- платина(IV) предложена в качестве универсального и чрезвычайно эффективного активатора субстратов RCN в реакциях нуклеофильного присоединения и 1,3-диполярного циклоприсоединения;
- активация нитрилов путём координации к металлоцентру позволяет проводить с ними неизвестные в безметалльном синтезе реакции - присоединение оксимов, иминов, гетероиминов, иминоэфиров и амидинов, циклоприсоеди-нение оксазолин-N-оксидов и имидазолин-N-оксидов, а также осуществлять в более мягких условиях и с более широким кругом нитрилов RCN (R = Alk, Ar, NR′2) известные реакции нуклеофильного присоединения с водой, спиртами, а также циклоприсоединения с ациклическими нитронами и нитрилок-сидами;
- в результате реакций металлоактивированных нитрилов получены неизвестные или труднодоступные (с использованием других методов синтеза) соединения - иминоацилированные оксимы (3-окса-1,4-диазапентадиены) HN=C(R)ON=CR′2, 3-окса-1,5-диазапентадиены NH=C(R)OC(R)=NH, 1,3,5-триазапентадиены(-аты) NH=C(R)NHC(R)=NH, 4-гетеро-1,3-диазадиены HN=C(R)N=X (X = SAr2, PPh3), 2,3-дигидро-1,2,4-оксадиазолы, 5,6-дигидро-3aH-[1,3]оксазоло[3,2-b][1,2,4]-оксадиазолы и 3a,4,5,6-тетрагидроимидазо[1,2-b][1,2,4]оксадиазолы;
- предложены способы выделения иминов и азотистых гетероциклов из координационной сферы платины и палладия путём их замещения другими лигандами. С их помощью впервые получены в свободном состоянии представители неизвестного ранее класса гетероциклов - 5,6-дигидро-3aH-[1,3]оксазоло[3,2-b][1,2,4]оксадиазолы (в том числе энантиомерно чистые соединения на основе камфоры), а также труднодоступные 4-гетеро-1,3-диазадиены HN=C(R)N=X (X = SAr2, PPh3);
- предложена стратегия генерирования высокореакционноспособных иминов на основе реакций сочетания нитрильного лиг анда с нуклеофилом и последующей деметаллизации. Данный подход открывает принципиально новые возможности синтетического использования многих крайне неустойчивых и/или труднодоступных соединений, содержащих группу HN=C;
- илиды фосфора Ph3P=CHCOR (R = Me, OMe, OEt) селективно восстанавливают иминокомплексы платины(IV) до платины(II) в неводных растворителях. Исключением являются аминопроизводные платины, реакция с которыми приводит к неизвестному ранее семейству комплексов платины(IV) с Скоординированными илидами;
- В результате нуклеофильного присоединения амидина PhC(=NH)NHPh к нитрильным лигандам синтезирован новый класс высокоэффективных люминесцентных комплексов платины(II), обладающих свойством pH-сенсора.
2.Reduction of (imine)Pt(IV) to (imine)Pt(II) complexes with carbonyl-stabilized phosphorus ylides / G. Wagner, T.B. Pakhomova, N.A. Bokach, J.J.R. Fraъsto da Silva, J. Vicente, A.J.L. Pombeiro, V.Y. Kukushkin // Inorganic Chemistry. 2001. - Vol.40. - №7. - P.1683-1689.
3.Platinum (I V)-mediated hydrolysis of nitriles giving metal-bound iminols / K.V. Luzyanin, M. Haukka, N.A. Bokach, M.L. Kuznetsov, V.Y. Kukushkin, A.J.L. Pombeiro // Journal of Chemical Society, Dalton Transactions. 2002. -№9. - P.1882-1887.
4.Direct addition of alcohols to organonitriles activated by ligation to a platinum(IV) center / N.A. Bokach, V.Y. Kukushkin, M.L. Kuznetsov, D.A. Garnovskii, G. Natile, A.J.L. Pombeiro // Inorganic Chemistry 2002. -Vol.41. - №8. - P.2041-2053.
5.Platinum(IV)-mediated coupling of dione monoximes and nitriles: a novel reactivity pattern of the classic oxime-based chelating ligands / A.V. Makarycheva-Mikhailova, M. Haukka, N.A. Bokach, D.A. Garnovskii, M. Galanski, B.K. Keppler, A.J.L. Pombeiro, V.Yu. Kukushkin // New Journal of Chemistry 2002. - Vol.26. - №8. - P.1085-1091.
