Аксенова Инна Валерьевна

1. Найдена новая система реагентов - 1,3,5-триазины/ПФК. На примере замещенных нафталинов, азафеналенов, замещенных пиридинов и хинолинов исследована ее эффективность, в том числе, в комбинации с различными реагентами: карбонильными соединениями, нитрилами и нитритом натрия. Определено направление реакции в зависимости от соотношения реагентов, температуры, природы дополнительного реагента.
2. Показано, что в зависимости от температуры можно осуществлять региоселективное моно- или диацилирования (формилирования) замещенных нафталинов и азафеналенов. Установлено, что варьируя соотношение реагентов, можно изменять направление диацилировавния (формилирования), в эквимолярных оно осуществляется по положениям 1 и 8, с 2.5-кратным избытком 1,3,5-триазинов, в зависимости от положения донорного заместителя - 1 и 4 или 1 и 6. Показана, эффективность новой системы реагентов для синтеза широкого спектра альдегидов и кетонов производных нафталина, азафеналенов, хинолонов.
3. При наличии в заместителе исходного субстрата дополнительного нуклеофильного центра процесс сопровождается гетероциклизацией, что позволило осуществить аннелирования дополнительного цикла к бензо[f] хиназолинам, синтез 3-гетарилхинолинов и 5-RCO-1H-бензо[g]индазолов.
4. Разработаны методы аннелирования [c,d]пиридинового и [d,e]пиридазинового ядра, основанные на реакции азафеналенов содержащих карбонильную, азо- или нитрозогруппу с 1,3,5-триазинами в ПФК и взаимодействии замещенных нафталинов, включая азафеналены, содержащие в соседних пери-положениях карбонильную и нитрогруппу с гидразином. Показана, эффективность этой методологии для синтеза различных азапиренов, структура которых включает пиридиновый и пиридазиновый фрагмент.
5. Выяснено, что система реагентов 1,3,5-триазины - ПФК является эффективной для аннелирования [c,d]пиридинового ядра к феналенам, азафеналенам, их дигидропроизводным, нафталинам, аллил- и винилпиридинам и хинолинам. Установлено, что реакция может сопровождаться дезалкилированием или циклодимеризацией. Показана эффективность этой методологии для синтеза широкого спектра полиядерных ароматических соединений, включая азафеналеноны, азапирены, диазадибензоперилены, бипиридилы, пиридилхинолины. Впервые для пери-аннелирования [c,d]пиридинового ядра применена реакция Геша.
6. Открыта новая трехкомпонентная реакция азафеналенов с 1,3,5-триазинами в ПФК в присутствие карбонильных соединений (нитрилов, триэтоксиметана). В зависимости от строения 1,3,5- триазина и карбонильного соединения, эта реакция, позволяет аннелировать два типа кабоциклических ядер и [c,d]пиридиновое.
7. Разработаны подходы последовательного аннелирования двух ядер к замещенным нафталинам: используя пери-положения (или заместители находящиеся в них) исходной нафталиновой системы или создаваемой в ходе первой стадии феналеновой.
8. Показано, что реакция 1,2,3-триазафеналенов, содержащих карбонильную группу, с винилбутиловым эфиром приводит к производным 1-азафеналенов.
9. Разработаны методы синтеза 1,3-ди- и 1,2,3-триазапиренов, основанные на реакции 1,8-нафтилендиамина, перимидинов и 1,2,3-триазафеналенов с карбонильными соединениями.
10. Установлено наличие медленной во времени ЯМР аннулярной таутомерии производных 1,2,3-триазафеналена.

1. Аксенов А.В., Аксенова И.В., Применение рециклизации 1,3,5-триазинов в органическом синтезе // ХГС. - 2009. - № 2. - С. 167-190. (об-зор).

2. Аксенов А.В., Боровлев И.В., Ляховненко А.С., Аксенова И.В., Аци-лирование перимидина 1,3,5-триазинами в полифосфорной кислоте // ХГС. – 2007. – № 4. – С. 629-630.

3. Аксенова И.В., Боровлев И.В., Ляховненко А.С., Писаренко С.В., Аксенов А.В., Неожиданный результат взаимодействия 1,8-диаминонафталина с ароматическими нитрилами в полифосфорной кис-лоте // ХГС. – 2007. – № 5. – С. 788-789.

4. Аксенова И.В., Ляховненко А.С., Аксенов А.В., Боровлев И.В., Синтез 1,3-диазапиренов винилформилированием перимидинов // ЖОХ. – 2007. – Т 77. – вып. 9. – С. 1579-1580.

