Научная тема: «РАЗВИТИЕ МЕТОДОЛОГИИ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ СУБКРИТИЧЕСКОЙ ВОДЫ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ ФИЗИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ СУБСТАНЦИЙ НА ОСНОВЕ РАСТИТЕЛЬНЫХ МЕТАБОЛИТОВ»
Специальность: 02.00.04
Год: 2014
Отрасль науки: Химические науки
Основные научные положения, сформулированные автором на основании проведенных исследований:
Впервые среда субкритической воды систематически использована для экстракции и химической модификации ряда полифенольных, алкалоидных и тритерпеновых растительных метаболитов:
  • впервые разработаны методики для извлечения ряда тритерпеновых сапонинов растительного происхождения: глицирризиновой кислоты из корня солодки; аралозидов из аралии манчжурской и сапонинов плюща - физиологически активных растительных метаболитов, имеющих значительный фармацевтический потенциал.
  • впервые среда субкритической воды использована для синтеза глицирретиновой кислоты - физиологически активного соединения, которое широко используется в медицинской практике;
  • впервые предложено среду субкритической воды использовать при получении из «спроектированных» смесей биофлавоноидов шелухи лука, имеющих значительный фармацевтический потенциал;

Впервые в среде субкритической воды реализована реакция изомеризации природного алкалоида апорфинового ряда глауцина в фенантреновый алкалоид дес-глауцин, имеющий значительный потенциал для создания противокашлевых субстанций, не вызывающих наркотического эффекта.

Впервые в среде субкритической воды реализована реакция синтеза макроциклических соединений циклотривератрилена и циклотетравератрилена -потенциальных «курьеров» при получении фармацевтически приемлемых низкодозных субстанций.

Впервые с использованием масс-спектрометрии с ионизацией электрораспылением зарегистрировано образование самоассоциатов глицирризиновой кислоты, строение которых предсказано при помощи методов квантовой химии. Предложенные методики масс-спектрометрии с ионизацией электрораспылением использованы для изучения строения супрамолекулярных комплексов тритерпеновых сапонинов (глицирризиновой кислоты солодки и хедерагенинов плюща) с модельными фармаконами.
Список опубликованных работ
Статьи в журналах списка ВАК и индексируемых в WofS и Scopus

1.L.A. Yakovishin, V.I. Grishkovets, G. Schroeder and N.I. Borisenko Molecular Complexation of Ivy Saponins with Some Drugs and Biologically Active Substances // Functionalized molecules - synthesis, properties and application Edited by V. I. Rybachenko Donetsk 2010, Schidnyj Wydawnyczyj Dim, ISBN 978-966-317-076

2.Borisenko S.N., Lekar´ A.V., Vetrova E.V., Borisenko N.I. Mass spectrometry of supramolecular complexes of glycyrrhizic acid and benzimidazole derivatives // Chemistry of Natural Compounds. 2013. Vol. 49. Iss. 5. P. 969-971.

3.Lekar A.V., Borisenko S.N., Vetrova E.V., Sushkova S.N., Borisenko N.I. Extraction of quercetin from Polygonum hydropiper L. by subcritical water // American Journal of Agricultural and Biological Science. 2013. Vol. 9. Iss. 1. P. 1-5.

4.А.В. Лекарь,.С. Н.Борисенко, О.В.Филонова, Е.В. Ветрова, Е.В. Максименко, Н.И. Борисенко, В.И.Минкин «Экстракция кафтаровой и цикориевой кислоты из эхинацеи пурпурной в среде субкритической воды // Сверхкритические Флюиды: Теория и Практика – Т. 8, № 1 , 2013, с.69-79

5.А. В. Лекарь, А. А. Милов, С. Н. Борисенко, Е.В. Ветрова, Н. И. Борисенко «Процессы самоассоциации молекул глициризиновой кислоты: масс-спектральное и квантовохимическое исследование» // Вестник Южного научного центра. – 2012.- . №2, Т8. с . 18–26

6.L. A. Yakovishin, A. V. Lekar, E. V. Vetrova, N. I. Borisenko, S. N. Borisenko, V. I. Grishkovets «Molecular complexes of the triterpene glycosides with L-tyrosine and their biological activity» // Biopolymers and Cell. 2012. Vol. 28. N 1. P. 62–67

