RAE.RU
Энциклопедия
ИЗВЕСТНЫЕ УЧЕНЫЕ
FAMOUS SCIENTISTS
Биографические данные и фото 17064 выдающихся ученых и специалистов
Логин   Пароль  
Регистрация Забыли пароль?
 

Константинова Лидия Сергеевна

Научная тема: « МОНОХЛОРИД СЕРЫ В СИНТЕЗЕ СЕРОСОДЕРЖАЩИХ ГЕТЕРОЦИКЛОВ »

Научная биография   « Константинова Лидия Сергеевна »

Членство в Российской Академии Естествознания

Специальность: 02.00.03

Год: 2009

Отрасль науки: Химические науки

Основные научные положения, сформулированные автором на основании проведенных исследований:

  1. Найдена общая стратегия однореакторного синтеза сложных серосодержащих гетероциклических соединений из простых органических субстратов и монохлорида серы. Показано, что в реакции с монохлоридом серы вступают соединения, содержащие активированные С-Н связи, нитрильную и оксимную группы.
  2. Впервые обнаружена зависимость типа конечного гетероцикла, образующегося в результате реакции органического субстрата с монохлоридом серы, и количества введенных в него атомов серы от структуры фрагмента и числа атомов углерода и азота скелета исходного соединения, участвующих в построении молекулы продукта.
  3. Впервые систематически изучены реакции третичных диизопропиламинов с монохлоридом серы. Разработаны удобные однореакторные методы селективного синтеза неизвестных ранее бис[1,2]дитиоло[3,4-6:4´,3´-е][1,4]тиазинов, бис[1,2] дитиоло[4,3-6:3´,4´-^пирролов и Л7г-бис(5-хлор-3 -оксо [1,2] дитиол-4-ил)аминов.
  4. Показано, что функциональнозамещенные моноциклические 1,2-дитиолы могут быть получены в мягких условиях в реакции диизопропилалкиламинов с монохлоридом серы. Разработан удобный одностадийный метод синтеза неизвестных ранее 4-(Л^-изопропил-Л^-алкиламино)-5-хлор-1,2-дитиол-3-онов из замещённых по второму атому углерода этильной группы диизопропилэтиламинов.
  5. Впервые обнаружено, что атом хлора в хлорированных 1,2-дитиолах может быть замещен на атом серы под действием смесей монохлорида серы с основаниями. Разработаны селективные методы синтеза трициклических бис[1,2]дитиоло[3,4-6:4´,3´-е][1,4]тиазинов из 5-хлор-1,2-дитиол-3-онов и N,N-бис(5-хлор-3-оксо[1,2]дитиол-4-ил)аминов.
  6. Открыта неизвестная ранее способность этильной группы в третичных этиламинах претерпевать превращение в ди- и трихлорацетамидные производные под действием монохлорида серы. В зависимости от природы заместителей в молекуле амина реакция может сопровождаться различными превращениями.
  7. Впервые установлено, что пятичленные гетероциклы, содержащие один гетероатом (S, N, O), способны вступать в реакцию с монохлоридом серы, которая приводит к конденсированным с гетероциклами 1,2,3,4,5-пентатиепинам. Синтезирован ряд неизвестных ранее конденсированных с гетероциклами 1,2,3,4,5-пентатиепинов и показано, что их реакция с электронодефицитными алкинами протекает в присутствии обессеривающих агентов с образованием 1,4-дитиинов с высокими выходами и характерна для всего этого класса соединений.
  8. Для N-алкильных производных пирролов, пирролидинов, индолов и тетрагидротиофена разработаны селективные методы синтеза 1,2,3,4,5-пентатиепинов, конденсированных по b-связи гетероциклов.
  9. Обнаружена неизвестная ранее перегруппировка 6-алкил-6Н-[1,2,3,4,5]пентатиепино[6,7-Ь]пирролов под действием монохлорида серы, которая приводит к сдвигу пентатиепинового кольца из b-положения в оположение, сопровождающемуся исчерпывающим хлорированием пиррольного цикла, с образованием 6,8-дихлор-7-алкил-7Я-[1,2,3,4,5]пентатиепино[6,7-с]пирролов.
  10. Открыта неизвестная ранее реакция 6,8-диметил-7Н-[1,2,3,4,5]пентатиепино[6,7-с]пирролов с монохлоридом серы и DABCO, приводящая к образованию 3Я-бис[1,2]дитиоло[4,3-Ь:3´,4´-^пиррол-3,5(^Я)-дитионов.
  11. Открыты беспрецедентные превращения третичных этиламинов под действием монохлорида серы в тиено[3,4-/][1,2,3,4,5]пентатиепины с образованием тиофенового цикла из двух N-этильных групп двух молекул амина, и в 1,2,3,4,5,6,7-гептатиоканы - представители редкого класса гетероциклических соединений.
  12. Найдено, что смеси монохлорида серы, N-хлорсукцинимида и N-этилдиизопропиламина являются эффективными реагентами для одностадийного превращения циклопентенов, инденов и инданов в ненасыщенные, хлорированные сопряженные карбоциклические и гетероциклические структуры: циклопента-1,2-дитиолы, индено-1,2-тиазины, индено-1,2-дитиолы и инденотиофены.
  13. Предложен общий подход к синтезу различных производных 1,2,3-дитиазолов реакцией этаноноксимов с монохлоридом серы в присутствии пиридина с последующей обработкой реакционных смесей кислород-, серо- или азотсодержащим нуклеофилом. Открыто превращение 1,2,3-дитиазол-5-онов и 5-тионов под действием первичных аминов в 1,2,5-тиадиазол-3(2#)-4-оны и 3(2Н)-4-тионы.
  14. Показано, что взаимодействие N-замещенных 2-метилиндолов с монохлоридом серы приводит к [1,2]дитиоло[4,3-Ь]индол-3(4Н)-тионам с высокими выходами.

