Предложены и апробированы альтернативные пути син-теза алкилфенолов различного строения с галоген-, серо-, фосфор-, азот- со-держащими функциональными группами в пара-(орто-)алкильных заместите-лях, исходя из доступных синтонов - фенола, 2-метил-, 2,6-диметил-, 2-трет-бутил-4-метил- и 2,6(2,4)-ди-трет-бутилфенолов. Впервые показан универсальный характер влияния добавок ДМФА на се-лективность протекания процесса галоидирования -(4-гидроксиарил)-алканолов галогенангидридами неорганических кислот (SOCl2, COCl2, POCl3, PCl3, PCl5, PBr3) и решена научная проблема селективного замещения алифати-ческой спиртовой группы на атом галогена в молекулах -(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)алканолов, содержащих чувствительные к кислотному ката-лизу трет-бутильные фрагменты и фенольную группу, склонную к образова-нию эфиров с галогенангидридами. Выявлено влияние добавок воды и щелочи на интенсивность и селектив-ность протекания взаимодействия 3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)-1-хлорпропана с Na2S, найдены условия, позволяющие достигать степени конвер-сии названного хлорпропана в целевой бис-[3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидрокси-фенил)пропил]сульфид до 98-99 %, а также получать бис-[ω-(4-гидроксиарил)-алкил]сульфиды из соответствующих хлоралканов с выходами до 82 %. Изучено взаимодействие производных 4-алкил-2,6-ди-трет-бутил-фенолов, содержащих в пара-заместителе группы OH, SH, COOH, COOМе, NMe2, с хло-роводородом и галогеноводородными кислотами. Показано, что при нагревании -(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)алканолов с галогеноводородными ки-слотами параллельно протекают процессы де-трет-бутилирования и замеще-ния алифатической ОН-группы на атом галогена. На основе данного взаимо-действия предложены одностадийные способы получения ранее труднодоступных -(3-трет-бутил-4-гидроксифенил)- и -(4-гидроксифенил)галоген- алканов. Впервые установлено, что концентрированная бромоводородная кислота является эффективным катализатором нуклеофильного замещения фенольной ОН-группы на алкилтиильную. Выявлено, что 3-(4-гидроксифенил)пропан- тиол-1, образующийся при нагревании 3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидрокси- фенил)пропантиола-1 с конц. HBr, в условиях реакции подвергается конденса- ции, основным продуктом которой является 3-(4-[3-(4-гидроксифенил)- пропилтио]фенил)пропантиол-1. Показано, что под действием конц. HBr ω-(4-гидроксифенил)алкантиолы активно вступают друг с другом, а также с одно- и двухатомными фенолами в реакцию замещения ароматической ОН- группы на алкилтиильную. Впервые проведено алкилирование 2,6-дициклогексил- и 2-метил-6- циклогексилфенолов аллиловым спиртом и 3-хлорпропеном с последующей перегруппировкой по Клайзену, а также 3-(4-гидроксифенил)-1-галоген- пропанов - циклогексеном и циклогексанолом. Выделены и охарактеризованы основные продукты этих взаимодействий. Установлено, что эффективным ка- тализатором алкилирования пара-алкилфенолов циклогексеном является хлор- ная кислота (10-57 масс. %). Предложены эффективные одностадийные способы превращения ω-(4- гидроксиарил)галогеналканов в соответствующие S-, N- и алкантиолов в S-, P- замещѐнные производные, содержащие гетероатом в составе различных функ- циональных групп (-S-, -SS-, -SH, -SC(O)-, -S(CH2)nS-, (-S)3P, (-S)3PО, S+I-, - NHnAlkm, -NHnAlkmHlg, -SC(NH2)2Hlg, -SnO3Na). В молекулах производных 2,6-ди-трет-бутилфенола осуществлено селек- тивное окисление S-, N-, P-содержащих функциональных групп гидроперокси- дами, выделены и охарактеризованы продукты, содержащие в пара-алкильном заместителе группы -S(O)-, -S(O2)-, - SS(O) -, - SS(O2) -, N(O)Alk2, (-S3)PO. На основе синтезированных фенольных соединений, содержащих в па- ра(орто)-положении -галоген-, -гидрокси-, -тиоалкильные и аллильные заместители, впервые осуществлен направленный синтез значительного числа структурно-связанных рядов новых серо-, азот-, фосфорсодержащих производ- ных алкилфенолов, в пределах которых соединения различаются степенью