5. Аксенов А.В., Боровлев И.В., Аксенова И.В., Ковалев Д.А., Синтез новой гетероциклической системы 1,2,3,7-тетраазапирена // ХГС –2007, –С. 1590.

6. Аксенов А.В., Боровлев И.В., Ляховненко А.С., Аксенова И.В., Формирмилирование производных перимидина в системе 1,3,5-триазин – полифосфорная кислота // ЖОрХ. – 2007. – Т 43. – вып. 10. – С. 1581-1582.

7. Боровлев И.В., Аксенов А.В., Аксенова И.В., Писаренко С.В., 1,3,7-Триазапирены: неожиданные продукты реакции 1,8- диаминонафталина с 1,3,5-триазинами в полифосфорной кислоте. // Изв. Акад. Наук. Серия хим., –2007. –№ 11. –С. 2275-2276.

8. Аксенов А.В., Боровлев И.В., Аксенова И.В., А.А. Заморкин, Фор-милирование и ацетилирование 2-этоксинафталина 1,3,5-триазинами в среде полифосфорной кислоты // Изв. Акад. Наук. Серия хим. – 2008. – № 1. – С. 207-208.

9. Aksenov A.V., Borovlev I.V., Aksenova I.V., Pisarenko S.V., Kovalev D.A., A new method for [c,d]pyridine peri-annelation: synthesis of azapyrenes from phenalenes and their dihydro derivatives. // Tetrahedron Lett. –2008. –Vol. 49. –P. 707-709.

10. Аксенов А.В., Боровлев И.В., Аксенова И.В., Ляховненко А.С., Ко-валев Д.А., Синтез производных 1,3,7-триазапирена и 1,2,3,7- тетраазапи-рена как результат аномальной реакции Гёша // Изв. Акад. Наук. Серия хим. – 2008. – № 1. – С. 209-210.

11. Аксенова И.В., Сапрыкина Н.Г., Аксенов А.В., Синтез 1Н-бензо[de] циннолинов из нитронафталинов. // ЖОрХ, –2008. –Т. 44. –Вып.1, С. 148.

12. Аксенов А.В., Аксенова И.В., А.А. Заморкин, Боровлев И.В., Фор-мирмилирование и ацилирование 1-нафтола в системе 1,3,5-триазин – по-лифосфорная кислота // ЖОрХ. – 2008. – Т 44. – вып. 1. – С. 151-152.

13. Аксенова И.В., Аксенов А.В., А.А. Заморкин, Гончаров В.И., Синтез 1,3-диазапиренов из бензо[f]хиназолинов // ХГС. – 2008. – № 2. – С. 260-262.

14. Aksenov A.V., Lyakhovnenko A.S., Aksenova I.V., Nadein O.N., Novel three-component peri-annelation reactions of carbocyclic and pyridine rings with perimidines – synthesis of 1,3- diazapyrenes and 1,3,7- triazapyrenes // Tetrahedron Lett. 2008. 49. № 11. P. 1808-1811.

15. Аксенова И.В., Аксенов А.В., Ляховненко А.С., Неожиданный ре-зультат реакции перимидинов с 1,3,5-триазином в присутствие нитрита натрия. // ХГС, – 2008, – С. 947-948.

16. Аксенов А.В., Аксенова И.В., А.А. Заморкин, Неожиданный ре-зультат реакции 2-этоксинафталина с 2,4,6-триметил-1,3,5-триазином // ХГС. – 2008. – № 6. – С. 948-950.

17. Аксенов А.В., Боровлев И.В., Писаренко С.В., Аксенова И.В., Вза-имодействие 6(7)-ацил(формил)перимидинов с 1,3,5-триазинами в поли-фосфорной кислоте. // ХГС. -2008. - № 7. -С. 1080-1084.

18. Аксенова И.В., Аксенов А.В., Ляховненко А.С., Боровлев И.В., Неожиданная реакция 1,8-нафтилендиамина и перимидинов с 1,3,5-триазином в присутствии бензонитрила в полифосфорной кислоте. // ХГС, – 2008, - № 7. – С. 1106.

19. Аксенов А.В., Аксенова И.В., Лобач Д.А., Щербаков С.В., Неожи-данный результат реакции перимидинов с избытком 1,3,5-триазинов в по-лифосфорной кислоте. // ХГС, – 2008, - № 7. – С. 1107-1108.

