Научная тема: «СИНТЕЗ, СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ СО СВЯЗЬЮ P-C(sp2) В РЯДУ АРОМАТИЧЕСКИХ И МАКРОЦИКЛИЧЕСКИХ СИСТЕМ»
Специальность: 02.00.03
Год: 2010
Отрасль науки: Химические науки
Основные научные положения, сформулированные автором на основании проведенных исследований:
  1. Разработан оригинальный подход к синтезу новых органических соединений со связью P-C(sp2) в ряду ароматических и макроциклических (каликс[4]резорцинов) систем, базирующийся на реакции каталитического взаимодействия производных кислот P(III) с галогенированными в ядро ароматическими системами.
  2. Впервые проведен детальный анализ влияния природы ароматического фрагмента на каталитическую реакцию арил(тиенил, винил)галогенидов с амидами кислот P(III). Показано, что электроноакцепторные заместители в ароматическом ядре снижают выход ариламинофосфониевых солей; взаимодействие амидов кислот P(III) с о, п-галогенанизолами может протекать в двух направлениях: с образованием ариламинофосфониевых солей и аминофосфониевых солей, не содержащих анизольного фрагмента; тиениламинофосфониевые соли подвергаются деалкилированию, приводящему к иминофосфинам; стириламинофосфониевые соли разрушаются с образованием олигомерных структур.
  3. Впервые систематически исследованы катализируемые солями и комплексными соединениями никеля реакции хиральных производных кислот P(III) с арилгалогенидами. Обнаружено наличие каталитических свойств комплексов никеля типа NiX2L2 (где L-оптически активные эфиры аминокислот) в реакциях хиральных производных кислот P(III) с арилгалогенидами. Найдено, что природа катализатора влияет на направление реакции арилирования хиральных производных кислот P(III). Замена NiBr2 на комплексный катализатор NiX2L2 приводит к диспропорционированию хиральных производных кислот P(III).
  4. Впервые разделены региоизомеры дибромбифенил-18-краун-6 и исследовано взаимодействие региоизомера транс 4,4´-дибромбифенил-18-краун-6 с эфирами кислот P(III), приводящее к образованию новых фосфорсодержащих краун-эфиров.
  5. Впервые осуществлен синтез новых фосфорилированных по верхнему и нижнему «ободу» молекул каликс[4]резорцинов со связью P-C(sp2) каталитической реакцией производных кислот P(III) с бромкаликс[4]резорцинами и кислотно-катализируемой конденсацией резорцина и фосфорсодержащих бензальдегидов.
  6. Впервые синтезированы новые основания Манниха на основе каликс[4]резорцинов, несущих по нижнему «ободу» молекулы фосфорсодержащие фрагменты.
  7. На примере каликсрезорцинов, содержащих однородные (диэтоксифосфорилфенильные группы по нижнему «ободу» молекулы) и разнородные (диэтоксифосфорилфенильные группы по нижнему и диэтиламинные группы по верхнему «ободу» молекулы) показана возможность получения новых комплексных соединений Rh(II) и Rh(III). Установлено, что полидентантные лиганды с различным характером донорных центров - P,N-функционализированные каликсрезорцины - реагируют с ионами металлов с участием фосфорсодержащей группы.
Список опубликованных работ
1.Красильникова, Е.А. Синтез амидофосфониевых солей реакцией арилгалогенидов с амидами кислот P(III) в присутствии солей Ni (II) [Текст] / Е.А. Красильникова, В.В. Сентемов, Е.Л. Гаврилова // Журнал общей химии. - 1993. - Т. 63. - № 4. - С. 848-851.

2.Сентемов, В.В. К вопросу о механизме каталитической реакции арилирования амидов кислот P(III) [Текст] / В.В. Сентемов, Е.Л. Гаврилова, Е.А. Красильникова // Журнал общей химии. - 1993. - Т. 63. - № 1. - С. 48-52.

3.Сентемов, В.В. Комплексообразование в системах тиоцианата никеля с амидом дифенилфосфинистой кислоты в этаноле [Текст] / В.В. Сентемов, Е.А. Красильникова, Е.Л. Гаврилова // Сборник статей «Теория и практика комплексообразования в растворах». - 1994. - Т. 63. - С. 61-64.

