Научная тема: «СИНТЕЗ, ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА И БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ 1,4-ДИЗАМЕЩЕННЫХ 5-АРИЛ-3-ГИДРОКСИ-3-ПИРРОЛИН-2-ОНОВ»
Специальность: 15.00.02
Год: 2009
Основные научные положения, сформулированные автором на основании проведенных исследований:
  1. Синтез 1-замещенных 5-арил-4-ацил-3-гидроксипирролин-2-онов, содержащих в положении 1 атом водорода, различные фукционализированные алкильные заместители или гетероциклы, а  в положении 4 метилсульфонильный или гетероильный фрагмент.
  2. Распространение трехкомпонентной реакции на синтез тетразолопиримидинов, спирофуранов и спиропирролов.
  3. Взаимодействие полученных соединений с моно-, бинуклеофильными и алкилирующими реагентами.
  4. Результаты испытания   антиамнестической, противовоспалительной, анальгетической и противомикробной активности синтезированных веществ, установление взаимосвязи их строения с активностью, выбор перспективных соединений для углубленных исследований.
Список опубликованных работ
1.Синтез и фармако-логическая активность 5-арил-4-ацетил-1-карбоксиалкилтетрагидро-пиррол-2,3-дионов / Гейн В.Л., Гейн Л.Ф., Порсева Н.Ю. [и др] // Хим-фармац. жур. – 1997. –Т.31. -№5. –С.33-36.

2.Простой трехкомпонентный синтез 4-ацил-5-фенил-1-(2-гетерил)-3-гидрокси-3-пирролин-2-онов/ Силина Т.А., Пулина Н.А., Гейн Л.Ф. [и др] // ХГС. – 1998. - №6. – С.844-845.

3.Синтез и фармакологическая активность 1-замещенных 5-арил-4-ацил-3-гидрокси-3-пирролин-2-онов / Гейн В.Л., Гейн Л.Ф., Порсева Н.Ю. [и др] // Хим-фармац. жур. – 1998. – Т.32. – С.23-25.

4.Гейн В.Л. Синтез 2,3-диарил-4-метилсульфонилпирроло[2,3-b]-хиноксалин-2-онов / В.Л. Гейн, Л.Ф. Гейн, А.В. Катаева // ХГС. – 1999. – №12. – С.1692-1693.

5.Новый способ введения метилсульфонильной группы в гетероциклическую систему 3-гидрокси-3-пирролин-2-она / А.В. Катаева, В.Л. Гейн, Л.Ф. Гейн, З.А. Алиев // ЖОХ. – 1999. – Т.69. – Вып.4. – С.697-698.

6.Синтез, геометрическое и электронное строение 5-арил-4-ароил-3-гидрокси-3-пирролин-2-онов и их взаимодействие с ариламинами / В.Л. Гейн, Л.Ф. Гейн, Э.Н. Безматерных, С.Н. Шуров // ЖОХ. – 2000. – Т.70. – Вып.10. – С.1737-1742.

7.Синтез и противомикробная активность 4-ароил-3-гидрокси-2,5-дигидрофуран-2-онов и их производных / В.Л. Гейн, Л.Ф. Гейн, Э.Н. Безматерных, Э.В. Воронина // Хим-фармац. жур. – 2000. – Т.34 - №5. – С.31-33.

8.Синтез, взаимодействие с ариламинами и антибактериальная актив-ность 4-арилгидразонов 1-арил-5-метил-5-этоксикарбонилпирролидин-2,3,4-трионов / В.Л. Гейн, Л.Ф. Гейн, М.В. Чиркова [и др] // Хим-фармац. жур. – 2003. – Т.37. – №2. – С.25-28.

9.Синтез и противо-микробная активность 3-гидрокси- и 3-ариламино-5-арил-4-ацил-1-(пиридил)-3-пирролин-2-онов / Т.А. Силина, В.Л. Гейн, Л.Ф. Гейн, Э.В. Воронина // Хим-фармац. жур. – 2003. – Т.37 – №11. – С.20-22.

10.Гейн В.Л. Трехкомпонентный синтез 3-бензоилметилен-5-арилмети-ленпиперазин-2,6-дионов / В.Л. Гейн, Л.Ф. Гейн, И.А. Шевченко // ЖОХ. – 2003. – Т.73. – Вып.4. – С. 700.

11.Синтез 5-арил-6-ацил-7-метоксикарбонил-5,8-дигидротетразоло[1,5-7a]пиримидинов / В.Л. Гейн, Л.Ф. Гейн, Е.П. Цыплякова, Е.А. Розова // ЖОрХ. – 2003. – Т.39. – Вып.5. – С.797-798.

