011. № 2. С. 308-310.
28.Chernyshev V.M., Mazharova A.G., Rybakov V.B. 4-Benzyl-3-[(1-oxidoethylidene)amino]-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-iminium // Acta Cryst. 2011. V. E67. N. 4. P. o870-o871.
29.Тарасова Е.В., Чернышев В.М., Чернышева А.В., Абагян Р.С. Термодинамические и кинетические аспекты однореакторного синтеза гидрохлорида 5-амино-3-метил-1,2,4-триазола из аминогуанидина и уксусной кислоты // ЖПХ. 2011. Т. 84. № 3. С. 408-414.
30.Чернышев В.М., Тарасова Е.В., Чернышева А.В., Таранушич В.А. Синтез 3-пиридилзамещенных 5-амино-1,2,4-триазолов из аминогуанидина и пиридинкарбоновых кислот // ЖПХ. 2011. Т. 84. № 11. С. 1804-1810.
Патенты
31.Чернышев В.М., Земляков Н.Д., Таранушич В.А. Способ получения 1-ацетил-3,5-диамино-1,2,4-триазола. Пат. 2148579 РФ, МКИ C 07 D 249/14. Заявл. 5.05.1998; опубл. 10.05.2000, Бюл. № 13.
32.Чернышев В.М., Земляков Н.Д., Таранушич В.А. Способ получения нитрата 3,5-диамино-1,2,4-триазола. Пат. 2152389 РФ, МКИ C 07 D 249/14. Заявл. 8.12.1998; опубл.
10.07.2000, Бюл. № 19.
33. Чернышев В.М., Земляков Н.Д., Таранушич В.А. Способ получения солей 3,5- динитро-1,2,4-триазола. Пат. 2174120 РФ, МКИ C 07 D 249/14. Заявл. 07.03.2000; опубл.
27.09.2001, Бюл. № 27.
34.Чернышев В.М., Чернышева А.В., Ракитов В.А. Способ получения эфиров 5-амино-1,2,4-триазол-3-илкарбоновой кислоты или 5-амино-1,2,4-триазол-3-илуксусной кислоты. Пат. 2269521 РФ, МПК С 07 D 249/14. Заявл. 13.07.2004; опубл. 10.02.2006, Бюл. №4.
35.Чернышев В.М., Ракитов В.А., Блинов В.В., Земляков Н.Д., Таранушич В.А. Способ получения 5-амино-3-[N-ацил-N-алкиламино]-1-фенил-1,2,4-триазолов и 5-амино-3-[N-сульфонил-N-алкиламино]-1-фенил-1,2,4-триазолов. Пат. 2270195 РФ, МПК С 07 D 249/14. Заявл. 21.06.2004; опубл. 20.02.2006, Бюл. №5.
36.Чернышев В.М., Гайдукова Г.В., Таранушич В.А., Ивашков А.И. Способ получения сульфонилпроизводных 3,5-диамино-1,2,4-триазола. Пат. 2277532 РФ, МПК С 07 D 249/14. Заявл. 15.02.2005; опубл. 10.06.2006, Бюл. № 16.
37.Чернышев В.М., Блинов В.В., Таранушич В.А., Ракитов В.А., Косов А.Е. Способ получения 5-амино-3-N-R1-амино-1-R-1,2,4-триазолов. Пат. 2290398 РФ, МПК С 07 D 249/14. Заявл. 15.02.2005; опубл. 27.12.2006, Бюл. № 36.
38.Чернышев В.М., Чернышева А.В., Таранушич В.А. Способ получения амидов 5-амино-1,2,4-триазол-3-илкарбоновых кислот. Пат. 2292339 РФ, МПК С 07 D 249/14. Заявл. 23.05.2005; опубл. 27.01.2007, Бюл. № 3.
39.Чернышев В.М., Астахов А.В., Гайдукова Г.В., Ракитов В.А., Земляков Н.Д. Способ получения R-метилпроизводных-3,5-диамино-1,2,4-триазола. Пат. 2292340 РФ, МПК С 07 D 249/14. Заявл. 23.05.2005, опубл. 27.01.2007, Бюл. № 3.
40.Косов А.Е., Чернышев В.М., Таранушич В.А. Способ получения 2-(3ʹ,5ʹ-диамино-1ʹ,2ʹ,4ʹ-триазол-1ʹ-ил)-4-R1-5-R2-1,3-тиазолов. Пат. 2298553 РФ, МПК С 07 D 417/04. Заявл. 18.11.2005; опубл. 10.05.2007, Бюл. № 13.
41.Чернышев В.М., Чернышева А.В., Таранушич В.А., Ивашков А.И. Способ получения моногидрата 5-амино-1,2,4-триазол-3-илуксусной кислоты. Пат. 2313522 РФ, МПК С 07 D 249/14. Заявл. 06.06.2006; опубл. 27.12.2007, Бюл. № 36.
42.Чернышев В.М., Соколов А.Н., Таранушич В.А. Способ получения 2-сульфониламино-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидинов. Пат. 2325390 РФ, МПК C07D 487/04. Заявл. 29.01.2007; опубл. 27.05.2008, Бюл. № 15.
43.Тарасова Е.В., Чернышев В.М., Таранушич В.А. Способ получения 3(5)-пиридилзамещенных 5(3)-амино-1,2,4-триазолов. Пат. 2412180 РФ, МПК C07D 401/04. За-явл. 29.07.2009; опубл. 20.02.2011, Бюл. № 5.
Тезисы докладов конференций и статьи в сборниках
44.Чернышев В.М., Астахов А.В., Ракитов В.А., Земляков Н.Д. Влияние заместителей в триазольном цикле на направленность реакции ацилирования 3-R-5-алкиламино-1,2,4-триазолов (Тез. докл.) // VII международный семинар по магнитному резонансу (спектроскопия, томография и экология), г. Ростов-на-Дону, 6-9 сент. 2004 г. – Ростов-на-Дону, 2004. С. 152-153.