Список опубликованных работ

Обзоры

1. L. S. Konstantinova, O. A. Rakitin, C. W. Rees "Pentathiepins" // Chem. Rev., 2004, 104, 2617-2630.

2. Л. С. Константинова, C. А. Амеличев, О. А. Ракитин "1,2,3,4,5-Пентатиепины и 1,2,3,4,5-пентатиепаны" // Успехи химии, 2007, 76, No. 3, 219-236.

3. O. A. Rakitin, L. S. Konstantinova "Sulfur monochloride in the synthesis of heterocyclic compounds" // Adv. Heterocycl. Chem., 2008, 96, 175-229.

4. Л. С. Константинова, О. А. Ракитин " Синтез и свойства 1,2,3-дитиазолов " // Успехи химии, 2008, 77, № 6, 551-577.

5. L. S. Konstantinova, O. A. Rakitin "Design of sulfur heterocycles with sulfur monochloride: retrosynthetic analysis and prospects" // Mendeleev Commun., 2009, No.2, 55-61.

Статьи

1. L. S. Konstantinova, O. A. Rakitin, C. W. Rees, L. I. Souvorova, T. Torroba, A. J. P. White, D. J. Williams "One-pot synthesis of new liquid crystalline indeno heterocyclic materials" // J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1999, 73-74.

2. L. S. Konstantinova, O. A. Rakitin, C. W. Rees, L. I. Souvorova, T. Torroba "One-pot synthesis of indeno-1,2-thiazines, 1,2-dithioles and thiophenes; new liquid crystalline materials" // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 1023-1028.

3. C. W. Rees, A. J. P. White, D. J. Williams, O. A. Rakitin, L. S. Konstantinova, C. F. Marcos, T. Torroba "Synthesis of bis[1,2]dithiolo[1,4]thiazines and a [1,2]dithiolo[1,4]thiazine from tertiary diisopropylamines" // J. Org. Chem., 1999, 64, 5010-5016.

4. S. Barriga, L. S. Konstantinova, C. F. Marcos, O. A. Rakitin, C. W. Rees, T. Torroba, A. J. P. White, D. J. Williams "Conversion of N-alkyldiisopropylamines into N,N-bis(5-chloro-3-oxo[1,2]dithiol-4-yl)amines" // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 2237-2241.

5. L. S. Konstantinova, N. V. Obruchnikova, O. A. Rakitin, C. W. Rees, T. Torroba "Synthesis of Л-unsubstituted bis[1,2]dithiolo[1,4]thiazines and bis[1,2]dithiolopyrroles" // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, 3421-3427.