12.Взаимодействие этилового эфира метилсульфонилпировиноградной кислоты и его натриевой соли со смесью ароматического альдегида и ариламина / З.Г. Алиев, Л.О. Атовмян, В.Л. Гейн, Л.Ф. Гейн [и др] // Известия Академии наук. – 2003. - №6. – С.1343-1347.

13.Внутримолекулярная циклизация 3-ариламино-5-арил-4-бензоил-1H-3-пирролин-2-онов в пирроло[3,4-b]хинолины / В.Л. Гейн, Э.Н. Безматерных, Л.Ф. Гейн, И.В. Крылова // ХГС. – 2004. - № 10. – С. 1543-1545.

14.Синтез 4-ацетил-2,1´,3´-триоксоспиро[2,5-дигидрофуран-5,2´-индан]-3-олата метиламмо-ния / В.Л. Гейн, Л.Ф. Гейн, Е.Д. Кузнецова, З.Г. Алиев // ХГС. – 2005. - № 2. – С.288-290.

15.Синтез и антибактериальная активность 3-гидразонов 1-арил-5-метил-5-этоксикарбонилпирролидин-2,3-дионов / В.Л. Гейн, Л.Ф. Гейн, М.В. Чиркова [и др] // Хим.-фармац.жур. – 2005. – Т.39. – №8. – С. 19-22.

16.. Синтез и противо-микробная активность 4-ацил-3-гидроксиспиро-[2,5-дигидрофуран-5,2´-индан]-2,1´,3´-трионов / В.Л. Гейн, Л.Ф. Гейн, М.А. Шептуха, Э.В. Воронина // Хим.-фармац.жур. – 2005. – Т.39. – №10. – С.30-31.

17.Гейн В.Л. Взаимодействие 1,5-диарил-3-гидрокси-4-метилсульфонил-3-пирролин-2-онов с мочевиной, гидразином, этилендиамином и орто-фенилендиамином / В.Л. Гейн, А.В. Катаева, Л.Ф. Гейн // ХГС. – 2007. – №11. – С. 1631-1636.

18.Трехкомпонентный синтез 1-замещенных 4-ацетил-3-гидроксиспиро-[2,5-дигидропиррол-5,3’-индол]-2,2’-дионов/ В.Л. Гейн, Л.Ф. Гейн, Е.Д. Кузнецова [и др] // ХГС. – 2008. – №5. – С. 786-787.

19.Противовоспалительная и анальгетическая активность 5-арил-4-ацил-1-гетерил-3-гидроксипирролин-2-онов /В.Л. Гейн, В.В. Юшков, Т.А.Силина [и др] // Хим.-фармац. журнал. 2008. – Том 42. – №5. – С. 24-26.

20.Синтез и свойства 1-замещенных 5-арил-4-ацетил-3-гидрокси-3-пирролин-2-онов/ В.Л. Гейн, Л.Ф. Гейн, Н.Ю. Порсева [и др] // Симпозиум по органической химии «Петербургские встречи». – С.-Петербург, 1995. – С.188-189.

21.Синтез 4-ацил-5-арил-1-карбоксиалкилтетрагидропиррол-2,3-дионов / В.Л. Гейн, Л.Ф. Гейн, Н.Ю. Порсева [и др] // II Российский национальный конгресс « Человек и лекарство»: тез.докладов. – Москва, 1995. – 14.

22.Синтез и ноотропная активность 4-ацил-5-арил-1-карбоксиалкилтетрагидропиррол-2,3-дионов/ В.Л. Гейн, Л.Ф. Гейн, Н.Ю. Порсева [и др.] // Ш Российский национальный конгресс « Человек и лекарство»: тез.докладов. – Москва, 1996. – С.16.

23. Синтез биологически активных соединений на основе взаимодействия 1-арил-5-метил-5-этоксикарбонилтетрагидро-пиррол-2,3-дионов с элек-трофильными реагентами / В.Л.Гейн, Л.Ф. Гейн, Е.В. Шумиловских [и др.] // Достижения современной фармации в медицинскую практику: материалы науч.-практ. конф. – Харьков, 1996. – С.25.

24. Синтезы биологически активных конденсированных гетероциклов на основе 4-ароилпирролидин-2,3-дионов/ В.Л.Гейн, Л.Ф. Гейн, И.В. Каторина [и др.] // Достижения современной фармации в медицинскую практику: материалы науч.-практ. конф. – Харьков, 1996. – С.26.

