- Синтез новых типов лигандов и рассмотрение их эффективности в реакциях металлокомпексного аллильного замещения и гидрирования в зависимости от стерических и электронных параметров, дентатности.
- Применение металлокомплексов с лигандами фосфитного типа в реакциях асимметрического гидрирования и аллильного замещения в среде сверхкритического диоксида углерода и ИЖ, сравнение их с результатами, полученными в органических растворителях.
- Разработка подходов к синтезу производных природных и неприродных аминокислот в скСО2 с высокой энантиоселективностью и скоростью прохождения процесса.
2. K. N. Gavrilov, O. G. Bondarev, R. V. Lebedev, A. A. Shiryaev, S. E. Lyubimov, A. I. Polosukhin, G. V. Grintselev-Knyazev, K. A. Lyssenko, S. K. Moiseev, N. S. Ikonnikov, V. N. Kalinin, V. A. Davankov, A. V. Korostylev, H.-J. Gais. Easily accessible chiral P,N-bidentate aryl phosphites, their complexation and application in enantioselective allylic alkylation, sulfonilation and hydrosilylation. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 1367-1376.
3. K. N. Gavrilov, O. G. Bondarev, A. V. Korostylev, A. I. Polosukhin, V. N. Tsarev, N. E. Kadilnikov, S. E. Lyubimov, A. A. Shiryaev, S. V. Zheglov, H.-J. Gais, V. A. Davankov. Novel P,N-bidentate phosphite ligands in asymmetric catalysis. Chirality, 2003, 15, 97-103.
4. K. N. Gavrilov, V. N. Tsarev, M. G. Maksimova, O. G. Bondarev, E. A. Rastorguev, S. E. Lyubimov, P. V. Petrovskii, V. A. Davankov. Iminoarylphosphites with ferrocenylidene and cymantrenylidene fragments: Coordination properties and use in palladium-catalysed asymmetric allylic substitution. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 259, 267-274.
5. А. А. Кабро, С. Е. Любимов, Н. С. Иконников, С. В. Жеглов, М. Г. Максимова, С. К. Моисеев, В. А. Даванков, К. Н. Гаврилов, В. Н. Калинин. Региоспецифичное и стереоселективное алкилирование аллильных субстратов на комплексах Pd, Ir и Rh с хиральными фосфитными лигандами. ДАН, 2007, 415, 61-66.
6. В. Н. Царев, С. Е. Любимов, С.В. Жеглов, А.А. Ширяев, В.А. Даванков, К.Н. Гаврилов. Первый P,N-бидентатный фосфит с хиральным кетиминным фрагментом. Каталитические свойства его комплексов с RhI и PdII и их сравнение со свойствами их фосфиновых аналогов. Изв. АН. Сер. хим. 2004, 53 (9), 1942-1945.
7. O. G. Bondarev, S. E. Lyubimov, A. A. Shiryaev, N. E. Kadilnikov, V. A. Davankov, K. N. Gavrilov. An efficient chiral phosphitooxazoline ligand for Pd-catalyzed asymmetric allylic sulfonylation. Tetrahedron: asymmetry, 2002, 13, 1587-1588.
8. K. N. Gavrilov, V. N. Tsarev, S. V. Zheglov, S. E. Lyubimov, A. A. Shyryaev, P. V. Petrovskii, V. A. Davankov. P,N-Bidentate aryl phosphite ligands based on chiral 2-imino-, 2-oxazolinyl and 2-oxazolidinyl phenols and their catalytic activity. Mendeleev Commun. 2004, 6. 260-263.
9. K. N. Gavrilov, V. N. Tsarev, S. I. Konkin, S. E. Lyubimov, A. A. Korlyukov, M. Yu. Antipin, V. A. Davankov. Imino- and oxazolino-functionalised pyrrolylphosphanes and pyrrolylphosphinites: an unexploited class of chiral P,N–bidentate ligands with unusual electronic properties. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 3311-3319.