45.Козленко Г.В., Чернышев В.М., Таранушич В.А. Особенности ацилирования 3,5-диамино-1,2,4-триазола в неводных средах. Новый метод синтеза 5-амино-3-арилсульфамидо-1,2,4-триазолов (Тез. докл.) // Advanced Science in Organic Chemistry : abstracts of International Symposium, Sudak, Crimea, Yune 26-30, 2006 / ChemBridge Corporation. - Sudak, 2006. С-070.
46.Чернышев В.М., Хорошкин Д.А., Гладков Е.С., Шишкина С.В., Десенко С.М., Шишкин О.В. 9,9-Пентаметилен-4,4а,5,6,7,8,8а,9-октагидро-1,2,4-триазоло[5,1-b]хиназолины (Тез. докл.) // Advanced Science in Organic Chemistry : abstracts of International Symposium, Sudak, Crimea, Yune 26-30, 2006 / ChemBridge Corporation. - Sudak, 2006. С-185.
47. Чернышев В.М., Ракитов В.А., Соколов А.Н., Астахов А.В., Чернышева А.В., Земляков Н.Д., Таранушич В.А. Проблемы и перспективы развития химии и технологии аминопро- изводных 1,2,4-триазола // Научно-педагогические школы ЮРГТУ (НПИ) : История. До стижения. Вклад в отечественную науку : сб. науч. ст. / Юж.-Рос. гос. техн. ун-т (НПИ). - Новочеркасск : ЮРГТУ (НПИ), 2007. Т. 1. С. 512-522.
48. Соколов А.Н., Чернышев В.М, Хорошкин Д.А., Легонькова М.В., Гладков Е.С., Тара- нушич В.А. Синтез и особенности строения поликонденсированных гетероциклических систем, содержащих частично гидрированный 1,2,4-триазоло[1,5-a]пиримидиновый фраг мент (Тез. докл.) // IX Международный семинар по магнитному резонансу (спектроскопия, томография и экология) : материалы семинара, г. Ростов-на-Дону, 15-20 сент. 2008 г. / Юж. федер. ун-т. - Ростов н/Д., 2008. С. 31.
49.Астахов А.В., Чернышев В.М., Тарасова Е.В., Таранушич В.А. Особенности строения продуктов реакции 1-замещенных 3,5-диамино-1,2,4-триазолов с бета-кетоэфирами (Тез. докл.) // IX Междунар. семинар по магнитному резонансу (спектроскопия, томография и экология) : материалы семинара, г. Ростов-на-Дону, 15-20 сент. 2008 г. / Юж. федер. ун-т. -Ростов н/Д., 2008. С.32.
50.Чернышева А.В., Чернышев В.М., Таранушич В.А. Кинетические и термодинамические закономерности реакции аминогуанидина с дикарбоновыми кислотами в водных растворах (Тез. докл.) // Теоретическая и экспериментальная химия жидкофазных систем (Крестовские чтения) : III регион. конф. молодых ученых, г. Иваново, 18-21 ноября 2008 г. / Департамент образования Иванов. обл. - [Иваново, 2008]. С. 66-67.
51.Чернышев В.М., Астахов А.В., Зубатюк Р.И., Шишкин О.В., Таранушич В.А. Особенности реакций 3,5-диамино-1,2,4-триазолов с электрофильными реагентами (Тез. докл.) // Новые направления в химии гетероциклических соединений: материалы Междунар. конф., г. Кисловодск, 3-8 мая. 2009 г. С. 185-186.
52.Астахов А.В., Чернышев В.М. Синтез и новая перегруппировка 3-амино-2-R-2Н-1,2,4-триазоло[4,3-a]пиримидинов (Тез. докл.) // Новые направления в химии гетероциклических соединений: материалы Междунар. конф., г. Кисловодск, 3-8 мая. 2009 г. С. 195-196.
53.Чернышев В.М., Чернышева А.В., Старикова З.А., Таранушич В.А. Синтез и свойства 5-амино-1,2,4-триазол-3-илалканкарбоновых кислот (Тез. докл.) // Новые направления в химии гетероциклических соединений: материалы Междунар. конф., г. Кисловодск, 3-8 мая. 2009 г. С. 221-222.
54.Чернышева А.В., Тарасова Е.В., Астахов А.В., Чернышев В.М. Особенности строения и реакционная способность 2-гуанилгидразидов карбоновых кислот (Тез. докл.) // Актуальные проблемы органической химии: Сборник матер. Всеросс. конф., г. Казань, 6-8 октября 2010 г. С. 132-133.
55. Тарасова Е.В., Чернышева А.В., Коненко Е.В., Чернышев В.М. Синтез, строение и таутомерия 3-пиридилзамещенных 5-амино-1,2,4-триазолов и их солей (Тез. докл.) // Вто рая Международная конференция "Новые направления в химии гетероциклических соеди нений". Железноводск, 25-30 апреля 2011 г. С. 234.
56.Астахов А.В., Чернышев В.М. Синтез и перегруппировки солей амино-1,2,4-триазолопиримидиния (Тез. докл.) // Вторая Международная конференция "Новые направления в химии гетероциклических соединений". Железноводск, 25-30 апреля 2011 г. С. 77.
57.Мажарова А.Г., Чернышев В.М. Синтез алкилпроизводных 3,5-диамино-1,2,4-триазола (Тез. докл.) // Материалы 60-й научной конференции профессорско-преподавательского состава, научных работников, аспирантов и студентов «Результаты исследований – 2011», - Новочеркасск: ЮРГТУ(НПИ), 2011. С. 195-196.