Научная тема: «СИНТЕТИЧЕСКИЕ РЕЦЕПТОРЫ НА ОСНОВЕ ЗАМЕЩЕННЫХ (ТИА)КАЛИКС[4]АРЕНОВ»
Специальность: 02.00.03
Год: 2008
Отрасль науки: Химические науки
Основные научные положения, сформулированные автором на основании проведенных исследований:
  1. Методы селективной функционализации карбонил- и карбамоил- содержащими группами нижнего обода п-трет-бутилтиакаликс[4]арена.
  2. Новые селективные методы синтеза кремний- и фосфорорганических производных каликсаренов и п-трет-бутилтиакаликс[4]арена.
  3. Методы синтеза полимакроциклических соединений на основе [2+2]- и [2+1]-макроциклизации исходного п-трет-бутилкаликс[4]арена с получением бис- и трис-каликсаренов.
  4. Молекулярный дизайн рецепторов ("докинг" и "пинцет") на основе 1,3-ди- и тетразамещенных каликс[4]аренов в конформации конус и оценка факторов, определяющих эффективность и селективность трансмембранного переноса α-гидрокси-, α-амино- и дикарбоновых кислот.
  5. Закономерности влияния структурных и стерических факторов на комплексообразующие и экстракционные свойства синтетических рецепторов на основе функционализированных по нижнему ободу п-трет-бутилкаликс[4]аренов и тиакаликс[4]аренов с биологически значимыми соединениями (органические кислоты, ионы металлов).
  6. Закономерности влияния галогенид анионов на флуоресцентные свойства тетразамещенных п-трет-бутилтиакаликс[4]аренов с полициклическими ароматическими фрагментами.
Список опубликованных работ
1. Антипин, И.С. (-)О,О-Диамил-1-метил-1-[N-(1-борнил)-амино]-этилфосфонат -стереоселективный переносчик для мембранного транспорта α-окси и α-аминокислот [Текст] / И.С. Антипин, И.И. Стойков, А.Р. Гарифзянов, А.И. Коновалов // Доклады Акад. наук. -1996. - Т.347, N. 5. - С.656-658.

2.Antipin, I.S. Chiral alpha-aminophosphonates: synthesis and transport properties [Теxt] / I.S. Antipin, I.I. Stoikov, A.R. Garifzyanov, A.I. Konovalov // Phosphorus, Sulfur and Silicon. - 1996. -V.111. - P.117-120.

3.Антипин, И.С. Мембранная экстракция органических соединений. 1. α-Аминофосфонаты как переносчики α-окси- и α-аминокислот [Текст] / И.С. Антипин, И.И. Стойков, А.Р. Гарифзянов, А.И. Коновалов // Ж. общ. химии. - 1996. - T.66, N. 3. - C.402-406.

4.Антипин, И.С. Кинетика массопереноса ряда органических кислот через тефлоновые мембраны, импрегнированные раствором альфа-аминофосфоната [Текст] / И.С. Антипин, И.И. Стойков, А.Р. Гарифзянов, А.И. Коновалов // Сборник статей «Структура и динамика молекулярных систем», Йошкар-Ола. - 1996. - C.154-157.

5.Antipin, I.S. Calix[4]arene based α-aminophosphonates: novel carriers for zwitterionic amino acids transport [Теxt] / I.S. Antipin, I.I. Stoikov, E.M. Pinkhassik, N.A. Fitseva, I. Stibor, A.I. Konovalov // Tetrahedron Letters. - 1997. - V.38, N. 33. - P.5865-5868.

6.Ovchinnikov, V.V. Thermochemistry of heteroatomic compounds. X. The thermochemistry of solution and solvation of substituted alkylphosphonic derivatives [Теxt] / V.V. Ovchinnikov, E.V. Sagadeev, L.I. Lapteva, L.R. Khasieva, M.Z. Alikberov, E.Yu. Sitnicova, I.S. Antipin, I.I. Stoikov, A.I. Konovalov // Journal of Thermal Analysis. - 1998. - V.54. - P.305-509.

7.Фицева, Н.А. Определение некоторых α-аминокислот методами проточно-инжекционного и непрерывного проточного анализа с использованием мембранной экстракции [Текст] / Н.А. Фицева, И.И. Стойков, И.М. Фицев, И.С. Антипин, А.И. Коновалов // Ж. аналит. химии. -1998. - T.53, N. 7. - C.729-733.

