- Разработаны препаративные методы синтеза полинитрозамещенных флуоренона, 9,10-фенантренхинона, 2-карбоксибифенила, 6Н-дибензо[b,d]-пиран-6-она, 6(5Н)фенантридинона, 4,9- и 4,10-диоксапирендионов с оптимизацией процессов нитрования.
- Показано, что нитрование гетероциклических систем 6Н-дибензо[b,d]-пиран-6-она, 4,10-диоксапирендиона и 6(5Н)фенантридинона в серной кислоте приводит к вицинальным нитросоединениям, в которых три нитрогруппы занимают соседние пространственно затрудненные положения одного и того же бензольного кольца.
- Найден новый тип циклизации, при котором тетра- и пентанитрозамещенные 2-карбоксибифенила при нагревании в полярном апротонном растворителе превращаются в ди-нитро- или тринитро-1-карбоксидибензофураны, в то время как соединения с меньшим числом нитрогрупп переходят в нитропроизводные 6Н-дибензо[b,d]пиран-6-она.
- Установлена региоселективность замещения нитрогрупп в три- и тетранитрофлуоренонах при действии O-, N- и S-нуклеофилов, синтезированы соответствующие моно- и дизаме-щенные. Опираясь на данные рентгеноструктурного анализа сделано заключение о том, что региоселективность определяется главным образом стерическими факторами.
- Выявлена способность полинитропроизводных 9,10-фенантренхинона к присоединению О- и С-нуклеофилов по одной или двум карбонильным группам в полярных апротонных растворителях.
- Выращены монокристаллы более 40 синтезированных полинитросоединений. Методом рентгеноструктурного анализа определена геометрия молекул, включая углы поворота, валентные углы и длины связей. Обсуждена взаимосвязь конформаций молекул и реакционной способности.
- Найден новый метод электрофильного бромирования полинитросоединений и других сильно дезактивированных ароматических систем при действии брома в присутствии азотной кислоты или некоторых других окислителей в концентрированной серной кислоте.
- Установлено, что сильно дезактивированные ароматические соединения в бромирую-щей системе, содержащей азотную кислоту, практически исключительно бромируются, тогда как умеренно дезактивированные - нитруются. Основываясь на этом, предложены схемы синтеза, объединяющие нитрование и бромирование в одну препаративную стадию.
- Найдено, что бромирование соединений, содержащих сильный электроноакцептор -аммонийную группу, являющуюся обычно мета-ориентантом, направляется в серной кислоте в присутствии гидросульфата нитрозония в пара-положение. Выдвинута гипотеза о ион-радикальном механизме реакции.
- Разработана технология и выпущены опытные партии эффективных сенсибилизаторов электрофотографических слоев на основе полинитропроизводных флуоренона, 6(5Н)фенантридинона и 2-карбоксибифенила, высокопрочных азопигментов на основе производных 6(5Н)фенантридинона, бромсодержащих промежуточных продуктов для дисперсных и кислотных красителей.
1.Андриевский А.М. , Поплавский А.Н., Дюмаев К.М. Синтез 2´,4,4´,6,6´-пентанитро-2-карбоксибифенила // Журн. орган. химии. – 1979. – Т. 15, № 5. – С. 1105–1106.
2.Андриевский А.М., Поплавский А.Н., Дюмаев К.М Высокотемпературное нитрование бифенила // Журн. орган. химии. – 1979. – Т. 15, № 9. – С. 2003.
3.Андриевский А.М., Сидоренко Е.Н., Поплавский А.Н., Дюмаев К.М. К вопросу о нитровании флуоре-нона // Журн. орган. химии. – 1979. – Т. 15., № 9. – С. 2007–2008.
4.Андриевский А.М., Поплавский А.Н., Дюмаев К.М. Действие олеума на нитрозамещённые 2-карбоксибифенила // Журн. Всесоюз. хим. о-ва им. Д.И. Менделеева. – 1979. – Т. 24., № 4. – С. 391– 392.
5.Андриевский А.М., Поплавский А.Н., Дюмаев К.М. Действие ДМСО и ДМФА на нитрозамещённые 2-карбоксибифенила // Журн. Всесоюз. хим. о-в а им. Д.И. Менделеева. – 1981. – Т. 26, № 1. – С.101–102.
6.Андриевский А.М. , Грехова Н.Г. , Дюмаев К.М. Превращение 2,4,5,7-тетранитрофлуоренона в гексаме-тилфосфортриамиде // Журн. орган. химии. – 1981. – Т. 17, № 11. – С. 2456–2457.
