Смирнов Алексей Владимирович

1. Методы синтеза пяти-, шести-, семи- и восьмичленных O-, N-, S-содержащих гетеро-циклических систем, конденсированных с фталонитрильным фрагментом, на основе 4-бром-5-нитрофталонитрила..
2. Стратегия конструирования фталонитрильных систем на основе бифункциональных O-, N-, S-нуклеофильных реагентов, приводящая к формированию гетероцикличе-ских системам разных классов - производных тиазола, диоксина, оксазина, тиазина, феноксатиина, тиантрена, хиноксалина, тиазепина, оксазепина, триазола, диоксепи-на, диоксоцина, оксазоцина.
3. Реакция денитроциклизации в синтезе тиазепинонов, оксазепинонов и бензоксазино-нов с применением кинетических и квантово-химических методов исследования: предложен механизм реакции, доказан факт протекания перегруппировки Смайлса, определена реакционная способность субстратов, изучено влияние природы депро-тонирующих агентов на скорость протекания реакции денитроциклизации.
4. Кинетические закономерности и квантово-химического моделирование в исследова-нии механизма реакции денитроциклизации, приводящей к формированию трицик-лических полифункциональных гетероароматических систем - производных дибен-зотиазепинона, пиридобензотиазепинона, дибензоксазепинона, пиридобензоксазепи-нона.
5. Кинетические закономерности в исследовании механизма реакции денитроциклиза-ции, приводящей к формированию производных бензоксазинона.
6. Реакционная способность субстратов и роль депротонирующих агентов в процессе реакции денитроциклизации, включающей перегруппировку Смайлса.
7. Методы синтеза семичленных полифункциональных гетероциклических соединений ряда тиазепина и оксазепина.
8. Подходы к расширению структурного разнообразия исследуемых гетероциклических систем за счет модификации молекулярной периферии методами комбинаторной хи-мии.

А.В. Смирнов. Ароматическое нуклеофильное замещение в синтезе гетероарома-тических о-дикарбонитрилов / А.В. Смирнов, И.Г. Абрамов, В.В. Плахтинский // «Пано-рама современной химии России. Успехи в нефтехимическом синтезе полифункцио-нальных ароматических соединений». – М.: Химия. – 2005. – С.85-108.

Статьи:

А.В. Смирнов. Синтез производных 4-бром-5-нитрофталонитрила через замеще-ние высокомобильного атома брома N-нуклеофилами / А.В. Смирнов, М.В. Дорогов, С.А. Ивановский и др. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. – 2000. – 43. – С.120-124.

A.V. Smirnov. The differing reactivity of the bromo and nitro groups in 4-bromo-5-nitrophthalonitrile towards nucleophilic attack / A.V. Smirnov, S.A. Ivanovskii, M.V. Dorogov et al. // Mendeleev Commun. – 2000. – 2. P. 78-80.

А.В. Смирнов. Синтез гетероциклических систем на основе 4-бром-5-нитрофталонитрила / А.В. Смирнов, И.Г. Абрамов, С.А. Ивановский и др. // Хим. гете-роцикл. соед. – 2000. – 9. – С. 1219-1223.

A.V. Smirnov. Synthesis and photophysical properties of hexazocyclanes-bifluorophores / A.V. Smirnov, S.A. Siling, S.V. Shamsshin et al. // Oxidation Commun. – 2000. – 23. – P. 481-494.

A.V. Smirnov. Synthesis of oxygen-containing heterocyclic ortho-dinitriles based on 4-bromo-5-nitrophthalonitrile / A.V. Smirnov, I.G. Abramov, S.A. Ivanovskii et al. // Mendeleev Commun. – 2001. – 2. – P. 80-81.

A.V. Smirnov. The First Example of Synthesis of Tetracyano Derivatives of Thianthrene and Phenoxathiin with use of thioacetamide / A.V. Smirnov, I.G. Abramov, S.A. Ivanovskii et al. // Heterocycles. – 2001. – 55. – P. 1161-1163.

А.В. Смирнов. Гетероциклические дикарбонитрилы на основе 4-бром-5-нитрофталонитрила / А.В. Смирнов, И.Г. Абрамов, М.Б. Абрамова и др. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. – 2001. – 44. – С. 134-139.

А.В. Смирнов. Синтез N,N’-алкилированных тетрагидрохиноксалинов реакцией 4-бром-5-нитрофталонитрила со вторичными диаминами / А.В. Смирнов, С.А. Иванов-ский, И.Г. Абрамов и др. // Хим. Гетероцикл. Соед. – 2002. – 5. – С. 660-664.

