- предложены новые и оптимизированы известные методы синтеза различных гетероциклических соединений на основе цис-2-бутен-1,4-диола и пиридоксина;
- впервые разработан и апробирован на широком круге процессов экспериментальный подход к исследованию кинетики реакций конформеров в реакциях сложного типа;
- впервые установлены закономерности влияния заместителей у ацетального атома углерода на стереохимию реакций дигалоциклопропанирования, диенового синтеза, окисления и тионирования серии гетероциклических соединений на основе цис-2-бутен-1,4-диола;
- выявлены факторы, определяющие влияние среды на конформационное равновесие ряда модельных ацеталей и циклических трисульфидов;
- методом динамической ЯМР 1Н-спектроскопии и расчетными методами изучены процессы диастерео- и энантиотопомеризации ряда 9-замещенных ацеталей и кеталей пиридоксина;
- впервые на примере антибактериальной, антихолинэстеразной, противовоспалительной активности и способности к преобразованию лазерного излучения в широком ряду ацеталей и кеталей пиридоксина установлена взаимосвязь «структура - биологическая активность» и «структура - физические свойства».
1. Климовицкий, Е.Н. Кинетика реакций конформеров 1. Новый подход [Текст] / Е.Н. Климовицкий, Ю.Г.Штырлин, Е.А.Кашаева, В.Д.Киселев, Р.М.Вафина, А.В.Хотинен // Журн. общ. химии. - 1996. - Т. 66, № 3. - С. 491-498.
2. Штырлин, Ю.Г. Стереохимия семичленных гетероциклов. XXXVI. Беспрецендентное влияние растворителя на термодинамические параметры конформационного равновесия модельного 1,2,3-тритиа-5,6-бензциклогептена: донорно-акцепторные взаимодействия конформеров со средой [Текст] / Ю.Г. Штырлин, С.Г. Гневашев, П.А. Кикило, Е.Н. Климовицкий // Журн. общ. химии. - 1997. - Т. 67, № 8. - С. 1381-1385.
3.Штырлин, Ю.Г. Стереохимия семичленных гетероциклов. XXXVIII. Эмпирические параметры электронодонорной способности конформеров [Текст] / Ю.Г. Штырлин, А.И. Фишман, Г.Р. Шайхутдинова, В.В. Зверев, А.И. Скворцов, Е.Н. Климовицкий // Журн. общ. химии. - 1998. - Т. 68, № 11. - С. 1867-1871.
4.Штырлин, Ю.Г. Стереохимия семичленных гетероциклов. XXXIX. Синтез и пространственная структура диастереомерных 5-R-1,9,10,11,12-гексахлор-4,6-диоксатрицикло[9.2.1.02,8] додека-10-енов [Текст] / Ю.Г. Штырлин, В.Ю. Федоренко, О.Н. Катаева, И.А. Литвинов, А.Т. Губайдуллин, Д.Б. Криволапов, Е.Н. Климовицкий // Журн. общ. химии. - 1998. - Т. 68, № 11. - С. 1872-1876.
5.Штырлин, Ю.Г. К вопросу о применимости постулата Тафта при исследовании реакционной способности серии конформационно неоднородных семичленных ацеталей [Текст] / Ю.Г. Штырлин, В.В.Зверев, Г.Р.Шайхутдинова, Е.Н. Климовицкий // Журн. общ. химии. - 1998. - Т. 68, № 12. - С. 2061-2062.
6.Shtyrlin, Y.G. The nature of lithium perchlorate and gallium chloride salt effect in cycloaddition reactions [Text] / Y.G. Shtyrlin, D.G. Murzin, N.A. Luzanova, G.G. Iskhakova, V.D.Kiselev, A.I.Konovalov // Tetrahedron - 1998. – V. 54, N. 11. - P. 2631-2646.
7.Климовицкий, Е.Н. Стереохимия семичленных гетероциклов XL. Диастереоселективность реакции 3,6-диметоксикарбонилтетразина с 2-R- 1,3-диоксациклогепт-5-енами [Текст] / Е.Н. Климовицкий, Ю.Г. Штырлин, Г.Р. Шайхутдинова, Р.М. Вафина, Е.А. Кашаева, О.Н. Катаева, И.А. Литвинов // Журн. общ. химии. - 2000. - Т. 70, № 5. - C. 842-846.