7.Андриевский А.М., Поплавский А.Н. , Дюмаев К.М. Синтез и превращения 3,8,10-тринитро-6Н-дибензо[b,d]пиран-6-она в ДМСО и ДМФА. // ХГС.- 1982.- №5.- С. 703.
8.Андриевский А.М., Грехова Н.Г., Андронова Н.А., Шифрина Р.Р., Александров В.Н., Дюмаев К.М. Замещение нитрогрупп на оксигруппы в ряду флуоренонов // Журн. орган. химии. – 1982. – Т. 18, № 9. – С. 1961–1966.
9.Чёткина Л.А., Поветьева З.П., Бельский В.К., Андриевский А.М., Поплавский А.Н., Дюмаев К.М. Строение 2,4,8,10-тетранитрофенантридона // Докл. АН СССР. – 1982. – Т. 266, № 5. – С. 1191– 1194.
10.Андриевский А.М., Поплавский А.Н., Дюмаев К.М. Синтез полинитрозамещённых 2-карбоксибифенила // Журн. орган. химии. – 1984. – Т. 20, № 6. – С. 1314–1318.
11.Попова Е.Г., Чёткина Л.А., Бельский В.К., Андриевский А.М., Поплавский А.Н., Дюмаев К.М. Структура молекулярного комплекса (1 : 1) 2´,4,4´,6-тетранитро-2-карбоксибифенила и диметилсульфоксида // Журн. структ. химии. – 1985. – Т. 26, № 2. – С. 139–144.
12.Андриевский А.М. , Поплавский А.Н. , Дюмаев К.М. Циклизация 2,2´,4,4´- тетранитробифенила в гекса-метилфосфортриамиде // Химия гетероцикл. соединений. – 1984. – № 12. – С. 1690.
13.Андриевский А.М., Сидоренко Е.Н., Поплавский А.Н., Дюмаев К.М. Отщепление карбоксильной группы в 3,8-динитро-6-оксо-6Н-дибензо[b,d]пиран-10-карбоновой кислоте под действием ДМСО и ДМФА // Химия гетероцикл. соединений. – 1984. – № 12. – С. 1690–1691.
14.Андриевский А.М., Поплавский А.Н., Ерёменко Л.В., Андронова Н.А., Дюмаев К.М. Синтез нитроза-мещённых диоксотетрагидродиоксапиренов и 6Н-дибензо[b,d]пиран-6-она // Химия гетероцикл. соединений. – 1985. – № 4. – С. 463–467.
15.Андриевский А.М., Поплавский А.Н. , Дюмаев К.М., Богачёв Ю.С., Берестова С.С. Синтез и строение нитрозамещённых 6(5Н)-фенантридинона // Химия гетероцикл. соединений. – 1985. – № 8. – С 1106-1113.
16.Чёткина Л.А., Попова Е.Г., Бельский В.К., Андриевский А.М., Поплавский А.Н., Дюмаев К.М. Строение 2,3,4,8-тетранитро-6Н-дибензо[b,d]пиран-6-она // Докл. АН СССР. – 1985. – Т. 285, № 5. – С. 1160– 1164.
17.Попова Е.Г. , Чёткина Л.А., Бельский В.К. , Андриевский А.М., Поплавский А.Н. , Дюмаев К.М. Кристаллические и молекулярные структуры двух модификаций 2,3,8-тринитро-6Н-дибензо[b,d]пиран-6-она // Кристаллография. – 1986. – Т. 31, № 1. – С. 113–119.
18.Фурманова Н.Г., Андрианов В.И., Андриевский А.М., Поплавский А.Н. Кристаллическая и молекулярная структура 2-нитрофлуоренона // Кристаллография. – 1985. – Т.30, № 1. – С. 82–85.
19.Гридунова Г.В., Шкловер В.Е., Стручков Ю.Т., Сидоренко Е.Н., Андриевский А.М., Ежкова З.И., Дю-маев К.М. Кристаллическая и молекулярная структура сольвата 2,4,7-тринитро-9,10-фенантренхинона с бензолом // Изв. АН CCCP. Сер. хим. – 1986. – № 6. – С. 1284–1290.
20.Андриевский А.М., Поплавский А.Н. , Дюмаев К.М., Чёткина Л.А. , Бельский В.К. , Богачёв Ю.С. , Берестова С.С. Синтез и строение 10-окси- и 10-ацетокси-6(5Н)-фенантридинонов // Химия гетероцикл. соединений. – 1987. – № 3. – С. 314–319.