10. К. Н. Гаврилов, В. Н. Царев, С. Е. Любимов, С. В. Жеглов, В. А. Даванков. Комплексообразование и Pd–катализируемое асимметрическое аллилирование с участием хиральных ферроценилиминофосфитов. Коорд. химия, 2004, 30, 729-735.
11. K. N. Gavrilov, O. G. Bondarev, R. V. Lebedev, A. I. Polosukhin, A. A. Shiryaev, S. E. Lyubimov, P. V. Petrovskii, S. K. Moiseev, V. N. Kalinin, N. S. Ikonnikov, V. A. Davankov, A.V. Korostylev. New amino-, imino- and oxazolinophosphites based on 1,1-bi-2-naphtol: coordination and catalytic properties. J. Organomet. Chem. 2002, 665, 204-217.
12. K. N. Gavrilov, M. G. Maksimova, S. V. Zheglov, O. G. Bondarev, E. B. Benetsky, S. E. Lyubimov, P. V. Petrovskii, A. A. Kabro, E. Hey-Hawkins, S. K. Moiseev, V. N. Kalinin, V. A. Davankov. Ferrocenyliminophosphites as easy-to-modify ligands for asymmetric catalysis. Eur. J. Org. Chem. 2007, 4940-4947.
13. А. А. Кабро, С. Е. Любимов, М. Г. Максимова, С. К. Моисеев, К. Н. Гаврилов, В. Н. Калинин. Региоспецифичное аллилирование в ионной жидкости, катализируемое комплексом иридия. Изв. АН. Сер. хим. 2007, 56 (3), 519-521.
14. N. S. Goulioukina, G. N. Bondarenko, S. E. Lyubimov, V. A. Davankov, K. N. Gavrilov, I. P. Beletskaya. Catalytic hydrogenation of α-iminophosphonates as a method for the synthesis of racemic and optically active α-aminophosphonates. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 482-492.
15. K. N. Gavrilov, V. N. Tsarev, S. V. Zheglov, S. E. Lyubimov, A. A. Shiryaev, V. A. Davankov. Palladium-catalysed asymmetric allylation and complex formation involving P,N-bidentate diamidophosphites with 1,3,2-diazaphospholidine cycles. Inorg. Chim. Acta. 2005, 358, 2077-2081.
16. К. Н. Гаврилов, О. Г. Бондарев, В. Н. Царев, А. А. Ширяев, С. Е. Любимов, А. С. Кучеренко, В. А. Даванков. Новый оксазолиноамидофосфитный лиганд для катализируемого палладием асимметрического аллильного сульфонилирования. Изв. АН. Сер. хим. 2003, 52 (1), 116-118.
17. K. N. Gavrilov, V. N. Tsarev, A. A. Shiryaev, O. G. Bondarev, S. E. Lyubimov, E. B. Benetsky, A. A. Korlyukov, M. Yu. Antipin, V. A. Davankov, H.-J. Gais. P*,N-Bidentate amino phosphoramidites: new highly effective ligands for Pd-catalysed asymmetric allylic substitution. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 629-634.
18. V. N. Tsarev, S. E. Lyubimov, O. G. Bondarev, A. A. Korlyukov, M. Yu. Antipin, P. V. Petrovskii, V. A. Davankov, A. A. Shiryaev, E. B. Benetsky, P. A. Vologzhanin, K. N. Gavrilov. Novel highly efficient P-chiral ferrocenylimino diamidophosphite ligands for Pd-catalysed asymmetric allylation. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2097-2105.
19. K. N. Gavrilov, S. V. Zheglov, P. A. Vologzhanin, M. G. Maksimova, A. S. Safronov, S. E. Lyubimov, V. A. Davankov, B. Schaeffner, A. Boerner, A P*-chiral bisdiamidophosphite ligand with a 1,4:3,6-dianhydro-D-mannite backbone and its application in asymmetric catalysis. Tetrahedron Lett., 2008, 49, 3120-3123.