про- странственной экранированности фенольной ОН-группы; строением S,N,P- содержащей функциональной группы, а также длиной и строением углеводо- родной цепи, отделяющей последнюю от ароматического ядра. Всего синтезировано ~350 соединений, большинство из которых получены и охарактеризованы впервые. Впервые проведено системное исследование антирадикальной, противопе- роксидной и брутто-ингибирующей активности серо-, азот-, фосфор- содержащих производных ω-(4-гидроксиарил)алкильного типа во взаимосвязи со строением в различных модельных системах. Для тио(амино)алкилфенолов созданы банки кинетических параметров ан- тирадикальной активности (констант скоростей взаимодействия с пероксидны- ми радикалами стирола, кумола, метилолеата k7 и стехиометрических коэффициентов ингибирования f), потенциалов окисления Е, показателей кислотности рК. Установлено, что присутствие в молекуле ФАО серо-, фосфор-, азотсодер-жащего фрагмента, отделенного от ароматического кольца двумя и более мети-леновыми звеньями, не отражается на антирадикальной активности ингибито-ров, вследствие чего, реакционная способность в рядах nара-алкил- и nара-функционально-алкилзамещѐнных фенолов в отношении пероксидных радика-лов изменяется единообразно в зависимости от числа и строения орто-заместителей. Для отдельных серий соединений найдены корреляционные зависимости между величинами Е и lgk7, Е и рК. Изучена кинетика разложения пероксидных соединений под действием тио-алкилфенолов, содержащих в пара-заместителе различные серосодержащие функциональные группы (-S-, -S(CH2)2S-, -SS-, -SC(O)-, -SH). Установлено, что реакции 3,5-диалкил-4-гидроксибензилсульфидов, а также 3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропантиола-1 и соответствующих ему дисульфида и алкантиоата с гидропероксидом кумола носят автокаталитический характер, вместе с тем 3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропил-сульфиды реаги-руют с гидропероксидами в стехиометрических отношениях. Показано, что высокая противоокислительная активность синтезированных серо-, азот-, фосфор- содержащих ФАО в отношении автоокисления различных субстратов обусловлена как бифункциональным механизмом их антиокисли-тельного действия, так и проявлением выраженного эффекта внутримолекуляр-ного синергизма. Впервые выявлены закономерности изменения антиоксидант-ной активности серо-, азот-, фосфор- содержащих производных -(4-гидроксиарил)алкильного типа в зависимости от структуры (числа и строения орто-алкильных заместителей, строения S,N,P-содержащей группы и еѐ уда-лѐнности от ароматического ядра), свойств субстрата и условий окисления. На основе полученных зависимостей и разработанных синтетических мето-дов успешно осуществлены молекулярный дизайн и направленный синтез но-вых гибридных ФАО с высокой противоокислительной активностью.
2. Просенко А.Е., Ким А.М., Крысин А.П., Коптюг В.А., Попов Л.К., Парамонов В.И. Способ получения 3,5-ди-трет-бутил-4-оксифенилалкилмеркаптанов// А.с. СССР № 1074865 (1983).
3. Кириллова Э.И., Лугова Л.И., Ким А.М., Крысин А.П., Кузнецова С.В., Ленина Е.С., Агеева Т.А., Малахова Г.П., Пинко П.И. Стабилизированная полимерная компози-ция//А.с. СССР № 1123284 (1984).
4. Макарова Г.И., Лугова Л.И., Ким А.М., Крысин А.П., Сотникова Л.К., Иванова Т.А., Пинко П.И. Полимерная композиция// А.с. СССР № 1154296 (1985).
5. Крысин А.П., Просенко А.Е., Пинко П.И., Кириллова Э.И., Лугова Л.И., Кузнецова С.В., Ленина Е.С., Алексеева Н.А., Малахова Г.П. Полимерная композиция и три-[-(3,5-ди-трет-бутил-4-оксифенил)пропилтио]фосфит в качестве термостабилизатора по-лимерной композиции// А.с. СССР № 1340123 (1987).
6. Кириллова Э.И., Крысин А.П., Просенко А.Е., Пинко П.И., Лугова Л.И., Ленина Е.С., Кузнецова С.В., Агеева Т.А. Полимерная композиция// А.с. СССР № 1464444 (1988).
7. Крысин А.П., Ногина Н.И., Кузубова Л.Я., Останявская Л.А., Просенко А.Е. Производ-ные трет-бутил-4-оксифенил-ди-(три)сульфидов в качестве модификаторов физико-химических свойств стеклонаполненного полиамида-6// А.с. СССР № 1387361 (1988).
