Научная тема: «СИНТЕЗ БЕНЗАННЕЛИРОВАННЫХ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СИСТЕМ НА ОСНОВЕ КАСКАДНЫХ ПРЕВРАЩЕНИЙ ОРТО-МЕТИЛЕНХИНОНОВ»
Специальность: 02.00.03
Год: 2014
Отрасль науки: Химические науки
Основные научные положения, сформулированные автором на основании проведенных исследований:
  • комплекс методов получения предшественников о-МХ и особенности термического генерирования о-МХ из них;
  • результаты исследований по гидроксибензилированию 1Н-азолов и индолов;
  • подходы к синтезу азолоаннелированных 1,3-оксазинов;
  • синтез гетероциклических систем на основе реакций предшественников о-МХ с иминодиенофилами и пуш-пульными олефинами;
  • закономерности взаимодействия о-МХ с С-нуклеофилами: малононитрилом, илидами пиридиния, тринитрометанид-ионом;
  • данные по молекулярному строению и противовирусной активности синтезированных соединений.
Список опубликованных работ
1.Osyanin V. A., Osipov D. V. , Demidov M. R., Klimochkin Yu. N. Potassium trinitromethanide as a 1,1-ambiphilic synthon equivalent: access to 2-nitroarenofurans // J. Org. Chem., 2014, V. 79, P. 1192–1198.

2.Осянин В. А., Осипов Д. В., Павлов С. А., Климочкин Ю. Н. Новый метод синтеза 1,5-дигидро-2Н-хромено[2,3-d]пиримидин-2,4(3Н)-дионов // ХГС, 2014, № 8, 1293–1296.

3.Осянин В. А., Павлов С. А., Осипов Д. В., Климочкин Ю. Н. Новый метод синтеза 7,14-дигидродибензо[a,j]акридинов // ХГС, 2014, № 8, 1296–1300.

4.Osyanin V. A., Osipov D. V., Klimochkin Yu. N. Reactions of o-quinone methides with pyridinium methylides: а diastereoselective synthesis of 1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furans and 2,3-dihydrobenzofurans // J. Org. Chem., 2013, V. 78, P. 5505–5520.

5.Осипов Д. В., Осянин В. А., Климочкин Ю. Н. Новый метод синтеза 3-амино-1Н-бензо[f]хромен-2-карбонитрилов // ЖОрХ, 2013, Т. 49, № 3, С. 412–415.

6.Осянин В. А., Осипов Д. В., Борисов Д. Д., Климочкин Ю. Н. Синтез хромено[2,3-b]хроменов из 2-диметиламинометилфенолов и малононитрила // ХГС, 2013, № 5, С. 732– 738.

7.Osipov D. V. , Osyanin V. A., Klimochkin Y. N. Easy access to (±)-schefflone and espintanol // Synlett, 2012, V. 23, P. 917–919.

8.Osyanin V. A., Osipov D. V. , Klimochkin Yu. N. Convenient one-step synthesis of 4-unsubstituted 2-amino-4H-chromene-2-carbonitriles and 5-unsubstituted 5H-chromeno[2,3-b]pyridine-3-carbonitriles from quaternary ammonium salts // Tetrahedron, 2012, V. 68, P. 5612– 5618.

9.Osyanin V. A., Ivleva E. A., Klimochkin Y. N. A facile approach for the synthesis of 2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-ones and 8,9,10,12-tetrahydro-11H-benzo[a]xanthen-11-ones via trapping of o-quinone methides // Synth. Commun., 2012, V. 42, P. 1832–1847.

10.Osyanin V. A., Sidorina N. E., Klimochkin Y. N. Convenient synthesis of 1H-benzotriazolylalkylphenols // Synth. Commun., 2012, V. 42, Р. 2639–2647.

11.Осянин В. А., Осипов Д. В., Климочкин Ю. Н. Новый метод синтеза 2,3-дигидрофуро[3,2-h]хинолинов // ХГС, 2012, № 7, С. 1069–1072.

12.Осянин В. А., Ивлева Е. А., Климочкин Ю. Н. Взаимодействие 6-метокси-4,9-дигидро-3Н-β-карболина с основаниями Манниха // ХГС, 2012, № 5, C. 855–858.

13.Осянин В. А., Осипов Д. В., Климочкин Ю. Н. Синтез новой гетероциклической системы 14Н-нафто[1’,2’:5,6][1,3]оксазино[3,2-a]бензимидазола // ХГС, 2011, № 1, C. 136– 140.

14.Осянин В. А., Сидорина Н. Е., Климочкин Ю. Н. Реакции индолов с 2- и 4-гидроксибензиловыми спиртами // ЖОХ, 2011, Т. 81, № 1, C. 119–124.