6. S. A. Amelichev, S. Barriga, L. S. Konstantinova, T. B. Markova, O. A. Rakitin, C. W. Rees, T. Torroba "Synthesis of bis[1,2]dithiolo[1,4]thiazine imines from Hunig´s base" // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 2409-2413.

7. L. S. Konstantinova, O. A. Rakitin, C. W. Rees "New reactions of Hunig´s base with S2Cl2: formation of monocyclic 1,2-dithioles" // Mendeleev Commun., 2001, No. 11, 165¬166.

8. L. S. Konstantinova, O. A. Rakitin, C. W. Rees "Direct conversion of N-ethylamines into functionalised amides by S2Cl2" //Mendeleev Commun., 2001, No. 11, 167-168.

9. L. S. Konstantinova, O. A. Rakitin, C. W. Rees "One-pot synthesis of fused pentathiepins" // Chem. Commun., 2002, No. 11, 1204-1205.

10. L. S. Konstantinova, O. A. Rakitin, C. W. Rees, L. I. Souvorova, D. G. Golovanov, K. A. Lyssenko "Unprecedented conversion of triethylamine and disulfur dichloride into a thienopentathiepin and a heptathiocane" // Org. Lett., 2003, 5, No. 11, 1939-1942.

11. L. S. Konstantinova, O. A. Rakitin, C. W. Rees, S. A. Amelichev "Regioselective synthesis of pentathiepino-fused pyrroles and indoles" // Mendeleev Commun., 2004, No. 3, p.91-92.

12. S. A. Amelichev, L. S. Konstantinova, K. A. Lyssenko, O. A. Rakitin, C. W. Rees "Direct Synthesis of Fused 1,2,3,4,5-Pentathiepins" // Org. Biomol. Chem., 2005, 3, 3496-3501.

13. S. A. Amelichev, R. R. Aysin, L. S. Konstantinova, N. V. Obruchnikova, O. A. Rakitin, C. W. Rees "Abnormally mild synthesis of bis(dithiolo)pyrroles from 2,5-dimethylpyrroles" // Org. Lett, 2005, 7, No. 25, 5725-5727.

14. Л. С. Константинова, A. А. Березин, К. А. Лысов, О. А. Ракитин "Синтез 5-тиоло-1,2-дитиол-3-тионов и их превращение в 5-хлор-1,2-дитиол-3-оны " // Изв. АН, Сер. хим., 2006, № 1, 143-147.

15. S. A. Amelichev, L. S. Konstantinova, N. V. Obruchnikova, O. A. Rakitin, C. W. Rees "Synthesis of 1,4-dithiins from pentathiepins" // Org. Lett, 2006, 8, No. 20, 4529¬4532.

16. Л. С. Константинова, C. А. Амеличев, О. А. Ракитин "Региоселективный синтез пентатиепинов конденсированных с пирролами, тиофеном и индолом" // Изв. АН, Сер. хим.", 2006, № 11, 2002-2005.

17. S. A. Amelichev, L. S. Konstantinova, O. A. Rakitin, C. W. Rees "Thienopentathiepins and pentathiepinofuran" // Mendeleev Commun., 2006, No. 6, 289 - 290.

18. Л. С. Константинова, A. А. Березин, О. А. Ракитин "Превращение Л-этиламинов в производные амидов под действием однохлористой серы" // Изв. АН, Сер. хим., 2007, № 6, 1135-1140.

19. L. S. Konstantinova, A. A. Berezin, K. A. Lysov, O. A. Rakitin " Selective synthesis of bis[1,2]dithiolo[1,4]thiazines from 4-isopropylamino-5-chloro-1,2-dithiole-3-ones" // Tetrahedron Lett., 2007, 48, No. 32, 5851-5854.

20. Л. С. Константинова, C. А. Амеличев, О. А. Ракитин "Синтез 1,2,5,6- тетратиоцинов из конденсированных 1,2,3,4,5-пентатиепинов" // Изв. АН, Сер. хим., 2007, № 8, 1482-1484.

21. Л. С. Константинова, Н. В. Обручникова, О. А. Ракитин " Синтез бис[1,2]дитиоло[3,4-b;4´,3´-e][1,4]тиазин-3,5-диона" // в кн. «Синтезы органических соединений», сб. 3, ред. М. П. Егоров, Макс-Пресс, Москва, 2008, стр. 136-138.