8.Антипин, И.С. Структура комплексов N-замещенных α-аминофосфонатов с α-оксикислотами в растворе и твердой фазе [Текст] / И.С. Антипин, И.И. Стойков, С.А. Репейков, Э.Г. Яркова, А.Т. Губайдуллин, И.А. Литвинов, А.И. Коновалов // Ж. общ. химии. - 1998. - T.68, N. 9. - C.1524-1530.

9.Овчинников, В.В. Термохимия производных α-аминофосфоновой кислоты [Текст] / В.В. Овчинников, Е.В. Сагадеев, И.И. Стойков, Ю.Г. Сафина, В.Ф. Сопин // Ж. общ. химии. - 1998. - T.68, N. 9. - C.1557-1561.

10.Антипин, И.С. Мембранная экстракция органических соединений. Сообщение 2. Индуцированный α-аминофосфонатами транспорт гликолевой кислоты: кинетическое исследование [Текст] / И.С. Антипин, И.И. Стойков, С.А. Репейков, А.И. Коновалов // Изв. Акад. наук. Сер. хим. - 1998. - N. 9. - C.1746-1750.

11.Евтюгин, Г.А. Ферментативное определение α-аминофосфонатов с помощью бутирилхолинэстеразы и карбоксилэстеразы [Текст] / Г.А. Евтюгин, Е.Е. Стойкова, И.И. Стойков, Г.К. Будников, И.С. Антипин, А.И. Коновалов // Ж. аналит. химии. - 1999. - T.54, N. 3. - C.321-328.

12.Antipin, I.S. α-Aminophosphonates: effective carriers for the membrane transport of biorelevant species [Теxt] / I.S. Antipin, I.I. Stoikov, A.I. Konovalov // Phosphorus, Sulfur and Silicon. - 1999. -V.144-146. - P.347-350.

13.Antipin, I.S. The novel phosphadiazacalixcrown compounds [Теxt] / I.S. Antipin, I.I. Stoikov, G.N. Nikonov, A.I. Konovalov // Phosphorus, Sulfur and Silicon. - 1999. - V.144-146. - P.837-838.

14.Stoikov, I.I. Membrane transport of the zwitterionic aromatic α-amino acids by α- aminophosphonates [Теxt] / I.I. Stoikov, N.A. Fitseva, I.S. Antipin, A.I. Konovalov // Phosphorus, Sulfur and Silicon. - 1999. - V.144-146. - P.839-840.

15.Antipin, I.S. Phosphorylation of p-tert-butylthiacalix[4]arene: reaction with phosphorus trichloride [Теxt] / I.S. Antipin, I.I. Stoikov, D. Weber, W.D. Habicher, A.I. Konovalov // Tetrahedron Letters. -

1999.- V.40, N. 48. - P.8461-8464.

16.Weber, D. Phosphorylation of p-tert-butylthiacalix[4]arene: reaction with phosphorous triamides [Теxt] / D. Weber, M. Gruner, I. Stoikov, I. Antipin, W. Habicher // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. -

2000.- N. 8. - P.1741-1744.

17.Стойков, И.И. Исследования ряда фосфорорганических производных п-трет- бутилтиакаликс[4]арена [Текст] / И.И. Стойков, М. Грюнер, И.С. Антипин, Д. Вебер, А.О. Омран, В.Д. Хабишер, А.И. Коновалов // Новости ЯМР в письмах. - 2000. - N. 1-2. - C.951-956.

18.Stoikov, I.I. Lipophilic aminophosphonates and their calix[4]arene derivatives: synthesis and membrane transport of biorelevant species [Теxt] / I.I. Stoikov, S.A. Repeikov, I.S. Antipin, A.I. Konovalov // Heteroatom Chemistry. - 2000. - V.11, N. 7. - P.518-527.

19.Стойков, И.И. 5,11,17,23-Тетра-трет-бутил-25,27-дигидрокси-26,28-бис-(арилокси)- каликс[4]арены - новые переносчики для мембранного транспорта α-гидрокси- и α- аминокислот [Текст] / И.И. Стойков, А.А. Хрусталёв, И.С. Антипин, А.И. Коновалов // Доклады Акад. наук. - 2000. - Т.374, N. 2. - С.202-205.

20.Stoikova, E.E. 1,3-Disubstituted p-tert-butylcalix[4]arenes as cholinesterase inhibitors [Text] / E.E. Stoikova, G.A. Evtugyn, S.V. Beljakova, A.A. Khrustalev, I.I. Stoikov, I.S. Antipin, H.C. Budnikov, A.I. Konovalov // J. Inclusion Phenomena. - 2001. - V.39, N. 3/4. - P.339-346.