4.Сентемов, В.В. Комплексообразование в системах Ni(II)- амид P(III)-арилгалогенид [Текст] / В.В. Сентемов, Е.А. Красильникова, Е.Л. Гаврилова //Сборник статей «Теория и практика комплексообразования в растворах». - 1994. - Т. 63. - С. 92-93.

5.Гаврилова, Е.Л. Реакции амидов кислот P(III) с -бромстиролом в присутствии NiBr2 [Текст] / Е.Л. Гаврилова, Е.А. Красильникова, Б.Т. Утенова // Журнал общей химии. - 1995. - Т. 65. - № 9. - С. 1575-1576.

6.Moskva, V.V. Synthesis of aminophosphonium salts and their transformations [Text] / V.V. Moskva, E.A. Krasilnikova, E.L. Gavrilova, V.V. Sentemov, B.T. Utenova // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. - 1996. - V. 111. - P. 177-178.

7.Гаврилова, Е.Л. Взаимодействие триэтилфосфита с 2,5-дибром-3-метил-

фенилтиофеном [Текст] / Е.Л. Гаврилова, Е.А. Красильникова, В.В. Сентемов, Т.В. Зыкова, Р.А. Салахутдинов // Журнал общей химии. - 1992. - Т. 62. - № 6. - С. 1421.

8.Сентемов, В.В. Комплексообразование в системах цис-дихлоробистриизопропилфосфит-палладий(II)-бромметоксибензол и цис-дихлоробистриизопропилфосфит-палладий(II)-бромметоксибензол-триизопропилфосфит [Текст] / В.В. Сентемов, Е.А. Красильникова, Е.Л. Гаврилова // Межвуз. Сборник науч. трудов «Комплексообразование и электрохимические процессы в поликомп. системах». - 1996. - Т. 63. - С. 231-234.

9.Сентемов, В.В. Синтез и поведение в растворах комплексного соединения никеля (II) с амидом фенилфосфористой кислоты [Текст] / В.В. Сентемов, Е.А. Красильникова, Е.Л. Гаврилова // Межвуз. Сборник науч. трудов «Комплексообразование и электрохимические процессы в поликомп. системах». - 1996. - Т. 63. - С. 237-239.

10.Гаврилова, Е.Л Синтез ариламинофосфониевых солей и N,N-диэтиламидов диарилфосфиновой кислоты [Текст] / Е.Л. Гаврилова, Е.А. Красильникова, В.Т. Утенова, А.Т. Губайдуллин, И.А. Литвинов // Журнал общей химии. - 1998. - Т. 68. - № 5. - С. 793- 797.

11.Григорьева, А.Н. Фосфорилирование бромкаликс[4]резорцинаренов трифенилфосфином в присутствии NiBr2 [Текст] / А.Н. Григорьева, А.Р. Бурилов, Е.Л. Гаврилова, Е.А. Красильникова, М.А. Пудовик, А.И. Коновалов // Журнал общей химии. - 1999. - Т. 69. - № 2. - С. 336-337.

12.Архипов, В.П. Мицеллообразование каликс[4]аренов в органических растворителях [Текст] / В.П. Архипов, З.Ш. Идиятуллин, Е.Л. Гаврилова, А.А. Наумова // Сборник статей «Структура и динамика молекулярных систем». - 2002. - С. 27-30.

13.Григорьева, А.Н. Циклические хлорфосфиты и хлорфосфаты на основе бромкаликс[4]резорцинаренов [Текст] / А.Н. Григорьева, Е.А. Красильникова, Е.Л. Гаврилова, А.Р. Бурилов, В.Д. Хабихер, М.А. Пудовик, А.И. Коновалов // Журнал общей химии. - 2003. - Т. 73. - № 9. - С. 1437-1440.

14.Шаталова, Н.И. Каликс[4]резорцины с пара-аммониофенильными заместителями на нижнем ободе молекулы [Текст] / Н.И. Шаталова, Е.Л. Гаврилова, А.А. Наумова, А.Р. Бурилов, Л.Е. Фосс, М.А. Пудовик, Е.А. Красильникова, А.И. Коновалов // Журнал общей химии. - 2005. - Т. 75. - № 2. - С. 675.

