Научная тема: «МАКРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ НА ОСНОВЕ УРАЦИЛА И ЕГО ПРОИЗВОДНЫХ. СИНТЕЗ И СВОЙСТВА»
Специальность: 02.00.03
Год: 2013
Отрасль науки: Химические науки
Основные научные положения, сформулированные автором на основании проведенных исследований:
  • Методы синтеза пиримидинофанов, содержащих различное число урацило-вых или 5(6)-замещенных урациловых фрагментов, исходя из 1-(ω-бромал-кил)урацилов, 1,3-бис(со-бромалкил)урацилов и а,со-бис(урацил-1-ил)алканов;
  • Способы модификации пиримидинофанов функционализацией мостиковых гетероатомов посредством их окисления и алкилирования, а также введением внутри- и межмолекулярных мостиков в состав макроциклов;
  • Влияние на конформационную предпочтительность и природу внутри- и межмолекулярных взаимодействий - тс-тс-контактов и водородных связей в кристаллах и растворах пиримидинофанов числа, способа связывания урациловых фрагментов в составе макроцикла, а также длины соединяющих эти фрагменты полиметиленовых мостиков;
  • Комплексообразование пиримидинофанов с электроноакцепторами из рядахинонов, 9-алкилзамещенными аденинами, гидроксил- и аминосодержащимисоединениями, солями переходных металлов связыванием субстратов незамещенными имидными функциями, гетероатомами в составе соединительных цепочек, амино-группами при пиримидиновых кольцах макроциклов;
  • Влияние на агрегационные свойства амфифильных пиримидинофанов в водных растворах природы заместителей при урациловых фрагментах макроциклов, состава ониевых группировок в соединительных полиметилено-вых цепочках, природы межмолекулярного мостика;
  • Проявление значительной бактериостатической активности амфифильных пиримидинофанов по отношению к золотистым стафилококкам, специфический вклад в механизм антимикробного действия макроциклов;
  • Инверсия холинотропных свойств пиримидинофанов в сравнении с изоструктурными им необратимыми ингибиторами ацетилхолинэстеразы..
Список опубликованных работ
1.Семенов, В.Э. Синтез α, ω - бис(3-метил- или 3,6-диметил-2,4-диоксо-1,2,3,4-тетрагидро-1-пиримидинил)алканов [Текст] / В.Э. Семенов, В.Д. Акамсин, В.С. Резник // Ж. общ. химии. – 2001. – Т.71. – Вып.5. - С. 1154-1156.

2.Semenov, V.E. New type of pyrimidinophanes with α,ω - bis(uracilyl-1)alkane and bis(uracilyl-5)methane units / V.E. Semenov, V.D. Akamsin, V.S. Reznik, Yu.Ya. Efremov, D.R. Sharafutdinova, A.A. Nafikova, N.M. Azancheev [Text] // Mendeleev Commun. – 2001. – N 3. - P. 96-97.

3.Semenov, V.E. Intramolecular interactions in acyclic and macrocyclic compounds containing nucleotide bases / V.E. Semenov, V.D. Akamsin, V.S. Reznik, A.V. Chernova, G.M. Dorozhkina, Y.Y. Efremov, A.A. Nafikova [Text] // Tetrahedron Lett. – 2002. - Vol.43. - N 52. - P. 9683-9686.

4.Гиниятуллин, Р.Х. Синтез и физико-химические свойства пиримидинофанов, содержащих в полиметиленовых мостиках атомы азота [Текст] / Р.Х. Гиниятуллин, А.С.Михайлов, В.Э. Семенов, В.Д. Акамсин, В.С. Резник, А.В. Чернова, Г.М. Дорожкина, А.А. Нафикова, Ш.К. Латыпов, Ю.Я. Ефремов, Д.Р. Шарафутдинова, А.Т. Губайдуллин, И.А. Литвинов // Изв. АН. Сер. хим. - 2003. - Т.52. - №7. - C.1511-1515.