15.Osyanin V. A., Popova Y. V. , Rybakov V. B., Klimochkin Yu. N. 2-[2-(1H-Imidazol-1-yl)-2-adamantyl]phenol // Acta Crystallogr., 2011, E67, P. o396.

16.Osyanin V. A., Ivleva E. A., Rybakov V. B., Klimochkin Yu. N. 2-(4-Methoxyphenyl)-4H-1,3,2-benzoxathiaphosphinine 2-sulfide // Acta Crystallogr., 2011, E67, P. o388–o389.

17.Осянин В. А., Климочкин Ю. Н. 3-(Диметиламино)-2-циклогексен-1-оны в реакции с 2,4,6-трис(дибензиламинометил)флороглюцином // ХГС, 2011, № 2, C. 301–304.

18.Осянин В. А., Попова Ю. В., Климочкин Ю. Н. Термолиз иодида 3-(1-адамантил)-2-гидрокси-5-метилбензил(триметил)аммония // ЖОрХ, 2011, Т. 47, № 6, C. 939–940.

19.Осянин В. А., Накушнов В. Ю., Климочкин Ю. Н. Синтез нафто[1,2-e]пиразоло[5,1-b][1,3]оксазинов // ХГС, 2011, № 6, С. 913–917.

20.Осянин В. А., Ивлева Е. А., Осипов Д. В., Климочкин Ю. Н. Реакции 6,7-диметокси-3,4-дигидроизохинолина с о-метиленхинонами // ХГС, 2011, № 7, С. 1032–1038.

21.Осянин В. А., Ивлева Е. А., Климочкин Ю. Н. Реакции 2-гидроксиметилфенолов с реагентом Лауссона // ХГС, 2011, № 7, С. 1096–1101.

22.Осянин В. А., Осипов Д. В., Климочкин Ю. Н. Синтез 9,11-диамино-12Н-бензо[5,6]хромено[2,3-b]пиридин-10-карбонитрилов // ХГС, 2011, № 11, С. 1750–1752.

23.Осянин В. А., Ивлева Е. А., Климочкин Ю. Н. 2-(2-Гидроксифенил)-2-адамантанол в реакции Риттера // ЖОрХ, 2011, Т. 47, № 11, С. 1654–1657.

24.Осянин В. А., Осипов Д. В., Климочкин Ю. Н. Синтез 7,9,10,11-тетрагидро-8Н-хромено[3,2-h]хинолин-8-онов // ХГС, 2011, № 12, С. 1907–1909.

25.Осянин В. А., Осипов Д. В., Климочкин Ю. Н. Синтез новой гетероциклической системы нафто[1,2-e][1,2,4]триазоло[5,1-b][1,3]оксазина // ХГС, 2011, № 12, С. 1913–1915.

26.Климочкин Ю. Н., Осянин В. А., Сидорина Н. Е. Синтез 1H-1,2,4-триазол-1-илалкилфенолов // Изв. ВУ З о в . Химия и хим. технология, 2011, Т. 54, № 6, C. 18–20.

27.Klimochkin Yu., Osyanin V., Sidorina N., Leonova M., Belanov E., Serova O., Balakhnin S., Bormotov N. Identification and сharacterization of azolo-1,3-benzoxazines and condensed benzopyrans as potent non-nucleoside inhibitors of orthopoxviruses // Antiviral Res., 2011, V. 90, N 2, P. A50.

28.Осянин В. А., Накушнов В. Ю., Осипов Д. В., Климочкин Ю. Н. Новый подход к синтезу бензо[e]пиразоло[5,1-b][1,3]оксазинов // ХГС, 2010, № 8, С. 1266–1268.

29.Осянин В. А., Ивлева Е. А., Климочкин Ю. Н. Синтез 2-(2-гидроксибензил)фталазин-1(2Н)-онов // ХГС, 2010, № 11, С. 1737–1739.

30.Пурыгин П. П., Кузьмина В. Е., Осянин В. А. Синтез гидразидов 4-(1Н-азол-1-илметил)бензойной кислоты и их влияние на лейкоцитарную систему крыс // Хим.-фарм. журн., 2010, Т. 44, № 6, С. 19–21.

31.Осянин В. А., Ивлева Е. А., Климочкин Ю. Н. 2,5-Бис[(диметиламино)метил]-гидрохинон в реакции с 3-(диметиламино)-2-циклогексен-1-онами // ХГС, 2010, № 8, С. 1251–1253.

32.Осянин В. А. Осипов Д. В., Климочкин Ю. Н. Синтез 1,2,4-триазоло[5,1-b][1,3]бензоксазинов // ХГС, 2010, № 3, С. 469–471.