7.А.В. Лекарь, О.В.Филонова, С. Н.Борисенко, М.А. Казьмина, Е.В.Ветрова, Н.И. Борисенко, В. И.Минкин «Извлечение биофлавоноидов из шелухи лука в среде субкритической воды» // Сверхкритические Флюиды: Теория и Практика – Т. 7, № 4, 2012 , с. 5-14

8.Л.А. Яковишин, В.И. Гришковец, А.В. Лекарь, Е.В. Ветрова, Н.И. Борисенко, С.Н. Борисенко «Молекулярное комплексообразование альфа-хедерина с хедерасапонином С» // Химия растительного сырья №3 , 2012, с. 73-79

9.С.Н. Борисенко, А.В. Лекарь, О.В. Филонова, Е.В.Ветрова, Н.И. Борисенко «Масс-спектрометрия смесей биофлавоноидов, извлеченных из шелухи лука в среде субкритической воды» //Масс-спектрометрия - Т.9 №2, 2012, с. 103-109

10.A. V. Lekar’, L. A. Yakovishin, E. V. Vetrova, M. I. Rudnev, and N. I. Borisenko «Mass Spectrometry of the Self-Association and Complexation of Triterpene Saponins and Cholesterol»// Journal of Analytical Chemistry, 2011, Vol. 66, No. 13, pp. 44–48.

11.Lekar A.V., Vetrova E.V., Borisenko N.I., Yakovishin L.A., Grishkovets V.I., Borisenko S.N. Electrospray ionization mass spectrometry of mixtures of triterpene glycosides with L-phenylalanine // Journal of Applied Spectroscopy Vol. 78. Iss. 4. P. 501-505.

12. Л.А. Яковишин, А.В. Лекарь, С.Н. Борисенко, Е.В. Ветрова, Н.И. Борисенко, В.И. Гришковец «Молекулярное комплексообразование сапонинов плюща с L- триптофаном» Химия растительного сырья»// 2011 №4 С. 65-70

13.А.В. Лекарь, Л.А. Яковишин, С. Н. Борисенко, Е.В. Ветрова, Н. И. Борисенко. Комплексообразование антибиотика левомицетина (хлорамфеникола) с хедерином и хедерасапонином C в условиях ионизации электрораспылением // Масс-спектрометрия 2011. 8 (2)’, с.111

14.А.В. Лекарь, Е.В. Ветрова, Н.И. Борисенко, Л.А. Яковишин, В.И. Гришковец «Масс-спектрометрия молекулярного комплексообразования тритерпеновых гликозидов с пуриновыми основаниями нуклеиновых кислот»// - Биоорганическая химия 2011, 37 (5): 679-684

15.Л. А. Яковишин, А. В . Лекарь, Е. В . Ветрова, Н. И. Борисенко,В. И. Гришковец «Молекулярные комплексы тритерпеновых гликозидов с L-гистидином и их биологическая активность» // Biopolymers and Cell. 2011. Vol. 27. N 4. P. 300–305

16.А.В. Лекарь, Е.В. Ветрова, Н.И. Борисенко, Л.А. Яковишин, В.И. Гришковец «Масс-спектрометрическое исследование молекулярного комплексообразования растительных гликозидов со стрептоцидом (сульфаниламидом) - Химия растительного сырья // 2011. №2. с. 103–106.

17.Тихомирова К.С., Лекарь А.В., Борисенко С.Н., Ветрова Е.В., Борисенко Н.И., Минкин В.И. "Получение глицирретиновой кислоты гидролизом экстракта корня солодки в среде субкритической воды" //Сверхкритические Флюиды: Теория и Практика – Т.5, № 2, 2010 с.21-27

18.–Yakovishin, L.A., Borisenko, N.I., Rudnev, M.I., Vetrova, E.V., Grishkovets, V.I. « Self-association and complexation of triterpene glycosides and cholesterol» // Chemistry of Natural Compounds Volume 46, Issue 1, March 2010, pp. 49-52

19.A. V. Lekar , E. V. Vetrova , N. I. Borisenko , L. A. Yakovishin, and V. I. Grishkovets “Electrospray ionization mass spectrometry of mixtures triterpene glycosides with paracetamol" // Journal of applied spectroscopy V. 77, N 5, 2010, pp. 615-618.

