Научная тема: «АМИДИНЫ И ИХ СТРУКТУРНЫЕ АНАЛОГИ В НОВЫХ КАСКАДНЫХ РЕАКЦИЯХ ГЕТЕРОЦИКЛИЗАЦИИ»
Специальность: 02.00.03
Год: 2014
Отрасль науки: Химические науки
Основные научные положения, сформулированные автором на основании проведенных исследований:
  • закономерности протекания каскадных (трехкомпонентных) реакций гетероциклизации амидинов и родственных им соединений с альдегидами (ортоэфирами) и линейными или циклическими метиленактивными соединениями;
  • метод построения тетрагидротриазинового цикла на основе трехкомпонентной реакции гуанидинов с формалином и первичными аминами;
  • способы трансформации полученных продуктов трехкомпонентных циклизаций в новые разнообразно построенные азагетероциклические системы;
  • перспективы практического применения полученных новых гетероциклических веществ.
Список опубликованных работ
1.Крыльский Д.В. Трехкомпонентные конденсации с участием гетарилгуанидинов / Д.В. Крыльский, Х.С. Шихалиев, А.Ю. Потапов // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 2005. - Т. 48, вып. 1. -С.61-63.

2.Д.В. Крыльский. Аза-бинуклеофилы в реакциях трехкомпонентной конденсации / Д.В. Крыльский, Х.С. Шихалиев, А.Ю. Потапов // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 2005.- Т. 48, вып. 6. - С. 72-74.

3.Аминоазолы в реакции гетероциклизации / Ю.А. Ковыгин, Х.С. Шихалиев, А.Ю. Потапов, Д.В. Крыльский // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 2005. - Т. 48, Вып. 1. - С. 59-60.

4.Трехкомпонентная реакция 2-аминобензотиазола с метиленактивными карбонильными соединениями и альдегидами / А.А. Павленко, Х.С. Шихалиев, А.Ю. Потапов, Д.В. Крыльский // Химия гетероциклических соединений. - 2005. - № 5. - С. 796-797.

5.Синтез 8,8-R,R-8,9-дигидро[1,2,4]триазоло[1,5-a]хиназолин-6(7H)-онов /Х.С. Шихалиев, Д.В. Крыльский, А.Ю. Потапов, М.Ю.Крысин // Известия Академии наук. Серия химическая. -2005. - № 12. - С. 2805-2806.

6.Х.С. Шихалиев. Трехкомпонентный синтез 4-арил-2-гетариламино-5-цианопиримидинов / Х.С. Шихалиев, В.И. Крыльская, А.Ю. Потапов // Известия Академии наук. Серия химическая. -2006. - № 6. - С. 1049-1050.

7.Бензоксазолил- и бензотиазолилгуанидины в реакциях трехкомпонентной конденсации / Д.В. Крыльский, А.Ю. Потапов, М.Ю. Крысин, И.Н. Трефилова, Х.С. Шихалиев // Химия гетероциклических соединений. - 2006. -№ 7. - С. 1080-1088.

8.Трехкомпонентные конденсации гетарилгуанидинов с альдегидами (кетонами) и дикарбонильными соединениями / А.Ю. Потапов, Х.С. Шихалиев, Д.В. Крыльский, М.Ю. Крысин // Химия гетероциклических соединений. - 2006. - № 10. - С. 1549-1554.

9.Гетероциклические системы на основе производных гуанидина и его структурных аналогов / Д.В. Крыльский, Х.С. Шихалиев, Ю.А. Ковыгин, А.Ю. Потапов // Воронеж: Воронежский государственный университет. - 2006. - 200 С.

10.Х.С. Шихалиев. Гетарилгуанидины в трехкомпонентном синтезе 2-гетариламино-5-циано-4-арилпиримидинов / Х.С. Шихалиев, Д.В. Крыльский, А.Ю. Потапов // Вестник ВГУ. Серия: Химия. Биология. Фармация. - 2006. - № 1. - С. 74-76.