21.Семидетко О.В., Чёткина Л.А., Бельский В.К., Мысык Д.Д., Перепичка И.Ф., Андриевский А.М. Некоторые превращения и строение 2,5,7-тринитро-4-цианофлуоренона // Журн. общ. химии. – 1987. – Т. 57, № 2. – С. 415–420.
22.Попова Е.Г., Чёткина Л.А., Бельский В.К., Андриевский А.М., Поплавский А.Н., Дюмаев К.М. Строение кристаллов 2´,4,4´-тринитро-2-карбоксибифенила и 4,4´,6,6´-тетранитро-2,2´-дикарбоксибифенила // Журн. структ. химии. – 1987. – Т. 28, № 2. – С. 129–134.
23.Chetkina L.A., Semidetko O.V., Belsky V.K., Sobolev A.N., Andrievsky A.M. Structure of 2,4,5,7-tetranitro-9-fluorenone // Acta Crystallogr., Sect. C. – 1987. – V. 43, № 5. – P. 931–933.
24.Чёткина Л.А., Семидетко О.В., Шуваева В.А., Поплавский А.Н., Бельский В.К., Андриевский А.М. Кристаллическая и молекулярная структура 4-нитро-6(5Н)-фенантридинона // Журн. структ. хим. – 1987. – Т. 28, № 5. – С. 177–179.
25.Попова Е.Г., Чёткина Л.А., Бельский В.К., Андриевский А.М., Поплавский А.Н., Дюмаев К.М. Строение двух кристаллосольватов нитрозамещённых 2-карбоксибифенила с бензолом // Журн. структ. химии. – 1988. – Т. 29, № 1. – С. 109–114.
26.Семидетко О.В., Чёткина Л.А., Бельский В.К., Поплавский А.Н., Андриевский А.М., Дюмаев К.М. Синтез и молекулярная структура 2,4,5-тринитрофлуоренона // Докл. АН СССР. – 1988. – Т. 299, № 2. – С. 375–378.
27.Семидетко О.В., Чёткина Л.А., Бельский В.К., Поплавский А.Н., Андриевский А.М., Дюмаев К.М. Молекулярная структура 2,5- и 4,5-динитрофлуоренонов // Журн. cтрукт. хим. – 1988. – Т. 29, № 2. – С 187-190.
28.Гридунова Г.В., Шкловер В.Е. , Стручков Ю.Т. , Ежкова З.И. , Линко Р.В. , Поплавский А.Н. , Андриевский А.М. Синтез и структура “сокристаллизата” 4,10-диокси-10-ацетонил-2,7-динитрофенантрен-9-она и 4,9-диокси-9-ацетонил-2,7-динитрофенантрен-10-она // Кристаллография. – 1988. – Т. 33, № 2. – С. 390–395.
29.Семидетко О.В. , Чёткина Л.А. , Бельский В.К. , Андриевский А.М. , Кравченко Н.В. Структура кристал-лосольвата 2,4,5,7- тетранитрофлуорена с 1,4-диоксаном // Кристаллография. – 1988. – Т. 33, № 5. – С. 1294–1296.
30.Чёткина Л.А, Попова Е.Г, Бельский В.К., Заводник В.Е., Андриевский А.М., Сидоренко Е.Н. Система водородных связей в кристалле 10-карбокси-3,8-динитро-6Н-дибензо[b,d]пиран-6-он, толуол, вода (1 : 1 : 1) // Докл. АН СССР. – 1988. – Т.301, № 2. – С 350–353.
31.Попова Е.Г. , Чёткина Л.А. , Соболев А.Н. , Бельский В.К. , Андриевский А.М. , Поплавский А.Н. , Дюмаев К.М Структура молекулярного комплекса (1 : 1) 2´,4,4´,6-тетранитро-2-карбоксибифенила с 1,4-диоксаном // Журн. структ. химии. – 1988. – Т. 29, № 5. – С. 164–166.
32.Семидетко О.В., Чёткина Л.А., Бельский В.К., Андриевский А.М., Поплавский А.Н., Дюмаев К.М. Строение кристаллосольвата (1 : 2) 2,3,4,8-тетранитро-(5Н)-фенантридинона с уксусной кислотой и молекулярного комплекса (1 : 1) 2,4,8-тринитро-(5Н)-фенантридинона с гексаметилфосфортриамидом // Кристаллография. – 1989. – Т. 34, № 1. – С. 106–111.