5.Михайлов, А.С. Макроциклические структуры, содержащие три пиримидиновых фрагмента [Текст] / А.С. Михайлов, Р.Х. Гиниятуллин, В.Э. Семенов, В.С. Резник, А.А. Нафикова, Ш.К. Латыпов, Ю.Я. Ефремов, Д.Р. Шарафутдинова // Изв. АН. Сер. хим. - 2003. - Т.52. - №6. - С.1324-1327.

6.Семенов, В.Э. Взаимодействие пиримидинофанов и их ациклических аналогов с электронодефицитными субстратами [Текст] / В.Э. Семенов, А.В. Чернова, Г.М. Дорошкина, Р.Р. Шагидуллин, Р.Х. Гиниятуллин, А.С. Михайлов, В.Д. Акамсин, А.Е. Николаев, В.С. Резник, Ю.Я. Ефремов, Д.Р. Шарафутдинова, А.А. Нафикова, В.И. Морозов, В.Е. Катаев // Ж. общ. химии. – 2006. - Т.76. - Вып.2. - С.309-318.

7. Зобов, В.В. Миорелаксантная активность ациклических и макроци-клическихпроизводных урацила [Текст] / В.В. Зобов, К.А. Петров, В.Э. Семенов, Р.Х. Гиниятуллин,А.Е. Николаев, В.Д. Акамсин, И.В. Галяметдинова, А.А. Нафикова, И.Е. Исмаев, В.Е. Катаев,Ш.К. Латыпов, В.С. Резник // Современные проблемы токсикологии. - 2006. - N 2. - C. 13-22.

8.Galiullina, L. Structure of pyrimidinocyclophanes in solution by NMR [Text] / L. Galiullina, A. Nikolaev, V. Semenov, V. Reznik, S. Latypov // Tetrahedron. – 2006. – Vol. 62. - N 29. - P. 7021-7033.

9.Семенов, В.Э. Синтез и структура пиримидиноциклофанов с атомами азота в мостиках [Текст] / В.Э. Семенов, А.Е. Николаев, Л.Ф. Галиуллина, О.А. Лодочникова, И.А. Литвинов, А.П. Тимошева, В.Е. Катаев, Д.Р. Шарафутдинова, Ю.Я. Ефремов, А.В. Чернова, Ш.К. Латыпов, В.С. Резник // Изв. АН. Сер. хим. – 2006. – № 3. – С.539-547.

10. Semenov, V.E. Antibacterial and antifungal activity of acyclic and macrocyclic uracilderivatives with quaternized nitrogen atoms in spacers [Text] / V.E. Semenov, A.D. Voloshina,E.M. Toroptzova, N.V. Kulik, V.V. Zobov, R.Kh. Giniyatullin, A.S. Mikhailov, A.E. Nikolaev,V.D. Akamsin, V.S. Reznik // Eur. J. Med. Chem. – 2006. - Vol. 41. - N 9. – P. 1093-1101.

11.Semenov, V. Novel macrocyclic uracil derivatives: structure in solid and solution / V. Semenov, A. Gubaidullin, O. Kataeva, O. Lodochnikova, A. Timosheva, V. Kataev, R. Giniyatullin, A. Nikolaev, A. Chernova, R. Shagidullin, A. Nafikova, V. Reznik // Struct. Chemistry. - 2006. - Vol.17. - N 4. - P.409-417.

12.Zakharova, L.Ya. Nanoreactors based on amphiphilic uracilophanes: the self-organization and the reactivity study [Text] / L.Ya. Zakharova, V.E. Semenov, M.A. Voronin, F.G. Valeeva, A.R. Ibragimova, R.Kh. Giniatullin, A.V. Chernova, S.V. Kharlamov, L.A. Kudryavtseva, S.K. Latypov, V.S. Reznik, A.I. Konovalov // J. Phys. Chem. Section B. – 2007. – Vol. 111. – N 51. - P. 14152-14162.

