RAE.RU
Энциклопедия
ИЗВЕСТНЫЕ УЧЕНЫЕ
FAMOUS SCIENTISTS
Биографические данные и фото 17064 выдающихся ученых и специалистов
Логин   Пароль  
Регистрация Забыли пароль?
 

Самет Александр Викторович

Научная тема: « НОВЫЕ ПОДХОДЫ К СИНТЕЗУ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ С АНТИМИТОТИЧЕСКИМИ СВОЙСТВАМИ НА ОСНОВЕ ДОСТУПНОГО СЫРЬЯ »

Научная биография   « Самет Александр Викторович »

Членство в Российской Академии Естествознания

Специальность: 02.00.03

Год: 2010

Отрасль науки: Химические науки

Основные научные положения, сформулированные автором на основании проведенных исследований:

  1. На основе левоглюкозенона разработан подход к синтезу оптически активных соединений различного строения. Показано, что в ходе присоединения прохиральных СН-кислот к левоглюкозенону высокая стереоселективность достигается лишь в том случае, когда присоединение сопровождается последующей циклизацией, что открывает путь к получению хиральных карбо- и гетероциклов. В частности, его взаимодействие со стабилизированными сульфониевыми илидами открывает путь к получению оптически активных циклопропанов и бициклических лактонов (3- оксабицикло[3.1.0]гексан-2-онов), содержащих 4 асиммметрических центра.
  2. Подтверждено, что реакционная способность N-(ацилметил)азолов определяется электроноакцепторными свойствами азольного фрагмента, который облегчает отрыв протона от соседнего с ним α-углеродного атома и, тем самым, делает возможным протекание 6 реакций образующегося карбаниона в мягких условиях. Их взаимодействием с α,β- непредельными кетонами, нитрилами и амидами синтезированы 6-членные карбо- и гетероциклы (циклогексеноны, аминопираны, пиридоны).
  3. На основе 2,4-динитротолуола, 2,4,6-тринитротолуола (ТНТ), а также продуктов их окисления - 2,4-ди- и 2,4,6-тринитробензойных кислот - разработаны способы получения разнообразных гетероциклических систем, являющихся ценными полупродуктами для синтеза биологически активных молекул.
  4. Взаимодействием 2,4-динитротолуола и ТНТ с орто-гидроксибензальдегидами и орто- нитрозонафтолами в одну стадию получены нитрозамещённые бензоконденсированные гетероциклы - дибензоксепины и бензонафтооксазепины, соответственно. Также показано, что из ТНТ в 3 стадии может быть получен ключевой синтетический интермедиат - 4,6- динитро-1-тозилиндолин, а взаимодействием последнего с альдегидами - недоступные иными способами нитрозамещённые индолы и конденсированныe системы на их основе (бензоксепиноиндолы).
  5. Показано, что 2,4,6-тринитробензойная кислота может служить исходным соединением для получения динитрозамещённых дибензоксазепинов, а получаемая её селективным восстановлением 2-амино-4,6-динитробензойная кислота - для получения динитрозамещённых хиназолинов. Селективность замещения нитрогрупп в синтезированных динитрозамещённых бензоконденсированных гетероциклах определяется природой бензоконденсированного гетероцикла и нуклеофила. В частности, установлено, что большое значение имеет размер гетероцикла (шести- или семичленный), характер замещения в непосредственной близости от нитрогрупп (С=О или С-Н группировки), а также тип нуклеофила (RO-, RS-, N3 - или амин).

Список опубликованных работ

1. A.L. Laikhter, M.E. Niyazymbetov, D.H. Evans, А.V. Sаmеt, V.V. Semenov. Cathodically promoted highly selective Michael addition of nitro compounds to levoglucosenone // Tetrahedron Lett., 1993, 34, 4465-4468.

2. А.В. Самет, A.Л. Лайхтер, Д.Н. Резников, А.Н. Ямсков, Б.И. Уграк, Н.Б. Чернышева, В.В. Ёлкин, В.В. Семенов. Синтез гетероциклических систем с углеводным фрагментом. 3. Стереоселективный синтез азолоангидросахаров присоединением азолов к левоглюкозенону // Изв. АН, Сер. хим., 1994, 1135-1139.