33.Андриевский А.М., Поплавский А.Н., Грехова Н.Г., Дюмаев К.М. Попова Е.Г, Соболев А.Н., Чёткина Л.А, Бельский В.К. Декарбоксилирование в среде протоноакцепторных растворителей // Химия гетеро-цикл. соединений. – 1989. – № 2. – С. 164–170.
34.Попова Е.Г. , Шифрина Р.Р. , Чёткина Л.А. , Бельский В.К. , Поплавский А.Н. , Андриевский А.М. Особенности строения и взаимодействие молекул нитробифенилкарбоновых кислот // Журн. физ. хим. – 1989. – Т. 63, № 12. – С. 3265–3271.
35.Попова Е.Г. , Чёткина Л.А. , Соболев А.Н. , Бельский В.К. , Андриевский А.М. , Поплавский А.Н. , Дюмаев К.М. Строение комплекса (1 : 1) 1-карбокси-3,7-динитродибензофурана с гексаметилфосфортриамидом // Журн. структ. хим. – 1989. – Т. 30, № 3. – С. 127–131.
36.Челышева О.В. , Чёткина Л.А. , Бельский В.К. , Андриевский А.М. Структура 4-фенилтио-2,7-динитрофлуоренона // Кристаллография. – 1989. – Т. 34, № 4. – С. 1020–1021.
37.Попова Е.Г. , Чёткина Л.А. , Соболев А.Н. , Бельский В.К. , Андриевский А.М. , Поплавский А.Н. , Дюмаев К.М. Строение молекулы 6,6´-динитро-2,2´-дикарбоксибифенила в кристалле // Докл. АН СССР. – 1989. – Т. 304, №1 . – С. 127–130.
38.Попова Е.Г., Чёткина Л.А., Бельский В.К., Андриевский А.М., Поплавский А.Н., Дюмаев К.М. Строение структурных изомеров 4,4´-динитро-2-карбоксибифенила и 2´,4-динитро-2-карбоксибифенила // Журн. структ. химии. – 1990. – Т. 31, № 2. – С. 189–192.
39.Челышева О.В. , Чёткина Л.А. , Бельский В.К. , Заводник В.Е. , Соболев А.Н. , Поплавский А.Н. , Никонов В.В., Андриевский А.М. Структурное исследование бромнитрозамещённых 6(5Н)-фенантридинона // Кристаллография. – 1990. – Т. 35, № 4. – С. 874–877.
40.Андриевский А.М. , Челышева О.В. , Поплавский А.Н. , Никонов В.В. , Чёткина Л.А. , Бельский В.К. , За-водник В.Е. , Перов А.А. , Андронова Н.А. , Дюмаев К.М. Синтез и структурное исследование бромнит-розамещённых 6(5Н)-фенантридинона // Химия гетероцикл. соединений. – 1990. – № 6. – С. 789–795.
41.Гридунова Г.В. , Стручков Ю.Т. , Линко Р.В., Андриевский А.М. , Зайцев Б.Е. Рентгеноструктурное и спектральное исследования продуктов реакции 2,7-динитро- и 2,4,7-тринитрофенантренхинона с нит-рометаном // Изв. АН. Сер. хим. – 1992. – № 7. – С. 1575–1584.
42.Гридунова Г.В. , Стручков Ю.Т. , Линко Р.В., Андриевский А.М. , Зайцев Б.Е. Рентгеноструктурное и спектральное исследование 1 : 2 сольвата 2,7-динитро-4-бром-10,10-диоксифенантрен-9-она с диме-тилформамидом // Изв. АН. Сер. хим. – 1992. – №4 . – С. 910–916.
43.Попова Е.Г., Чёткина Л.А., Заводник В.Е., Андриевский А.М., Поплавский АН. Кристаллические и молекулярные структуры 8-нитро-6Н-дибензо[й,й]пиран-6она и 3,10-динитро-6Н-дибензо[й,й]пиран-6-она // Кристаллография. - 1988. - Т. 33, № 2. - С. 514-516.
44.Попов СИ., Копылова Т.М., Андриевский А М., Авидон СВ., Тафеенко ВА. Бромирование 1,5-динитроантрахинона // Журн. орган. химии. - 1993. - Т. 29, № 4. - С. 798-805.
45.Андриевский А М., Горелик М.В., Авидон СВ., Альтман ЕШ. Бромирование дезактивированных ароматических соединений // Журн. орган. химии. - 1993. - Т. 29, № 9. - С. 1828-1834.