15.Архипов, В.П. Мицеллообразование в растворах функционализированных каликс[4]аренов [Текст] / В.П. Архипов, З.Ш. Идиятуллин, Е.Л. Гаврилова, А.А. Наумова, Н.И. Шаталова, Е.А. Красильникова //Сборник статей «Структура и динамика молекулярных систем». - 2005. - Т.1. - С. 26-29.

16.Гаврилова, Е.Л. Синтез каликс[4]резорцинов с фосфоноиларильными заместителями на нижнем ободе молекулы [Текст] / Е.Л. Гаврилова, А.А. Наумова, А.Р. Бурилов, М.А. Пудовик, Е.А. Красильникова, А.И. Коновалов // Известия АН, сер. хим. - 2007. - №.11. - С. 2269-2271.

17.Наумова, А.А. Изучение комплексообразования трихлорида родия с каликс[4]резорцинами, функционализированными по верхнему и нижнему ободу P,N-содержащими фрагментами [Текст] / А.А. Наумова, Е.В. Гусева, Е.Л. Гаврилова, Н.И. Шаталова, Е.А. Красильникова, Д.Т. Каримова // Вестник Казанского технологического университета. - 2007. - № 3-4. - С. 32-36.

18. Шаталова, Н.И. Синтез аминометилированных каликс[4]резорцинов [Текст] / Н.И. Шаталова, Н.А. Сидоров, Е.Л Гаврилова, Е.А. Красильникова // Вестник Казанского технологического университета. - 2007. - № 3-4. - С. 41-43.

19.Gavrilova, E.L. The new type of calyx[4]resorcines bearing phosphonates and phosphonium fragments at the lower rim [Text] / E.L. Gavrilova, A.A. Naumova, N.I. Shatalova, A.R. Burilov, M.A. Pudovik, E.A. Krasilnikova, A.I. Konovalov // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. - 2008. - V.183. - P. 561-565.

20.Гусева, Е.В. Комплексы карбоксилата диродия (II) с каликс[4]резорцинами функционализированными по верхнему и нижнему ободу молекулы P,N содержащими фрагментами [Текст] / Е.В. Гусева, Е.Л Гаврилова, А.А. Наумова, В.И. Морозов, Н.И. Шаталова, Д.Т. Каримова, В.К. Половняк // Журнал общей химии. - 2008. - Т. 78. - №12. - С. 1963-1971.

21.Шаталова, Н.И. Каликс[4]резорцины функционализированные аминокислотными остатками [Текст] / Н.И. Шаталова, Е.Л. Гаврилова, Н.А. Сидоров, А.Р. Бурилов, М.А. Пудовик, Е.А. Красильникова, А.И. Коновалов // Журнал общей химии. - 2009. - Т. 79. - № 7. - С. 1137-1141.

22.Наумова, А.А. Синтез 4,4′-бис(диэтоксифосфорилбифенил-18-краун-6 [Текст] / А.А. Наумова, Е.Л. Гаврилова, К.О. Ходалова, Е.В. Гусева, Е.А. Красильникова, М.А. Петрова // Журнал общей химии. - 2009. - Т. 79. - №8. - С. 1404-1406.

23.Гусева, Е.И. Комплексы диродия(II) с каликс[4]резорцинами функционализированными по нижнему и верхнему ободу молекулы различными N-содержащими фрагментами [Текст] / Е.В. Гусева, Е.Л. Гаврилова, Н.И. Шаталова, Д.Т. Каримова, В.К. Половняк, Г.В. Егоров, В.И. Морозов, А.В. Соколова // Вестник Казанского технологического университета. - 2009. - № 5. - С. 288-295.

24.Гусева, Е.В. Взаимодействие трихлорида родия с Р-функционализированными каликс[4]резорцинами в различных средах [Текст] / Е.В. Гусева, В.И. Морозов, Д.Т. Каримова, Е.Л. Гаврилова, А.А. Наумова, В.К. Половняк, Е.А. Красильникова // Журнал общей химии. - 2010. - Т. 80. - №1. - С. 51-63.

25.Gavrilova, E.L. Nickelorganic compounds as an intermediates in the phosphorylation reactiopn of aryl halides [Text] / E.L. Gavrilova, E.A. Krasilnikova, V.V. Sentemov // 7th IUPAC symposium. on organometal chemistry directed towards org. synthesis. Abstracts. Kobe, Japan, 1993. - Р. 129A.