8.Штырлин, Ю.Г. Кинетика реакций конформеров. II. Роль среды в реакции электрофильного присоединения [Текст] / Ю.Г. Штырлин, Г.Р. Шайхутдинова, Е.Н. Климовицкий // Журн. общ. химии. - 2001. - Т. 71, №. 3. - C. 501-505.
9.Штырлин, Ю.Г. Аномальный стерический эффект удаленного заместителя в реакции под высоким давлением / Ю.Г. Штырлин, В.Ю.Федоренко, Е.Н.Климовицкий // Журн. общ. химии. - 2001. - Т. 7, № 5. - C. 872-873.
10.Федоренко, В.Ю. Стереохимия семичленных гетероциклов XLII. Теоретическое исследование стереохимии Н-комплексов конформационно-неоднородных 2-R-1,3-диоксациклогепт-5-енов с некоторыми протонодонорами [Текст] / В.Ю. Федоренко, В.В. Зверев, Ю.Г. Штырлин, Г.Р. Шайхутдинова, Е.Н. Климовицкий // Журн. общ. химии. - 2002. - Т. 72, № 7. - C. 1184-1188.
11.Штырлин, Ю.Г. Влияние среды на равновесие стереоизомерных шести- и семичленных циклических кресловидных ацеталей. Роль неспецифических и специфических взаимодействий [Текст] / Ю.Г. Штырлин, В.Ю. Федоренко, Е.Н. Климовицкий // Журн. орг. химии. - 2002. - Т. 38, № 12. - С. 1805-1809.
12.Барышников, Р.Н. Cтереохимия семичленных гетероциклов XLIII. Пространственная структура диастереомерных 8,8-дихлор(дибром)-4-R-3,5-диоксабицикло [5.1.0] октанов [Текст] / Р.Н. Барышников, Р.М. Вафина, В.Ю. Федоренко, Ю.Г. Штырлин, Е.Н. Климовицкий // Журн. орг. химии. - 2003. - Т. 39, № 7. - С. 1092-1096.
13.Fedorenko, V.Y. Crystal structure of seven-membered acetals with furan and pyridine fragments [Text] / V.Y. Fedorenko, O.A. Lodochnikova, A.S. Petukhov, O.N. Kataeva, I.A. Litvinov, Y.G. Shtyrlin, E.N. Klimovitskii // J. Molec. Struct. - 2003. -V. 644. - P. 89-96.
14.Gavrilov, V.V. Molecular structure of 2-tert-butyl-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphepine and its benzo derivative [Text] / V.V. Gavrilov, A.B. Dobrynin, S.G. Gnevashev, O.N. Kataeva, Y.G. Shtyrlin, I.A. Litvinov, E.N. Klimovitskii // J. Molec. Struct. - 2004. -V. 693. - P. 119-123.
15.Федоренко, В.Ю. Новый подход к синтезу замещенных 4,5-дигидро-1,3-диоксепинов [Текст] / В.Ю. Федоренко, Т.В. Булыгина, Ю.Г. Штырлин, Е.Н. Климовицкий // Журн. орг. химии. - 2004. - Т. 40, № 12. - С. 1876-1877.
16.Федоренко, В.Ю. Cтереохимия семичленных гетероциклов XLIV. Пространственная структура 4-R-3,5-диоксабицикло[5.1.0]октанов [Текст] / В.Ю. Федоренко, Р.Н. Барышников, Б.И. Хайрутдинов, Р.М. Вафина, Ю.Г. Штырлин, В.В. Клочков, Е.Н. Климовицкий // Журн. орг. химии. - 2005. - Т. 41, № 2. - С. 301-305.
17.Вафина, Р.М. Cтереохимия семичленных гетероциклов XLV. Высоко диастереоселективное присоединение 3,6-диметоксикарбонилтетразина к 2-замещенным 1,3-дитиациклогепт-5-енам [Текст] / Р.М. Вафина, А.Т. Губайдуллин, О.Н. Катаева, И.А. Литвинов, Ю.Г. Штырлин, Е.Н. Климовицкий // Журн. орг. химии. - 2006. - Т. 42, № 10. - С. 1574-1578.