46.Gorelik M.V., Lomzakova VI, Khamidova Е.А, Shteiman V.Ya., Kuznetsova M.G., Andrievsky AM. Re-gioselective Bromination of Anilines in the Presence of Nitrosonium Hydrogensulfate in Concentrated Sulfuric Acid // Mendeleev Commun. - 1995. - V. 5, № 2. - P. 65-66.
47.Горелик М.В., Ломзакова В.И., Хамидова ЕА, Штейман В Я., Кузнецова М.Г., Андриевский А М. Бромирование анилиниевых ионов в пара-положение в присутствии гидросульфата нитрозония в концентрированной серной кислоте // Журн. орган. химии. - 1995. - Т. 31, № 4. - С. 553-557.
48.Богачёв Ю.С, Шапетько НН, Горелик МВ., Андриевский А М., Авидон СВ., Кисин АВ., Кузнецова МГ. Ионно-молекулярный состав системы mQr-H2SCvH20 и его роль в реакции нитрования. Исследование
49.Попова Е.Г., Чёткина Л. А, Соболев АН, Андриевский А М., Поплавский АН Строение диметилового эфира 4,4´,6,6´-тетранитро-2,2´-дикарбоксибифенила // Журн. структ. химии. - 1991. - Т. 32, № 3. -С. 130-133.
50.Попова ЕГ, Чёткина ЛА, Заводник ВЕ., Андриевский А М., Поплавский АН. Строение кристаллов 2,4,6-тринитро-2-карбоксибифенила // Журн. структ. химии. - 1991. - Т. 32, № 2. - С. 169-172.
51.Гридунова ГВ., Шкловер В.Е., Стручков Ю.Т., Линко РВ., Поплавский АН, Андриевский А М. Кристаллическая и молекулярная структура сольвата 2,4,7-тринитро-9,9,10,10-тетраоксифенантрена с гексаметил-фосфортриамидом (Г) и сольвата 2,4,7-тринитро-10,10-диоксифенантрен-9она с диметилформамидом (П) // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1990. - № 3. - С. 575-580.
52.Perepichka IF., Popov A.F., Orekhova T.V., Bryce MR, Andrievskii AM., Batsanov AS., Howard Judith A.K., Sokolov N.I. Electron Acceptors of the Fluorene Series. 10. Novel Acceptors Containing Butylsulfanyl, Butylsulfinyl, and Butylsulfonyl Substituents: П Synthesis, Cyclic Voltammetry, Charge-Transfer Complexation with Anthracene in Solution, and X-ray Crystal Structures of Two Tetrathiafulvalene Complexes // J. Org. Chem. - 2000. - V. 65, № 10. - P. 3053-3063.
53.Андриевский А М., Горелик М В. Бромирование дезактивированных ароматических соединений // Успехи химии. - 2011. - Т. 80, № 5. - С. 443^51.
54.Андриевский А М. Новый метод бромирования ароматических полинитросоединений // Химия в интересах устойчивого развития. - 2011. - Т. 19, № 6. - С. 633-636.
Авторские свидетельства, патенты
1.Андриевский А.М., Сидоренко Е.Н., Поплавский АН, Дюмаев К.М. Сергеева З.И., Макаровская Г.М., Стрункина АН Водонерастворимые моноазокрасители фенантридонового ряда для поливинилхлори-да // Ас. 763407 СССР. - 1980. - Бюл. изобрет. - 1980. - № 34. - С. 135.
2.Андриевский А М., Поплавский А.Н., Дюмаев К.М. Нитропроизводные фенантридона как акцепторы для электрофотографических слоев и способ их получения // Ас. 811766 СССР. - 1980. Бюл. изобрет. -1983. - №5. - С. 283.
3.Андриевский А М., Поплавский АН, Дюмаев К.М. Нитрозамещенные бифенил-2-карбоновой кислоты - промежуточные продукты в синтезе красных и желтых пигментов // Ас. 833948 СССР. - 1981. -Бюл. изобрет. - 1981. - № 20. - С. 101.
4.Андриевский А М., Сидоренко ЕН, Титов ВВ., Дюмаев К.М. 2,4,7-Тринитрофлуорен в качестве промежуточного соединения в синтезе 2,4,7-тринитрофлуоренона и способы их получения // Ас. 982322 СССР. - 1982. - Бюл. изобрет. - 2011. - № 17. - С. 1049.
5.Андриевский А М., Сидоренко Е.Н., Грехова Н.Г., Дюмаев К.М. Попова Е.Г, Чёткина ЛА, Бельский В.К. Способ получения 10-карбокси-3,8-динитро-6Н-дибензо[й^пиран-6-она // Ас. 1237665 СССР. -1986. - Бюл. изобрет. - 1986. - № 22. - С. 117.
