Научная тема: «ТРИФТОРАЦЕТИЛ- И ЭТОКСИОКСАЛИЛГАЛОГЕН-АЦЕТИЛЕНЫ: СИНТЕЗ, РЕАКЦИИ ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЯ И МЕТОДЫ ФУНКЦИОНАЛИЗАЦИИ ЦИКЛОАДДУКТОВ»
Специальность: 02.00.03
Год: 2011
Отрасль науки: Химические науки
Основные научные положения, сформулированные автором на основании проведенных исследований:
  1. Универсальный метод синтеза ранее неизвестных трифторацетил- и этоксиоксалилгалогенацетиленов.
  2. Реакции Дильса- Альдера и орбитально запрещенные процессы [2+2]-циклоприсоединения полученных галогенацетиленов.
  3. Использование полученных циклоаддуктов в качестве универсальных реагентов в реакциях функционализации и гетероциклизации.
Список опубликованных работ
Статьи

1. Колдобский А.Б., Вахмистров В.Е., Калинин В.Н. “Новый метод синтеза а- замещенных а,(3-непредельных диметилгидразонов”. II Докл. Акад. Наук, 1996, т. 346, № 6, С. 771 - 773.

2. Колдобский А.Б.; Солодова Е.В.; Калинин В.Н. “1-Трифторацетил-2- хлорметилацетилен - новый диенофил в реакциях Дильса-Альдера”. II Докл. Акад. Наук, 1999, т. 366, № 1, С. 58 - 60.

3. Цветков Н.П., Вахмистров В.Е., Колдобский А.Б., Калинин В.Н. “Новый способ

получения а-замещенных акрилонитрилов”. II Изв. Акад. Наук. Сер. Хим., 1999, № 9, С. 1707 - 1709.

4. Koldobskii, A.B.; Shilova, O.S.; Kalinin V.N. “l-Trifluoroacetyl-2-trimethylstannyl-

and l-trifluoroacetyl-2-bromoacetylenes as new dienophiles in the Diels-Alder reactions”. IIMend. Commun., 2001, P. 99 - 100.

5. Цветков Н.П., Вахмистров В.Е., Колдобский А.Б., Корлюков А.А., Калинин В.Н.

“Каскадные реакции циклоприсоединения с участием а-замещенных диметилгидразонов акролеина”. II Изв. Акад. Наук. Сер. Хим., 2002, № 2, С. 308 - 312.

6. Вахмистров В.Е., Цветков Н.П., Колдобский А.Б., Воронцов Е.В., Калинин В.Н.

“Синтез и реакции циклоприсоединения а-замещенных диметилгидразонов акролеина, содержащих ацетальную функцию”. // Изв. Акад. Наук. Сер. Хим., 2004. №1, С. 223 - 225.

7. Цветков Н.П.; Колдобский А.Б.; Калинин В.Н. “Синтез и необычные реакции

[2+2]-циклоприсоединения 1-трифторацетил-2-галоген-ацетиленов”. // Докл. Акад. Наук. 2005; т. 404; № 2; С. 201 - 204.

8. Цветков Н.П.; Колдобский А.Б.; Годовиков И.А.; Калинин В.Н. “Реакции [2+2]-

циклоприсоединения 1-трифторацетил-2-хлорацетилена к виниловым эфирам”. II Докл. Акад. Наук. 2005; т. 404; № 6; С. 785 - 787.

9. Цветков Н.П., Колдобский А.Б., Корзникова И.В., Перегудов А.С., Калинин В.Н.

“Синтез и свойства 1-трифторацетилацетилена”. // Докл. Акад. Наук. 2006; т. 408; № 4; С. 481 - 482.

10. Колдобский А.Б., Солодова Е.В., Годовиков И.А., Калинин В.Н. “1- этоксиоксалил-2-хлорацетилен – новый диенофил в реакциях Дильса-Альдера”. // Докл. Акад. Наук. 2008; т. 420; № 6; С. 768 - 770.

11.Колдобский А.Б.; Солодова Е.В.; Годовиков И.А.; Калинин В.Н. “Синтез этил-2-оксо-4-хлорбут-3-иноата и реакции его присоединения к алкилвиниловым эфирам”. // Изв. Акад. Наук. Сер. Хим., 2008, №7, С. 1537 - 1539.