20. Аксенов А.В., Аксенова И.В., Лобач Д.А., Жиров А.М., Неожидан-ный результат реакции 6(7)-ацетил(бензоил)-1H-нафто[1,8-de][1,2,3] триа-зинов c винилбутиловым эфиром. // ХГС, – 2008, - № 8. – С. 1266.

21. Аксенов А.В., Ляховненко А.С., Аксенова И.В., Аксенов Н.А., Неожиданный результат реакции 1,8- нафтилендиамина с триазином и карбонильными соединениями в полифосфорной кислоте // ХГС. -2008. - № 10. - С. 1584-1585.

22. Аксенов А.В., Аксенова И.В., Ляховненко А.С., Аксенов Н.А., Синтез производных 1,3-диазапирена и 1,3,7- триазапирена реакцией 1,8- нафтилендиамина с триазином в присутствии карбонильных соединений или бензонитрила в полифосфорной кислоте. // ХГС. -2008. - № 11. -С. 1694-1698.

23. Боровлев И.В., Аксенов А.В., Аксенова И.В., Лобач Д.А., Неожи-данный результат реакции 1,8- нафтилендиамина с 1,3- дикарбонильными соединениями в полифосфорной кислоте. // ЖОХ - 2008. - Т. 78. – Вып. 11. - С. 1933-1934.

24. Аксенов А.В., Боровлев И.В., Аксенова И.В., Лобач Д.А., Ля-ховненко А.С., Новые подходы к синтезу 1,3-диазапиренов. // ХГС. -2009. - № 1. -С. 79-82.

25. Аксенов А.В., Аксенова И.В., Аксенов Н.А., Оригинальный подход к синтезу гетероциклической системы бензо[g]индазола. // ХГС. -2009. - № 1. -С. 137-138.

26. Аксенов А.В., Аксенова И.В., Маликова И.В., Аксенов Н.А., Синтез дипиридилов реакцией аллипиридинов с 1,3,5-триазином в полифосфор-ной кислоте. // Изв. Акад. Наук. Серия хим. – 2009. – № 1. – С. 251-252.

27. Аксенов А.В., Аксенова И.В., Ляховненко А.С., Синтез новой гете-роциклической системы 1,3,4-триазапирена. // ХГС. -2009. - № 1. -С. 139.

Статьи в сборниках и тезисы докладов конференций

28. Аксенова И.В., Караиванов Н.Ц., Аксенов А.В., Синтез перимиди-нов рециклизацией пирроло[1,2-c]хиназолинов // Тезисы докладов между-народной конференции «Advanced Science in Organic Chemistry» Судак. – 2006. - С. 5.

29. Кугутов М.М., Аксенов А.В., Аксенова И.В., Синтез производных перимидина из хиназолинов. // Тез. докл. VIII международного семинара по магнитному резонансу (спектроскопия, томография и экология). Ро-стов-на-Дону. - 2006. - С. 77.

30. Ляховненко А.С., Аксенова И.В., Аксенов А.В., Синтез производных 1,3-диазапиренов из бензо[f]хиназолинов. // Тез. докл. VIII междуна-родного семинара по магнитному резонансу (спектроскопия, томография и экология). Ростов-на-Дону. - 2006. - С. 78.

31. Ляховненко А.С., Аксенов А.В., Гончаров В.И., Аксенова И.В., Синтез 1,3-диазапиренов на основе 2- ацетилнафталина // Фундаменталь-ные и прикладные аспекты в исследованиях молодых ученых. Материалы Международной научной конференции. Астрахань 10-12 сентября 2006. Изд. Дом «Астраханский университет». – 2006. - С. 75.

32. Aksenov A.V., Borovlev I.V., Pisarenko S.V., Aksenova I.V., The syn-thesis of 1,3,7-triazapyrenes from perimidines - new method of [c,d]pyridine cycle peri-annelation. // International Symposium on Advances in Synthetic and Medical Chemistry (ASMC St Petersburg 07), - St Petersburg, - 2007, - Р. 133.

33. Kovalev D.A., Aksenov A.V., Borovlev I.V., Aksenova I.V., The syn-thesis of 1,2,3,7-tetrazapyrenes from 1,2,3-triazaphenalens - new method of [c,d]pyridine cycle peri-annelation. // International Symposium on Advances in Synthetic and Medical Chemistry (ASMC St Petersburg 07), - St Petersburg, - 2007, - Р. 218.