22. L. S. Konstantinova, O. I. Bol´shakov, N. V. Obruchnikova, S. P. Golova, Y. V. Nelyubina, K. A. Lyssenko, O. A. Rakitin "Reactions of 4-substituted -5H-1,2,3-dithiazole-5-thiones and 5-ones with primary amines: novel synthesis of 1,2,5-thiadiazole-3(2H)-thiones and -ones" // Mendeleev Commun., 2009, № 2, 84-86.

23. В. В. Попов, О. И. Большаков, Л. С. Константинова, О. А. Ракитин "Синтез и свойства 4-замещенных-5Н-1,2,3-дитиазол-5-илиденов" // Изв. АН, Сер. хим., 2009, № 2, 429-432.

24. L. S. Konstantinova, O. I. Bol´shakov, N. V. Obruchnikova, H. Laborie, A. Tonga, V. Sopena, I. Lanneluc, L. Picot, S. Sable, V. Thiery, O. A. Rakitin "One-pot synthesis of 5-phenylimino, 5-thione and 5-one-1,2,3-dithiazoles and evaluation of their antimicrobial and antitumor activity" // Bioorg. Med. Chem. Lett, 2009, 19, No. 1, 136-141.

25. L. S. Konstantinova, K. A. Lysov, S. A. Amelichev, N. V. Obruchnikova, O. A. Rakitin "A one-pot synthesis and 1,3-dipolar cycloaddition of [1,2]dithiolo[4,3-b]indole-3(4H)-thiones" // Tetrahedron, 2009, 65, No. 11, 2178-2183.

Тезисы докладов

1. L. S. Konstantinova, C. F. Marcos, N. V. Obruchnikova, O. A. Rakitin, C. W. Rees, T. Torroba "Bis[1,2]dithiolo[1,4]thiazines and bis[1,2]dithiolo[1,4]pyrroles" // Abstracts of the 19th International Symposium Organic Chemistry of Sulfur, Sheffield, UK, 25-30 June 2000, PP 77.

2. С. А. Амеличев, Л. С. Константинова, О. А. Ракитин "Синтез новых производных бис[1,2]дитиоло[1,4]тиазинов" // Тезисы Всероссийского симпозиума "Химия органических соединений кремния и серы", Иркутск, Россия, 3-6 декабря 2001, с. 98.

3. С. А. Амеличев, Л. С. Константинова, О. А. Ракитин "Одностадийный синтез 1,2,3,4,5-пентатиепинопирролов" // Сборник трудов конференции "Кислород- и серусодержащие гетероциклы" под ред. Карцева В.Г., Москва, IBS PRESS, 2003, т. 2, с. 12.

4. S. A. Amelichev, L. S. Konstantinova, O. A. Rakitin, C. W. Rees "Regioselective synthesis of pentathiepinopyrroles" // Abstracts of third Euroasian Heterocyclic Meeting "Heterocycles in Organic and Combinatorial Chemistry" (EAHM-2004), Novosibirsk, Russia, September 12-17, 2004, p. 129.

5. С. А. Амеличев, Л. С. Константинова, О. А. Ракитин "Синтез и свойства конденсированных 1,2,3,4,5-пентатиепинов" // Тезисы Молодежной конференции ИОХ РАН, 31 марта - 1 апреля 2005 г., Москва, стр. 3-5.

6. Р. Р. Айсин, С. А. Амеличев, Л. С. Константинова "Синтез бис(дитиоло)пирролов из N-замещенных 2,5-диметилпирролов" // Тезисы VIII молодежной научной школы-конференции по органической химии, Казань, 22-26 июня 2005 г., с. 30.

7. A. А. Березин, К. А. Лысов, Л. С. Константинова "Синтез моноциклических 1,2-дитиолов на основе реакций N-изопропилдиалкиламинов с однохлористой серой" // Тезисы VIII молодежной научной школы-конференции по органической химии, Казань, 22-26 июня 2005 г., с. 292.

8. S. A. Amelichev, A. A. Berezin, L. S. Konstantinova, O. A. Rakitin, C. W. Rees "S2Cl2 : Dabco complex - a powerful reagent for the synthesis of polysulfur heterocycles" // Abstracts of the 19th International Symposium: Synthesis in Organic Chemistry, Oxford, UK, 18-21 July 2005, P012.