21.Антипин, И.С. Мембранная экстракция органических соединений. Сообщение 3. Новый рецепторный фрагмент для карбоксилатных групп на основе каликс[4]ареновой платформы [Текст] / И.С. Антипин, И.И. Стойков, А.А. Хрусталев, А.И. Коновалов // Изв. Акад. наук. Сер. хим. - 2001. - N. 11. - C.2038-2047.

22.Каратаева, Ф.Х. Структура простых и сложных эфиров п-замещенных каликс[4]аренов [Текст] / Ф.Х. Каратаева, А.В. Аганов, И.И. Стойков, И.С. Антипин, В.В. Клочков // Новости ЯМР в письмах. - 2002. - N. 1-2. - C.1317-1322.

23.Гадиев, Т.А. Изучение пространственной структуры замещенных каликс[4]аренов в димерных и мономерных формах в растворах [Текст] / Т.А. Гадиев, Б.И. Хайрутдинов, В.В. Клочков, И.И. Стойков, И.С. Антипин // Сборник статей X Всеpоссийской конфеpенции «Структура и динамика молекулярных систем», Йошкар-Ола. - 2003. - С.199-202.

24.Гадиев, Т.А. Изучение пространственной структуры замещенных каликс[4]аренов [Текст] / Т.А. Гадиев, Б.И. Хайрутдинов, И.И. Стойков, И.С. Антипин, В.В. Клочков // Новости ЯМР в письмах. - 2003. - N. 1-2. - C.1426-1434.

25.Евтюгин, Г.А. Холинэстеразный сенсор на основе графитового электрода, модифицированного 1,3-дизамещенными каликсаренами [Текст] / Г.А. Евтюгин, И.И. Стойков, Г.К. Будников, Е.Е. Стойкова // Ж. аналит. химии. - 2003. - T.58, N. 12. - C.1284-1290.

26.Stoikov, I.I. The synthesis of tetracarbonyl derivatives of thiacalix[4]arene in different conformations and their complexation properties towards alkali metal ions [Теxt] / I.I. Stoikov, O.A. Omran, S.E. Solovieva, Sh.K. Latypov, K.M. Enikeev, A.T. Gubaidullin, I.S. Antipin, A.I. Konovalov // Tetrahedron. - 2003. - V.59, N. 9. - P.1469-1476.

27.Стойков, И.И. Искусственные ионные каналы [Текст] / И.И. Стойков, И.С. Антипин, А.И. Коновалов // Успехи химии. - 2003. - Т.72, N. 12. - С.1190-1216.

28.Вершинина, И.С. Синтез тетракетонов с псевдополостью для селективного связывания катионов щелочных металлов [Текст] / И.С. Вершинина, Л.И. Гафиуллина, Д.Б. Пуплампу, И.А. Безкишко, Т.А. Финк, И.И. Стойков, В.В. Клочков, И.С. Антипин, А.И. Коновалов // Сборник статей XI Всеpоссийской конфеpенции «Структура и динамика молекулярных систем», Йошкар-Ола. - 2004. - С.143-146.

29.Ибрагимова, Д.Ш. Региоселективный синтез новых ингибиторов холинэстеразы на основе тиакаликс[4]арена, содержащего N-(4-нитрофенил)-ацетамидный фрагмент [Текст] / Д.Ш. Ибрагимова, И.И. Стойков, Е.Е. Стойкова, Г.А. Евтюгин, И.С. Антипин, А.И. Коновалов // Сборник статей XI Всероссийской конференции «Структура и динамика молекулярных систем», Йошкар-Ола. - 2004. - С.147-152.

30.Ибрагимова, Д.Ш. Синтез новых криптандов – бис- и трис-каликс[4]аренов [Текст] / Д.Ш. Ибрагимова, И.И. Стойков, Е.Е. Стойкова, Г.А. Евтюгин, И.С. Антипин, А.И. Коновалов // Сборник статей XI Всероссийской конференции «Структура и динамика молекулярных систем», Йошкар-Ола. - 2004. - С.153-158.

31.Антипин, И.С. Экстракция технеция (VII) тетракетонами и тетраэфирами каликс[4]аренов из кислых и щелочных сред [Текст] / И.С. Антипин, С.Е. Соловьева, И.И. Стойков, И.С. Вершинина, Г.А. Прибылова, И.Г. Тананаев, Б.Ф. Мясоедов // Изв. Акад. наук. Сер. хим. -2004. - N. 1. - С.124-129.