20. К. Н. Гаврилов, С. В. Жеглов, П. А. Вологжанин, Е. А. Расторгуев, A. А. Ширяев, М. Г.Максимова, С. Е. Любимов, Э. Б. Бенецкий, А. С. Сафронов, П. В. Петровский, В. А. Даванков, B. Schäffner, A. Börner. Диастереомерные P*- моно- и P*, P*- бидентатные диамидофосфитные лиганды на основе 1,4:3,6-диангидро-D-маннита в асимметрическом металлокомплексном катализе. Изв. АН. Сер. хим., 2008, 58 (11), 2410-2421.
21. S. E. Lyubimov, A. A. Tyutyunov, P. A. Vologzhanin, A. S, Safronov, P. V. Petrovskii, V. N. Kalinin, K. N. Gavrilov, V. A. Davankov, Carborane-derived diphosphites: New ligands for Pd-catalyzed allylic amination, J. Organomet. Chem., 2008, 693, 3321-3323.
22. С. Е. Любимов, А. С. Сафронов, А. А. Тютюнов, В. Н. Калинин, Э. Е. Саид-Галиев, А. Р. Хохлов, П. В. Петровский, П. М. Валецкий, В. А. Даванков. Карборанилфосфиты - новые лиганды для Rh-катализируемого асимметрического гидрирования. Изв. АН. Сер. хим. 2008, 58 (2), 337-340.
23. С. Е. Любимов, Р. П. Журавский, В. И. Розенберг, А. С. Сафронов, П. В. Петровский, В. А. Даванков, Первые хиральные фосфитные лиганды на основе [2.2]парациклофана: синтез и применение в асимметрических реакциях. Изв. Ак. Наук. Сер. хим. 2008, 58 (1), 132-134.
24. K. N. Gavrilov, V. N. Tsarev, S. E. Lyubimov, A. A. Shiryaev, S. V. Zheglov, O. G. Bondarev, V. A. Davankov, A. A. Kabro, S. K. Moiseev, V. N. Kalinin. Chiral P*-monodentate phosphite ligand for Pd-catalysed asymmetric allylation reactions. Mendeleev Commun. 2003, 134-136.
25. V. N. Tsarev, S. E. Lyubimov, A. A. Shiryaev, S. V. Zheglov, O. G. Bondarev, V. A. Davankov, A. A. Kabro, S. K. Moiseev, V. N. Kalinin, K. N. Gavrilov. P-Chiral monodentate diamidophosphites - new and efficient ligands for palladium-catalysed asymmetric allylic substitution. Eur. J. Org. Chem. 2004, 2214-2222.
26. S. E. Lyubimov, V. A. Davankov, K. N. Gavrilov. The use of an ionic liquid in asymmetric catalytic allylic amination. Tetrahedron Lett., 2006, 47, 2721-2723.
27. С. Е. Любимов, В. А. Даванков, П. В. Петровский, Н. М. Лойм. Р-Хиральные монодентатные диамидофосфиты как лиганды для Rh-катализируемых асимметрических реакций. Изв. АН. Сер. хим. 2007, 57 (10), 2023-2025.
28. S. E. Lyubimov, E. E. Said-Galiev, A. R. Khokhlov, N. M. Loim, L. N. Popova, P. V. Petrovskii, V. A. Davankov. The use of monodentate phosphites and phosphoramidites as effective ligands for Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation in supercritical carbon dioxide. J. of Supercritical Fluids 2008, 45, 70-73.
29. K. N. Gavrilov, S. E. Lyubimov, O. G. Bondarev, M. G. Maksimova, S. V. Zheglov, P. V. Petrovskii, V. A. Davankov, M. T. Reetz. Chiral ionic phosphites and diamidophosphites: a novel group of efficient ligands for asymmetric catalysis. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 609-616.
30. S. E. Lyubimov, V. A. Davankov, M. G. Maksimova, P. V. Petrovskii, K. N. Gavrilov. Chiral cationic diamidophosphite: novel effective ligand for Pd-catalysed enantioselective allylic substitution. J. Mol. Catal A: Chem. 2006, 259, 183-186.
31. S. E. Lyubimov, I. V. Kuchurov, A. A. Vasil’ev, A. A. Tyutyunov, V. N. Kalinin, V. A. Davankov, S. G. Zlotin. The use of a new carboranylamidophosphite ligand in the asymmetric Pd-catalysed allylic alkylation in organic solvents and supercritical carbon dioxide. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 3047-3049.