A.V. Smirnov. 4-(1-Benzotriazolyl)-5-nitrophthalonitrile as a highly active substrate in aromatic nucleophilic substitution reactions / A.V. Smirnov, I.G. Abramov, V.V. Plakhtinskii et al. // Mendeleev Commun. – 2002. – 2. – P. 72-74

A.V. Smirnov Syntesis of substituted asines with the participation of 4-bromo 5-nitrophtalonitrile / A.V. Smirnov, I.G. Abramov, V.V. Zhandarev et al. // Mendeleev Commun. – 2002. – 3. P. 120-122.

А.В. Смирнов. Нуклеофильное замещение в 4-бром-5-нитрофталодинитриле. VI. 4-диметилфенокси-5-нитрофеноксифтало-динитрил и фталоцианин меди на его основе / А.В. Смирнов, В.Е. Майзлиш, С.А. Ивановский и др. // Журн. общей химии. – 2002. – 72. – С. 1552-1556.

A.V. Smirnov. Synthesis of Substituted Dibenzoxazepine Using of 4-Bromo-5-nitrophthalonitrile / A.V.Smirnov, I.G. Abramov, L.S. Kalandadze et al. // Heterocycles. – 2003. – 60. – Р. 1611-1614.

А.В. Смирнов. Металлокомплексы структурных аналогов фталоцианина с кисло-род- или азотсодержащими гетероциклами. Синтез и свойства / А.В. Смирнов, В.Е. Майзлиш, Г.П. Шапошников и др. // Журн. общей химии. – 2004. – 74. – С. 855-859.

А.В. Смирнов. Синтез шестичленных O-, N-, S-содержащих гетероциклических систем, конденсированных и аннелированных с фталонитрильным фрагментом / А.В. Смирнов, И.Г. Абрамов, Л.С. Каландадзе и др. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. – 2004. – 47. – С. 18-23.

А.В. Смирнов. Синтез 3-арил[1,2,4]триазоло[3,4-b][1,3]бензотиазол-6,7-дикарбонитрилов с участием 4-бром-5-нитрофталонитрила / А.В. Смирнов, И.Г. Абра-мов, Л.С. Каландадзе и др. // Хим. гетероцикл. соед. – 2005. – 2. – С. 270-272.

A.V. Smirnov. Denitrocyclisation in the synthesis of dibenzothiazepinones / A.V. Smirnov, L.S. Kalandadze, V.N. Sakharov et al. // Mendeleev Commun. – 2006. – 5. – P. 262-264.

А.В. Смирнов. Возможности 4-(диалкиламино)-5-нитрофталонитрилов в реакции ароматического нуклеофильного замещения / А.В. Смирнов, И.Г. Абрамов, А.В. Сапе-гин и др. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. – 2006. – 49. – С. 89-94.

А.В. Смирнов. Синтез и противомикробная активность тетрагидро-хинолинолин-8-олов / А.В. Смирнов, В.В. Жандарев, М.Е. Гошин и др. // Химико-фармацевтический журнал. – 2006. – 40. – C. 34-36.

А.В. Смирнов. Синтез дибензтиазепинов, содержащих оксодиазольный фрагмент / А.В. Смирнов, Л.С. Каландадзе, М.В. Дорогов // Изв. вузов. Химия и хим. технология. – 2006. – 50. – С. 78-82.

А.В. Смирнов. Синтез новых 2,3-дигидро-1Н-пиридо[3,2,1-kl]феноксазинов / А.В. Смирнов, В.В. Жандарев, М.Е. Гошин и др. // Журнал органической химии. – 2007. – 43. – C. 318-319.

A.V. Smirnov. Denitrocyclisation in Synthesis of Dibenzo[b,f][1,4]thiazepin-11(10H)-ones and Their Derivatives / A.V. Smirnov, L.S. Kalandadze, V.N. Sakharov et al. // J. Heterocyclic Chem. – 2007. – 44. – P. 1247-1251.

А.В. Смирнов. Метод синтеза бигетероциклической системы дибензтиазепинон – тиазол / А.В. Смирнов, Л.С. Каландадзе, М.В. Дорогов // Изв. Вузов. Химия и хим. тех-нология. – 2007. – 50. – С. 3-9

А.В. Смирнов. Исследование реакции денитроциклизации в синтезе дибензокса-зепинонов и дибензтиазепинонов / А.В. Смирнов, А.В. Иващенко, В.В. Плахтинский и др. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. – 2008. – 51. – С. 73-75.