12.Koldobskii A.B.; Solodova E.V.; Godovikov I.A.; and Valery N. Kalinin. “Synthesis and unusual [2+2]-cycloaddition reactions of ethyl 4-chloro-2-oxobut-3-ynoate with unactivated alkenes”. // Tetrahedron, 2008; Vol. 64; № 40; P. 9555 - 9560.

13.Колдобский А.Б.; Шилова О.С.; Годовиков И.А.; Калинин В.Н. “Этиловый эфир 2-оксо-5-хлорпент-3-иновой кислоты – новый ацетиленовый диенофил в реакциях Дильса-Альдера”. // Изв. Акад. Наук. Сер. Хим. 2009, №3, С. 605 - 607.

14. А.Б. Колдобский, Н.П. Цветков, П.В. Вертелецкий, И.А. Годовиков, В.Н. Калинин. “Синтез и необычные реакции [2+2]-циклоприсоединения галогенацетиленов, активированных трифторацетильной группой”. // Изв. Акад. Наук. Сер. Хим., 2009, №7, С. 1390 - 1396.

15. Колдобский А.Б., Цветков Н.П., Годовиков И.А., Калинин В.Н.. “Реакции [2+2]- циклоприсоединения и электрофильного алкинилирования 1,1,1-трифтор-4- хлорбут-3-ин-2-она и алкилвиниловых эфиров”. // Изв. Акад. Наук. Сер. Хим., 2009, №7, С. 1397 - 1399.

16. Колдобский А.Б.; Цветков Н.П.; Солодова Е.В.; Шилова О.С.; Калинин В.Н. “[4+2]-циклоаддукты 4-галоген-1,1,1-трифторбут-3-ин-2-онов и их кросс- сочетание цинкорганическими соединениями”. // Изв. Акад. Наук. Сер. Хим., 2009, №11, С. 2202 - 2206.

17. А. Б. Колдобский, Е. В. Солодова, В. Н. Калинин. “Реакции галогеналкинилирования норборнадиена галогенацетиленами, активированными трифторацетильной и этоксиоксалильной группами”. // Изв. Акад. Наук. Сер. Хим., 2010, №2, С. 470 - 472.

18. А.Б. Колдобский, Н.П. Цветков, В.Н. Калинин. “Универсальный метод функционализации β-бромвинилтрифторметилкетонов циклобутенового ряда”. // Докл. Акад. Наук, 2010, т. 432, № 2, С. 188 – 190.

19. А. Б. Колдобский, Е. В. Солодова, В. Н. Калинин. “Реакции присоединения 4- триметилстаннил-1,1,1-трифторбут-3-ин-2-она и 1,1,1-трифторбут-3-ин-2-она к некоторым тетрагидропиридинам. Синтез трифторацилированных полизамещенных тетрагидроазоцинов”. // Изв. Акад. Наук. Сер. Хим., 2010, №5, С. 988 - 991.

20. Andrey B. Koldobskii, Nikolay P. Tsvetkov, Ekaterina V. Solodova, Valery N. Kalinin. “1-Bromo-2-trifluoroacetylcyclobutenes as the novel building blocks for the construction of trifluoromethyl substituted heterocycles. Part 1: The synthesis of 5- (trifluoromethyl)-2(5H)-furanones condensed with substituted cyclobutanes”. // J. of Fluor. Chem., 2010, Vol. 131, № 6, P. 714 - 718.

21.Andrey B. Koldobskii, Nikolay P. Tsvetkov, Ekaterina V. Solodova, Valery N. Kalinin. “1-Bromo-2-trifluoroacetylcyclobutenes as the novel building blocks for the construction of trifluoromethyl substituted heterocycles. Part 2: Synthesis of trifluoromethylsubstituted thiophenes, condensed with cyclobutene moieties”. // J. of Fluor. Chem., 2010, Vol. 131, № 8, P. 852 - 855.

22.Andrey B. Koldobskii, Ekaterina V. Solodova, Ivan A. Godovikov, Pavel V. Verteletskii, Valery N. Kalinin. “1-Bromo-2-trifluoroacetylcyclobutenes as novel building blocks for the construction of trifluoromethyl substituted heterocycles. Part 3: Synthesis of trifluoromethylsubstituted pyridines, condensed with cyclobutene moieties”. // J. of Fluor. Chem., 2010, Vol. 131, № 8, P. 873 - 878.