6.Мысык ДД, Перепичка И.Ф., Ромашев В.Е., Андриевский А М., Костенко ЛИ Бутиловые эфиры 2,7- динитрофлуорен-4-карбоновых кислот – сенсибилизаторы фотопроводимости карбазолсодержащих полимеров // Пат. РФ 1241673. – 1986. – Бюл. изобрет. – 1999. – № 6. – С. 483.
7.Андриевский А.М. , Кокосова А.С. , Дюмаев К.М. , Балабанов Е.И., Клоков В.А. , Богачев Ю.С. , Берестова С.С. , Перов А.А. 2-Метилтио-4,5,7-тринитрофлуоренон в качестве сенсибилизатора для органических электрофотографических слоев и способ его получения // А.с. 1330989 СССР. – 1987. – Бюл. изо-брет. – 2011. – № 17. – С. 1049.
8.Андриевский А.М., Поплавский А.Н. , Попова Е.Г. , Балабанов Е.И. , Клоков В.А. , Чёткина Л.А. , Бель-ский В.К., Булышев Ю.С., Каширский И.М., Дюмаев К.М. Сенсибилизатор фотопроводимости поли-N-винилкарбазола и поли-N-эпоксипропилкарбазола электрофотографических материалов // А.с. 1342288 СССР. – 1987. – Бюл. изобрет. – 2011. – № 17. – С. 1049.
9.Поплавский А.Н., Никонов В.В., Андриевский А.М., Дюмаев К.М. Способ получения 2-нитро-(5Н)фенантридинона // А.с. 1442519 CCCP. – 1988. – Бюл. изобрет. – 1988. – № 45. – С. 90.
10.Андриевский А.М., Балабанов Е.И. , Беспалов Б.П. , Грачёв В.Т. , Дюмаев К.М. , Клоков В.А. , Кокосова А.С. , Поплавский А.Н. , Семидетко О.В. N,N-Диметиламино-4,5,7-тринитрофлуоренон в качестве сенсибилизатора для органических электрофотографических слоев // А.с. 1482143 СССР. – 1989. Бюл. изо-брет. – 2011. – № 17. – С. 1049.
11.Андриевский А.М., Сидоренко Е.Н., Перепичка И.Ф., Мысык Д.Д., Костенко Л.И., Потоцкий И.С., Титов В.В. , Дюмаев К.М. Способ получения 2,4,5,7-тетранитрофлуоренона // А.с. 1573020 СССР. – 1990. – Бюл. изобрет. – 1990. – № 23. – С. 124.
12.Андриевский А.М., Горелик М.В., Авидон С.В., Гордиевская Е.В., Альтман Е.Ш., Ворожцов Г.Н., Дю-маев К.М. Способ получения 2-бром-4,6-динитрохлорбензола // А.с. 1770319 СССР. – 1992. – Бюл. изо-брет. – 1992. – № 39. – С. 73.
13.Андриевский А.М., Горелик М.В., Авидон С.В., Никонов В.В., Ворожцов Г.Н., Линко Р.В., Челышева О.В., Поплавский А.Н., Дюмаев К.М. Способ получения бромсодержащих ароматических или конденсированных N- или O-содержащих гетероциклических соединений // Пат. РФ 1817764. – 1993. – Бюл. изобрет. – 1993. – № 19. – С. 178.
14.Самойлова Н.П., Андриевский А.М., Жукова Н.А., Глущенко С.Н., Попов С.И., Лапин Ю.А., Корнеева Р.В. , Белкин А.И. 2-(2´-Окси-3´-галоген-5´-нитрофенилазо)-1-окси-8-ацетиламинонафталин-3,6-динатрийсульфо-кислота в качестве протравного черного красителя для шерсти // Пат. РФ 2002775. – 1993. – Бюл. изобрет. – 1993. – № 41–42. – С. 92.
15.Андриевский А.М. , Горелик М.В. , Ломзакова В.И. Способ получения бромпроизводных ароматических аминов // Пат. РФ 2004537. – 1993. – Бюл. изобрет. – 1993. – № 45–46. – С. 93.
16.Андриевский А.М. , Горелик М.В. , Ломзакова В.И. , Хамидова Е.А. Способ получения 4-бромзамещённых азосоединений // Пат. РФ 2004560. – 1993. – Бюл. изобрет. – 1993. – № 45-46. – С. 97.