3. А.V. Samet, A.L. Laikhter, V.P. Kislyi, B.I. Ugrak, V.V. Semenov. Asymmetric induction in addition reactions of carbanions to levoglucosenone // Mendeleev Commun., 1994, 134-135.

4. А.В. Самет, А.М. Шестопалов, В.В. Семенов. Синтез 2-амино-5-(N-aзолил)пиранов // ХГС, 1995, 1699.

5. А.V. Sаmеt, M.E. Niyazymbetov, V.V. Sеmеnоv, A.L. Laikhter, D.H. Evans. Comparative studies of cathodically promoted and base-catalyzed Michael addition reactions of levoglucosenone // J. Org. Chem, 1996, 61, 8786-8791.

6. А.В. Самет, А.М. Шестопалов, M.И. Стручкова, В.Н. Нестеров, Ю.T. Стручков, В.В. Семенов. Синтез и структура 2-амино-5-aзолил-3-циано-4H-пиранов // Изв. АН, Сер. хим., 1996, 2050-2055.

7. А.В. Самет, В.П. Кислый, Н.Б. Чернышева, Д.Н. Резников, Б.И. Уграк, В.В. Семенов. Синтез 49 гетероциклических систем с углеводным фрагментом. 2. Стереоселективный синтез тетрагидропиридонов реакцией левоглюкозенона с амидами a-метиленактивных кислот // Изв. АН , Сер. хим., 1996, 409-414.

8. А.В. Самет, А.Н. Ямсков, Б.И. Уграк, Л.Г. Воронцова, M.Г. Курелла, В.В. Семенов. Синтез гетероциклических систем с углеводным фрагментом. 3. Синтез и строение конденсированных пиримидиновых систем на основе левоглюкозенона // Изв. АН, Сер. хим., 1996, 415-418.

9. А.В. Самет=_Ãô"_Â1_, В.В. Kачалa, В.В. Семенов. Новые реакции N-aцетонилазолов // ХГС, 1997, 1697- 1698.

10. А.В. Самет, В.В. Семенов. Реакция левоглюкозенона со стабилизированным илидом серы // Изв. АН, Сер. хим., 1997, 2078.

11. А.В. Самет, А.Н. Ямсков, Б.И. Уграк, В.В. Семенов. Синтез гетероциклических систем с углеводным фрагментом. 4. Необычная реакционная способность левоглюкозенона по отношению к a-аминоазолам и b-дикарбонильным соединениям // Изв. АН, Сер. хим., 1997, 553- 558.

12. А.В. Самет, А.Н. Ямсков, В.В.Семенов. Реакция b-кетосульфидов с ненасыщенными нитрилами как метод получения пиранов // ХГС, 1998, 1423-1424.

13. В.Н. Mаршалкин, А.В. Самет, В.В. Семенов. Синтез 2-аминo-4-aрил-5-нитрo-4H-пиран-3- карбонитрилов // ХГС, 1998, 1661-1663.

14. А.В. Самет, А.Н. Ямсков, В.В. Kaчaлa, В.В. Семенов. Синтез 6-(N-aзолил)циклогекс-2-енонов из N-ацетонилазолов // Изв. АН, Сер. хим., 1999, 557-561.

15. А.В. Самет, Н.Б. Чернышевa, А.М. Шестопалов, В.В. Семенов. Взаимодействие левоглюкозенона с малононитрилом // Изв. АН, Сер. хим., 1999, 211-213.

16. S.G. Zlotin, P.G. Kislitsin, A.V. Samet, E.A. Serebryakov, L.D. Konyushkin, V.V. Semenov, A.C. Buchanan III, A.A. Gakh. Synthetic utilization of polynitroaromatic compounds. 1. S-Derivatization of 1-substituted 2,4,6-trinitrobenzenes with thiols // J. Org. Chem., 2000, 65, 8430-8438.