11.Х.С. Шихалиев. 2-Аминобензимидазол в трехкомпонентной реакции циклизации с формальдегидом и первичными аминами / Х.С. Шихалиев, А.Ю. Потапов, Д.В. Крыльский // Известия Академии наук. Серия химическая. - 2007. - № 2. - С. 355-356.

12.Синтез и строение 2-R-7-метил [1,2,4]триазоло[2,3-a]пиримидинов / Х.С. Шихалиев, Д.В. Крыльский, А.Ю. Потапов, С.Е. Нефедов, О.Е. Сидоренко // Известия Академии наук. Серия химическая. - 2008. - № 6. - С. 1244-1248.

13.5-Амино-4-фенилпиразол в реакции аннелирования пиридинового цикла / А.Ю. Потапов, А.С. Чувашлев, Д.В. Крыльский, Х.С. Шихалиев // Вестник ВГУ. Серия: Химия. Биология. Фармация. - 2008. - № 2. - С. 147-149.

14.Аннелирование пиридинового цикла к вицинальным метилэтоксикарбонилпиримидинам / Х.С. Шихалиев, А.Ю. Потапов, Е.Л. Полухин, А.И. Сливкин // Известия Академии наук. Серия химическая. -2009. - № 9. - С. 1934-1937.

15.Построение пиридинового цикла на вицинальных метилкарбонилпиримидинах циклизацией с полифункциональными аминами / А.Ю. Потапов, Е.Л. Полухин, Н.И. Коптева, Х.С. Шихалиев // Вестник ВГУ. Серия: Химия. Биология. Фармация. - 2010. - № 1. - С. 23-25.

16.Региоселективные и региоспецифичные реакции (Е)-7-(2-диметиламино-1-винил)-6-этоксикарбонил[1,2,4,]триазоло[1,5-a]пиримидинов с гидразин-гидратом / А.Ю. Потапов, Е.Л. Полухин, Х.С. Шихалиев, А.С. Шестаков, Н.И. Коптева // Вестник ВГУ. Серия: Химия. Биология. Фармация. - 2010. - № 1. - С. 26-28.

17.Синтез и свойства енаминов на основе 2-R-7-метил-6-ацетил[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиримидинов / А.Ю. Потапов, Е.Л. Полухин, А.Л. Сабынин, А.С. Шестаков, Х.С. Шихалиев // Вестник ВГУ. Серия: Химия. Биология. Фармация. - 2010. - № 2. - С. 31-35.

18.Региоселективные и региоспецифичные реакции этил орто-(диметиламиновинил)азолоазинилкарбоксилатов с гидразином / В.В. диденко, А.Ю. Потапов, И.В. Леденева, Х.С. Шихалиев, О.В. Конюшко // Журнал общей химии. - 2010. - Т. 80. - Вып. 4. - С. 653-656.

19.Синтез новой гетероциклической системы 8,13,13b,14-тетрагидроиндоло[2,3-a]пиримидо[5,4-g]-хинолизин-5(7H)-она / А.Ю. Потапов, Е.Л. Полухин, С.И. Фирганг, А.С. Шестаков, Х.С. Шихалиев // Химия гетероциклических соединений. - 2011. - № 10. - С. 1573-1575.

20.Новый вариант anrorc-перегруппировки в ряду [1,2,4]триазоло-[1,5a]пиримидинов и пиримидо[1,2a]бензимидазола / А.Ю. Потапов, П.С. Романов, Х.С. Шихалиев, Е.В. Полухин, С.И. Фирганг // Химия гетероциклических соединений. - 2011. - № 10. - С. 1578-1580.

21.Синтез аминопиримидинов – ингибиторов серин-треониновых киназ / А.Ю. Потапов, М.Ю. Крысин, Х.С. Шихалиев, Н.В. Столповская, П.С. Романов // Вестник ВГУ. Серия: Химия. Биология. Фармация. - 2011. - № 2. - С. 37-40.