25. Гейн В.Л. Новый способ связывания и идентификации аминокислот в биологических жидкостях / В.Л. Гейн, Л.Ф. Гейн, Н.Ю. Порсева // Научная сессия 1996 года Пермской медицинской академии: тез докладов. – Пермь, 1996. – С. 60.

26.Синтез и биологическая активность 4-ацил-5-арил-1-карбоксиалкилтетрагидропиррол-2,3-дионов / В.Л. Гейн, Л.Ф. Гейн, Н.Ю. Порсева [и др] // Достижения современной фармацевтической науки и образования – практическому здравоохранению: Материалы межвузовской научно-практ. конф., посв. 60-летию ПГФА: тез.докладов. – Пермь, 1997. – С.79.

27.Синтез 1-цетил-3-гидрокси-, 1-арил-3-цетиламино-5-арил-4-ацил-3-пирролин-2-онов и 3-цетиламино-5-арил-4-ароил-2,5-дигидрофуран-2-онов / С.Г.Питиримова, А.В.Катаева, И.В. Каторина [и др] // Достижения современной фармацевтической науки и образования – практическому здравоохранению: Материалы межвузовской научно-практ. конф., посв. 60-летию ПГФА: тез.докладов. – Пермь, 1997. – С.92.

28.Силина Т.А. Синтез 5-арил-4-ацил-1-(2-пиридил)-3-гидрокси-3-пирролин-2-онов/ Т.А. Силина, Л.Ф. Гейн, В.Л Гейн // Достижения современной фармацевтической науки и образования – практическому здравоохранению: Материалы межвузовской научно-практ. конф., посв. 60-летию ПГФА: тез.докладов. – Пермь, 1997. – С.101.

29.Синтез и свойства 5-арил-4-ацилтетрагидропиррол-2,3-дионов/ Э.Н. Безматерных, Л.Ф. Гейн, В.Л. Гейн [и др] // Юбилейная межвузовская конф. «80 лет фармобразования на Урале: итоги и перспективы»:тез.докладов. – Пермь, 1998. – С.63.

30.Гейн В.Л. Взаимодействие эфиров ацилпировиноградных кислот со смесью ароматического альдегида и аминофенола. / В.Л. Гейн, Л.Ф. Гейн, А.В. Катаева // Юбилейная межвузовская конф. «80 лет фармобразования на Урале: итоги и перспективы»: тез.докладов. – Пермь, 1998. – С.75-76.

31.Гейн В.Л. Синтез 1-алкил-5-арил-4-ацил-3-гидрокси-3-пирролин-2онов. / В.Л. Гейн, Л.Ф. Гейн, А.В. Катаева // Юбилейная межвузовская конф. «80 лет фармобразования на Урале: итоги и перспективы»: тез.докладов. – Пермь, 1998. – С.76-77.

32.Гейн В.Л. Синтез 5-Арил-4-ацетил-1-гидроксиалкил-3-гидрокси-3-пирролин-2-онов. / В.Л. Гейн, Л.Ф. Гейн, А.В. Катаева // Юбилейная межвузовская конф. «80 лет фармобразования на Урале: итоги и перспективы»:тез.докладов. – Пермь, 1998. – С.77-79.

33.Безматерных Э.Н.Взаимодействие 5-арил-4-бензоилтетрагидрофуран-2,3-дионов и 5-арил-4-бензоилтетрагидро-пиррол-2,3-дионов с дифенилдиазометаном / В.Л. Гейн, Л.Ф. Гейн, Э.Н. Безматерных // Химия карбенов и родственных интермедиатов: материалы шестой международной конф. – С.-Петербург, 1998. – С.76.

34.Взаимодействие 1,5-диарил-3-гидрокси-4-метилсульфонил-3-пирро-лин-2онов с нуклеофильными реагентами / А.В. Катаева, И.А. Шевченко, Л.Ф. Гейн [и др] // Молодежная научная школа по органической химии: тез. докладов. – Екатеринбург,1999. – С.59.

35.Синтез 5-арил-4-ацил-3-гидрокси-1-гидроксиалкил-3-пирролин-2-онов / Э.Н. Безматерных, И.А. , Л.Ф. Гейн [и др] // Актуальные тенденции в органическом синтезе на пороге новой эры: материалы II международной конференции молодых ученых – С.-Петербург, 1999. – С.130.

36.Реакции алкилирования и ацилирования 1,5-диарил-3-гидрокси-4-метилсульфонил-3-пирролин-2онов/ А.В. Катаева, И.А. Шевченко, Л.Ф. Гейн [и др] // Актуальные тенденции в органическом синтезе на пороге новой эры: материалы II международной конференции молодых ученых – С.-Петербург, 1999. – С.150.