8. Просенко А.Е., Ким А.М., Коптюг В.А., Крысин А.П. Способ получения 4-оксифенилхлоралканов// Пат. РФ № 1162781 (1993).
9. Просенко А.Е., Пинко П.И., Лубенец Э.Г., Ким А.М., Коптюг В.А., Крысин А.П., Аксе-нов В.В., Сметанина Л.М., Кобрин В.С. Способ получения бис-[3-(3,5-ди-трет-бутил-4-оксифенил)пропил] сульфида// Пат. РФ № 1238364 (1993).
10. Просенко А.Е., Марков А.Ф., Коптюг В.А., Крысин А.П., Пинко П.И. Способ получения 4-галоидалкил-2,6-ди-трет-бутилфенолов// Пат. РФ № 1376511 (1993).
11. Просенко А.Е., Пинко П.И., Коптюг В.А., Крысин А.П., Марков А.Ф., Илюсизов В.А., Конопельцева Л.В., Ектерева Т.Т. Способ получения бис-[ω-(4-оксифенил)алкил]-сульфидов// Пат. РФ № 1370952 (1993).
12. Просенко А.Е., Пинко П.И., Коптюг В.А., Крысин А.П. Способ получения бис-[ω-(4-оксифенил)алкил]дисульфидов// Пат. РФ № 1642708 (1993).
13. Просенко А.Е., Марков А.Ф., Коптюг В.А., Крысин А.П., Пинко П.И. Способ получения бис-[ω-(4-оксифенил)алкил]сульфидов// Пат. РФ №1658601 (1993).
14. Макарова Г.Г., Лугова Л.И., Просенко А.Е., Ким А.М., Коптюг В. А., Крысин А.П., Сотникова Л.К., Цветкова А.И., Лазарева Н.П., Соколова Т.Г., Кириллова Э.И., Емелья-нова А.Г., Ленина Е.С., Кузнецова С.В., Малахова Г.П. Полимерная композиция// Пат. РФ № 988840 (1993).
15. Малахова Г.П., Лугова Л. И., Ким А.М., Просенко А.Е., Коптюг В.А., Крысин А.П., Ле-нина Е.С., Кузнецова С.В., Кириллова Э.И. Полимерная композиция// Пат. РФ №1118654 (1993).
16. Макарова Г.Г., Лугова Л. И., Ким А.М., Коптюг В. А., Крысин А.П., Иванова Т.П., Цветкова А. И., Сотникова Л.К., Просенко А.Е., Соколова Т.Г., Лазарева Н.Г., Завитаева Л.Д. 3,5-ди-трет-бутил-4-оксифенил-алкилтиоэфир карбоновой кислоты в качестве тер-мостабилизатора полиэтилена и композиция на основе полиэтилена// Пат. РФ №1131869 (1993).
17. Цветкова А. И., Иванова Т.П., Макарова Г.Г., Лугова Л.И., Просенко А.Е., Ким А.М., Крысин А.П., Коптюг В.А., Кочкина Л. Г., Логинова Н.Н. Стабилизированная компози-ция// Пат. РФ №1007405 (1993).
18. Макарова Г.Г., Лугова Л. И., Просенко А.Е., Ким А.М., Коптюг В.А., Крысин А.П., Иванова Т.П., Цветкова А. И., Кочкина Л. Г. Композиция на основе поливинилфтори-да// Пат. РФ №1121982 (1993).
19. Демидова В.М., Лугова Л.И., Просенко А.Е., Ким А.М., Коптюг В.А., Крысин А.П., Ширяева Л. В., Дудина Л.Н. Полимерная композиция// Пат. РФ №979428 (1993).
20. Бахтина И.А., Антипьева Е., Просенко А.Е., Стрельцова Г.П., Душкин М.И., Зенков Н.К., Меньщикова Е.Б., Рагино Ю.И. Влияние антиоксиданта «Тиофан» на параметры окислительного стресса при ишемической болезни сердца// Бюл. СО РАМН, 2000, № 3-4, с. 24-29.
21. Просенко А.Е., Клепикова С.Ю., Кандалинцева Н.В., Дюбченко О.И., Душкин М.И., Зенков Н.К., Меньшикова Е.Б. Синтез и исследование антиокислительных свойств но-вых водорастворимых серосодержащих фенольных соединений// Бюл. СО РАМН, 2001, № 1, с. 114-119.