32.Стойков, И.И. Синтетические рецепторы на основе функционализированного по нижнему ободу каликс[4]арена в молекулярном распознавании дикарбоновых, α-гидрокси- и α-аминокислот [Текст] / И.И. Стойков, Л.И. Гафиуллина, Д.Ш. Ибрагимова, И.С. Антипин, А.И. Коновалов // Изв. Акад. наук. Сер. хим. - 2004. - N. 6. - С.1125-1133.

33.Клочков, В.В. Использование лиотропной жидкокристаллической среды и констант остаточного диполь-дипольного взаимодействия для определения пространственного строения тиакаликс[4]аренов в растворах [Текст] / В.В. Клочков, Б.И. Хайрутдинов, А.В. Клочков, М.С. Тагиров, К.М. Тейл, С. Бергер, И.С. Вершинина, И.И. Стойков, И.С. Антипин, А.И. Коновалов // Изв. Акад. наук. Сер. хим. - 2004. - N. 7. - С.1370-1377.

34.Стойков, И.И. Индуцированный α-аминофосфонатами мембранный транспорт дикарбоновых и α-гидроксикарбоновых кислот [Текст] / И.И. Стойков, Н.А. Фицева, Л.Р. Ахметзянова, Л.И. Гафиуллина, И.С. Антипин, В.Ф. Желтухин, А.И. Девятерикова, В.А. Альфонсов // Изв. Акад. наук. Сер. хим. - 2004. - N. 7. - С.1362-1369.

35.Стойков, И.И. Новые материалы на основе трубчатых наноразмерных структур. Сообщение 1. Синтез, изучение структуры и определение межпротонных расстояний в растворах функционализированных тиакаликс[4]аренов по данным спектроскопии ЯМР NOESY [Текст] / И.И. Стойков, Д.Ш. Ибрагимова, И.С. Антипин, А.И. Коновалов, Т.А. Гадиев, Б.И. Хайрутдинов, Ф.Х. Каратаева, В.В. Клочков // Изв. Акад. наук. Сер. хим. - 2004. - N. 10. - С.2172-2178.

36.Gafioullina, L.I. New host molecules based on thiacalix[4]arene platform for cation recognition [Теxt] / L.I. Gafioullina, I.S. Vershinina, I.I. Stoikov, I.S. Antipin, A.I. Konovalov // Journal of Structural Chemistry. - 2005. - V.46. - P.25-29.

37.Стойков, И.И. Ингибиторы холинэстеразы и синтетические рецепторы щавелевой кислоты на основе производных каликс[4]арена [Текст] / И.И. Стойков, А.А. Хрусталев, Д.Ш. Ибрагимова, Е.Е. Стойкова, Г.А. Евтюгин, И.С. Антипин, А.И. Коновалов // Журнал общей химии. - 2005. - Т.75, N. 2. - C.305-312.

38.Stoikov, I.I. Array of fluorescent chemosensors for molecular recognition of halide anions on the basis of the stereoisomers of thiacalix[4]arene tetranaphthylamides [Теxt] / I.I. Stoikov, V.A. Smolentsev, I.S. Antipin, W.D. Habicher, M. Gruner, A.I. Konovalov // Mendeleev Communications. - 2006. - V.16, N. 6. - P.294-297.

39.Stoikov, I.I. Novel synthetic receptors for transition metal cations - tetrahydrazides on the basis of p-tert-butylthiacalix[4]arene [Теxt] / I.I. Stoikov, R.Z. Nasibullin, V.A. Smolentsev, L.I. Gafiullina, A.Yu. Zhukov, J.B. Puplampu, I.S. Antipin, A.I. Konovalov // Mendeleev Communications. - 2006. -V.16, N. 5. - P.248-249.

40.Стойков, И.И. Синтез и пространственное строение новых кремнийорганических производных п-трет-бутилтиакаликс[4]арена по данным двумерной спектроскопии ЯМР [Текст] / И.И. Стойков, О.А. Мостовая, И.С. Антипин, А.И. Коновалов, М.Х. Грюнер, В.Д. Хабихер // Известия Академии наук. Серия химическая. - 2007. - N. 2. - С.297-302.

Тезисы докладов:

41.Omran, A.O. Lower Rim Selective Functionalization of p-Tert-butylthiacalix[4]arene by α- Bromoacetophenone [Text] / A.O. Omran, I.I. Stoikov, I.S. Antipin, A.I. Konovalov // Book of abstracts of 6th International conference on Calixarene, Enschede, Netherlands. - Enschede, 2001. -P.4.