17.Андриевский А.М. , Горелик М.В. , Ломзакова В.И. Способ получения дисперсных моноазокрасителей // Пат. РФ 2004563. – 1993. – Бюл. изобрет. – 1993. – № 45–46. – С. 98.
18.Андриевский А.М., Глущенко С.Н., Авидон С.В., Грехова Н.Г., Кобринский И.А. Способ получения 2-бром-4,6-динитроанилина // Пат. РФ 2030391. – 1995. – Бюл. изобрет. – 1995. – № 7. – С. 137.
19.Андриевский А.М., Авидон С.В. , Грехова Н.Г. , Горелик М.В. , Глущенко С.Н. Способ получения 1,2-дибром-3,5-динитробензола // Пат. РФ 2053220. – 1996. – Бюл. изобрет. – 1996. – № 3. – С. 203.
20.Андриевский А.М., Глущенко С.Н. , Авидон С.В. , Грехова Н.Г. Способ получения 6-бром-2,4-динитрофенола // Пат. РФ 2053221. – 1996. – Бюл. изобрет. – 1996. – № 3. – С. 203.
21.Андриевский А.М., Попов С.И., Кукушкина М.Л., Кобринский И.А., Лапин Ю.А., Авидон С.В., Глу-щенко С.Н. Способ получения 6-бром-2-амино-4-нитрофенола // Пат. РФ 2053222. – 1996. – Бюл. изо-брет. – 1996. – № – С. 203.
22.Андриевский А.М. , Глущенко С.Н. , Авидон С.В. , Грехова Н.Г. Способ получения 6-бром-2-амино-4-нитрофенола // Пат. РФ 2053223. – 1996. – Бюл. изобрет. – 1996. – № 3. – С. 203.
23.Андриевский А.М., Авидон С.В., Кобринский И.А., Альтман Е.Ш., Никонов В.В., Попов Б.Н., Эссерт В.К., Шевцова И.Н. Способ получения 6-бром-2-амино-4-нитрофенола // Пат. РФ 2053224. – 1996. – Бюл. изобрет. – 1996. – № 3. – С. 203.
24.Андриевский А.М., Жукова Н.А., Пешкова Е.В., Самойлова Н.П., Юрасова Н.М., Заславская И.С., Тимошина Ю.В., Сидоренко Н.В. Протравной краситель для крашения шерсти в черный цвет // Пат. РФ 2064947. – 1996. – Бюл. изобрет. – 1996. – № 22. – С. 182.
25.Andrievsky A.M., Gorelik M.V., Avidon S.V., Nikonov V.V., Vorozhtsov G.N., Linko R.V., Chelysheva O.V., Poplavsky A.N., Djumaev K.M. Metod of obtaining brominated aromatic and heterocyclic compounds containing acceptor groups // Pat. WO 90 07479. – 1990. Сhem. Аbstr. – 1990. – V. 113 – 211867.
26.Andrievsky A.M., Gorelik M.V., Avidon S.V., Gordievskaya E.V., Al’tman E.Sh., Vorozhtsov G.N., Djumaev K.M. Method of obtaining 2-bromo-4,6-dinitrochlorobenzene // Pat. WO 90 07488. – 1990. Сhem. Аbstr. –
1990. – V. 113. – 190887.
27.Andrievsky A.M., Gorelik M.V., Gordievskaya E.V., Al’tman E.Sh., Avidon S.V., Vorozhtsov G.N., Djumaev K.M. Method of obtaining 2-bromo-4,6-dinitroaniline // Pat. WO 90 07489. – 1990. Сhem. Аbstr. – 1990. – V. 113. – 190886.
28.Andrievsky A.M., Gorelik M.V., Arinich L.V., Gordievskaya E.V., Avidon S.V., Nikonov V.V., Kobrinsky I.A., Vorozhtsov G.N., Djumaev K.M. Method of obtaining dispersed monoazodyes // Pat. WO 91 02772. –
1991. Сhem. Аbstr. – 1991. – V. 115 – 185365.
Публикации в сборниках тезисов научных конференций
1.Андриевский А.М., Поплавский А.Н., Еременко Л.В., Андронова Н.А., Дюмаев К.М. Синтез нитроза-мещённых 6Н-дибензо[b,d]пиран-6-она и диоксапиренов – электроноакцепторов для поливинилкарба-зола // 7 Межвузовский семинар по органическим полупроводникам. Тез. докл. – Горький, 1981. – С. 26.