33.Осянин В. А., Попова Ю. В., Климочкин Ю. Н. Синтез 6,12-ди(адамантан-2’-спиро)-6Н,12Н-дибензо[b,f][1,5]диоксоцина // ЖОрХ, 2010, Т. 46, № 2, С. 304–305.

34.Осянин В. А., Климочкин Ю. Н. Синтез новой гетероциклической системы индоло[2,1-b]бензоксазина // ХГС, 2009, № 7, С. 1050–1054.

35.Belanov E., Leonova M., Osyanin V. , Krasnikov P. , Kuznetsov S., Shiraev A., Golovin E., Serova O., Bormotov N., Balakhnin S., Klimochkin Yu. The Activity of new cage compounds against avian influenza virus (H5N1) // Antiviral Res., 2009, V. 82, N 2, P. A32–A33.

36.Bаlakhnin S., Belanov E., Golovin E., Klimochkin Y., Krasnikov P., Kuznetsov S., Leonova M., Osyanin V., Shiraev A. The Activity of new cage compounds against influenza virus H5N1 and orthopox viruses // Drugs Future, 2008, V. 33, Р. 61–62.

37.Белоусова З. П., Осянин В. А., Кленова Н. А. Гемолитическая активность 4-(1Н-бензимидазол-1-илметил)- и 4-(2-метил-1Н-бензимидазол-1-илметил)фенолов и их гликозидов // Хим.-фарм. журн., 2007, Т. 41, № 12, С. 16–17.

38.Сидорина Н. Е., Осянин В. А. 1Н-Азолы в реакции с 2-гидроксибензиловыми спиртами // ХГС, 2007, № 8, С. 1256–1263.

39.Осянин В. А., Сидорина Н. Е., Голуб Е. Л. Исследование взаимодействия 6-хлорурацила с гидроксибензиловыми спиртами // Вестник СамГУ – Естественнонаучная серия, 2006, № 6/1, С. 195–200.

40.Осянин В. А., Сидорина Н. Е. Масс-спектрометрическое исследование распада некоторых 1Н-1,2,3-бензотриазол-1-илалкилфенолов // Вестник СамГУ – Естественнонаучная серия, 2006, № 6/1, С. 185–194.

41.Осянин В. А., Сидорина Н. Е. Синтез новой гетероциклической системы имидазо[5,1-b][1,3]бензоксазина // ХГС, 2006, № 11, С. 1741–1742.

42.Сидорина Н. Е., Осянин В. А. Синтез некоторых адамантилзамещенных 2-гидроксибензиловых спиртов и 12Н-бензимидазо[2,1-b][1,3]бензоксазинов на их основе // Изв. ВУ З о в . Химия и хим. технология, 2006, Т. 49, № 6, С. 91–93.

43.Осянин В. А., Сидорина Н. Е. Синтез имидазо[2,1-b][1,3]бензоксазинов на основе 2-галогенимидазолов и салициловых спиртов // Изв. ВУ З о в . Химия и хим. технология, 2005, Т. 48, № 10, С. 83–85.

44.Осянин В. А., Пурыгин П. П., Белоусова З. П. Синтез гидразидов 4-(1H-азол-1-илметил)бензойных кислот и некоторых ациклических и гетероциклических производных на их основе // ЖОХ, 2005, Т. 75, № 1, С. 123–129.

45.Сидорина Н. Е., Осянин В. А. Новый подход к синтезу имидазо[2,1-b][1,3]бензоксазинов // ХГС, 2005, № 9, С. 1406–1407.

46.Осянин В. А. Пурыгин П. П., Белоусова З. П. Взаимодействие салицилового спирта с азолами // Изв. ВУ З о в . Химия и хим. технология, 2003, Т. 46, № 6, С. 23–24.

47.Осянин В. А., Пурыгин П. П., Белоусова З. П., Красников П. Е. Синтез и гликозилирование 4-(1Н-азол-1-илметил)фенолов // Изв. ВУ З о в . Химия и хим. технология, 2003, Т. 46, № 1, С. 138–141.

48.Осянин В. А., Селезнева Е. С., Белоусова З. П., Зарина Л. Ф., Крель Н. Е., Пурыгин П. П. Синтез и анализ генотоксичности 4-(1Н-имидазол-1-илметил)- и 4-(1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)фенолов // Хим.-фарм. журн., 2003, Т. 37, № 9, С. 30–31.

49.Осянин В. А., Осипов Д. В., Климочкин Ю. Н. Способ получения 2-(1-адамантилкарбонил)-1,2-дигидронафто[2,1-b]фуранов // Патент РФ на изобретение № 2495033. Опубликовано 10.10. 2013. Бюл. № 28.