6.Concentration dependent switch of addition to substitution in the reaction between salicylaldoxime and a nitrile platinum(IV) complex / N.A. Bokach, M. Haukka, A.J.L. Pombeiro, S.N. Morozkina, V.Yu. Kukushkin // Inorganica Chimica Acta. 2002. – Vol.336. – P.95–100.
7.Synthesis of the first family of Pt(IV) complexes with phosphorus ylide ligands / N.A. Bokach, S.I. Selivanov, V.Yu. Kukushkin, J. Vicente, M. Haukka, A.J.L. Pombeiro // Organometallics. 2002. – Vol.21. – №18. – P.3744–3748.
8.Hydrolytic Metal-mediated coupling of dialkylcyanamides at a Pt(IV) center giving a new family of diimino ligands / N.A. Bokach, T.B. Pakhomova, V.Yu. Kukushkin, M. Haukka, A.J.L. Pombeiro // Inorganic Chemistry. 2003. – Vol.42. – №23. – P.7560–7568.
9.Platinum(IV)-mediated nitrile–sulfimide coupling — a route to heterodiazadienes / A.V. Makarycheva-Mikhailova, N.A. Bokach, V.Yu. Kukushkin, P.F. Kelly, L.M. Gilby, M.L. Kuznetsov, K.E. Holmes, M. Haukka, J. Parr, J.M. Stonehouse, M.R.J. Elsegood, A.J.L. Pombeiro // Inorganic Chemistry. 2003. – Vol.42. – №2. – P.301–311.
10.Pop-the-cork strategy in synthetic utilization of imines: Stabilization by complexation and activation via liberation of the ligated species / N.A. Bokach, V.Y. Kukushkin, M. Haukka, J.J.R. Fraъsto da Silva, A.J.L. Pombeiro // Inorganic Chemistry. 2003. – Vol.42. – №11. – P.3602–3608.
11.The first example of ligand-mediated dehydration of aldoximes / A.V. Makarycheva-Mikhailova, N.A. Bokach, M. Haukka, V.Yu. Kukushkin // Inorganica Chimica Acta. 2003. – Vol.356. – P.382–386.
12.A route to 1,2,4-oxadiazoles and their complexes via platinum-mediated 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides to organonitriles / N.A. Bokach, A.V. Khripoun, V.Yu. Kukushkin, M. Haukka, A.J.L. Pombeiro // Inorganic Chemistry. 2003. – Vol.42. – №3. – P.896–903.
13.Реакции нуклеофильного присоединения бифункциональных сульфи-мид/сульфидов к нитрилам, координированным к платине(IV) / А.В. Макарычева-Михайлова, С.И. Селиванов, Н.А. Бокач, В.Ю. Кукушкин, П.Ф. Келли, А.Ж.Л. Помбейро // Известия Академии Наук, Серия химическая. 2004. – №8. – C.1618–1622.
14.Бокач Н.А., Кукушкин В.Ю. Присоединение HO-нуклеофилов к свободным и координированным нитрилам (обзорная статья) // Успехи химии. 2005. – Т.74. – №2. – С.164–182.
15.The first examples of metal-mediated addition of a phosphorus imine to nitriles; the preparation and X-ray crystal structures of [PtCl4{NH=C(Et)N=PPh3}2] and [PtCl2(EtCN){NH=C(Et)N=PPh3}2] / N.A. Bokach, V.Yu. Kukushkin, P.F. Kelly, M. Haukka, A.J.L. Pombeiro // Dalton Transactions. 2005. – №8. – P.1354–1356.
16.Nitrile–amidine coupling at Pt(IV) and Pt(II) centers. An easy entry to imidoylamidine complexes / N.A. Bokach, T.V. Kuznetsova, S.A. Simanova, M. Haukka, A.J.L. Pombeiro, V.Yu. Kukushkin // Inorganic Chemistry. 2005. – Vol.44. – №14. – P.5152–5160.
17.Synthesis of (1,2,4-oxadiazole)Pd(II) complexes via [2 + 3] cycloaddition of nitrile oxides to organonitriles in the presence of PdCl2 / N.A. Bokach, V.Yu. Kukushkin, M. Haukka, A.J.L. Pombeiro // European Journal of Inorganic Chemistry. 2005. – №5. – P.845–853.
18.Interplay between nitrones and (nitrile)Pd(II) complexes: cycloaddition versus complexation followed by cyclopalladation and deoxygenation reactions / N.A. Bokach, A.A. Krokhin, A.A. Nazarov, V.Yu. Kukushkin, M. Haukka, J.J.R. Fraъsto da Silva, A.J.L. Pombeiro // European Journal of Inorganic Chemistry. 2005. – №15. – P.3042–3048.