26.Гаврилова, Е.Л. Комплексные соединения никеля с валином и его производными [Текст] / Е.Л. Гаврилова, Е.А. Красильникова, Б.Т. Утенова, В.К. Половняк // Сборник тезисов докладов симпозиума по органической химии. Ст.-Петербург, 1995. - С. 183.

27.Gavrilova, E.L. Reaction of 2,5-dibrom-3-methyl-4-phenylthiophen and derivatives of P(III) acids [Text] / E.L. Gavrilova, E.A. Krasilnikova, V.V. Sentemov // IX International Conference on Chemistry of Phosphorus Compounds. Abstracts. St.-Petersburg, Russia, 1993. - P. 173.

28.Moskva, V.V. Synthesis of aminophosphonium salts and their transformations [Text] / V.V. Moskva, E.A. Krasilnikova, E.L. Gavrilova, V.V. Sentemov, B.T. Utenova // XIII-th International Conference on Phosphorus Chemistry. Abstracts. Jerusalem, Israel, 1995. - Р. 185.

29.Gavrilova, E.L. Nickelous complexes with phosphorus(III)-organic ligands in the reaction of phosphorylation og arylhalides [Text] / E.L. Gavrilova, E.A. Krasilnikova, B.T. Utenova, V.K. Pоlovnyak, A.L. Konkin // XI International Conference on Chemistry of Phosphorus Compounds. Abstracts. Kazan, Russia, 1996. - P. 286.

30.Гаврилова, Е.Л. Комплексообразование в системах Ni(II)-трифенилфосфин-эфиры аминокислот [Текст] / Е.Л. Гаврилова, Е.А. Красильникова, Б.Т. Утенова, В.К. Половняк, А.Т. Губайдуллин, И.А. Литвинов // Сборник научных трудов конференции «Химия и применение фосфор-, сера- и кремнийорганических соединений». Ст.-Петербург, 1998. - С. 156.

31.Гаврилова, Е.Л. Фосфорилирование бромкаликс[4]резорцинаренов фосфинами, амидофосфитами и эфирами кислот P(III) [Текст] / Е.Л. Гаврилова, Е.А. Красильникова, А.Н. Григорьева, А.Р. Бурилов, М.А. Пудовик, А.И. Коновалов // Сборник научных трудов конференции «Химия и применение фосфор-, сера- и кремнийорганических соединений». Ст.-Петербург, 1998. - С. 150.

32.Гаврилова, Е.Л. Исследование комплексообразования каликс[4]резорцинаренов с солями Ni(II) и их фосфорсодержащими комплексами [Текст] / Е.Л. Гаврилова, Е.А. Красильникова, А.А. Наумова, Б.Т. Утенова, Э.В. Умнов // Сборник научных трудов школы-конференции «Актуальные проблемы органической химии». Новосибирск, 2001. - С. 189.

33.Наумова, А.А. Фосфорилирование каликс[4]резорцинаренов и их производных [Текст] / А.А. Наумова, Е.Л. Гаврилова, Е.А. Красильникова, Н.И. Шаталова // Сборник докладов V молодежной научной школы-конференции по органической химии. Екатеринбург, 2002. - С. 315.

34.Шаталова, Н.И. Получение силилированных производных каликс[4]резорцинаренов [Текст] / Н.И. Шаталова, Е.Л. Гаврилова, Е.А. Красильникова, А.А. Наумова // Сборник докладов V молодежной научной школы-конференцияи по органической химии. Екатеринбург, 2002. - С. 483.

35.Gavrilova, E.L. Phosphorylation of calyx[4]resocinarenes and their sylil derivatives [Text] / E.L. Gavrilova, E.A. Krasilnikova, A.A. Naumova, N.I. Shatalova, A.R. Burilov, M.A. Pudovik, A.I. Konovalov // XIII International Conference on Chemistry of Phosphorus Compounds. Abstracts. St.-Petersburg, Russia, 2002. - P. 168.

36.Gavrilova, E.L. Study of the Micellar Effects Calix[4]resorsinearenes in the Organic Solvents with NMR FT IGMF method [Text] / E.L. Gavrilova, V.P. Arhipov, Z.Sh. Idiatullin, A.A. Naumova, E.A. Krasilnikova, A.R. Burilov, M.A. Pudovik, A.I. Konovalov // Second International symphosium "Molecular design and synthesis of supramolecular architectures". Abstracts. Kasan, Russia, 2002. - P. 123.