23.Andrey B. Koldobskii, Nikolai P. Tsvetkov, Ekaterina V. Solodova, Pavel V. Verteletskii, Ivan A. Godovikov, Valery N. Kalinin. “Synthesis of novel β-dialkylamino-α,β-unsaturated trifluoromethyl ketones containing cyclobutene fragment and their reactions with organolithium and Grignard reagents”. // Tetrahedron, 2010; Vol. 66; № 19; P. 3457 - 3462.

24.Andrey B. Koldobskii, Ekaterina V. Solodova, Pavel V. Verteletskii, Ivan A. Godovikov, Valery N. Kalinin. “The general approach for the synthesis of substituted cyclobutenyl- and norbornadienyllithiums containing masked trifluoromethyl group”. // Tetrahedron, 2010; Vol. 66; P. 9589- 9595.

Тезисы докладов

1.Koldobsky A.B., Vakhmistrov V.E., Kalinin V.N., De Kimpe N., Aelterman W. “A new synthetic approach to a-substituted a,(3-unsaturated N,N-dimethylhydrazones”. // 6th Belgian organic synthesis symposium, 1996. Gent, Belgium, Р. 13.

2.Tsvetkov N.P., Vakhmistrov V.E., Koldobsky A.B., Kalinin V.N. “New method of a-

functionalization of unsaturated hydrazones and nitriles”. // International School-conference for young scientists “Organometallic chemistry towards the 21st century”, 1999. Moscow, PY-19.

3. Колдобский А.Б.; Солодова Е.В.; Шилова О.С; Калинин В.Н. “Трифторацетилацетилены - новые перспективные диенофилы”. // Международная научная конференция “Органический синтез и комбинаторная химия”. Москва, Звенигород, Март 4 - 7, 1999, П-79.

4. Цветков Н.П.; Вахмистров В.Е.; Колдобский А.Б.; Калинин В.Н. “Новый способ функционализации непредельных гидразонов и нитрилов”. // Международная научная конференция “Органический синтез и комбинаторная химия”. Москва, Звенигород, Март 4 - 7, 1999, П-80.

5.Колдобский А.Б.; Солодова Е.В.; Шилова О.С.; Калинин В.Н. “Трифторацетилацетилены – новые перспективные диенофилы”. // VII Всероссийская конференция по металлоорганической химии. Москва, Сентябрь 6 – 11, 1999, т. II, Р16.

6.Колдобский А.Б.; Солодова Е.В.; Шилова О.С.; Калинин В.Н. “Трифторацетилацетилены – новые реагенты для синтеза поли-и гетероциклических соединений”. // Школа молодых учёных “Органическая химия в XX веке”. Москва, Звенигород, Апрель 26 – 29, 2000, С. 113.

7.Цветков Н.П.; Вахмистров В.Е.; Колдобский А.Б.; Калинин В.Н. “Необычная тандемная реакция Дильса-Альдера в ряду азадиенов”. // Школа молодых учёных “Органическая химия в XX веке”. Москва, Звенигород, Апрель 26 – 29, 2000, С. 121.

8.Вахмистров В.Е., Солодова Е.В., Шилова О.С., Колдобский А.Б., Калинин В.Н.“Новый путь синтеза α-гетерилзамещенных пирролидинов, пиперидинов и азепанов”. // Третий Всероссийский сипмозиум по органической химии, 2001. Ярославль, С. 33.

9.Koldobskii A.B., Tsvetkov N.P., Solodova E.V., Kalinin V.N. “New advances in cycloaddition reaction with acetylenes activated with trifluoroacetyl group”. // “Modern trends in organoelement and polymer chemistry”. International Conference Dedicated to 50th Anniversary of A.N. Nesmeyanow Institute of Organoelement Compounds (INEOS), Russian Academy of Sciences. Moscow, Russia, May 30 – June 4, 2004, P. 161.

10. Koldobskii A.B., Solodova E.V., Kalinin V.N. “Electron-accepting acetylenes – the novel reagents in organic synthesis”. // Всероссийская конференция “Итоги и перспективы химии элементоорганических соединений”, посвящённая 110- летию со дня рождения академика А.Н. Несмеянова. Москва, 28 сентября – 2 октября 2009, С. 179.