32. S. E. Lyubimov, I. V. Kuchurov, A. A. Vasil`ev, S. G. Zlotin, V. A. Davankov. Asymmetric allylic alkylation in supercritical carbon dioxide using P-chiral diamidophosphite ligands. Mendeleev Commun. 2010, 20, 143-144.
33. K. N. Gavrilov, S. E. Lyubimov, S. V. Zheglov, E. B. Benetsky, P. V. Petrovskii, E. A. Rastorguev, T. B. Grishina, V. A. Davankov. MOP-Type binaphthyl phosphite and diamidophosphite ligands and their application in catalytic asymmetric transformations. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1085-1094.
34. K. N. Gavrilov, S. E. Lyubimov, P. V. Petrovskii, S. V. Zheglov, A. S. Safronov, R. S. Skazov, V. A. Davankov. Facile one-pot synthesis of BINOL and H8-BINOL-based aryl phosphites and their use in palladium-catalyzed asymmetric allylation. Tetrahedron, 2005, 61, 10514-10520.
35. С. Е. Любимов, В. А. Даванков, А. С. Кучеренко, С. Г. Злотин, С. В. Жеглов, К. Н. Гаврилов, П. В. Петровский. Асимметрическое Pd-катализируемое аллильное аминирование 1,3-дифенилаллилацетата дипропиламином в молекулярных и ионных растворителях. Изв. АН. Сер. Хим., 2005, 55 (11), 2478-2481.
36. С. Е. Любимов, В. А. Даванков, П. М. Валецкий, П. В. Петровский, М. Г. Максимова, К. Н. Гаврилов. Первый хиральный фосфит с четвертичным аммониевым фрагментом: синтез и применение в асимметрическом Rh-катализируемом гидрировании. Изв. АН. Сер. Хим., 2006, 56 (8), 1395-1398.
37. С. Е. Любимов, П.В. Петровский, В. А. Даванков. Новые ионные фосфитные лиганды: синтез и применение в асимметрическом Rh-катализируемом гидрировании. Изв. АН. Сер. Хим., 2009, 59 (3), 516-519.
38. S. E. Lyubimov, V. A. Davankov, N. M. Loim, L. N. Popova, P. V. Petrovskii, P. M. Valetskii, K. N. Gavrilov.Cymantrene-derived monodentate phosphites: New ligands for Rh-catalyzed enantioselective hydrogenation. J. Organomet. Chem., 2006, 691, 5992-5995.
39. S. E. Lyubimov, A. A. Tyutyunov, V. N. Kalinin, E. E. Said-Galiev, A. R. Khokhlov, P. V. Petrovskii, V. A. Davankov. Carboranylphosphites-new effective ligands for rhodium catalyzed asymmetric hydrogenation of dimethyl itaconate. Tetrahedron Lett., 2007, 48, 8217-8219.
40. S. E. Lyubimov, V. N. Kalinin, A. A. Tyutyunov, V. A. Olshevskaya, Y. V. Dutikova, C. S. Cheong, P. V. Petrovskii, A. S. Safronov, V. A. Davankov. Chiral phosphites derived from carboranes: electronic effect in catalytic asymmetric hydrogenation. Chirality, 2009, 21, 2-5.
41. S. E. Lyubimov, V. A. Davankov, P. V. Petrovskii, E. Hey-Hawkins, A. A. Tyutyunov, E. G. Rys, V. N. Kalinin. Chiral carborane-derived thiophosphites: a new generation of ligands for Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 3689-3691.
42. K. N. Gavrilov, S. E. Lyubimov, S. V. Zheglov, E. B. Benetsky, V. A. Davankov. Enantioselective Pd-catalysed allylation with BINOL-derived monodentate phosphite and phosphoramidite ligands. J. Mol. Catal. A: Chemical, 2005, 231, 255-260.
