Научная тема: «СИНТЕЗ, СТЕРЕОХИМИЯ, РЕАКЦИИ КРОСС-СОПРЯЖЕННЫХ ДИЕНОНОВ, ДИКАРБОНИЛЬНЫХ СО-ЕДИНЕНИЙ АЛИЦИКЛИЧЕСКОГО РЯДА И КАРБО-, ГЕТЕРОЦИКЛОВ НА ИХ ОСНОВЕ»
Специальность: 02.00.03
Год: 2008
Отрасль науки: Химические науки
Основные научные положения, сформулированные автором на основании проведенных исследований:
  1. синтез новых кросс-сопряженных диенонов алициклического ряда (С5 - С7) несимметричного строения, содержащих гетероциклические и арильные заместители.
  2. изучение региоселективности их реакций с азотсодержащими (гидразинами, гидроксиламином) и С-нуклеофильными реагентами (ацетилацетоном, ацетоуксусным эфиром).
  3. изучение реакций (гетероциклизация, нуклеофильное замещение, дегидратация) гидроксипергидронафталин(индан)онов, -карбоксилатов, содержащих 1,3-диоксофрагмент.
  4. изучение реакций 1,5-диоксосоединений (пропанонилциклогексанонов) с алканоламинами.
  5. построение новых аннелированных гетеро- и карбоциклических систем с различным типом сочленения колец и заданной конфигурации.
  6. изучение стереохимии новых рядов соединений.
  7. изучение биологической активности.
Список опубликованных работ
Обзоры

1. Golikov A.G., Kriven´ko A.P., Reshetov P.V. Stereodirected synthesis of

fused N-hydroxyalkyl piperidines // Selected methods for synthesis and modification of heterocycles Kartsev V.G., Ed., Moscow: IBS Press, 2002, vol. 1, p. 127- 139.

2. Кривенько А.П., Голиков А.Г., Решетов П.В. Синтез и свойства декагидро-хинолинов и алкалоидов декагидрохинолинового ряда (обзор) // Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов, том 6 «Хинолины: химия и биологическая ак-тивность» / Под ред. Карцева В.Г., Москва: Научное партнерство, МБФНП, 2007. – 134 – 157.

3. Вацадзе С.З., Голиков А.Г., Кривенько А.П., Зык Н.В. Химия кросс-сопряженных диенонов и их производных // Успехи химии.-2008.- Т. 77, № 8. - С.707 – 727.

Статьи в журналах

1. Голиков А.Г., Решетов П.В., Кривенько А.П. Синтез N-(2-оксиэтил)-замещенных пиперидинов и пергидрохинолинов // Химия гетероцикл. соедин. - 1997.- №6. - С.851 - 852.

2.Кривенько А.П., Голиков А.Г., Григорьев А.В., Сорокин В.В. Внутримолеку-лярная водородная связь в ряду замещенных циклогексанолонов и их азотсодержа-щих производных // Журн. органич. химии.-2000.- Т.36.- Вып. 8.- С. 1152 - 1155.

3. Голиков А.Г., Решетов П.В., Кривенько А.П. Насыщенные азотсодержащие гетероциклы. 20. Каталитическое восстановление солей N- оксиэтилпиридиния и хи-нолиния // Химия гетероцикл. соедин.- 2001.- № 10.-С.1339 - 1344.

4. Голиков А.Г., Решетов П.В., Кривенько А.П. Стереонаправленный каталити-ческий синтез замещенных N-оксиэтилпиперидинов из солей пирилия // Химия гете-роцикл. соедин.- 2002.-№ 9.- С. 1294 – 1296.

5. Райкова С.В., Шуб Г.М., Голиков А.Г., Кривенько А.П. Антимикробная ак-тивность новых оригинальных 2-арилиден-6-фурфурилиденциклогексанонов и гекса-гидроиндазолов на их основе // Антибиотики и химиотерапия. – 2004. – Т.49. - № 4. – С. 21 – 24.

6. Кривенько А.П., Бугаев А.А., Голиков А.Г. Синтез и стереостроение 2-фурфурилиден-6-арилиденциклогексанонов // Химия гетероцикл. соедин. - 2005.- №2. - С.191 – 195.