9. С. А. Амеличев, Р. Р. Айсин, Л. С. Константинова, Н. В. Обручникова, О. А. Ракитин "Синтез 1,4-дитиинов из конденсированных 1,2,3,4,5-пентатиепинов" // Тезисы II Молодежной конференции ИОХ РАН, 13 - 14 апреля 2006 г., Москва, стр. 72.

10. Л. С. Константинова, A. А. Березин, К. А. Лысов, О. А. Ракитин "Синтез 5- меркапто-1,2-дитиол-3-тионов и их превращение в 5-хлор-1,2-дитиол-3-оны" // Тезисы II Молодежной конференции ИОХ РАН, 13 - 14 апреля 2006 г., Москва, стр. 82.

11. С. А. Амеличев, Р. Р. Айсин, Л. С. Константинова, О. А. Ракитин "Реакции тиено[2,3-1][1,2,3,4,5]пентатиепина" // Abstracts of the International Symposium on Advanced Science in Organic Chemistry, June 26-30 2006, Sudak, Ukraine, С-003.

12. Л. С. Константинова, К. А. Лысов, A. А. Березин, О. А. Ракитин "Новый метод синтеза бис[1,2]дитиоло[1,4]тиазинов" // Abstracts of the International Symposium on Advanced Science in Organic Chemistry, June 26-30 2006, Sudak, Ukraine, С-099.

13. Л. С. Константинова, О. И. Большаков, Н. В. Обручникова, О. А. Ракитин "Синтез 4-замещенных 1,2,3-дитиазолов" // Тезисы X Молодежной конференции по органической химии, 26-30 ноября 2007 года, ИОХ УНЦ РАН, г. Уфа.

14. L. S. Konstantinova, A. A. Berezin, O. A. Rakitin "Selective synthesis of bis[1,2]dithiolo[1,4]thiazine ketothiones from 4-isopropylamino-5-chloro-1,2-dithiole-3-ones" // Abstracts of the 23nd International Symposium on the Organic Chemistry of Sulfur, Moscow, Russia, 2008, June 29 - July 4, P 94.

15. L. S. Konstantinova, O. I. Bolshakov, O. A. Rakitin "Bi-1,2,3-dithiazoles and their rearrangement to isothiazolo[5,4-d]isothiazoles" // Abstracts of the 23nd International Symposium on the Organic Chemistry of Sulfur, Moscow, Russia, 2008, June 29 - July 4, P 93.

16. О. И. Большаков, Л. С. Константинова, О. А. Ракитин "Синтез и свойства 4-замещенных 5Н-1,2,3-дитиазолов" // Тезисы III Молодежной конференции ИОХ РАН, 23 - 24 апреля 2009 г., Москва, стр. 10-12.

17. L. S. Konstantinova, O. I. Bol´shakov, N. V. Obruchnikova, O. A. Rakitin, H. Laborie, A. Tonga, V. Sopena, I. Lanneluc, S. Sable, V. Thiery "One-pot synthesis of 5-phenylimino, 5-thieno or 5-oxo-1,2,3-dithiazoles and evaluation of their antimicrobial activity" // Abstracts of the 10th Annual Florida Heterocyclic and Synthetic IUPAC-Sponsored Conference, Gainesville, USA, 2009, March 8 - 11, P 75.

18. Л. С. Константинова, О. И. Большаков, Н. В. Обручникова, С. П. Голова, О. А. Ракитин «Реакция рециклизации 4-замещенных-5Н-1,2,3-дитиазол-5-кетонов и 5-тионов под действием первичных алифатических аминов» Тезисы 1-ой Международной конференции "Новые направления в химии гетероциклических соединений" 3-8 мая 2009 г., г. Кисловодск, стр. 349.

Комментарии:

Если вы считаете, что какое-то сообщение нарушает Правила, оскорбляет Вас как личность, несёт заведомо ложную информацию, и должно быть удалено, сообщите нам по адресу sergey@rae.ru

Ваше имя
Текст комментария
Введите число с изображения

Антиспам защита

При добавлении комментария Вы соглашаетесь с пользовательским соглашением