50.Осянин В. А., Осипов Д. В., Климочкин Ю. Н. 1,2,4-Триазоло[5,1-b][1,3]бензоксазины // В серии монографий «Химия гетероциклических соединений. Современные аспекты», Москва, 2014, Т. 2, С. 377.

51.Осянин В. А., Осипов Д. В., Климочкин Ю. Н. о-Хинонметиды в синтезе конденсированных фуранов и пиранов (Тез. докл.) // 3-я Международная научная конференция «Новые направления в химии гетероциклических соединений», Пятигорск, 17– 21 сентября 2013, С. 98 (устный доклад).

52.Osyanin V. A., Osipov D. V. , Klimochkin Yu. N. Novel method for synthesis of 2-nitroarenofurans (Тез. докл.) // XVth International Conference «Heterocycles in Bio-organic Chemistry», Riga, Latvia, May 27–30, 2013, P. 106.

53.Осипов Д. В., Осянин В. А., Климочкин Ю. Н. Взаимодействие о-хинонметидов с иминоэфирами (Тез. докл.) // Кластер конференций по органической химии «ОргХим-2013», 17–21 июня 2013, Санкт-Петербург, С. 216–217.

54.Osipov D. V. , Osyanin V. A., Klimochkin Y. N. Synthesis of condensed pyrans and furans based on cascade transformations of the ortho-quinone methides (Тез. докл.) // 13th Tetrahedron Symposium «Challenges in Bioorganic & Organic Medicinal Chemistry», Amsterdam, The Netherlands, 26–29 June, 2012, P. 1.26.

55.Osyanin V. A., Osipov D. V. , Klimochkin Y. N. Sterically hindered ortho-quinone methides as Michael acceptors (Тез. докл.) // 7th Eurasian Meeting on Heterocyclic Сhemistry, Istanbul, Turkey, June 17–21, 2012, Р. 47.

56.Осянин В. А., Осипов Д. В., Климочкин Ю. Н. Новые превращения о-метиленхинонов в реакциях с нуклеофилами и диенофилами (Тез. докл.) // Всероссийская конференция «Органический синтез: химия и технология», Екатеринбург, 4–8 июня 2012, С. У35 (устный доклад).

57.Klimochkin Yu., Leonova M., Osyanin V., Golovin E., Belanov E., Balakhnin S., Serova O.,

58.Осипов Д. В., Осянин В. А., Климочкин Ю. Н. Синтез гетероциклических систем на основе о-метиленхинонов (Тез. докл.) // Вторая Международная конференция «Новые направления в химии гетероциклических соединений», Железноводск, 25–30 апреля 2011, С. 203 (устный доклад).

59.Осянин В. А., Осипов Д. В., Накушнов В. Ю., Климочкин Ю. Н. о-Метиленхиноны – универсальные строительные блоки в синтезе азолоаннелированных 1,3-бензоксазинов (Тез. докл.) // Всероссийская научная конференция с международным участием «Ус п е х и синтеза и комплексообразования», Москва, 18–22 апреля 2011, С. 39 (устный доклад).

60.Осянин В. А., Ивлева Е. А., Климочкин Ю. Н. Синтез 4Н-1,3,2-бензоксатиафосфинин-2-сульфидов (Тез. докл.) // XIX Менделеевский съезд по общей и прикладной химии, Волгоград, 25–30 сентября 2011, С. 326.

61.Osyanin V. A., Osipov D. V. , Klimochkin Y. N. Pyridinium ylides in the synthesis of 2-acyl-substituted condensed dihydrofurans (Тез. докл.) // International Congress on Organic Chemistry, Kazan, Russia, September 18–23 2011, Р. 170.

62.Осянин В. А., Ивлева Е. А., Осипов Д. В., Климочкин Ю. Н. Синтез конденсированных дигидро-1,3-бензоксазинов (Тез. докл.) // III Международная конференция «Химия гетероциклических соединений», посвященная 95-летию со дня рождения профессора А. Н. Коста, Москва, 18–21 октября 2010, С. 154.

63.Осянин В. А., Ивлева Е. А., Осипов Д. В., Климочкин Ю. Н. Пространственно затрудненные о-метиленхиноны в синтезе гетероциклов (Тез. докл.) // Международная конференция «Современные аспекты химии гетероциклов», Санкт-Петербург, 2–6 августа 2010, С. 444–446.

64.Осянин В. А., Туманин А. Н., Климочкин Ю. Н. o-Метиленхиноны в построении азотсодержащих конденсированных систем (Тез. докл.) // Международная конференция «Новые направления в химии гетероциклических соединений», Кисловодск, 3–8 мая 2009, С. 406.