13.Семенов, В.Э. Внутри- и межмолекулярные взаимодействия в ряду ациклических и макроциклических соединений, содержащих нуклеотидные основания и их производные / В.Э. Семенов, А.В. Чернова, Р.Р. Шагидуллин, В.Д. Щербаков, В.С. Резник, В.В. Чевела // Ж. общ. химии.- 2007. - Т.77. - Вып.9. - С. 1448-1461.

14.Семенов, В.Э. Синтез ациклических и макроциклических аналогов ди-, три- и тет-рануклеотидов [Текст] / В.Э. Семенов, В.Д. Акамсин, В.С. Резник // Ж. общ. химии. – 2007. – Т.77. – Вып.8. – С. 1353-1362.

15.Semenov, V.E. Triuracils – 1,3-Bis[ω-(N-methyluracil-1-yl)alkyl]thymines and their 5,5’-cyclic counterparts [Text] / V.E. Semenov, L.F. Galiullina, O.A. Lodochnikova, O.N. Kataeva, A.T. Gubaidullin, A.V. Chernova, Y.Y. Efremov, S.K. Latypov, V.S. Reznik // Eur. J. Org. Chem. - 2007. - Vol. 2007. – N 27. – P. 4578-4593.

16.Семенов, В.Э. Комплексы с бромидом меди(II) ациклических и циклических лигандов, содержащих пиримидиновые фрагменты [Текст] / В.Э. Семенов, В.И. Морозов, А.В. Чернова, Р.Р. Шагидуллин, Р.Х. Гиниятуллин, А.С. Михайлов, В.Д. Акамсин, В.С. Резник // Коорд. химия. - 2007. - Т.33. - N 9. - С.696-702.

17. Семенов, В.Э. Синтез пиримидиноциклофанов, содержащих атом азота в мостике[Текст] / В.Э. Семенов, А.Е. Николаев, А.В. Козлов, Ю.Я. Ефремов, Ш.К. Латыпов, В.С.Резник // Ж. орг. химии. – 2008. – Т.44.-N 6.-С.890-898.

18. Zakharova, L.Y. Supramolecular catalytic systems based on dimeric pyrimidinic surfactant andpolyethyleneimine [Тext] / L.Y. Zakharova, V.E. Semenov, M.A. Voronin, F.G. Valeeva, L.A.Kudryavtseva, R.Kh. Giniatullin, V.S. Reznik, A.I. Konovalov // Mendeleev Commun. – 2008. – N - C. 158-160.

18.Nikolaev, A.E. Macrocyclic 5-bromouracil derivatives: synthesis and transformation of uracil ring [Text] / A.E. Nikolaev, V.E. Semenov, D.R. Sharafutdinova, Y.Y. Efremov, V.S. Reznik // Tetrahedron Lett.- 2008.- Vol. 49. – N 41. – P. 5994-5997.

20.Семенов, В.Э. α,ω-Бис(3,6-диметил-2,4-диоксо-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-1-ил)алка-ны и продукты их циклизации – пиримидинофаны: внутри- и межмолекулярные взаимодействия в кристаллах и растворах [Текст] / В.Э. Семенов, О.А. Лодочникова, А.Т. Губайдуллин, О.А. Катаева, А.В. Чернова, Ю.Я. Ефремов, С.В. Харламов, Ш.К. Латыпов, В.С. Резник // Изв. АН. Серия хим. – 2008. - №1. – С. 119-131.

21.Лодочникова, О.А. Кристаллическая структура пиримидинофана, содержащего два ура-циловых фрагмента c цис-ориентацией карбонильных групп [Текст] / О.А. Лодочникова, А.Т. Губайдуллин, И.А. Литвинов, В.Э. Семенов, Р.Х. Гиниятуллин, В.С. Резник // Ж. структ. химии. - 2008. -Т.49. - № 1. - С. 190-192.

22. Семенов, В.Э. Строение и свойства макроциклических структур, содержащих одинпиримидиновый фрагмент [Текст] / В.Э. Семенов, А.Е. Николаев, А.В. Козлов, С.Н.Подъячев, О.А. Лодочникова, О.Н. Катаева, Ш.К. Латыпов, В.С. Резник // Ж. орг. химии. –2008. – Т.44.-N 6.-С.899-908.