19.Бокач Н.А., Кукушкин В.Ю. 1,3-Диполярное циклоприсоединение нитронов к свободным и координированным нитрилам: пути управления процессом синтеза 2,3-дигидро-1,2,4-оксадиазолов (обзорная статья) // Известия Академии Наук, Серия химическая. 2006. – №11. – C.1803–1816.
20.A new family of luminescent compounds: platinum(II) imidoylamidinates exhibiting pH-dependent room temperature luminescence / G.H. Sarova, N.A. Bokach, A.A. Fedorov, M.N. Berberan-Santos, V.Yu. Kukushkin, M. Haukka, J.J.R. Fraъsto da Silva, A.J.L. Pombeiro // Dalton Transactions. 2006. – №3. – P.3798–3805.
21.Сочетание 2,6-диаминопиридина и координированных нитрилов в ко м-плексах кобальта(II) под действием микроволнового облучения. Новый путь синтеза N-(6-амино-пиридин-2-ил)карбоксимидамидов / Н.А. Бокач, В.Ю. Кукушкин, М. Хаукка, Т.Б. Михайлова, А.А. Сидоров, И.Л. Ерёменко // Известия Академии Наук, Серия химическая. 2006. – №1. – C.35–42.
22.Кукушкин В.Ю., Бокач Н.А. Реакционная способность лигандов (обзорная статья) // Журнал общей химии. 2007. – Т.77. – №2. – С.216–227.
23.Pt(II)-Mediated 1,3-dipolar cycloaddition of oxazoline N-oxides to nitriles as a key step to achieve novel type heterocycles / A.V. Makarycheva-Mikhailova, J.A. Golenetskaya, N.A. Bokach, I.A. Balova, M. Haukka, V.Yu. Kukushkin // Inorganic Chemistry. 2007. – Vol.46. – №20. – P.8323–8331.
24.Facile cyanamide–ammonia coupling mediated by cis- and trans-[PtIIL2] centers and giving metal-bound guanidines / M.R. Tyan, N.A. Bokach, M.-J. Wang, M. Haukka, M.L. Kuznetsov, V.Yu. Kukushkin // Dalton Transactions. 2008. – №38. – P.5178–5188.
25.Interplay between nitronates and nitriles accomplished in a PtIV-mediated reaction / N.A. Bokach, S.L. Ioffe, F.M. Dolgushin, M.Yu. Antipin, V.A. Tartakovskii, V.Yu. Kukushkin // Inorganic Chemistry Communications. 2009. – Vol.12. – №2. – P.173–176.
26.PtII-Complexed tetrahydroimidazo[1,2-b][1,2,4]oxadiazoles derived from metal-mediated 1,3-dipolar cycloaddition. Novel type of heterocycles, which do not exist without the metal center / N.A. Bokach, M.L. Kuznetsov, M. Haukka, V.I. Ovcharenko, E.V. Tretyakov, V.Yu. Kukushkin // Organometallics. 2009. – Vol.28. – №5. – P.1406–1413.
27.Diplatinum(III) [PtIII2Cl2(µ2-amidinate)4] compound derived from air oxidation of mononuclear cis-[(NH3)2(amidine-κ1)2PtII]2+ complex / N.A. Bokach, M.R. Tyan, G.G. Aleksandrov, M. Haukka, V.Yu. Kukushkin // Inorganic Chemistry Communications. 2009. – Vol.12. – P.1061–1063.
28.Бокач Н.А. Циклоприсоединение нитронов к металлоактивированным нитрильной и изонитрильной группам (обзорная статья) // Успехи химии.2010. – Т.79. – №2. – С.104–116.
29.One-end nucleophilic addition of di- and triamines to PtIV-coordinated nitriles as an entry to (amidine)PtIV complexes bearing pendant NH2-groups / N.A. Bokach, N.P. Konovalova, Y. Wang, Y.E. Moskalenko, A.V. Gribanov, V.Yu. Kukushkin // Dalton Transactions. 2010. – Vol.39. – P.4619–4623.
30.Highly stereoselective 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones to (nitrile)PtII species furnishing diastereomerically pure 2,3-dihydro-1,2,4-oxadiazole ligands / N.A. Bokach, I.A. Balova, M. Haukka, V.Yu. Kukushkin // Organometallics. 2011. – Vol.30. – P.595–602.
31. Bokach N.A., Kuznetsov M.L., Kukushkin V.Yu. 1,3-Dipolar cycloaddition of nitrone-type dipoles to uncomplexed and metal-bound substrates bearing the C≡N triple bond // Coordination Chemistry Reviews. 2011. – Vol.255. – P.2946–2967.