22. Кандалинцева Н.В., Дюбченко О.И., Просенко А.Е., Душкин М.И., Зенков Н.К., Мень-шикова Е.Б. Синтез и антиокислительная активность новых водорастворимых произ-водных на основе -(4-оксиарил)галогеналканов// Хим.-фарм. журн., 2001, № 3(35), с. 22-25.
23. Фридлянд И.Ф., Просенко А.Е., Клепикова С.Ю., Кандалинцева Н.В., Леплина О.Ю., Останин А.А., Черных Е.Р. Влияние антиоксидантов на функциональную активность мононуклеарных клеток периферической крови больных гепатитом С// Мед. иммуноло-гия, 2001, № 2(3), с. 243.
24. Кандалинцева Н.В., Просенко А.Е., Дюбченко О.И., Стоянов Е.С. Синтез галогенидов S-алкилизотиурония по реакции тиомочевины с ω-(4-гидроксиарил)галогеналканами// Журн. орг. химии, 2001, № 9 (37), с. 1317-1320.
25. Просенко А.Е., Терах Е.И., Кандалинцева Н.В., Пинко П.И., Горох Е.А., Толстиков Г.А. Синтез и исследование антиокислительных свойств новых серосодержащих произ-водных пространственно-затрудненных фенолов// Журн. прикл. химии, 2001, № 11 (74), с. 1839-1843.
26. Пинко П.И., Терах Е.И., Просенко А.Е., Григорьев И.А. Получение и исследование ан-тиокислительной активности сложных тиоэфиров на основе ω-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил) алкантиолов// там же, с. 1843-1847.
27. Просенко А.Е., Кандалинцева Н.В., Толстиков Г.А. Определение констант скорости и коэффициентов ингибирования стабилизатора СО-3 и функциональных производных ω-(4-гидроксиарил)алкильного ряда// Кинетика и катализ, 2002, № 1 (43), с. 34-38.
28. Кандалинцева Н.В., Дюбченко О.И., Терах Е.И., Просенко А.Е., Шварц Я.Ш., Душкин М.И. Антиокислительная и гепатопротекторная активность водорастворимых 4-пропил-фенолов, содержащих гидрофильные группы в алкильной цепи// Хим.-фарм. журн., 2002, № 4 (36), с. 13-15.
29. Пинко П.И., Терах Е.И., Горох Е.А., Никулина В.В., Просенко А.Е., Григорьев И.А. Синтез несимметричных сульфидов на основе ω-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)-алкантиолов и исследование их противоокислительных свойств// Журн. прикл. химии, 2002, № 10 (75), с. 1694-1698.
30. Терах Е.И., Пинко П.И., Зайцева О.В., Просенко А.Е. Исследование ингибирующего влияния тиоалкилфенолов на окисление вазелинового масла// Журн. прикл. химии, 2003, № 9 (76), с. 1533-1535.
31. Просенко А.Е., Терах Е.И., Горох Е.А., Никулина В.В., Григорьев И.А. Синтез и иссле-дование антиокислительных свойств бис-[ω-(3,5-диалкил-4-гидроксифенил)алкил]-сульфидов// Журн. прикл. химии, 2003, № 2 (76), с. 256-260.
32. Терах Е.И., Просенко А.Е., Никулина В.В., Зайцева О.В. Исследование синергических эффектов у антиоксиданта СО-3 и его структурных аналогов в сравнении с компози-циями триалкилфенолов и диалкилсульфида// там же, с. 261-265.
33. Дюбченко О.И., Просенко А.Е., Терах Е.И., Никулина В.В., Газина С.О. Исследование ингибирующего влияния аминоалкилфенолов на окисление липидных субстратов// На-учный вестник Тюменской медицинской академии, 2003, № 1, с. 23-26.
34. Душкин М.И., Просенко А.Е., Кандалинцева Н.В., Ляхович В.В. Влияние антиоксидан-та Тиофан на индукцию цитохромов Р-450 печени крыс// там же, с. 11-13.
35. Просенко А.Е., Терах Е.И., Горох Е.А., Хомченко А.С., Панферов М.А. Синтез и иссле-дование противоокислительной активности симметричных и несимметричных сульфи-дов на основе 3-[4-гидрокси(метокси)арил]-1-бромпропанов// Нефтехимия, 2003, № 3-(43), с. 190-195.
36. Фенольные биоантиоксиданты / Зенков Н.К., Кандалинцева Н.В., Ланкин В.З., Мень-щикова Е.Б., Просенко А.Е. – Новосибирск: СО РАМН, 2003. – 328 с.