7. Голиков А.Г., Райкова С.В., Бугаев А.А., Кривенько А.П., Шуб Г.М. Синтез и антимикробная активность некоторых (нитро)фурфурилиденсодержащих гексагид-роиндазолов // Хим.-фарм. Журнал. – 2005. – Т. 39. – № 2. – С. 22 – 24.

8. Бугаев А.А., Голиков А.Г., Фомина Ю.А, Егоров С.В., Кривенько А.П. Реги-оселективное гидразинирование 6-арилиден-2-фурфурилиденциклогексанонов. Син-тез 3-арил-7-фурфурилиден-3,3а,4,5,6,7-гексагидро-2Н-индазолов // Известия ВУЗов. Химия и химическая технология. – 2005. – Т.48, Вып 4. – С. 84 – 87.

9. Голиков А.Г., Кривенько А.П., Морозова А.А. Синтез и строение полизаме-щенных декалонов-2 // Вестник Самарского госуниверситета.-2005.-№3(37) - С. 159 – 164.

10. Бугаев А.А., Голиков А.Г., Кривенько А.П. Синтез замещенных гексагид-роиндазолов // Химия гетероцикл. соедин.- 2005.-№ 7.- С. 986 – 990.

11. Голиков А.Г., Кривенько А.П., Бугаев А.А., Солодовников С.Ф. Стереост-роение полизамещенных гексагидроиндазолов// Известия ВУЗов. Химия и химическая технология. – 2005. – Т.48, Вып 9. – С. 44 – 48.

12. Голиков А.Г., Решетов П.В., Кривенько А.П., Сафонова А.А. Синтез и ан-тихолинэстеразная активность N-оксиалкилзамещенных пиридиниевых, гидрохино-линиевых солей и их изологов // Хим.-фарм. журнал – 2005. – Т. 39. – № 9. – С. 23 – 25.

13. Райкова С.В., Шуб Г.М., Лунева И.О., Голиков А.Г., Бугаев А.А., Кривенько А.П. Химиотерапевтическая активность 3-(5-нитрофурил)-7-(5-нитрофурфурилиден-3,3а,4,5,6,7-гексагидро-2Н-индазола при экспериментальной стафилококковой ин-фекции // Антибиотики и химиотерапия. – 2005. – Т.50. - № 2 – 3. – С. 18 – 21.

14. Голиков А.Г., Кривенько А.П., Бугаев А.А., Солодовников С.Ф. Молеку-лярная и кристаллическая структура бензилиденфурфурилиден-циклогексанона // Журнал структурной химии – 2006. – Т.47, №1. – С. 104 – 107.

15. Морозова А.А., Голиков А.Г., Кривенько А.П. Cинтез гетероциклов на ос-нове 1-гидрокси-3-оксо-4-ацетил-5-фенил-10-бензилиден-бицикло[4.4.0]декана // Из-вестия ВУЗов. Химия и химическая технология . – 2006. – Т.49, Вып 2. – С. 123 – 124.

16. Шаповал О.Г., Попадюк Л.А., Фомина Ю.А., Голиков А.Г. Антимикробная активность производных циклогексанона и 5-нитротиофенового альдегида // Саратов-ский научно-медицинский журнал.- 2006.- №2(12) апрель – июнь.- С.63 – 65.

17. Голиков А.Г., Бугаев А.А. Синтез, стереохимия и реакции сопряженных циклогексадиенонов с N-нуклеофильными реагентами // Известия Саратовского уни-верситета. Серия Химия. Биология. Экология.- 2007. – Т.7. Вып.1.- С.33 – 41.

18. Голиков А.Г., Кривенько А.П., Бугаев А.А., Фомина Ю.А., Солодовников С.Ф. Молекулярная и кристаллическая структура 3-(4-бромфенил)-7-фурфурилиден-3,3А,4,5,6,7-гексагидро(2Н)индазола // Журнал структурной химии – 2007. – Т.48, №3. – С. 629 – 632.