37.Гаврилова, Е.Л. Синтез и реакционная способность нового типа каликс[4]резорцинаренов фосфорилированных по нижнему ободу [Текст] / Е.Л. Гаврилова, Е.А. Красильникова, А.Р. Бурилов, В.Д. Хабихер, М.А. Пудовик, А.И. Коновалов // XVII Менделеевский съезд по общей и прикладной химии. Тезисы докладов. Казань, 2003. - Т.1. - С. 205.

38.Gavrilova, E.L. Synthesis of the low and upper rim phosphorus phunctionalizated calyx[4]resorcinearenes [Text] / E.L. Gavrilova, A.A. Naumova, E.A. Krasilnikova, A.R. Burilov, M.A. Pudovik, A.I. Konovalov // Third International symphosium "Molecular design and synthesis of supramolecular architectures". Abstracts. Kasan, Russia, 2004. - P. 85.

39.Gavrilova, E.L. Synthesis of the low rim N-phunctionalizated calyx[4]resorcinearenes [Text] / E.L. Gavrilova, N.I. Shatalova, E.A. Krasilnikova, A.R. Burilov, M.A. Pudovik, A.I. Konovalov // Third International symphosium "Molecular design and synthesis of supramolecular architectures". Abstracts. Kasan, Russia, 2004. - P. 86.

40.Gavrilova, E.L. Catalytic Arbuzov reaction. The investigation pf P(III) derivatives interaction with arylhalides of different structure [Text] / E.L. Gavrilova, E.A. Krasilnikova, V.V. Sentemov, A.N. Grigor’eva, A.R. Burilov, M.A. Pudovik, A.I. Konovalov // XIV International Conference on Chemistry of Phosphorus Compounds. Abstracts. Kazan, Russia, 2005. - P. OL23.

41.Gavrilova, E.L. Calix[4]resorcinarenes modified by phosphorus containing units at the low and upper rim [Text] / E.L. Gavrilova, A.A. Naumova, A.R. Burilov, M.A. Pudovik, V.D. Habisher, E.A. Krasilnikova, A.I. Konovalov // XIV International Conference on Chemistry of Phosphorus Compounds. Abstracts. Kazan, Russia, 2005. - P. 97.

42.Gavrilova, E.L. Phosphorus-, nitrogen-containing complexes of trasition metals in the reaction of phosphorylation of arylhalides [Text] / E.L. Gavrilova, B.T. Utenova, E.A. Krasilnikova, I.A. Litvinov, A.T. Gubaidullin, N.I. Shatalova // XIV International Conference on Chemistry of Phosphorus Compounds. Abstracts. Kazan, Russia, 2005. - P. 130.

43.Шаталова, Н.И. Синтез каликсрезорциноларенов P,N-функционализированных по нижнему ободу [Текст] / Н.И. Шаталова, А.А. Наумова, Е.Л. Гаврилова, Е.А. Красильникова, М.В. Колестникова, А.Р. Бурилов, М.А. Пудовик, А.И. Коновалов // Сборник докладов VIII молодежной научной школы-конференцияи по органической химии. Казань, 2005. - С. 109.

44.Гаврилова, Е.Л. Синтез новых каликс[4]резорцинаренов функционализированных азотсодержащими фрагментами по верхнему ободу [Текст] / Е.Л. Гаврилова, Н.И. Шаталова, А.А. Наумова, Е.А. Красильникова, М.Ф. Писцов, А.Р. Бурилов, М.А. Пудовик, А.И. Коновалов // International Symposium on Advanced Science in Organic Chemistry. Abstracts. Sudak, Ukraina, 2006. - P. C-033.

45.Гаврилова, Е.Л. Синтез аминометилированных каликс[4]резорцинаренов [Текст] / Е.Л. Гаврилова, Н.И. Шаталова, М.Ф. Писцов, Е.А. Красильникова, А.Р. Бурилов, М.А. Пудовик, А.И. Коновалов // Сборник докладов международной научной конференции «Химия, химическая технология и биотехнология на рубеже тысячелетий».Томск, Россия, 2006. - Т.1. - С. 342.