20.А.В. Лекарь, Л А. Яковишин, Е. В. Ветрова, М. И. Руднев, Н. И. Борисенко "Масс-спектрометрия самоассоциации и комплексообразования тритерпеновых сапонинов и холестерина" // Масс-спектрометрия – Т. 7, № 3, 2010 г. с. 213-216

21.Л.А. Яковишин, Н.И. Борисенко, М.И. Руднев, Е.В. Ветрова, В. И. Гришковец "Масс-спектрометрическое исследование самоассоциации кофеина и возможности его комплексообразования с тритерпеновыми гликозидами" // «Химия растительного сырья» -№3, 2010 г. с. 67-70

22.Борисенко С. Н., Руднев М. И., Борисенко Р. Н.,Тихомирова К. С., Борисенко Н. И., Ветрова Е. В., Зимаков Д. В. Масс-спектрометрия аралозидов, извлеченных в среде субкритической воды из корня аралии маньчжурской. – // Масс-спектрометрия». – 2009. – Т. 6. - № 3. – С. 187-190

23.Борисенко С.Н., Руднев М. И., Бичеров А.В., Рябцова О.В., Борисенко Н.И., Ветрова Е.В., Минкин В.И., Лекарь А.В. Продукты взаимодействия вератрола и параформа в среде субкритической воды. «Сверхкритические Флюиды: Теория и Практика». – 2009. – Т. 4. - № 2. - 2009 С. 65-70.

24.Борисенко С . Н., Бичеров А. В ., Павлюк О.В., Харабаев Н.Н., Борисенко Н. И., Ветрова Е. В ., Минкин В. И., Борисенко Р. Н., Лекарь А.В. Разработка метода получения дес-глауцина в среде субкритической воды. «Сверхкритические Флюиды: Теория и Практика». – 2009. – Т. 4. - № 3. – С. 3-6

25.Борисенко С. Н., Руднев М.И., Борисенко Р.Н., Тихомирова К.С ., Борисенко Н.И., Ветрова Е.В., Максименко Е.В., Зимаков Д. В . “Масс-спектроскопия экстрактов корня аралии маньчжурской в среде субкритической воды” // Известия высших учебных заведений. Северо-Кавказский регион. Серия: Естественные науки. 2009. № 4. С. 51-54

26.Филонова О .В., Борисенко С. Н., Максименко Е.В., Борисенко Р.Н., Лекарь А.В. Борисенко Н.И., Минкин В.И. Разработка методики экстракции дигидрокверцетина из древесины лиственницы в среде субкритической воды // Журнал «Сверхкритические Флюиды: Теория и Практика». – 2008. – Т. 3. - № 2. – С. 37-42

27.Тихомирова К.С., Борисенко Р.Н., Ветрова Е.В., Борисенко С.Н., Максименко Е.В., Борисенко Н.И., Минкин В. И. “Экстракция глицирризиновой кислоты из корня солодки в среде субкритической воды” // Журнал "Сверхкритические Флюиды: Теория и Практика". 2008. Т. 3. N 3. С. 71-74

Патенты РФ

28.Патент РФ на изобретение №2395484 “Способ получения циклотривератрилена”, авторы Бичеров А.В., Ветрова Е.В., Борисенко Н.И., Борисенко С.Н.

29.Патент РФ на изобретение №2395488 “Способ получения фармацевтически приемлемых солей дес-глауцина”, авторы Бичеров А.В., Борисенко Н.И., Борисенко С.Н., Ветрова Е.В.

30.Патент РФ на изобретение №2395516 “Способ получения сапонинов плюща”, авторы Борисенко С.Н., Тихомирова К.С., Борисенко Н.И., Ветрова Е.В.

31.Патент РФ на изобретение №2395515 “Способ получения аралозидов аралии”, авторы Борисенко С.Н., Максименко Е.В., Борисенко Н.И., Ветрова Е.В.

32.Патент РФ на изобретение №2385734 “Способ получения глицирретиновой кислоты”, авторы Манджиева С.С., Борисенко С.Н., Тихомирова К.С., Борисенко Н.И., Ветрова Е.В.

33.Патент РФ на изобретение № 2333207 “Способ получения кверцетина”, авторы Борисенко Н.И, Борисенко Р.Н.

Материалы Всероссийских и Международных конференций

34.С.Н. Борисенко, Е.В. Ветрова, А.В. Лекарь, С. Н. Сушкова, Л.А. Яковишин, Н.И. Борисенко Исследование комплексообразования фармаконов различными сапонинами семейства аралиевых // Тезисы докладов Первой международной конференции серии ChemWasteChem: “Химия и полная переработка биомассы леса”, Санкт-Петербург (Репино), 14–18 июня 2010 г. с. 143-144

35.Borisenko, S.N. Investigation and extraction of saponins from the creepingivy in the subcritical water environment / S.N. Borisenko, A.V. Lekar, S.N. Sushkova, E.V. Vetrova, M.A. Kazmina, S.S. Mandzhiyeva, N.I. Borisenko // In Abstracts: International Conference “Renewable Wood and Plant Resources: Chemistry, Technology, Pharmacology, Medicine”. Saint-Petersburg. Russia. – 2011. - P. 31.