19. Морозова А.А., Голиков А.Г., Кривенько А.П. Превращения гидроксиза-мещенных пергидроинданил(нафталинил)этанонов и индан(нафталин)карбоксилатов в условиях кислотной дегидратации // Журн. органич. химии - 2008.- Т.44, Вып. 3.- С. 339 – 342.

20. Фомина Ю.А., Голиков А.Г., Кривенько А.П. Синтез и строение несиммет-ричных кросс-сопряженых диенонов с тиенильными заместителями // Журн. органич. химии – 2008.- Т.44, Вып. 5.- С. 715 – 717.

Статьи в сборниках научных трудов

1. Голиков А.Г. Гидроаминирование и гидрирование дельта-дикетонов и солей пиридиния // Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов. Сборник научных трудов. Саратов: Изд-во СГУ, 1996. - С. 113.

2. Голиков А.Г., Никиташина О.Г. Синтез и стереостроение замещенных пипе-ридинов и пергидрохинолинов // Новые достижения в органической химии. Сборник научн. трудов, Саратов: Изд-во СГУ, 1997. - С. 76 - 77.

3. Голиков А.Г. Реакции 1,5-дикарбонильных соединений с бинуклеофильными реагентами // Химия для ветеринарии и медицины. Сборник научных трудов. Саратов: Изд-во СГУ, 1998. - С. 38 – 40.

4. Голиков А.Г., Решетов П.В. Синтез и стереостроение 5-Ar-7-Ar’-4,7,7а,8,9,10,11,11а-октагидрооксазоло и -оксазино[3,2-j]хинолинов//Новые достиже-ния в химии карбонильных и гетероциклических соединений. Сб.научн. трудов под ред. проф. А.П. Кривенько. Саратов: Изд-во СГУ, 2000. - С. 41 – 43.

5. Kriven´ko A.P., Reshetov P.V., Golikov A.G. Synthesis, stereostructure and bio-logical activity of N-hiydroxyalkylsubstituted perhydroqihinolines and acridines // "Ni-trogencontaining heterocycles and alkaloides " Inridium Press. Moskow, 2001, vol.2, p.344-347.

6. Голиков А.Г., Богомолова Ю.В., Решетов П.В., Кривенько А.П. Стереострое-ние замещенных октагидрооксазоло- и оксазино[3.2-j]хинолинов // Современные проблемы органической химии, экологии и биотехнологии. Луга., 2001. - С. 98 – 100.

7. Богомолова Ю. В., Голиков А.Г. N-оксиалкилпергидрохинолины: синтез и стереостроение// Актуальные проблемы современной науки. Естественные науки. Часть 4 – 6. Физика, химия, науки о земле. Труды 3-й Международной крнференции молодых ученых и студентов. Самара: 2002, С. 38 – 39.

8. Бугаев А.А., Голиков А.Г. Гексагидроиндазолы на основе арилиденфурфу-рилиден циклогексанонов и фенилгидразина: строение и путь образования // Моло-дежь и химия: Материалы международной научной конференции / С.В. Качин; Крас-нояр. гос. ун-т. – Красноярск, 2002. – С. 194 – 197. (http://res.krasu.ru/chem/arh.html)

9. Kriven´ko A.P., Nikolaeva Т.О., Bugaev A.A., Golikоv A.G. Furjurylidenearyli-denecyclanones: Reactions with N-containing nucleophiles proceeding with preservation or disclosure of furan ring // Oxygen- and sulfur-containing heterocycles, Kartsev V.G., Ed, Moscow: IBS PRESS, 2003, vol. 1, p. 296 – 299.

10. Голиков А.Г., Бугаев А.А., Мысник Л.В., Кривенько А.П. Исследование ре-гиоселективности реакции азациклизации фурфурилиденарилиденциклогексанонов и фенилгидразина в замещенные гексагидроиндазолы //Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов. Сборник научных трудов под ред. проф. А.П. Кривенько, Сара-тов: Научная книга, 2004. - С. 79 – 83.