22.Построение пиридинового цикла на 5-метил-6-карбоэтокситриазоло-пиримидинах / А.Ю. Потапов, Е.Л. Полухин, Х.С. Шихалиев, В.Н. Вережников // Вестник ВГУ. Серия: Химия. Биология. Фармация. - 2011. - № 2. - С. 41-45.

23.Трехкомпонентная конденсация 4-арил-1,4-дигидробенз[4,5]имидазо[1,2-a]-[1,3,5]триазин-2-иламинов с формалином и первичными аминами /А.Ю. Потапов, А.С. Шестаков, В.Н. Вережников, Х.С. Шихалиев // Журнал органической химии. - 2011. -Т. 47. - Вып. 7.- С. 1057-1059.

24.Структура продукта взаимодействия метилантранилата с N- (4,6-диметилпиримидин-2-ИЛ)цианамидом / А.С. Шестаков, И.С. Бушмаринов, О.С. Сидоренко, А.Ю. Потапов, Х.С. Шихалиев, М.Ю. Антипин // Химия гетероциклических соединений. – Рига, 2011. - № 3 (525). – С. 387-392.

25.Синтезы на основе N-(пиримидин-2-ИЛ)цианамида / А.С. Шестаков, И.В. Квасова, А.Ю. Потапов, В.В. Диденко, И.В. Леденева, Х.С. Шихалиев // Вестник ВГУ. Серия: Химия. Биология. Фармация. - 2011. - № 1. - С. 69-74.

26.Синтез 1,2,8,9-тетрагидропиридо[4,3-В][1,6]нафтиридин-1,9-дионов на основе вицинальных метилэтоксикарбонилнафтиридинов / А.Ю. Потапов, Е.Л. Полухин, Г.В. Шаталов, М.А. Презент, Н.В. Столповская // Вестник ВГУ. Серия: Химия. Биология. Фармация. - 2012. - № 1. - С. 53-57.

27.1-Арил(гетарил)(3-диметиламино)пропеноны, 2-этоксиметиленовые и 2-диметиламинометиленовые производные 1,3-дикарбонильных соединений в синтезе N-(пиримидин-2-ил)цианамидов /Мустафа Амр Хасан, А.С. Шестаков, А.Ю. Потапов, П.С. Романов, Н.В. Столповская, Х.С. Шихалиев // Вестник ВГУ. Серия: Химия. Биология. Фармация. – Воронеж, 2012. - № 2. -С. 55-62.

28.Влияние соединений хинолинового ряда на всхожесть и ростовые процессы рододендрона Ледебура (Rhododendron Ledebourii Pojark.) / Е.В. Моисеева, Т.В. Баранова, В.Н. Калаев, Б.И. Кузнецов, Г.С. Щербаков, А.А. Воронин, А.Ю. Потапов, Х.С. Шихалиев // Фундаментальные исследования: науч. журн. № 5, -Ч. 1. - М., 2012. - С. 172-176.

29.Влияние новых синтезированных химических соединений ряда пиримидин-карбоновых кислот на ростовую активность Tagetes patula L/ Т.В. Вострикова, В.Н. Калаев, А.Ю. Потапов, Х.С. Шихалиев // Вестник ВГУ. Серия: Химия. Биология. Фармация. - Воронеж 2012. - № 2. - С. 132-135.

30.Экстракция церия (IV) триазолохиназолином из сульфатных растворов / О.Ф. Стоянова, И.В. Шкутина, В.Ф. Селеменев, Х.С. Шихалиев, А.Ю. Потапов // Вестник ВГУ. Серия: Химия. Биология. Фармация. – Воронеж 2013. - № 1. -С. 60-63

31.. Пат.2485083 Российская Федерация, МПК C07B37/10, C07C51/09, C07D239/42, C07D401/14, C07D403/12, C07D403/14, C07D413/12, C07D413/14, C07D417/12, C07D417/14, A01N43/54, C07D401/04, C07D403/04, C07D413/04 Способ получения замещенных пиримидин-5-илкарбоновых кислот / Х.С. Шихалиев, А.Ю. Потапов, Н.В. Столповская, В.Н. Калаев, Т.В. Баранова; заявитель и патентообладатель Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Воронежский государственный университет" (ФГБОУ ВПО "ВГУ") (RU) - № 2012112004/04 заявл. 29.03.2012, опубл. 20.06.2013, Бюл. № 17 - 15 с.