37. Плотников М.Б., Маслов М.Ю., Чернышова Г.А., Смольякова В.И., Алиев О.И., Ва-сильев А.С., Просенко А.Е., Терах Е.И. Гемореологическое и антитромбоцитарное средство// Пат. РФ № 2242221 (2004).
38. Крысин А.П., Егорова Т.Г., Кобрин В.С., Просенко А.Е. Способ получения 4-(2-аминоэтил)фенола// Пат. РФ 2218326 (2003).
39. Терах Е.И., Кандалинцева Н.В., Никулина В.В., Пинко П.И., Просенко А.Е. Изучение реакционной способности тиоалкилфенолов по отношению к кумилпероксидным ради-калам и гидропероксиду кумола// Нефтехимия, 2004, № 3 (44), с. 237-240.
40. Каледин В.И., Колосова Н.Г., Гончар А.М., Гришанова А.Ю., Просенко А.Е. Изучение влияния синтетических и природных антиоксидантов на развитие опухолей легких, ин-дуцированных у мышей линии A/Sn уретаном// Сиб. экол. журн., 2004, № 1,с. 19-23.
41. Просенко А.Е., Терах Е.И., Пинко П.И., Кандалинцева Н.В., Марков А.Ф., Крысин А.П., Григорьев И.А. Новые высокоэффективные антиокислительные присадки к смазочным материалам// Наука производству, 2004, № 5 (73), с. 18-20.
42. Дюбченко О.И., Никулина В.В., Терах Е.И., Просенко А.Е., Григорьев И.А. Синтез и исследование антиокислительной активности N,N-диалкил-ω-[4-гидрокси(метокси)-арил]алкиламинов и их N-оксидов// Журн. прикл. химии, 2005, № 5 (78), с. 796-801.
43. Дюбченко О.И., Никулина В.В., Терах Е.И., Кандалинцева Н.В., Марков А.Ф., Григорь-ев И.А., Просенко А.Е. Синтез и исследование антирадикальной активности замещен-ных гидроксибензиламинов и их хлороводородных солей// Нефтехимия, 2005, № 5 (45), с. 359-363.
44. Lisoivan V., Gatilov Y., Kandalintseva N., Prosenko A. S-[3-(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propyl]isothiouronium hydrate// International Centre for Diffraction Data. Powder Diffraction File. Inorganic and Organic Data Book, 2005, Set 55, card 1546.
45. Каледин В.И., Некрасов Б.Г., Гончар А.М., Ермолаев В.И., Просенко А.Е. Изучение влияния антиоксиданта тиофана на канцерогенное действие 3,4-бензпирена при перо-ральном введении у мышей// Сиб. экол. журн., 2006, № 5, с. 649-654.
46. Бойко М.А., Терах Е.И., Просенко А.Е. Исследование взаимосвязи между электрохими-ческой и противоокислительной активностью алкилзамещенных фенолов// Кинетика и катализ, 2006, №5 (47), с. 700-704.
47. Дюбченко О.И., Никулина В.В., Марков А.Ф., Кандалинцева Н.В., Просенко А.Е. Син-тез, токсические и гепатопротекторные свойства водорастворимых производных на ос-нове аминоалкилфенолов// Хим.-фарм. журн., 2006, №4 (40), с. 117-121.
48. Бойко М.А., Терах Е.И., Просенко А.Е. Исследование взаимосвязи между электрохими-ческой активностью аклкил- и тиоалкилзамещенных фенолов и их антиокислительным действием// Журн. физ. химии, 2006, №8 (80), с. 1396-1402.
49. Просенко А.Е., Дюбченко О.И., Терах Е.И., Марков А.Ф., Горох Е.А., Бойко М.А. Син-тез и исследование антиокислительных свойств алкилзамещенных гидроксибензил-додецилсульфидов// Нефтехимия, 2006, №4 (46), с. 310-315.
50. Просенко А.Е., Марков А.Ф., Хомченко А.С., Бойко М.А., Терах Е.И., Кандалинцева Н.В. Синтез и антиокислительная активность алкил-3-(4-гидроксиарил)пропил-сульфидов// Нефтехимия, 2006, № 6(46), с. 442-446.
51. Lisoivan V., Gatilov Y., Prosenko A. Bis-[3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propyl]-sulfide// International Centre for Diffraction Data. Powder Diffraction File. Inorganic and Or-ganic Data Book, 2005, Set 55, card 1537.