11. Бугаев А.А., Райкова С.В., Голиков А.Г., Кривенько А.П., Шуб Г.М. Анти-бактериальная активность арилиден(гет)арилиденцикланонов и гексагидроиндазолов на их основе//Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов. Сборник научных трудов под ред. проф. А.П. Кривенько, Саратов: Научная книга, 2004. - С. 62 – 64.

12. Бугаев А.А., Горбунова Т.И., Мысник Л.В., Голиков А.Г. Синтез и строение 6-арилиден(гетарилиден)-2-(5-нитрофурфурилиден)цикланонов. // Современные проблемы теоретической и экспериментальной хмии. Сборник научных статей моло-дых ученых, посвященный 75-летию химического факультета СГУ, Саратов: Научная книга, 2004. - С. 14 – 17.

13. Голиков А.Г., Морозова А.А. Синтез конденсированных циклогексанолонов на основе ,-непредельных кетонов // Современные проблемы теоретической и экспериментальной хмии. Сборник научных статей молодых ученых, посвященный 75-летию химического факультета СГУ, Саратов: Научная книга, 2004. - С. 24 – 28.

14. Морозова О.В., Егоров С.В., Бугаев А.А., Голиков А.Г. Синтез NH-незамещенных гексагидроиндазолов и их ароматизация. // Современные проблемы теоретической и экспериментальной хмии. Сборник научных статей молодых ученых, посвященный 75-летию химического факультета СГУ, Саратов: Научная книга, 2004. - С. 54 – 58.

15. Морозова А.А., Слепченков Н.В., Голиков А.Г. Синтез фурфурилиденза-мещенных бициклических -кетолов конденсацией Михаэля ,-диенонов с аце-тоуксусным эфиромю // Сборник научных трудов. Выпуск 5. Саратов: СВИРХБЗ, 2005. С. 69-71.

16. Мысник Л.В., Кривенько А.П., Бугаев А.А., Голиков А.Г., Буров М.К. Ис-следование направления реакции азациклизации 6-(м-нитробензилиден)-2-тиенилиденциклогексанона с гидразином с помощью хромато-массспектрометрии // Сборник научных трудов. Выпуск 5. Саратов: СВИРХБЗ, 2005. С. 54-56.

17. Мысник Л.В., Кривенько А.П., Бугаев А.А., Голиков А.Г., Фомина Ю. А. Особенности взаимодействия 6-арилиден-2-тиенилиденциклогексанона с гидразина-ми // Сборник научных трудов. Выпуск 5. Саратов: СВИРХБЗ, 2005. С. 47-49.

18. Голиков А.Г., Кривенько А.П. Взаимодействие несимметричных диенонов циклогексанового ряда с гидразинами // Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии: Межвуз. сборник науч. трудов V Всеросс. конф. молодых ученых. – Саратов: Изд-во «Научная книга», 2005. – С. 48 – 50.

19. Морозова А.А., Зюряева М.В., Голиков А.Г., Кривенько А.П. Особенности взаимодействия бис(3-нитробензилиден)циклогексанона с ацетоуксусным эфиром // Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии: Межвуз. сборник науч. трудов V Всеросс. конф. молодых ученых. – Саратов: Изд-во «Научная книга», 2005. – С. 74 – 76.

20. Егоров С.В., Козлов А.А., Козлова Ю.С., Голиков А.Г. Синтез и строение 5-арилметилен –2-фурфурилиден циклопентанонов // Современные проблемы теоре-тической и экспериментальной химии: Межвуз. сборник науч. трудов V Всеросс. конф. молодых ученых. – Саратов: Изд-во «Научная книга», 2005. – С. 55 – 56.

21. Голиков А.Г., Морозова А.А., Ислюков Д. П., Мажукин А.В., Антонов А.О. Особенности дегидратации 3-этоксикарбонил-4-фенил-8-бензилиден-8а-гидроксидекалона-2 // Актуальные проблемы современной науки. Естественные науки. Часть 9. Органическая химия. Труды 1-го Международного форума. Самара: 2005, С. 23 – 25.