17. S.G. Zlotin, P.G. Kislitsin, A.I. Podgursky, A.V. Samet, V.V. Semenov, A.C. Buchanan III, A.A. Gakh. Synthetic utilization of polynitroaromatic compounds. 2. Synthesis of 4,6-dinitro-1,2-benzisothiazol-3- ones and 4,6-dinitro-1,2-benzisothiazoles from 2-benzylthio-4,6-dinitrobenzamides // J. Org. Chem., 2000, 65, 8439-8443.

18. В.Н. Маршалкин, Д.А. Бровко. А.В. Самет. В.В. Семенов. О взаимодействии полинитротолуолов со фталевым ангидридом // ЖОрХ, 2001, 37, 1312-1316.

19. N.B. Chernysheva, A.V. Samet, V.N. Marshalkin, V.A. Polukeev, V.V. Semenov. Synthesis of nitrosubstituted benzoannelated seven-membered heterocycles from trinitrоtoluene // Mendeleev Commun., 2001, 109-110.

20. A.V. Samet, E.P. Zakharov, V.V. Semenov, A.A. Gakh, A.C. Buchanan III. Synthesis of 4,6- dinitroindole from 2,4,6-trinitrotoluene // Synth. Commun., 2001, 31, 1441-1445.

21. А.Н. Ямсков, А.В. Самет, В.В. Семенов. Получение конденсированных индолов на основе 2,4,6- тринитротолуола // Изв. АН, Сер. хим., 2003, 725-726.

22. A.V. Samet, V.N. Marshalkin, K.A. Kislyi, N.B. Chernysheva, Y.A. Strelenko, V.V. Semenov. Synthetic utilization of polynitroaromatic compounds. 3. Preparation of substituted dibenz[b,f][1,4]oxazepine- 11(10Н)-ones from 2,4,6-trinitrobenzoic acid via nucleophilic displacement of nitro groups // J. Org. Chem., 2005, 70, 9371-9376.

23. А.Н. Ямсков, А.В. Самет, В.В. Семенов. Новая гетероциклическая система – бензо[b]фуро[4,3,2- ef][1]бензоксепин // ХГС, 2005, 917-918.

24. А.В. Самет, К.А. Кислый, В.Н. Маршалкин, В.В. Семенов. Получение дибенз[b,f][1,4]оксазепин- 11(10Н)-онов на основе о-нитробензойных кислот // Изв. АН, Сер. хим., 2006, 529-533.

25. К.А. Кислый, А.В. Самет, В.В. Семенов. 4,6-Динитроантраниловая кислота и бензоконденсированные 6-членные гетероциклы нa ее основе // ЖОрХ, 2006, 42, 307-308.

26. A.V.Samet, A.M. Shestopalov, D.N. Lutov, L.A. Rodinovskaya, A.A. Shestopalov, V.V. Semenov. Preparation of chiral cyclopropanes with carbohydrate fragment from levoglucosenone // Tetrahedron: Asymmetry, 2007, 18, 1986-1989.

27. А.В. Самет, К.А. Кислый, В.Н. Маршалкин, Ю.А. Стреленко, Ю.В. Нелюбина, К.А. Лысенко, В.В. Семёнов. Синтез и строение азидо- и аминозамещённых дибензоксазепинонов // Изв. АН, Сер. хим., 2007, 2018-2022.

28. A.S. Kiselyov, E.L. Piatnitski, A.V. Samet, V.P. Kisliy, V.V. Semenov. ortho-Substituted azoles as selective and dual inhibitors of VEGF receptors 1 and 2 // Bioorg. Med. Chem. Lett., 2007, 17, 1369- 50 1375.

29. K.A. Kislyi, A.V. Samet, Y.A. Strelenko, V.V. Semenov. Synthetic utilization of polynitroaromatic compounds. 6. Remarkable regioselectivity in nucleophilic displacement of aromatic nitro groups with amines // J. Org. Chem., 2008, 73, 2285-2291.