43. S. E. Lyubimov, V. A. Davankov, E. E. Said-Galiev, A. R. Khokhlov. Chiral phosphoramidites as inexpensive and efficient ligands for Rh-catalyzed asymmetric olefin-hydrogenation in supercritical carbon dioxide. Catalysis Comm. 2008, 9, 1851-1852.
44. S. E. Lyubimov, I. V. Kuchurov, V. A. Davankov, S. G. Zlotin. Synthesis of chiral amino acid derivatives in supercritical carbon dioxide using Rh-PipPhos catalyst. J. of Supercritical Fluids 2009, 50, 118.
45. A. I. Polosukhin, K. N. Gavrilov, A. V. Korostylev, O. G. Bondarev, S. E. Lyubimov, Z. A. Starikova, V. A. Davankov. Iminophosphites – new chiral P,N-hybrid ligands. Coordination with rhodium(I) and palladium(II). International conference on coordination chemistry, 9-14 July 2000, The University of Edinburgh, Scotland. P. 118.
46. О. Г. Бондарев, А. И. Полосухин, С. Е. Любимов, А. А. Ширяев, В. А. Даванков, К. Н. Гаврилов, И. И. Самсонов. Оптически активные иминофосфиты – первые представители нового типа хиральных P,N-бидентатных лигандов. Вторая научная конференция по органической химии, 28-30 ноября 2000г., г. Липецк. Стр. 57 – 59.
47. К. Н. Гаврилов, О. Г. Бондарев, С. Е. Любимов, А. И. Полосухин, А. А. Ширяев, Р. В. Лебедев, В. А. Даванков. Координационный синтез и катализ с участием хиральных азотсодержащих арилфосфитов. ХХ Международная Чугаевская конференция по координационной химии, 25-29 июня 2001г., Ростов-на-Дону. Стр. 27-28.
48. О. Г. Бондарев, В. Н. Царев, К. Н. Гаврилов, В. А. Даванков, С. Е. Любимов, А. А. Ширяев, С. В. Жеглов, Н. Е. Кадильников. Новые хиральные P,N-бидентатные фосфиты: координация и каталитическое использование. 13-я международная конференция по химии соединений фосфора, 26-31 мая 2002г., г. Санкт-Петербург. Стр. 21.
49. K. N. Gavrilov, O. G. Bondarev, A. V. Korostylev, A. I. Polosukhin, V. N. Tsarev, N. E. Kadilnikov, S. E. Lyubimov, A. A. Shiryaev, S. V. Zheglov, H.-J. Gais, V. A. Davankov. Novel P,N-bidentante phosphite ligands in asymmetric catalysis. 14th International symposium on Chirality, 8-12 September 2002, Hamburg, Germany. P. 48.
50. V. N. Tsarev, O. G. Bondarev, V. A. Davankov, A. A. Shiryaev, S. E. Lyubimov, E. B. Benetskiy, K. N. Gavrilov. Novei P*-chiral ferrocenylimino phosphoramidites for Pd-catalysed asymmetric allylation. 15th International symposium on chirality, 20-23 October, 2003, Shizuoka, Japan. P. 257.
51. V. N. Tsarev, S. E. Lyubimov, A. A. Shiryaev, S. V. Zheglov, O. G. Bondarev, V. A. Davankov, A. A. Kabro, S. K. Moiseev, V. N. Kalinin, K. N. Gavrilov. Monodentate diamidophosphites, bearing chiral phosphorus atom – new highly efficient ligands for Pd-catalised asymmetric allylic substitution reactions. International conference dedicated to 50th anniversary of A.N. Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds (INEOS), Russian Academy of Sciences “Modern Trends in organoelement and polymer chemistry”, May 30- June 4, Moscow, 2004. P. 144.
52. V. N. Tsarev, S. E. Lyubimov, A. A. Shiryaev, S. V. Zheglov, O. G. Bondarev, V. A. Davankov, A. A. Kabro, S. K. Moiseev, V. N. Kalinin, K. N. Gavrilov. New efficient ligands with chiral phophorus atom for Pd – catalysed asymmetric allylic substitution. 16th International symposium on chirality, July 11-14 2004, New-York. P. 109.