22. Фомина Ю.А., Бугаев А.А., Голиков А.Г., Кривенько А.П. Синтез и строение тиенилидензамещенных гексагидроиндазолов // Сборник научных трудов. Выпуск №.6, Саратов: СВИРХБЗ, 2006. С. 25 – 28.

23. Голиков А.Г., Бугаев А.А., Игленкова М.Г., Кривенько А.П. Бензилиден-фурфурилиденцикланоны. Синтез и реакции с гидразином. // Материалы междуна-родной конференции “Органическая химия от Бутлерова и Бейльштейна до совре-менности” 26-29 Июня 2006 Санкт-Петербург, Россия, С. 259 – 260 (1 – 031).

24. Егоров С.В., Голиков А.Г. Синтез региоизомерных гексагидроиндазолов на основе несимметричных диарилметиленциклогексанонов // Фундаментальные и при-кладные проблемы современной химии в исследованиях молодых ученых. Материалы Международной научной конференции 10 – 12 сентября 2006 г. – Изд.Дом «Астра-ханский университет». С. 102 – 104.

25. Фомина Ю.А., Голиков А.Г., Кривенько А.П., Шаповал О.Г., Шуб Г.М. Синтез и антимикробная активность новых 5-нитрофурил(тиенил)метилен-циклогексанонов и гексагидроиндазолов на их основе // Фундаментальные и при-кладные проблемы современной химии в исследованиях молодых ученых. Материалы Международной научной конференции 10 – 12 сентября 2006 г. – Изд.Дом «Астра-ханский университет». С. 36 – 37.

Тезисы докладов

1. Голиков А.Г. Каталитическое гидрирование замещенных солей N-оксиэтилпиридиния//Тез. докладов ХХХIV Международной научной студенческойкой конференции “Студент и научно-технический прогресс”, Новосибирск: Химия, НГУ, 1996. - С. 18.

2. Голиков А.Г., Селлер Р.В. Каталитический синтез и стереостроение заме-щенных пиперидинов и цикланопиперидинов//Тез.докл. Всероссийской конференции молодых ученых “Современные проблемы теоретической и экспериментальной хи-мии”. Саратов: Изд-во СГУ, 1997. - С.122 - 123.

3. Никиташина О.Г., Никиташин Е.В., Голиков А.Г., Селлер Р.В. Синтез новых полизамещенных солей пиридиния//Тез. докладов ХХХVI Международной научной студенческой конференции “Студент и научно-технический прогресс”. Новосибирск, 1998. - С. 22 - 23.

4. Голиков А.Г. Каталитическое гидрирование N-(3-оксипропил)-2,4,6-трифенилпиридиний тетрафторбората//Современные проблемы теоретической и экс-периментальной химии. Тез. докл. Всероссийской конференции молодых ученых. Са-ратов: Изд-во СГУ, 1999. - С.62.

5. Никиташина О.Г., Голиков А.Г. Каталитическое гидропропаноламинирование 1,5-дикарбонильных соединений//Современные проблемы теоретической и экс-периментальной химии. Тез. докл. Всероссийской конференции молодых ученых. Са-ратов: Изд-во СГУ, 1999. - С.85.

6. Голиков А.Г. Каталитический синтез N-оксиалкилпиперидинов и их конден-сированных аналогов // Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии. Тез. докл. III Всероссийской конференции молодых ученых. Саратов: Изд-во СГУ, 2001. - С.94.

7. Павкаева Н.Г., Богомолова Ю.В., Голиков А.Г. Восстановление 5-фенил-7-R-2,3,4,5,6,7,7а,8,9,10,11-октагидро[1,3](бенз)оксазоло[2,3-j]хинолинов муравьиной кислотой // Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии. Тез. докл. III Всероссийской конференции молодых ученых. Саратов: Изд-во СГУ, 2001. - С.129.

8. Бугаев А.А., Горбунова Т.И., Голиков А.Г. Синтез и свойства бис-5-нитрофурфурилиден(бензилиден)цикланонов // Современные проблемы теоретиче-ской и экспериментальной химии. Тез. докл. IV Всероссийской конференции молодых ученых. Саратов: ЮЛ, 2003. - С.61.