37. Взаимодействие 5-арил-4-ацил-1-(2-гетерил)-3-гидрокси-3-пирролин-2-онов с этилен-диамином и о-фенилендиамином / Т.А. Силина, Я.В. Никонова, Л.Ф. Гейн [и др] // Актуальные тенденции в органи-ческом синтезе на пороге новой эры: материалы II международной конференции молодых ученых – С.-Петербург, 1999. – С.176.

38. Взаимодействие 5-арил-4-ацетил-3-гидрокси-1-Н-3-пирролин-2-онов с ароматическими аминами и этилендиамином / Э.Н. Безматерных, Л.Ф. Гейн, Потемкин К.Д. [и др] // «Енамины в органическом синтезе»: III уральская конференция: тез. докладов. – Пермь, 1999. – С.9.

39.Константы ионизации 1,5-диарил-3-гидрокси-4-метилсульфонил-3-пирролин-2-онов / А.В. Катаева, Г.Б. Богданова, Ю.В. Борисова [и др] // Актуальные проблемы фармацевтической науки и образования: итоги и перспективы: материалы межвуз. науч.-практ. конф. – Пермь, 2000. – С.47.

40.Цыплякова Е.П. Синтез 5-ацил-4-метоксикар-бонил-6-арилпиримидино[2,3-е]тетразолов / Е.П. Цыплякова, Л.Ф. Гейн, В.Л. Гейн // Актуальные проблемы фармацевтической науки и образо-вания: итоги и перспективы: материалы межвуз. науч.-практ. конф., посвящ. 85-летию высшего образ. На Урале. – Пермь, 2001. – С.61.

41.Синтез и свойства 4-бром-5-метил-5-этоксикарбонил-1-арил-3-гидроксипирролин-2-она / М.В. Чиркова, Л.Ф. Гейн, М.И. Вахрин [и др] // Актуальные проблемы фармацевтической науки и образования: итоги и перспективы: материалы межвуз. науч.-практ. конф., посвящ. 85-летию высшего образ. На Урале. – Пермь, 2001. – С.64.

42.Синтезы на основе 5-метил-5-этоксикарбонил-1-арилпирролидин-2,3-дионов / М.В. Чиркова, В.А. Михалев, Л.Ф. Гейн [и др.] // Материалы III молод. шк. конф. по органическому синтезу « Органи-ческий синтез в новом столетии». – СПб, 2002. – С.

43.Шевченко И.А. Взаимодействие 3-пирролин-2-онов с этилендиамином и орто-фенилендиамином /И.А. Шевченко, Л.Ф. Гейн, В.Л. Гейн // Актуальные проблемы фармацевтической науки и образования: итоги и перспективы: материалы межвуз. науч.-практ. конф. – Пермь, 2002. – С.41.

44.Тетрагидрофуран-2,3-дионы, полученные из эфиров замещенных пировиноградных кислот/ В.Л. Гейн, Л.Ф. Гейн, А.В.Катаева [и др.] // II Международная конференция « Химия и биологическая активность кислород и серусодержащих гетероциклов»: тез. докладов. – Москва, 2003. – С.60.

45.Синтез 4-ацил-3-гидрокси-1-гидроксиалкил-5-арил-3-пирролин-2-онов и их реакции с гидразином / А.В. Катаева, Н.И. Диярова, Л.И. Варкентин [и др.] // Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов: сб. науч. тр. / под редакцией Кривенько А.П. – Саратов, 2004. – С.127-129.

46.Синтез 5-замещенных 6,7-дифенил-3-оксо-2,3,7,8-тетрагидро-1Н,6Н-пирроло [3,4-f]-1,4-диазепинов / О.Н. Опарина, Л.И. Варкентин, И.В. Крылова [и др.] // VII Научная школа-конференция по органической химии: тез. докладов. – Екатеринбург,2004. – С.255.

47.Синтез 1-алкил-4-ацил-5-арил-3-гидрокси-3-пирролин-2-онов / Е.Д. Кузнецова, Л.И. Варкентин, Е.П. Цыплякова [и др.] // VII Научная школа-конференция по органической химии: тез. докладов. – Екатеринбург,2004. – С.254.

48.Кузнецова Е.Д. Синтез 4-ацетил-2,1`,3`-триоксоспиро-[2,5-дигидрофуран-5,2`-индан]-3-олата метиламмония / Е.Д. Кузнецова, Л.Ф. Гейн, В.Л. Гейн // Материалы четвертой международ. конф. молодых ученых по органической химии. - Санкт-Петербург, 2005.- С.170.