А.В. Смирнов. Использование реакции внутримолекулярного ароматического нуклеофильного замещения в синтезе бензоксазепиноновых систем / А.В. Смирнов, М.В. Дорогов, А.В. Иващенко и др. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. – 2008. – 51. – С. 62-64.

A.V. Smirnov. Synthesis of dibenzo[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one and pyrido[2,3-b][1,4]benzoxazepin-11(10H)-one compounds based on o-nitrochloro derivatives of benzene and pyridine / A.V. Smirnov, A.V. Sapegin, V.N. Sakharov et al. // Mendeleev Commun. – 2008. – 18. – P. 281-283.

А.В. Смирнов. Синтез и прогнозирование фармакологически значимых свойств новых полигетероциклических систем, содержащих фрагменты пиридобензоксазепино-на и оксадиазола / А.В. Смирнов, М.В. Дорогов, А.В. Иващенко и др. // Изв. вузов. Хи-мия и хим. технология. – 2009. – 52. – С. 14-20.

А.В. Смирнов Синтез N-замещенных производных пиридо[3,2-b][1,4]бензотиазепин-10(11H)-она с использованием реакции денитроциклизации / А.В. Смирнов, А.В. Сапегин, Т.А. Христолюбова и др. // Изв. АН. Сер. хим. – 2009. – 7. – С. 1497-1500.

А.В. Смирнов. Использование реакции денитроциклизации в синтезе бензанелли-рованных лактамных систем / А.В. Смирнов, И.А. Вихров, А.В. Иващенко и др. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. – 2009. – 52. – С. 29 - 31.

А.В. Смирнов. Разработка метода синтеза соединений класса бензоксазепинона с использованием реакции денитроциклизации / А.В. Смирнов, А.В. Сапегин, Т.А. Хри-столюбова и др. // Химическая технология. – 2009. – 4. – С. 214-218.

Патенты:

А.В. Смирнов. Способ получения 4-бром-5-нитрофталонитрила / А.В. Смирнов, С.А. Ивановский, И.Г. Абрамов и др. // Пат. РФ № 2167855. – 2001. – Бюл. № 15. – 6 c.

А.В. Смирнов. 2,3,7,8-Тиантрентетракарбонитрил / А.В. Смирнов, С.А. Иванов-ский, И.Г. Абрамов и др. // Пат. РФ № 2165418. – 2001. – Бюл. № 11. – 3 c.

А.В. Смирнов. 2,3,7,8-Феноксатиинтетракарбонитрил / А.В. Смирнов, И.Г. Абра-мов, С.А. Ивановский и др. // Пат. РФ № 2165417. – 2001. – Бюл. № 11. – 3 c.

А.В. Смирнов. Гетероциклические о-дикарбонитрилы / А.В. Смирнов, И.Г. Абра-мов, С.А. Ивановский и др. // Пат. РФ № 2165929. – 2001. – Бюл. № 12. – 7 c.

А.В. Смирнов. Гетероциклические о-дикарбонитрилы / А.В. Смирнов, И.Г. Абра-мов, С.А. Ивановский и др. // Пат. РФ № 2183627. – 2002. – Бюл. № 17. – 8 c.

А.В. Смирнов. Гетероциклические о-дикарбонитрилы / А.В. Смирнов, С.А. Ива-новский, И.Г. Абрамов и др. // Пат. РФ № 2185377. – 2002. – Бюл. № 20. – 8 c.

А.В. Смирнов. Гетероциклические о-дикарбонитрилы / А.В. Смирнов, И.Г. Абра-мов, С.А. Ивановский и др. // Пат. РФ № 2185378. – 2002. – Бюл. № 20. – 8 c.А.В. Смирнов. Гетероциклические о-дикарбонитрилы / А.В. Смирнов, Л.С. Ка-ландадзе, И.Г. Абрамов и др. // Пат. РФ № 2238276. – 2004. – Бюл. № 29. – 4 c.

А.В. Смирнов. Гетероциклические о-дикарбонитрилы / А.В. Смирнов, Л.С. Ка-ландадзе, И.Г. Абрамов и др. // Пат. РФ № 2246491. – 2005. – Бюл. № 5. – 4 c.

А.В. Смирнов. Гетероциклические о-дикарбонитрилы / А.В. Смирнов, Л.С. Ка-ландадзе, И.Г. Абрамов и др. // Пат. РФ № 2266286. – 2005. – Бюл. № 35. – 20 c.

А.В. Смирнов. Гетероциклические о-дикарбонитрилы / А.В. Смирнов, Л.С. Ка-ландадзе, И.Г. Абрамов и др. // Пат. РФ № 2266289. – 2005. – Бюл. № 35. – 9 c.