32.Пат.2486180 Российская Федерация, МПК A01N43/48, A01P21/00. Способ использования соединений ряда пиримидин-карбоновых кислот в качестве стимуляторов роста для однолетника бархатца отклоненного / В.Н. Калаев, Т.В. Баранова, А.Ю. Потапов, Х.С. Шихалиев; заявитель и патентообладатель Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Воронежский государственный университет" (ФГБОУ ВПО "ВГУ") (RU) - № 2012112008/13 заявл. 29.03.2012, опубл. 27.08.2013, Бюл. № 24- 5 с.

33.Пат.2486180 Российская Федерация, МПК C07D401/04, C07D403/04, C07D405/04, C07D409/04. Способ получения 2-ариламино-4-гетарилпиримидинов / Х.С. Шихалиев, М.Ю. Крысин, А.Ю. Потапов, А.В. Зорина, Н.В. Столповская, П.С. Романов, А.В. Колячкина А.В.; заявитель и патентообладатель ООО «ТехноХим» - №2011144175/04 ; заявл. 02.11.2011 ; опубл. 27.06.2013, Бюл. № 13. – 9 с.

34.А.Ю. Потапов. Монозамещенные гуанидины в трехкомпонентном синтезе 1,5-дизамещенных тетрагидротриазинов / А.Ю. Потапов, Х.С. Шихалиев, Д.В. Крыльский // Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии : тез. докл. IV Всерос. конф. молодых ученых. – Саратов, 2003. – С. 101.

35.Quinazolyl-2-guanidines in the synthesis of polyazaheterocycles / Kh.S. Shikhaliev, D.V. Krylski, A.U. Potapov, A.V. Falaleev // Chemistry of nitrogen containing heterocycles : аbstr. of International conf. - Kharkiv, Ukraine, 2003. - Р. 125.

36.Бензокси(тиа)золил-2-гуанидины в трехкомпонентных реакциях гетероциклизации / Х.С. Шихалиев, А.Ю. Потапов, Д.В. Крыльский, А.С. Соловьев // Органическая химия – упадок или возрождение : тез. докл. Четвертого Всерос. симп. по орган. химии, Теплоход Москва-Углич, 5-7 июля 2003.-С. 198.

37.Синтез и превращения 2-амино-4Н-1,3-бензотиазин-4-она / А.С. Шестаков, Х.С. Шихалиев, А.Ю. Потапов, Д.В. Крыльский // Кислород- и серусодержащие гетероциклы ; под ред. В.Г. Карцева. – М.: IBS PRESS, 2003. - Т. 2. -С.227.

38.Карбонильные соединения и гуанидины: богатство комбинаций в синтезе азагетероциклов / Х.С. Шихалиев, Д.В. Крыльский, А.В. Фалалеев, Ю.А. Ковыгин, А.Ю. Потапов // Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов : сб. науч. тр. - Саратов, 2004. - С. 308-311.

39.Гетарилгуанидины в трехкомпонентной конденсации с аминами и формальдегидом / А.Ю. Потапов, Х.С. Шихалиев, Д.В. Крыльский, М.Д. Пешков // Перспективы развития химии и практического применения алициклических соединений : тез. докл. Международной научно-технич. конф.- Самара, 2004. - С. 211.

40.Трехкомпонентная конденсация 2-аминобензимидазола с альдегидами и циклогександионами / А.Ю. Потапов, Х.С. Шихалиев, Д.В. Крыльский, И.Н. Трефилова, М.Ю. Крысин // VII научная школа-конференция по органической химии : тез. докл. - Екатеринбург, 2004. - С.132.