52. Lisoivan V., Gatilov Y., Prosenko A. 3-(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxy-phenyl)propyl-thiocyanate// International Centre for Diffraction Data. Powder Diffraction File. Inorganic and Organic Data Book, 2006, Set 56, card 1525.
53. Lisoivan V., Gatilov Y., Prosenko A. Bis-[2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-phenyl)ethyl]-sulfide// там же, card 1933.
54. Lisoivan V., Gatilov Y., Prosenko A. N,N-Dimetiyl-[3-(3,5-dicyclohexyl-4-hydroxyphenyl]-amine// так же, card 1934.
55. Олейник А.С., Куприна Т.С., Певнева Н.Ю., Марков А.Ф., Кандалинцева Н.В., Просен-ко А.Е., Григорьев И.А. Синтез и антирадикальная активность гидроксиарилпропилтио-сульфонатов и сульфонатов натрия// Изв. АН, Сер. хим., 2007, № 6, с.1094-1101.
56. Дюбченко О.И., Никулина В.В., Терах Е.И., Просенко А.Е., Григорьев И.А. Синтез и ингибирующая активность гидроксиарилалкиламинов// там же, с.1107-1112.
57. Просенко А.Е., Скоробогатов А.А., Дюбченко О.И., Пинко П.И., Кандалинцева Н.В., Шакиров М.М., Покровский Л.М. Взаимодействие функционально-замещенных 4-алкил-2,6-ди-трет-бутилфенолов с галогенводородными кислотами// там же, с.1078-1083.
58. Марков А.Ф., Кандалинцева Н.В., Просенко А.Е. Синтез и термостабилизирующие свойства серосодержащих производных моно- и биядерных циклогексилфенолов// Хи-мия в интересах устойчивого развития, 2007, № 15, с.557-564.
59. Макеев А.А., Сахаров А.В., Жучаев К.В., Луканина С.Н., Просенко А.Е. Влияние окис-лительного стресса на состояние костной ткани тела позвонка свиньи// Сиб. вестн. с.-х. наук, 2007, № 6 (174), с. 81-86.
60. Lisoivan V., Prosenko A., Naumov D., Dubtchenko O. N,N-Diethyl-β-[3-(3,5-di- tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propylthio]ethylamine hydrochloride// International Centre for Diffraction Da-ta. Powder Diffraction File. Inorganic and Organic Data Book, 2007, Set 57, card 1465.
61. Lisoivan V., Prosenko A., Naumov D., Panferov M. 3-(3,5-Di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)-propanol-1// там же, card 1653.
62. Lisoivan V., Prosenko A., Naumov D. 3-(4-Hydroxyphenyl)propanoic acid// там же, card 1467.
63. Lisoivan V., Gatilov Y., Khomchenko A., Prosenko A. 3-(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanol-1// там же, card 1512.
64. Lisoivan V., Prosenko A., Naumov D., Panferov M. 6,8-Di-tert-butylchromane// там же, card 1761.
65. Lisoivan V., Prosenko A., Gatilov Y., Dubtchenko O. N,N-Dimetiyl-3-(3-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propylamine// там же, card 1654.
66. Lisoivan V., Gatilov Y., Markov A., Prosenko A. 2,2’-Methylenebis -[4-(3-chloropropyl)-6-tert-butylphenol] // там же, card 1511.
67. Олейник А.С., Певнева Н.Ю., Кандалинцева Н.В., Просенко А.Е., Хощенко О.М., Душ-кин М.И. Синтез и биологическая активность гидрофильных алкилфенолов// Химия в интересах устойчивого развития, 2008, № 16, с.559-564
68. Хомченко А.С., Кравцов С.О., Бойко М.А., Просенко А.Е. Синтез и антиокислительная активность 4-тиаалкил-2,6-диметилфенолов// там же, с.133-142.
69. Кемелева Е.А., Васюнина Е.А., Синицина О.И., Хомченко А.С., Гросс М.А., Кандалин-цева Н.В., Просенко А.Е., Невинский Г.А. Новые перспективные антиоксиданты на ос-нове 2,6-диметилфенола// Биоорган. химия, 2008, № 4 (34), с.558-569.
70. Макеев А.А., Сахаров А.В., Просенко А.Е., Жучаев К.В., Рябчикова Е.И., Донченко А.Н. Нарушение формирования осевого скелета свиньи при окислительном стрессе// Сиб. вестн. с.-х. наук, 2009, № 4, с. 41-45.