2.Чёткина Л.А., Попова Е.Г., Бельский В.К., Андриевский А.М., Поплавский А.Н., Дюмаев К.М. Нитрозамещённые карбоксибифенила, дибензопиранона, фенантридона – структура и направление реакций // IV Всесоюзное совещание по органической кристаллохимии. Тез. докл. – Звенигород,
1984. – С. 15.
3.Андриевский А.М. , Поплавский А.Н. , Сидоренко Е.Н. , Дюмаев К.М. Электроноакцепторы для электрофотографии. П у т и синтеза нитрозамещённых дибензопиранона и дибензопиранонкарбоновых кислот // XIII Всесоюзное совещание по органическим полу проводникам . Тез. докл. – Агверан, 1984. – С. 131.
4.Андриевский А.М., Поплавский А.Н., Дюмаев К.М. Циклизация в ряду нитрозамещённых карбокси-бифенила // IV Московская Конференция по органической химии и технологии. Тез. докл. – Москва,
1985. – С. 1.
5.Андриевский А.М. , Поплавский А.Н. , Сидоренко Е.Н. , Дюмаев К.М. Синтез компонентов для электрофотографии и промежуточных продуктов для фенантридоновых пигментов. // Всесоюзная научная конференция «Химия и технология органических красителей и промежуточных продуктов». Тез. докл. – Ленинград, 1985. – С. 142–143.
6.Андриевский А.М., Тверской В.А., Балабанов Е.И., Титов В.В., Праведников А.Н., Дюмаев К.М. Шесть классов нитросоединений для электрофотографии // Электроника органических материалов. – М. : Наука, 1985. – С. 256–259.
7.Гридунова Г.В,, Шкловер В.Е., Стручков Ю.Т., Андриевский А.М., Линко Р.В., Поплавский А.Н. Реакционная способность 2,4,7- тринитрофенантренхинона в свете структурных данных // Всесоюзное совещание по органической кристаллохимии по проблеме «Исследование строения органических соединений со специальными свойствами». Тез. докл. – Черноголовка, 1987. – С. 50.
8.Семидетко О.В. Четкина Л.А. , Бельский В.К., Андриевский А.М., Поплавский А.Н. Рентгеноструктур-ное исследование нитрозамещённых 6(5H)фенантридинона // Всесоюзное совещание по органической кристаллохимии по проблеме «Исследование строения органических соединений со специальными свойствами». Тез. докл. – Черноголовка, 1987. – С. 72.
9.Andrievsky A.M., Poplavsky A.N., Dumaev K.M. The development of electronic materials based on nitrocom-paunds of fluorenon range and its derivatives // International conference “Electronics of organic materials”. – Tashkent, 1987. – P.210–211.
10.Andrievsky A.M., Poplavsky A.N., Dumaev K.M. Synthesis of nitrosubstituted dibenzofurans // V International symposium on chemistry furane. – Riga, 1988. – P. 151–152.
11.Андриевский А.М. , Сидоренко Е.Н. , Поплавский А.Н. Пу ти синтеза и свойства фенантридоновых пигментов // Международная конференция “Colorchem 88”. Тез. докл. – Пардубицы, ЧССР, 1988. – С. 152–154.
12.Андриевский А.М. , Линко Р.В. , Гридунова Г.В. , Зайцев Б.Е. Изучение взаимодействия нитрозамещён- ных фенантренхинона с некоторыми органическими растворителями // V Московская Конференция по органической химии и технологии. Тез. докл. – Москва, 1989. – Ч. 1. – С. 26.
13.Andrievsky A.M., Gorelik M.V., Avidon S.V. Organic chemistry. Technological perspectives // 2nd International IUPAC Symposium. – Baden-Baden, FRG, 1991. – P 85.
14.Линко Р.В., Зайцев Б.Е. , Андриевский А.М. Взаимодействие 2,4,7-тринитро-9,10-фенантренхинона с солями меди в ДМФА и ДМСО // Всесоюзная конференция по химии хинонов и хиноидных соединений. Тез. докл. – Новосибирск, 1991. – С. 182.
15.Andrievsky A.M., Gorelik M.V. Bromination of highly deactivated aromatics using system Br2–HNO3–H2SO4 : reaction scope and mechanism // 11th Eurasia Conference on Chemical Sciences. – Amman, Jordan, 2010. – P. 164.
16. Andrievsky A.M. Novel Bromination Method for Aromatic Polynitro Compounds // International Conference “Current Topics in Organic Chemistry”. – Novosibirsk, 2011. – P. 55.