30. A.V.Samet, D.N. Lutov, L.D. Konyushkin, Y.A. Strelenko, V.V. Semenov. Preparation of chiral cyclopropanecarboxylic acids and 3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-2-ones from levoglucosenone // Tetrahedron: Asymmetry, 2008, 19, 691-694.

31. A.V. Samet, K.A. Kislyi, V.N. Marshalkin, Y.A. Strelenko, M.M. Raihstat, Y.V. Nelyubina, V.V. Semenov. A straightforward preparation of benzo[f]naphtho[b][1,4]oxazepines from TNT // Tetrahedron, 2008, 64, 11763–11767.

32. A.N. Yamskov, A.V. Samet, V.V. Semenov. Preparation of benzoannulated 7- and 8-membered heterocycles from 2,4,6-trinitrobenzoyl chloride // Mendeleev Commun., 2008, 18, 320-321.

33. A.V. Samet, A.N. Yamskov, Y.A. Strelenko, V.V. Semenov. Preparation of peri-annulated indoles from polynitro compounds // Tetrahedron, 2009, 65, 6868-6872.

34. А.В. Самет, В.Н. Маршалкин, К.А. Лысенко, В.В. Семёнов. Получение замещённых дибенз[b,f]оксепинов из 2,4,6-тринитротолуола // Изв. АН, Сер. хим., 2009, 344-346.

35. A.V. Samet, V.N. Marshalkin, V.V. Semenov, A.C. Buchanan III, A.A. Gakh. Synthesis and chemical transformations of some nitrobenzoazoles // 218th ACS National Meeting, Abstract ORGN 47, New Orleans, 1999.

36. К.А. Кислый, А.В. Самет, В.В. Семенов. Получение и свойства нитрозамещенных дибенз[b,f][1,4]оксазепинонов // Тезисы доклада на VIII-й научной школе-конференции по органической химии, Казань, 2005, 304.

37. А.В. Самет, К.А. Кислый, В.В. Семёнов. От утилизации ТНТ – к изучению новых закономерностей ароматического нуклеофильного замещения нитрогруппы // International Simposium “Advanced Science in Organic Chemistry”, Sudak, 2006, У-16.

38. А.В. Самет, Н.Б. Чернышева, В.В. Ёлкин, С.И. Фирганг, И.Ю. Титов, В.В. Семенов. Природные полисахариды – сырьё для синтеза гетероциклов с углеводным фрагментом // IV-я Всероссийская научная конференция “Химия и технология растительных веществ”, Сыктывкар, 2006.

39. A.V. Samet, A.M. Shestopalov, V.V. Semenov. New aspects of reactivity of some carbonyl-stabilized α- sulfur carbanions in Michael reaction // 23rd International Symposium on the Organic Chemistry of Sulfur, Moscow, 2008.

40. А.В. Самет, Д.Н. Лутов, В.В. Семёнов. Получение оптически активных производных циклопропана на основе левоглюкозенона // V-я Всероссийская научная конференция “Химия и технология растительных веществ”, Уфа, 2008.

41. А.V. Samet, М.N. Semenova, А.S. Кiselyov, V.V. Semenov. 2-(2-Аminoaryl)-5-arylamino-1,3,4- oxadiazoles as promising tubulin inhibitors // Scientific Conference “Biologically active substances: fundamental and applied problems”, Novy Svet, AR Crimea, Ukraine, 2009.

42. А.В. Самет, В.В. Семёнов. Ароматические полинитросоединения в синтезе биологически активных веществ // Всероссийская научная конференция “Химия нитросоединений и родственных азот-кислородных систем”, Москва, 2009

Комментарии:

Если вы считаете, что какое-то сообщение нарушает Правила, оскорбляет Вас как личность, несёт заведомо ложную информацию, и должно быть удалено, сообщите нам по адресу sergey@rae.ru

Ваше имя
Текст комментария
Введите число с изображения

Антиспам защита

При добавлении комментария Вы соглашаетесь с пользовательским соглашением