18.Klimovitskii, A.E. Conformational isomerism in 3,5,8-trioxabicyclo[5.1.0]octane and its diastereomeric 4-methyl derivatives. A combined IR, X-ray and ab initio study [Text] / A.E. Klimovitskii, E.E. Zvereva, G.A. Chmutova, A.B. Dobrynin, V.Y. Fedorenko, Y.G. Shtyrlin, I.A. Litvinov, T.V. Bulygina, E.N. Klimovitskii // J. Mol. Struct. - 2007. - V. 828. - P. 147-153.
19.Gavrilov, V.V. Synthesis and stereochemistry of 4-tert-butyl-4-oxo-3,5,8-trioxa(3,5-dioxa-8-thia)-4-phosphabicyclo[5.1.0]octanes and related acetals [Text] / V.V. Gavrilov, A.B. Dobrynin, R.M. Vafina, A.E. Klimovitskii, V.Y. Fedorenko, O.N. Kataeva, E.A. Berdnikov, I.A. Litvinov, Y.G. Shtyrlin, R. Fröhlich, E.N. Klimovitskii // J. Mol. Struct. - 2007. - V. 837. - P. 79-85.
20.Fedorenko, V.Y. Facial selectivity in the reaction of dihalocarbenes with 2-substituted 4,7-dihydro-1,3-dioxepines [Text] / V.Y. Fedorenko, R.N. Baryshnikov, R.M. Vafina, Y.G. Shtyrlin, E.N. Klimovitskii // Mendeleev Commun. - 2007. - V. 17, N. 3. - P. 170-171.
21.Баймашев, Б.А. Формилциклопропан с защищенными гидроксиметильными группами [Текст] / Б.А. Баймашев, В.Ю. Федоренко, А.М. Полозов, Ю.Г. Штырлин, Е.Н. Климовицкий // Журн. орг. химии. - 2007. - Т. 43, № 6. - С. 912-915.
22.Петухов, А.С. Стереохимические превращения некоторых семичленных диметилкеталей пиридоксина [Текст] / А.С. Петухов, А.Д. Стрельник, В.Ю. Федоренко, И.А. Литвинов, О.А. Лодочникова, Ю.Г. Штырлин, Е.Н. Климовицкий // Журн. общ. химии. - 2007. - Т. 77, № 8. - С. 1339-1344.
23.Гаврилов, В.В.Cтереохимия семичленных гетероциклов. XLVI. Cинтез, динамическая спектроскопия ЯМР 13С 4,4- гетеробицикло[5.1.0]октан-4-спироциклогексанов. Расчеты родственных формалей и ацетонидов методом теории функционала плотности [Текст] / В.В. Гаврилов, М.Н. Шамсутдинов, Г.А. Чмутова, Р.М. Вафина, Ю.Г. Штырлин, В.В. Клочков, Е.Н. Климовицкий // Журн. орг. химии. - 2007. - Т. 43, № 12. - С. 1841-1847.
24.Gavrilov, V.V. Conformational stability of diastereomeric 8,8-dichloro-3,5-dioxa-4-thia-4-oxobicyclo[5.1.0]octanes: X-ray crystallography, dynamic 1H and 13C NMR spectroscopy study [Text] / V.V. Gavrilov, M.N. Shamsutdinov, O.N. Kataeva, V.V. Klochkov, I.A. Litvinov, Y.G. Shtyrlin, E.N. Klimovitskii // J. Mol. Struct. - 2008. - V. 888. - P. 173-179.
25.Иксанова, А.Г. Новая система доставки биологически активных веществ в клетки на основе олигоэфирполиола [Текст] / А.Г. Иксанова, А.Н. Фаттахова, Л.Р. Габитова, Е.В. Малофеева, Л.Л. Щербина, И.И. Салафутдинов, А.Д. Стрельник, Т.И. Абдуллин, Ю.Г. Штырлин // Ученые записки Казанского университета. Серия «Естественные науки». - 2010. - Т.152, № 3. - С. 134-142.