34. Lyakhovnenko A.S., Aksenov A.V., Borovlev I.V., Aksenova I.V., The synthesis of azapyrenes by reaction of perimidines with 1,3,5-triazines. // Inter-national Symposium on Advances in Synthetic and Medical Chemistry (ASMC St Petersburg 07), - St Petersburg, - 2007, - Р. 224.

35. Zamorkin A.A., Aksenov A.V., Borovlev I.V., Aksenova I.V., Method of regioselective diacylation (diformilation) of β-naphthol ethers at system: 1,3,5-triazines — polyphosphoric acid. // International Symposium on Advances in Synthetic and Medical Chemistry (ASMC St Petersburg 07), - St Petersburg, - 2007, - Р. 310.

36. Aksenov A.V., Saprikina N.G., Aksenova I.V., Borovlev I.V., The syn-thesis of 1,2,7-triazapyrenes from 1,2-diazaphenalens - new method of [c,d]pyridine cycle peri-annelation. // International Symposium on Advances in Synthetic and Medical Chemistry (ASMC St Petersburg 07), - St Petersburg, - 2007, - Р. 314.

37. Аксенов А.В., Аксенов Н.А., Аксенова И.В., Боровлев И.В., Ковалев Д.А., Ацилирование 1,2,3-триазафеналенов системой 1,3,5-триазины в ПФК // Тез. докл. X молодеж. Научн. школы-конференции по орг. хим., Уфа: Реактив. – 2007. – С. 86.

38. Аксенов А.В., Аксенова И.В., Боровлев И.В., А.А. Заморкин, Фор-милирование и ацилирование производных нафталина 1,3,5- триазинами // Тез. докл. X молодеж. Научн. школы-конференции по орг. хим., Уфа: Ре-актив. – 2007. – С. 164.

39. Аксенов А.В., Аксенова И.В., Боровлев И.В., Ковалев Д.А., Синтез новой гетероциклической системы 1,2,3-триазапирена // Тез. докл. X мо-лодеж. Научн. школы-конференции по орг. хим., Уфа: Реактив. – 2007. – С. 179.

40. Аксенов А.В., Ляховненко А.С., Аксенова И.В., Боровлев И.В., Синтез новой гетероциклической системы 1,2,6,8- тетраазапирена // Тез. докл. X молодеж. Научн. школы-конференции по орг. хим., Уфа: Реактив. – 2007. – С. 213.

41. Аксенов А.В., Боровлев И.В., Аксенова И.В., Писаренко С.В. Синтез новой гетероциклической системы 1,3,7-триазапирена. // Тез. докл. X молодеж. Научн. школы-конференции по орг. хим., Уфа: Реактив. – 2007. – С. 240.

42. Аксенов А.В., Аксенова И.В., Лобач Д.А., Сапрыкина Н. Г., Синтез новой гетероциклической системы 1,2,3,6,7-пентаазапирена. // Тез. докл. X молодеж. Научн. школы-конференции по орг. хим., Уфа: Реактив. – 2007. – С. 265.

43. Аксенов А.В., Боровлев И.В., Аксенова И.В., Заморкин А.А., Синтез альдегидов и кетонов на основе 2-нафтола в системе 1,3,5-триазины – полифосфорная кислота // Тез. докл. 2-й Международной научной конфе-ренции «Фундаментальные и прикладные проблемы современной химии», Астрахань: -2008. –С. 4.

44. Аксенов А.В., Аксенова И.В., Ляховненко А.С., Ковалев Д.А., Новый трехкомпонентный метод синтеза 1,2,3,7- тетраазапирена // Тез. докл. 2-й Международной научной конференции «Фундаментальные и прикладные проблемы современной химии», Астрахань, – 2008. – С. 5.

45. Лобач Д. А., Аксенов А.В., Аксенова И.В., Боровлев И.В., Синтез производных азапиренов на основе альдегидов и кетонов производных азафеналенов. // Тез. докл. 2-й Международной научной конференции «Фундаментальные и прикладные проблемы современной химии», Астра-хань, – 2008. – С. 6.

46. Аксенов А.В., Аксенова И.В., Ацилирование, формилирование полиядерных ароматических соединений системой 1,3,5- триазины – ПФК и синтез гетероциклических соединений на ее основе. (пленарный доклад) // Тез. докл. 2-й Международной научной конференции «Фундаменталь-ные и прикладные проблемы современной химии», Астрахань, – 2008. – С. 7-10.