71. Макеев А.А., Сахаров А.В., Просенко А.Е. Морфофункциональная организация пла-стинки роста тела позвонка крыс в условиях глюкокортикоид-индуцированного окис-лительного стресса и применения антиоксиданта тиофана// Вестник КрасГУ, 2009, № 6, с. 105-108.
72. Макеев А.А., Сахаров А.В., Просенко А.Е., Жучаев К.В., Рябчикова Е.И. Влияние окис-лительного стресса на структурно-функциональную организацию кишечника свиней// Вестник КрасГУ, 2009, № 7, с. 120-123.
73. Овчинникова Л.П., Роцкая У.Н., Васюнина Е.А., Синицина О.И., Кандалинцева Н.В., Просенко А.Е., Невинский Г.А. Антиокислительная активность тиофана [бис(3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропил)сульфида]// Биоорг. химия, 2009, № 3 (35), с.417-423.
74. Боровская Т.Г., Гольдберг Е.Д., Щемерова Ю.А., Пахомова А.В., Перова А.В., Просен-ко А.Е., Дюбченко О.И. Средство для коррекции нарушений женской репродуктивной функции, вызванных цитостатическим воздействием// Пат. РФ № 2367420 (2009).
75. Плотников М.Б., Смольякова В.И., Иванов И.С., Чернышева Г.А., Просенко А.Е., Гросс М.А., Бойко М.А. Средство, обладающее антиагрегантной, уменьшающей повышенную вязкость крови и антитромбогенной активностью// Пат. РФ № 2368376 (2009).
Основные результаты исследований доложены на всероссийских и международных конференциях:
1. Кандалинцева Н.В., Просенко А.Е., Толстиков Г.А. Исследование антирадикальной ак-тивности пара-замещенных 2,6-ди-трет-бутилфенолов// Современ. проблемы органич. химии: труды междунар. конф. Тез. докл. – Новосибирск. – СО РАН. – 2001. –С.
2. Просенко А.Е., Дюбченко О.И., Пинко П.И., Марков А.Ф., Горох Е.А., Дзирук О.Ю., Толстиков Г.А. Новые направления в синтезе полифункциональных фенольных антиок-сидантов// там же – С. 93.
3. Дюбченко О.И., Терах Е.И., Просенко А.Е. Синтез аминов на основе -(4-гид-роксиарил)галогеналканов и изучение взаимосвязи структуры и антиокислительной ак-тивности// там же – С. 94.
4. Зенков Н.К., Меньщикова Е.Б., Просенко А.Е., Кандалинцева Н.В. Развитие окислительно-го стресса при ишемической болезни сердца и его коррекция антиоксидантами// Нац. на-уч.-практич. конф. с междунар. участием «Свободные радикалы, антиоксиданты и болезни человека». – Смоленск. – 2001. – С. 116-117.
5. Дюбченко О.И., Просенко А.Е., Терах Е.И, .Марков А.Ф., Горох Е.А., Душкин М.И. Син-тез и исследование антиоксидантной активности соединений, сочетающих в структуре фенольные и алкиламинные группы// там же – С. 177-178.
6. Просенко А.Е., Терах Е.И. Исследование ингибирующей активности гомологов антиок-сиданта тиофан// там же – С. 480-481.
7. Крысин А.П., Кобрин В.С., Кусов С.З., Просенко А.Е., Сорокина И.В., Долгих М.П., Тол-стикова Т.Г. Синтез 4-(-алкиламино)фенолов из 2,6-ди-трет-бутилфенола// там же – С. 312.
8. Пинко П.И., Просенко А.Е., Кандалинцева Н.В., Дюбченко О.И., Григорьев И.А. Синтез ω-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)алкантиолов и их кислотно-катализируемые пре-вращения// 4-й Междунар. симп. по химии и применению фосфор-, сера- и кремнийорга-нич. соединений «Петербургские встречи»: Сб. науч. трудов. С.-Пб. – 2002. – С. 68.
9. Просенко А.Е., Ишкова О.Ю., Терах Е.И. Синтез и антиокислительные свойства новых фосфорсодержащих производных на основе ω-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидрокси-фенил)алкан(ти)олов// там же – С. 226.
10. Просенко А.Е., Пинко П.И., Горох Е.А., Марков А.Ф., Хомченко А.С., Григорьев И.А. Пути синтеза новых рядов тиоалкилфенолов и исследование их свойств// там же – С. 71.