9. Бугаев А.А., Егоров С.В., Зубарев А.В., Голиков А.Г Синтез 2-(5-метилфурфурилиден)-6-арилиденциклогексанолов и их реакции с гидразинами // Со-временные проблемы теоретической и экспериментальной химии. Тез. докл. IV Все-российской конференции молодых ученых. Саратов: ЮЛ, 2003. - С.62.

10. Бугаев А.А., Морозова О.В., Голиков А.Г. Стереостроение 3-арил-7-фурфурилиден-3,3а,4,5,6,7-гексагидроиндазолов и их ароматизация // Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии. Тез. докл. IV Всероссийской конференции молодых ученых. Саратов: ЮЛ, 2003. - С.63.

11. Шуб Г.М., Кривенько А.П., Голиков А.Г., Райкова С.В. Изучение антимик-робной активности производных нитрофурфурола и циклогексана // Тез. V Всерос-сийской конференции «Современные проблемы антимикробной химиотерапии» Москва, 2003. – С. 62 (№ 123).

12. Голиков А.Г., Бугаев А.А., Кривенько А.П., Мысник Л.В.Синтез и стерео-строение несимметричных арилиденфурфурилиденциклогексанонов и –циклопентанонов // Перспективы развития химии и практического применения али-циклических соединений: Тезисы докладов Международной научно-технической конференции / СамГТУ.- Самара – 2004. – С. 165.

13. Морозова А.А., Антонов А.О., Мажукин А.В., Слепченков Н.В., Голиков А.Г. О направлении взаимодействия бензилиденфурфурилиденциклоалканонов с ацетоуксусным эфиром // Материалы Международной конференции студентов и ас-пирантов по фундаментальным наукам «Ломоносов 2005» . Москва. – 2005. – С. 169.

14. Морозова А.А., Ильинова М. , Голиков А.Г. Взаимодействие 1-гидрокси-3-оксо-4-ацетил-5-фенил-10-бензилиден-бицикло[4,4,0]декана с гидразином и гидрок-силамином // Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии: Межвуз. сборник тез. докладов V Всеросс. конф. молодых ученых. – Саратов: Изд-во «Научная книга», 2005. – С. 30.

15. Морозова А.А., Голиков А.Г., Ислюков Д.П. Синтез и особенности строения бициклических -кетолов и продуктов их дегидратации // Тез. докл. 4 Междунар. конф. молодых ученых по орг. химии «Современные тенденции в органическом син-тезе и проблемы химического образования». Санкт-Петербург: 2005. – С.195.

16. Голиков А.Г., Бугаев А.А., Кривенько А.П. Гетарилзамещенные индазолы. Синтез и строение. // Сборник тезисов Международной конференции по химии гете-роциклических соединений, Посвященной 90-летию со дня рождения профессора Алексея Николаевича Коста. Москва. – 2005. – С.116.

17. Бугаев А.А., Голиков А.Г., Кривенько А.П. Несимметричные бисилиден-циклогексаноны в реакциях с N- и С- нуклеофильными реагентами // I Молодежная конференция ИОХ РАН. Сборник тезисов докладов: Москва, 31 марта – 1 апреля, 2005 г.- М: МАКС Пресс, 2005. – С.31 – 33.

18. Kriven’ko A.P., Golykov A.G., Bugaev A.A., Fomina Y.A. Synthesis, structure and biological activity of heteroarylmethylene-NH(R)-hexahydroindazoles // International conference chemistry of nitrogen containing heterocycles CNCH – 2006. Kharkiv, October 2 – 6, 2006, P. 39.

Патент

1. Голиков А.Г., Кривенько А.П., Бугаев А.А., Шуб Г.М., Райкова С.В. 3-(5-Нитрофурил)-7-(5-нитрофурфурилиден)-3,3а,4,5,6,7-гексагидро-2Н-индазол, прояв-ляющий противомикробную активность в отношении бактерий рода Staphylococcus. Патент РФ на изобретение № 2273640. Заявка №2005100679. Заявлено 11.01.2005. Опубликовано 10.04.2006 Бюл. № 10.