47. Аксенов Н.А., Лобач Д.А., Сапрыкина Н.Г., Аксенова И.В., Аксенов А.В., Реакция нитрокарбонильных соединений нафталинового ряда с гидразином. // Тез. докл. 2-й Международной научной конференции «Фундаментальные и прикладные проблемы современной химии», Астрахань, – 2008. – С. 10-11.

48. Аксенов А.В., Аксенова И.В., Щербаков С.В., Лобач Д.А., Неожиданный результат реакции карбонильных соединений 1,2,3- триа-зафеналена с винилбутиловым эфиром. // Тез. докл. 2-й Международной научной конференции «Фундаментальные и прикладные проблемы совре-менной химии», Астрахань, – 2008. – С. 12-13.

49. Жиров А.М., Ляховненко А.С., Кобозева Т.П., Аксенова И.В., Ак-сенов А.В., Синтез 7-бензоил-1,3-диазапиренов. // Тез. докл. 2-й Между-народной научной конференции «Фундаментальные и прикладные про-блемы современной химии», Астрахань, – 2008. – С. 37-38.

50. Ляховненко А.С., Аксенов А.В., Аксенова И.В., Боровлев И.В., Синтез азапиренов на основе ацилирования, формилирования перимидина 1,3,5-триазинами в ПФК. // Тез. докл. 2-й Международной научной конференции «Фундаментальные и прикладные проблемы совре-менной химии», Астрахань, – 2008. – С. 74-77.

51. Аксенов А.В., Аксенова И.В., Маликова И.В., Применение рецик-лизации 1,3,5-триазинов в синтезе карбонильных и полиядерных аромати-ческих соединений. // Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов: Сб. науч. тр./ Под ред. проф. Кривенько А.П. - Саратов: Из-во «Научная книга» -2008. - С. 7-10.

52. Аксенов А.В., Аксенова И.В., Лобач Д.А., Применение карбониль-ных соединений прозводных 1,2,3- триазафеналенов (1H-нафто[1,8-de] [1,2,3]триазинов) и 1,3- диазафеналенов (1H- перимидинов) в синтезе аза-пиренов. // Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов: Сб. науч. тр./ Под ред. проф. Кривенько А.П. - Саратов: Из-во «Научная книга» -2008. - С. 10-13.

53. Аксенов А.В., Аксенова И.В., Ляховненко А.С., Синтез производных 1,2,6,8-тетраазапирена. // Карбонильные соединения в синтезе гетероцик-лов: Сб. науч. тр./ Под ред. проф. Кривенько А.П. - Саратов: Из-во «Науч-ная книга» -2008. - С. 14-16.

54. Аксенов А.В., Аксенова И.В., Маликова И.В., Жиров А.М., Синтез пиридинов реакцией 1,3,5-триазинов со спиртами. // Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов: Сб. науч. тр./ Под ред. проф. Кри-венько А.П. - Саратов: Из-во «Научная книга» -2008. - С. 16-18.

55. Аксенов А.В., Аксенова И.В., Немыкина О.А., Маликова И.В., Син-тез дипиридилов реакцией 1,3,5-триазинов с винилпиридинами. // Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов: Сб. науч. тр./ Под ред. проф. Кривенько А.П. - Саратов: Из-во «Научная книга» -2008. - С. 18-19.

56. Аксенов А.В., Аксенова И.В., Ковалев Д.А., Жиров А.М., Метод синтеза 1,2,3,7- тетраазапирена с различными заместителями в положени-ях 6,8. // Тез. докл. IX международного семинара по магнитному резонан-су (спектроскопия, томография и экология). Ростов-на-Дону. - 2008. - С. 140.

57. Аксенов А.В., Аксенова И.В., Лобач Д.А., Щербаков С.В., Синтез производных 1,7-диазапиренов // Тез. докл. IX международного семинара по магнитному резонансу (спектроскопия, томография и экология). Ростов-на-Дону. - 2008. - С. 146.

58. Аксенов А.В., Аксенова И.В., Ляховненко А.С., Лобач Д.А., Синтез 4-формил-1,3,7-триазапирена. // Тез. докл. IX международного семинара по магнитному резонансу (спектроскопия, томография и экология). Ростов-на-Дону. - 2008. - С. 150.

59. Аксенов А.В., Аксенова И.В., Заморкин А.А., Аксенов Н.А., Региоселективное 1,8-диацилирование (формилирование) производных нафталина. // Тез. докл. IX международного семинара по магнитному ре-зонансу (спектроскопия, томография и экология). Ростов-на-Дону. - 2008. - С. 150.