11. Терах Е.И., Просенко А.Е., Пинко П.И., Никулина В.В., Кандалинцева Н.В. Изучение взаимосвязи структура – антиоксидантные свойства новых рядов серосодержащих про-изводных фенолов// там же – С. 78.
12. Скоробогатов А.А., Никулина В.В., Терах Е.И., Пинко П.И., Просенко А.Е. Изучение ре-акций окисления тиоалкилфенолов пероксидными соединениями// Современные про-блемы теор. и эксп. химии: Тез. докл. IV Всерос. конф. молодых ученых. – Саратов. – 2003. – С. 109.
13. Schwarz Y.Sh., Dubchenko O.I., Dushkin M.I., Pinko P.I., Kandalintseva N.V., Prosenko A.E. An impact of a sulphur-, nitrogen-containing shielded phenols upon the development of experi-mental hepatitis// Internation conference «Reactive oxygen and nitrogen species, antioxidants and human health. – Smolensk. – 2003. – P. 79.
14. Zueva E.P., Razina T.G., Terakh E.I., Prosenko A.E. The effects of combination of thiophan and cisplatin on the development of experimental tumors // Internation conference «Reactive oxygen and nitrogen species, antioxidants and human health». – Smolensk. 2003., р. 105.
15. Плотников М.Б., Смольякова В.И., Маслов М.Ю., Чернышева Г.А., Просенко А.Е., Терах Е.И., Васильев А.С. Защитный эффект тиофана на тромбоциты при облучении// Гемо-реология и микроциркуляция: Мат. междунар. конф. – Ярославль. – 2003. –С. 99.
16. Просенко А.Е., Терах Е.И., Кандалинцева Н.В., Дюбченко О.И., Марков А.Ф. Серосо-держащий фенольный антиоксидант тиофан как перспективный лекарственный препа-рат// Компенсаторно-приспособительные процессы: фундаментальные, экологич. и кли-нич. аспекты: Мат. Всерос. конф. Новосибирск. – Сибвузиздат – 2004. – С. 391-392.
17. Хомченко А.С., Кравцов С.О., Терах Е.И., Просенко А.Е. Синтез и исследование ингиби-рующей активности серосодержащих антиоксидантов на основе 2,6-диметилфенола// Окисление, окислительный стресс, антиоксиданты: Всерос. конф. молодых ученых и II школа им. ак. Н.М. Эмануэля. Докл. и тез. М.: Изд-во РУДН. – 2006. – С. 154-155.
18. Бойко М.А., Терах Е.И., Просенко А.Е. Исследование взаимосвязи между электрохими-ческой активностью алкил- и тио(амино)алкилзамещенных фенолов и их кислотными свойствами// там же – С. 78-80.
19. Марков А.Ф., Терах Е.И., Просенко А.Е. Синтез и противоокислительные свойства серо-содержащих производных алкилированных 2,2´-алкилиден-бис-фенолов// VII Междунар. конф. «Биоантиоксидант». Тез. докл. М.: Изд-во РУДН. – 2006. – С. 186-188.
20. Марков А.Ф., Терах Е.И., Просенко А.Е. о-Циклогексил-п-тиаалкилфенолы как новые полифункциональные антиоксиданты// там же – С. 188-190.
21. Просенко А.Е., Терах Е.И., Дюбченко О.И., Кандалинцева Н.В. Комплексное исследова-ние антиоксидантных и фармакологических свойств препарата тиофан// там же – С. 228-230.
22. Просенко А.Е. Перспективные направления развития химии фенольных антиоксидан-тов// Всерос. науч. конф. «Современные проблемы органич. химии»: Тез. докл. – Ново-сибирск. – 2007. – С. 28.
23. Марков А.Ф., Просенко А.Е. Тиопроизводные орто-циклогексилфенолов: способы син-теза и антиокислительная активность// там же – С. 145.
24. Адельшина Е.Б., Коробицина Е.В., Марков А.Ф., Кропачева Т.А., Просенко А.Е. Синтез и антиокислительная активность 2,6-диалкил-4-алкилтиометилфенолов// Мат. Всерос. конференции молодых ученых и III школы им. акад. Н.М. Эммануэля «Окисление, окис-лительный стресс, антиоксиданты» – М.: Изд-во РУДН. – 2008. – С. 147-148.
25. Коробицина Е.В., Просенко А.Е. Антиоксидантная активность некоторых тиопроизвод-ных алкилфенолов в рядах сульфид-сульфоксид-сульфон в отношении окисления жи-ров// там же – С. 198-199.