36.Borisenko, S.N. Mass-spectrometric research of the process of complexation of hederogenins with amino acids / S.N. Borisenko, A.V. Lekar, S.N. Sushkova, E.V. Vetrova, M.A. Kazmina, S.S. Mandzhiyeva, N.I. Borisenko // In Abstracts: International Conference “Renewable Wood and Plant Resources: Chemistry, Technology, Pharmacology, Medicine”. Saint-Petersburg. Russia. – 2011. - P. 32-33.

37.Lekar, A.V. Molecular complexation of paracetamol with triterpene glycosides / A.V. Lekar, S.N. Borisenko, L.A. Yakovishin, V.I. Grishkovets, N.I. Borisenko, S.S. Mandzhieva, S.N. Sushkova, M.A. Kazmina // In Abstracts: International Conference “Renewable Wood and Plant Resources: Chemistry, Technology, Pharmacology, Medicine”. Saint-Petersburg. Russia. – 2011. - P. 269.

38.Lekar, A.V. Identification of aralosides in aralia mandshurica extract obtained in subcritical water environmentby high performance liquid chromatography and mass spectrometry / A.V. Lekar, S.N. Sushkova, S.N. Borisenko, S.S. Mandzhieva, N.I. Borisenko, E.V. Vetrova // In Abstracts: International Conference “Renewable Wood and Plant Resources: Chemistry, Technology, Pharmacology, Medicine”. Saint-Petersburg. Russia. – 2011. - P. 286 – 287

39.Борисенко, Н.И. Развитие методологии использования субкритической воды для получения физиологически активных субстанций / Н.И. Борисенко, А.В. Лекарь, Е.В. Ветрова, С. Н.Борисенко, В. И.Минкин // В сб.: Тез. VI Международной конференции по новым технологиям и приложениям современных физико-химических методов. Ростов-на-Дону. - 2011. - С.26-27.

40.Лекарь, А.В. Высокоэффективная жидкостная хроматография и масс-спектрометрия растительных экстрактов, полученных в среде субкритической воды / А.В. Лекарь, С.Н. Сушкова, С.Н. Борисенко, С.С. Манджиева, Н.И. Борисенко, Е.В. Ветрова // В сб.: Тез. VI Международной конференции по новым технологиям и приложениям современных физико-химических методов. Ростов-на-Дону. - 2011. - С.60

41.Лекарь, А.В. Масс-спектрометрия с электроспрей ионизацией в развитие методологии использования субкритической воды и суперкритических флюидов для получения низкодозных фармсубстаций / А.В. Лекарь, Н.И. Борисенко, Е.В. Ветрова, С.Н. Борисенко // В сб.: Тез. VI Международной конференции по новым технологиям и приложениям современных физико-химических методов. Ростов-на-Дону. - 2011. - С. 113 – 114.

42.Яковишин, Л.А. Молекулярное комплексообразование а -хедерина с хедерасапонином С / Л.А. Яковишин, В.И. Гришковец, А.В. Лекарь, Е.В. Ветрова, Н.И. Борисенко, С. Н. Борисенко, И.Р. Яровой, Д.Ю. Белаш // В сб.: Тез. VI Международной конференции по новым технологиям и приложениям современных физико-химических методов. Ростов-на-Дону. - 2011. - С. 127-128.

43.Филонова, О.В. Разработка методики выделения биофлавоноида кверцетина из шелухи лука в среде субкритической воды / О.В. Филонова, А.В. Лекарь, Е.В. Максименко, Н.И. Борисенко, М.Б. Казьмина, М.Ю. Гусакова // В сб.: Тез. VI Международной конференции по новым технологиям и приложениям современных физико-химических методов. Ростов-на-Дону. - 2011. - С. 142

44.Лекарь, А.В. Масс-спектрометрия молекулярного комплексообразования парацетамола с тритерпеновыми гликозидами / А.В. Лекарь, Н.И. Борисенко, Е.В. Ветрова, Л.А. Яковишин, С. Н. Борисенко, Гришковец В. И. // В сб.: Тез. VI Международной конференции по новым технологиям и приложениям современных физико-химических методов. Ростов-на-Дону. - 2011. - С. 189.