42.Ибрагимова, Д.Ш. Новые подходы к созданию искусственных ионных каналов: синтез и изучение структуры новых производных каликс[4]арена и тиакаликс[4]арена [Текст] / Д.Ш. Ибрагимова, А.А. Хрусталев, И.И. Стойков, И.С. Антипин, А.И. Коновалов // V Молодежная научная школа-конференция по органической химии. - Екатеринбург, Россия, 22-26 апреля 2004. - Екатеринбург, 2004. - C.2002.

43.Stoikov, I.I. Molecular recognition of some organic acids by calix[4]arene’s based receptors [Text] / I.I. Stoikov, I.S. Antipin, A.I. Konovalov // Third International Symposium “Molecular Design and Synthesis of Supramolecular Architectures”. - Kazan, Russia, 20-24 September, 2004. -Kazan, 2004. - Р.41.

44.Stoikov, I.I. Novel distal hydrophosphoric compound on the basis of calix[4]arenes [Text] / I.I. Stoikov, I.S. Vershinina, I.S. Antipin, N.A. Fitseva, A.I. Konovalov // Book of abstracts of International Conference Dedicated to 50th Anniversary of A.N. Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds (INEOS), Russian Academy of Sciences, “Modern trends in organoelement and polymer chemistry”. - Moscow, Russia, 2004. - Moscow, 2004. - P.53.

45.Стойков, И.И. Концепция молекулярного распознавания в супрамолекулярной химии [Текст] / И.И. Стойков // Тезисы докладов II Международной молодежной конференции-школы «Синтез и строение супрамолекулярных соединений». - Туапсе, Россия, 26 сентября – 1 октября, 2004. - Туапсе, 2004. - С.15.

46.Stoikov, I.I. Supramolecular assemblies of some carboxylic acids with substituted aminophosphonates in solution and solid state [Text] / I.I. Stoikov, L.I. Gafioullina, I.S. Antipin, A.I. Konovalov // Book of abstracts of XIV International conference on chemistry of phosphorus compounds. - Kazan, Russia, June 27 - July 1, 2005. - Kazan, 2005. - P.141.

47.Stoikov, I.I. Membrane transport of dicarboxylic and hydroxycarboxylic acids induced by lower rim substituted calix[4]arenes [Text] / I.I. Stoikov, L.I. Gafioullina, I.S. Antipin // Book of abstracts CALIX 2005 of 8th In ternational Conference on Calixarenes. - Prague, CR, July 25-27, 2005. -Prague, 2005. - P.37.

48.Stoikov, I.I. New macrocyclic receptors for hydroxy-, amino- and dicarboxylic acids: di- and tetrasubstituted on the lower rim calix[4]arenes [Text] / I.I. Stoikov, L.I. Gafioullina, I.S. Antipin, A.I. Konovalov // Book of abstracts of XXX International symposium on macrocyclic chemistry. -Dresden, Germany, July 17-21, 2005. - Dresden, 2005. - P.187.

49.Stoikov, I.I. Solubilization of the insoluble carboxylic acids in dichloromethane by the disubstituted on the lower rim calix[4]arene [Text] / I.I. Stoikov, L.I. Gafioullina, I.S. Antipin, A.I. Konovalov // Book of abstracts of XXX International symposium on macrocyclic chemistry. - Dresden, Germany, July 17-21, 2005. - Dresden, 2005. - P.188.

50.Stoikov, I.I. Carboxyl and carboxylate functions recognition in some acids by calixarenes [Text] / I.I. Stoikov, I.S. Antipin, A.I. Konovalov // Book of abstracts of International Conference “Physical-chemical foundations of high technologies of the XXIst century”. - Moscow, Russia, May 30 – June 4, 2005. - Moscow, 2005. - P.39.

51.Stoikov, I.I. Lower rim substituted calix[4]arenes as membrane carriers for dicarboxylic and hydroxycarboxylic acids [Text] / I.I. Stoikov, L.I. Gafiullina, I.S. Antipin, A.I. Konovalov // Book of abstracts of Xth International seminar on inclusion compounds (ISIC-10). - Kazan, Russia, September 18-22, 2005. - Kazan, 2005. - P.40.

52.Ибрагимова, Д.Ш. Синтез и изучение структуры новых бис-каликсаренов [Текст] / Д.Ш. Ибрагимова, Е.Н. Зайков, Э.Р. Булатов, И.И. Стойков // Тезисы докладов V научной конференции молодых ученых, аспирантов и студентов научно-образовательного центра Казанского государственного университета «Материалы и технологии XXI века». - Казань, Россия, 26-27 апреля, 2005. - Казань, 2005. - C.48.