41.А.Ю. Потапов. Аминобензимидазол в реакции конденсации с первичными аминами и формальдегидом / А.Ю. Потапов, Х.С. Шихалиев, Д.В. Крыльский // Тезисы докладов VIII Научной школы-конференции по органической химии, Казань, 22-26 июня 2005 г. - Казань, 2005. - С. 237.

42.А.Ю. Потапов. Бензимидазолил- и бензотиазолил-2-гуанидины в реакциях с карбонильными соединениями / А.Ю. Потапов, А.А. Павленко, Д.В. Крыльский // Актуальные проблемы современной науки. Ч.9. Органическая химия. Труды 1-го Международного форума, 12-15 сентября 2005 г. - Самара, 2005. - С. 70-73.

43.Пути построения гетероциклических систем на основе гуанидинов и карбонильных соединений / Х.С. Шихалиев, Д.В. Крыльский, А.В. Фалалеев, Ю.А. Ковыгин, А.Ю. Потапов //Химия и биологическая активность синтетических и природных соединений Азотсодержащие гетероциклы под редакцией докт.хим.наук В.Г. Карцева, - Том 1 ICSPF. - Москва, 2006.

44.А.Ю. Потапов. Аминоазолы и ацетоацетамиды в трехкомпонентной конденсации / А.Ю. Потапов, Х.С. Шихалиев, В.И. Крыльская // Фундаментальные и прикладные проблемы современной химии в исследованиях молодых ученых. Материалы Международной научной конференции, 10-12 сентября 2006 г. - Астрахань, 2006. - С. 71.

45.А.Ю.Потапов. Синтез и свойства эфиров 3-(4-метилпиримидин-5-ил)-3-оксопропионовых кислот / А.Ю.Потапов, А.В. Фалалеев, Х.С. Шихалиев // Всероссийская конференция по проблемам математики, информатики, физики и химии, 19-23 апреля 2010 г. тез. докл. - Москва. Российский университет дружбы народов, 2010. - С. 123-124.

46.Новые линейно связанные системы на основе N-арилмалеимидов /А.В. Зорина, Л.Е. Маурина, А.Ю. Потапов, Х.С. Шихалиев // Материалы 4-й Всероссийской с международным участием научно-методической конференции «Фармобразование - 2010». Пути и формы совершенствования фармацевтического образования. Поиск новых физиологически активных веществ, 20-22 апреля 2010 г. - Воронеж, 2010. - Ч. - 2: Научные основы создания новых лекарственных средств - С. 162-163.

47.А.Ю. Потапов. Трехкомпонентная конденсация 4-арил-1,4-дигидробенз[4,5]имидазо[1,2-a][1,3,5]триазин-2-иламинов с формальдегидом и первичными аминами / А.Ю. Потапов, Х.С. Шихалиев // Материалы 4-й Всероссийской с международным участием научно-методической конференции «Фармобразование - 2010». Пути и формы совершенствования фармацевтического образования. Поиск новых физиологически активных веществ, 20-22 апреля 2010 г. - Воронеж, 2010. - Ч. - 2: Научные основы создания новых лекарственных средств - С. 318-319.

48.А.Ю. Потапов. Ангулярное аннелирование пиридинового цикла к вицинальным 5-метил-6-карбоэтокситриазолопиримидинам / А.Ю. Потапов, Х.С. Шихалиев, Е.Л. Полухин // Материалы 4-й Всероссийской с международным участием научно-методической конференции «Фармобразование - 2010». Пути и формы совершенствования фармацевтического образования. Поиск новых физиологически активных веществ, 20-22 апреля 2010 г. - Ч. - 2: Научные основы создания новых лекарственных средств - Воронеж, 2010. - С. 320-321.