53. V. Davankov, S. Lyubimov, S. Zheglov, A. Safronov, K. Gavrilov. Facile one-pot synthesis of BINOL and H8-BINOL-derived aryl phosphites and their use in palladium-catalyzed asymmetric allylation. 17th International Symposium on Chirality, 11-14 Sept. 2005, Parma, Italy. P. 126.
54. С. Е.Любимов, П. В Петровский, В. А. Даванков, К. Н. Гаврилов, М. Г. Максимова, Е. Д. Лубуж, А. С. Кучеренко. Хиральные ионные фосфиты и диамидофосфиты как лиганды для асимметрического металлокомплексного катализа. Международная конференция по органической химии “Органическая химия от Бутлерова и Бейльштейна до современности”, 26-29 июня, 2006, Санкт-Петербург, Россия, cтр. 531.
55. К. Н. Гаврилов, С. Е. Любимов, Э. Б. Бенецкий, Т. Б. Гришина, А. С. Сафронов, А. С. Сахно, С. В. Жеглов, в. А. Даванков. Новые лиганды фосфитного типа с Р*-стереогенными центрами. Международная конференция по органической химии “Органическая химия от Бутлерова и Бейльштейна до современности”, 26-29 июня, 2006, Санкт-Петербург, Россия, cтр. 123.
56. Л. Н. Попова, Е. С. Келбышева, А. Г. Гинзбург, В. Н. Царев, С. Е. Любимов, Н. М. Лойм, К. Н. Гаврилов. Катализаторы асимметрического синтеза на основе хиральных производных цимантрена. Международная конференция по органической химии “Органическая химия от Бутлерова и Бейльштейна до современности”, 26-29 июня, 2006, Санкт-Петербург, Россия, cтр. 541.
57. V. Davankov, S. Lyubimov, E. Said-Galiev, A. Khokhlov, A. Tyutyunov, V. Kalinin, K. Gavrilov. The use of phosphites and phosphoramidites as effective ligands for Rh-catalyzed asymmetric hydrogenatuin in supercritical carbon dioxide. 20th International symposium on chirality, July 6-9. 2008, Geneva, Switzerland. P. 16.
58. А. А. Ширяев, К. Н. Гаврилов, С. В. Жеглов, П. А. Вологжанин, М. Г. Максимова, А. С. Сафронов, С. Е. Любимов, В. А. Даванков, Б. Шеффнер, А. Бернер. Р-хиральный бисдиамидофосфитный лиганд на основе 1,4:3,6-диангидро-D-маннита и его применение в асимметрическом катализе. 15 Международная конференция по химии соединений фосфора, посвященная 100-летию со дня рождения М. И. Кабачника. С.-Петербург, 25-30 мая, 2008. стр. 133.
59. С. Е. Любимов, И. В. Кучуров, А. А. Васильев, В. А. Даванков, В. Н. Калинин, С. Г. Злотин. Каталитическое асимметрическое гидрирование и аллилирование с участием лигандов фосфитного типа в среде сверхкритического диоксида углерода. Всероссийская конференция по органической химии, посвященная 75-летию со дня основания Института органической химии им. Н. Д. Зелинского. Москва, 2009, стр. 252.
60. А. А. Тютюнов, С. Е. Любимов, Е. Г. Рыс, В. А. Даванков, В. Н. Калинин. Фосфопроизводные карборанов в металлокомплексном катализе. Всероссийская конференция «Итоги и перспективы химии элементоорганических соединений», посвященная 110-летию со дня рождения академика А. Н. Несмеянова. Москва, 2009, стр. 66.
61. В. А. Даванков, С. Е. Любимов, И. В. Кучуров, С. Г. Злотин, Э. Е. Саид-Галиев, А. Р. Хохлов. Лиганды фосфитного типа как эффективные и доступные катализаторы аимметрического гидрирования в сверхкритическом СО2. V Международная научно-практическая конференция Сверхкритические флюиды: фундаментальные основы, технологии, инновации. Суздаль, 2009, стр. 14.