26.Штырлин, Н.В. Новый метод синтеза 6-метил-2,3,4-трис(гидроксиметил)пиридин-5-ола [Текст] / Н.В. Штырлин, А.Д. Стрельник, Л.П. Сысоева, О.А. Лодочникова, Е.Н. Климовицкий, Ю.Г. Штырлин // Журн. орг. химии. – 2009. – Т. 45, № 8. – С. 1266-1268.
27.Штырлин, Н.В. Теоретическое и экспериментальное исследование циклических ацетонидов 6-метил-2,3,4-трис(гидроксиметил)пиридин-5-ола [Текст] / Н.В. Штырлин, О.А. Лодочникова, M.В. Пугачев, Т.И. Маджидов, Л.П. Сысоева, И.А. Литвинов, Е.Н. Климовицкий, Ю.Г. Штырлин // Журн. орг. химии. – 2010. – Т. 46, № 4. – С. 569-575.
28.Штырлин, Н.В. Экспериментальное и теоретическое исследование 6-замещенных производных пиридоксина. Синтез циклических ацетонидов 2,4,5,6-тетракис(гидроксиметил)пиридин-3-ола [Текст] / Н.В. Штырлин, А.Б. Добрынин, M.В. Пугачев, Т.И. Маджидов, Л.П. Сысоева, Р.З. Мусин, И.А. Литвинов, Е.Н. Климовицкий, Ю.Г. Штырлин / Журн. орг. химии. – 2011. – Т. 47, № 1. – С. 101-109.
29.Штырлин, Н.В. Синтез гетероциклических соединений на основе 6-замещенных производных пиридоксина [Текст] / Н.В. Штырлин, Л.П. Сысоева, О.А. Лодочникова, Р.З. Мусин, Ю.Г. Штырлин // Ученые записки Казанского университета. Серия «Естественные науки». – 2011. – Т. 153, № 3. – С. 31-39.
30.Shtyrlin, N.V. Synthesis of regioisomeric oximes and thiosemicarbazones on the basis of 6-substituted pyridoxine derivatives [Text] / N.V. Shtyrlin, O.A. Lodochnikova, Yu.G. Shtyrlin // Mendeleev Commun. – 2012. – V. 12, N. 3. – P. 169-170.
31.Shtyrlin, N.V. Synthesis of novel 6-substituted sulfur-containing derivatives of pyridoxine [Text] / N.V. Shtyrlin, R.S. Pavelyev, M.V. Pugachev, L.P. Sysoeva, R.Z. Musin, Yu.G. Shtyrlin // Tetrahedron Letters – 2012. – V. 53, N. 31. – P. 3967-3970.
32.Pugachev, M.V. Synthesis and antibacterial activity of novel phosphonium salts on the basis of pyridoxine [Text] / M.V. Pugachev, N.V. Shtyrlin, E.V. Nikitina, L.P. Sysoeva, T.I. Abdullin, A.G. Iksanova, A.A. Ilaeva, R.Z. Musin, E.A. Berdnikov, Yu.G. Shtyrlin // Bioorg. Med. Chem. – 2013. – V. 21, N. 14. - P. 4388-4395.
Патенты:
33.Штырлин, Ю.Г., Пугачев, M.В., Штырлин, Н.В. Фосфониевые соли на основе производных пиридоксина // Патент РФ № 2466728, МПК C07D213/67, C07F9/54, A61P31/00, дата приоритета 12.09.2011.
34.Штырлин, Ю.Г., Стрельник, А.Д., Петухов, А.С., Никитина, Е.В., Гарипов, М.Р. Антибактериальные соединения на основе сульфаниловой кислоты и пиридоксина // Патент РФ № 2480471, МПК C07D491/052, A61K31/4375, A61P29/00, дата приоритета 14.03.2012.
Другие издания:
35. Штырлин, Ю.Г. Стереохимия сольватации. Электронные спектры поглощения растворов конформационно неоднородных семичленных ацеталей на основе витамина В6 [Текст] / Ю.Г. Штырлин, В.Ю. Федоренко, А.С. Петухов, Е.Н. Климовицкий // Электрохимические, оптические и кинетические методы в химии. Сборник статей, посвященных юбилею профессора В.Ф.Тороповой. Казань. - 2000. - С. 351-355.