49.Ростовая активность декоративных растений под действием химических стимуляторов / Т.В. Вострикова, Т.А. Девятова, В.Н. Калаев, А.А. Воронин, А.Ю. Потапов, Х.С. Шихалиев // Фундаментальные науки и практика: сб. науч. тр. с материалами тр. Участников 3 Международной телеконференции -Томск, 2010. -Т.1, № 4. - С. 25-26.

50.Е.Л. Полухин. Построение пиридинового цикла на 6-этоксикарбонил-5-метил-[1,2,4]триазоло[1,5a]пиримидинах / Е.Л. Полухин, А.Ю. Потапов, Х.С. Шихалиев // Материалы Всероссийской научной конференции (с международным участием). Успехи синтеза и комплексообразования, 18-22 апреля 2011 г. - Москва. Российский университет дружбы народов, 2011. - С. 199.

51.Е.Л. Полухин. Построение пиридинового цикла на 7-метил-6-этоксикарбонил-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиримидинах циклизацией с полифункциональными аминами / Е.Л. Полухин, А.Ю. Потапов, Х.С. Шихалиев // Научно-практическая конференция Биологически активные вещества: фундаментальные и прикладные вопросы получения и применения - Новый Свет, Крым, Украина 23-28 мая 2011 г. тез. докл.- С. 149-150.

52.Enaminones and Ethoxymethylenes in the Synthesis of Cyanamides / Amp X. Мустафа, А.С. Шестаков, А.Ю. Потапов, Х.С. Шихалиев// YoungChem 2011 IX Intern. Congress of Yong Chemists, Cracow, Poland, 12 th – 16 th Oct. 2011. -Cracow (Poland), 2011. – Р. 83.

53.N-(пиримидин-2-ил)цианамиды: синтез на основе (3-диметиламино)пропеонов,2-этоксиметиленпропионатов и учапстие в гетероциклизации / А.Х. Мустафа, А.С. Шестаков, П.С. Романов, А.Ю. Потапов, Х.С. Шихалиев // Успехи синтеза и комплексообразования: Всерос. науч. конф. (с междунар. участием), 23-27 апреля 2012 г. : тез. докл. – М., 2012. - Ч. 1.- С. 142.

54.Е.Л. Полухин. Региоселективное и региоспецифичное взаимодействие карбэтоксиенаминов с гидразин-гидратом / Е.Л. Полухин, А.Ю. Потапов, Х.С. Шихалиев // Сборник тезисов и статей международной молодежной конференции Катализ в органическом синтезе, 4-6 июля 2012 г. -Новочеркасск, 2012. - С. 142-143.

55.Д.Ю. Вандышев. Трехкомпонентное взаимодействие 2-аминоимидазолов с диметилацеталем диметилформамида и 1,3-циклогександтонами / Д.Ю. Вандышев, А.Ю. Потапов, Х.С. Шихалиев // Шестьдесят шестая Всероссийская научно-техническая конференция студентов, магистрантов и аспирантов высших учебных заведений с международным участием: тезисы докладов. - Ярославль, 2013. -Ч. 1. - С. 47.

56.Е.Л. Полухин. Аннелирование пиридинового цикла к вицинальным метилалкоксикарбонилнафтиридинам / Е.Л. Полухин, А.Ю. Потапов, Х.С. Шихалиев // Биологически активные вещества и материалы: фундаментальные и прикладные вопросы получения и применения: материалы конференции, 27 мая – 1 июня 2013 г., Новый Свет, Крым, Украина. - Киев, 2013. - Т. 1. - С. 105.

57.Е.Л. Полухин. Merging Pyridine Ring to Adjacent Methyl and Alkoxycarbonyl Groups in Naphthyridine / Е.Л. Полухин, А.Ю. Потапов, Х.С. Шихалиев // Биологически активные вещества и материалы: фундаментальные и прикладные вопросы получения и применения: материалы конференции, 27 мая - 1 июня 2013 г., Новый Свет, Крым, Украина. - Киев, 2013. – Vol. 1. - P. 106.