46.Gavrilova, E.L. The new type of calyx[4]resorcines bearing phosphonates and phosphonium fragments at the lower rim [Text] / E.L. Gavrilova, A.A. Naumova, N.I. Shatalova, A.R. Burilov, M.A. Pudovik, E.A. Krasilnikova, A.I. Konovalov // XVII-th International Conference on Phosphorus Chemistry. Xiamen, China, 2007. - Р. 18.

47.Гаврилова, Е.Л. Синтез металлокомплексов на основе соединений Rh(II) и Rh(III) и новых типов моно- и бидентантных лигандов (P,N-функционализированных каликс[4]резорцинов) [Текст] / Е.Л. Гаврилова, Е.В. Гусева, А.А. Наумова, Н.И. Шаталова, Е.А. Красильникова, А.Р. Бурилов, М.А. Пудовик, А.И. Коновалов //. XVIII Менделеевский съезд по общей и прикладной химии. Тезисы докладов. Москва, 2007. - С. 157.

48. Gavrilova, E.L. Calix[4]resorcines modified by phosphino-, phosphoryl- and amino units at the lower and upper rim- perspective ligands of a new type for homogeneous catalysts [Text] / E.L. Gavrilova, A.A. Naumova, N.I. Shatalova, E.V. Guseva, E.A. Krasilnikova, A.R. Burilov, M.A. Pudovik, A.I. Konovalov // ISHC-XVI. Florence, Italy, 2008. - P.405.

49. Gavrilova, E.L. New neurotropic agents the base of calix[4]resorcines and phosphorylacetic acid’s hydroxidesеs [Text] / E.L. Gavrilova, N.I. Shatalova, R.I. Tarasova, I.I. Semina, I.P. Pashina, M.N. Shipova, A.Z. Baychurina // XV International Conference on Chemistry of Phosphorus Compounds. Abstracts. St.-Petersburg, Russia, 2008. - P. 133.

50. Гусева, Е.В. Исследование реакционной способности Р-функционализированных по нижнему ободу каликс[4]резорцинов в реакциях комплексообразования с соединениями родия (II, III) [Текст] / Е.В. Гусева, А.А. Наумова, Е.Л. Гаврилова, В.И. Морозов, Д.Т. Каримова // XV International Conference on Chemistry of Phosphorus Compounds. Abstracts. St.-Petersburg, Russia, 2008. - P. 272.

51. Сидоров, Н.А. Новые каликс[4]резорцины функционализированные аминокислотами и их производными [Текст] / Н.А. Сидоров, Н.И. Шаталова, Е.Л. Гаврилова, Е.А. Красильникова // Сборник докладов международной конференции «Основные тенденции развития химии в начале XXI века». Ст.-Петербург, 2009. - С. 443-444.

52. Gavrilova, E.L. Host-Guest complexes on the base of resorcines and phosphorylacetic acid’s hydrozides. Their farmacological activity [Text] / E.L. Gavrilova, N.I. Shatalova, M.N. Shipova, I.I. Semina, R.I. Tarasova, I.P. Pashina, E.V. Makarova, A.R. Burilov, M.A. Pudovik, A.I. Konovalov // Fifth International symphosium "Molecular design and synthesis of supramolecular architectures". Abstracts. Kasan, Russia, 2009. - P. 162.

53. Наумова, А.А. Взаимодействие соединений родия (II, III) с 4,4′-бис(диэтоксифосфорилбифенил)-18-краун-6 [Текст] / А.А. Наумова, Е.Л. Гаврилова, Е.В. Гусева, Д.Т. Каримова, А.В. Соколова // Сборник докладов XXIV Международной Чугаевской конференции по координационной химии. Ст.-Петербург, 2009. - С. 127.

54. Гусева, Е.В. Реакционная способность соединений родия (II, III), платины(IV) с некоторыми P(III)-, N(III)- функционализированными каликс[4]резорцинами в различных растворителях [Текст] / Е.В. Гусева, Д.Т. Каримова, Г.В. Егоров, Е.Л. Гаврилова, Н.И. Шаталова, А.А. Наумова, В.И. Морозов, В.К. Половняк // Сборник докладов XXIV Международной Чугаевской конференции по координационной химии. Ст.-Петербург, 2009. - С. 54.