49.Синтез и противомикробная активность 5-гетерил-4-ацетил-3-гидрокси-1-гидроксиметил-3-пирролин-2-онов / А.В. Катаева, Н.И. Диярова, Э.В. Воронина [и др.] // VI Региональной конференции молодых ученых и студентов: тез. докладов. – Днепропетровск, 2005. – С. 23.

50.Взаимодействие 5-арил-1-метил-4-(3,4-диметоксибензоил)-3-гидрокси-3-пирролин-2-онов с п-толуидином / Е.Д. Кузнецова, Л.И. Варкентин, Л.Ф. Гейн [и др.] // Фармация и здоровье: материалы международ. науч.-практ. конф. – Пермь, 2005. – С. 67.

51. Синтез, строение, свойства, биологическая активность 1-замещенных 5-арил-4-ацил-3-гидрокси-3-пирролин-2-онов и конденсированных гетероциклов на основе эфиров ацилпировиноградных кислот / В.Л. Гейн, Л.Ф. Гейн, Н.Н. Касимова [и др.] // Региональный конкурс РФФИ-Урал: результаты научных исследований, полученные за 2004 г. Аннотационные отчеты. – Пермь, 2005. – С. 133-136.

52.Синтез, строение, свойства и биологическая активность 1-замещенных 4-ацил-5-арил-3-гидрокси-3-пирролин-2-онов и их производных / В.Л. Гейн, Л.Ф. Гейн, Н.Н. Касимова [и др.] // Фундаментальная наука в интересах развития критических технологий: материалы конференции Российского фонда фундаментальных исследований. - Новосибирск, 2005. - С. 67-68.

53. Синтез 1-замещенных 4-ацил-5-арил-3-гидрокси-1-гидроксиалкил-3-пирролин-2-онов и их взаимодействие с бинуклеофильными реагентами / Замараев И.А., Кузнецова Е.Д., Рябинин А.Е. [и др.] // Всероссийская конференция «Техническая химия. Достижения и перспективы»: тез.докладов. – Пермь, 2006. – С.101.

54. Синтез и противовоспалительная активность 1-алкил-5-арил и 1,5-диарил-3-гидрокси-4-метилсульфонил-3-пирролин-2онов/А.В. Катаева, Ракшина Н.С., Гейн Л.Ф. [и др.] // Всероссийская конференция «Техническая химия. Достижения и перспективы»: тез.докладов. – Пермь, 2006. – С.112.

55.Гейн Л.Ф. Получение 1,5-арил-4-гетероил-3-дифенилметокси-3-пирро-лин-2-онов и их [1,5]-сигматропная перегруппировка / Л.Ф. Гейн, В.Л. Гейн, В.С. Платонов // Материалы региональной научной конференции «35 лет синтеза фурандионов». – Пермь, 2008. – С.13.

58.Гейн Л.Ф. Взаимодействие 1,5-арил-4-гетероил-3-гидрокси-3-

пирролин-2-онов с ароматическими и алифатическими аминами / Л.Ф.

Гейн, В.Л. Гейн, В.С. Платонов // Материалы региональной научной

конференции «35 лет синтеза фурандионов». – Пермь, 2008. – С.12.

59.Кылосова И.А. Синтез 5-арил-4-ацил-3-гидрокси-

1-(3-метоксикарбонил-2-фенилпропил)-3-пирролин-2-онов / И.А.

Кылосова, Л.Ф. Гейн, В.Л. Гейн //Материалы региональной научной

конференции «35 лет синтеза фурандионов». – Пермь, 2008. – С.20.

60.Чиркова М.В. Реакция 3-гидразона 1-фенил-5-

метил-5-этоксикарбонилпирролидин-2,3-диона с 5-арил-2,3-дигидро-

2,3-фурандионами / М.В. Чиркова, Л.Ф. Гейн, В.Л. Гейн // Материалы

региональной научной конференции «35 лет синтеза фурандионов». –

Пермь, 2008. – С. 72.

Патенты

1.Патент 2067575 РФ. 4-Ацетил-5-п-иодфенил-1-карбоксифенил-3-гидрокси-2,5-дигидропиррол-2-он, проявляющий анальгетическую активность / Гейн В.Л., Гейн Л.Ф., Марданова Л.Г.. Порсева Н.Ю. // опубликовано 10.10. 1996, Бюл. №24.

2.Патент 2259369 РФ. 5-Арил-1-фенил-4-гетероил-3-гидрокси-3-пирролин-2-оны, проявляющие противомикробную активность / В.Л. Гейн, Л.Ф. Гейн, В.С. Платонов, Э.В. Воронина // опубликовано 27.08.2005, Бюл. №28.