45.Борисенко С.Н., Лекарь А.В., Милов А.А., Бичеров А.А., Ботова О.Ю., Борисенко Н.И. Масс-спектрометрия и квантовохимическое исследование процессов самоассоциации молекул глицирризиновой кислоты // Сборник тезисов IX всероссийской конференции с международным участием «Спектроскопия координационных соединений», с. 39-40

46.Филонова О.В., Лекарь А.В., Борисенко С. Н., Максименко Е.В., Борисенко Н.И. Масс-спектрометрия молекулярного комплексообразования глицирризиновой кислоты с антибиотиком левомицетином // Сборник тезисов IX всероссийской конференции с международным участием «Спектроскопия координационных соединений» с. 148-149

47.Сушкова С. Н., Лекарь А.В., Филонова А.В., Борисенко С. Н., Максименко Е.В., Борисенко Н.И. Масс-спектрометрия молекулярного комплексообразования глицирризиновой кислоты и симвастатина // Сборник тезисов IX всероссийской конференции с международным участием «Спектроскопия координационных соединений» с.150-151

48.Лекарь А.В., Борисенко С. Н., Казьмина М.А., Бичеров А.А., Филонова О.В., Сушкова С. Н., Борисенко Н.И. Су бкритическая вода как среда экстракции хлорогеновой кислоты из зерен зеленого кофе // Материалы Всероссийской школы-конференции молодых ученых “Сверхкритические флюидные технологии в решении экологических проблем. Экстракция растительного сырья” с.87-89

49.А.В. Лекарь, С. Н. Борисенко, М.А. Казьмина, О.В. Филонова, Н.И. Борисенко Разработка методики экстракции хлорогеновой кислоты в среде субкритической воды из сабельника болотного // Материалы VIII Международной конференции Актуальные вопросы биологической физики и химии БФФХ-2012 с. 275-276

50. Борисенко С.Н., Тихомирова К.С., Руднев М.И., Борисенко Н.И., Рыбаченко В.И., Г. Шредер Масс-спектрометрия и ЯМР-спектроскопия экстрактов корня аралии маньчжурской, полученного в среде субкритической воды. // Материалы V Международной конференции по новым технологиям и приложениям современных физико-химических методов. - Ростов-на-Дону. - 1-5 июня. - 2009 г. - С. 104

51. Борисенко С.Н., Тихомирова К.С., Руднев М.И., Борисенко Н.И., Рыбаченко В.И. Разработка методов о пределения аралозидов в экстракте корня аралии маньчжурской, полученного в среде субкритической воды –// Материалы V Международной научно-практической конференции «Сверхкритические флюиды: фундаментальные основы, технологии, инновации».- Суздаль. 15-18 сентября 2009 г. - С.62

52.Борисенко С.Н., Бичеров А.В., Павлюк О.В., Борисенко Н.И., Ветрова Е.В., Минкин В.И. Синтез дес-глауцина в субкритической воде. // Материалы IX Международного Семинара по магнитному резонансу. - Ростов-на-Дону. - 15 – 20 сентября. – 2008. – С. 83

53.Борисенко С.Н., Рябцова О.В., Бичеров А.В., Руднев М.И., Борисенко Н.И., Ветрова Е.В., Блохина В. Г., Минкин В. И., Синтез циклотривератрилена в субкритической воде. // Материалы IX Международного Семинара по магнитному резонансу. -Ростов-на-Дону. - 15 – 20 сентября. – 2008. – С. 84

54.Борисенко Н.И. Немазанная Н.А., Рябцова О.В., Бичеров А.В., Борисенко С. Н., Блохина В.Г., Борисенко Р.Н., Шредер Г., Рыбаченко В.И. Изучение взаимодействия вератрола с параформом в среде субкритической воды // Материалы IV Международной Конференция по новым технологиям и приложениям современных физико-химических методов. - г. Ростов-на-Дону. 18-22 сентября. – 2007. С. 167

55.Борисенко С. Н., Максименко Е.В., Борисенко Н.И., Шредер Г., Рыбаченко В. И., Борисенко Р.Н. Получение кверцетина гидролизом рутина в субкритической воде. // Тезисы докладов III Международной научно-практической конференции “Сверхкритические флюидные технологии: инновационный потенциал России”. -Ростов-на-Дону - 11-12 октября. – 2006. - С. 9