23. Kozlov, A.V. Structure and dynamics of pyrimidine-based macrocycles in solution [Text] / A.V.Kozlov, V.E. Semenov, A.S. Mikhailov, V.S. Reznik, S.K. Latypov // Tetrahedron Lett.- 2008.-Vol.49. - N 47. - P.6674-6678.

24. Жильцова, Е.П. Обращенный мицеллярный катализ фосфорилирования пиримидино-фанов [Текст] / Е.П. Жильцова, Л.А. Кудрявцева, А.С. Михайлов, В.Э. Семенов, В.С. Резник,А.И. Коновалов // Ж. общ. химии. - 2008. - Т. 78. - Вып.1. - С. 53-58.

25. Семенов В.Э. Антимикробная активность пиримидинофанов, содержащих дваурациловых фрагмента и атомы азота в мостиках [Текст] / В.Э. Семенов, А.Д. Волошина,Н.В. Кулик, С.Ю. Уралева, Р.Х. Гиниятуллин, А.С. Михайлов, В.Д. Акамсин, Ю.Я. Ефремов.В.С. Резник // Хим.- фарм. журн. – 2009. – N 8. - С. 21-26.

26.Шарафутдинова, Д.Р. Масс-спектры электронной ионизации новых пиримидинофанов [Текст] / Д.Р Шарафутдинова, Ю.Я. Ефремов, И.Х. Ризванов, В.Э. Семенов, А.С. Михайлов, Р.Х. Гиниятуллин, В.Д. Акамсин, В.С. Резник // Масс-спектрометрия. - 2009. –Т. 6. – № 3. – С.241-242.

27.Nikolaev, A.E. Synthesis and structure of the pyrimidinophanes with a sulfur atom in the spacer [Text] / A.E. Nikolaev, V.E. Semenov, O.A. Lodochnikova, S.K. Latypov, V.S. Reznik // Mendeleev Commun. – 2010 – Vol. 20. – N 1.- P.4-6.

28.Семенов, В.Э. Реакция сужения цикла в 1,3-бис(5-бромпентил)аллоксазине [Текст] / В.Э. Семенов, Р.Х. Гиниятуллин, Д.Р. Шарафутдинова, В.С. Резник // Ж. орг. химии. – 2010. – Том 46. - № 3. – С. 444-447.

29.Zakharova, L. Self-assembling catalytic systems based on bolaform pyrimidinic surfactants. The counterion effect / L. Zakharova, V. Syakaev, M. Voronin, V. Semenov, A. Ibragimova, F. Valeeva, A. Zakharov, R. Giniyatullin, S. Latypov, V. Reznik, A. Konovalov // J. colloid interface sci. -2010. – Vol.342. – Issue 1- P.119-127.

30.Николаев, А.Е. Антимикробная активность пиримидинофанов, содержащих один ура-циловый фрагмент и атом серы в мостике [Текст] / А.Е. Николаев, В.Э. Семенов, А.Д. Волошина, Н.В. Кулик, В.С. Резник // Хим.-фарм. журн. – 2010. - Т. 44. - №3. – С. 21-24.

31.Семенов, В.Э. Гетероциклофаны с 6-метилурациловым и гидантоиновым фрагментами, реакция сужения цикла в 1,3-бис(5-бромпентил)-5-нитроурациле [Текст] / В.Э. Семенов, Р.Х. Гиниятуллин, В.С. Резник // Ж. орг. химии. – 2010. – Том 46. - №2. – С. 311-312.

32.Zakharova, L.Y. Supramolecular catalytic systems based on bolaform pyrimidinic surfactants. The counterion effect [Text] / L.Y. Zakharova, V.V. Syakaev, M.A. Voronin, V.E. Semenov, F.G. Valeeva, R.K. Giniyatullin, S.K. Latypov, V.S. Reznik, A.I. Konovalov // Mendeleev Commun. – 2010. - Vol. 20. - N 2. – P. 116-118.

33.Крылова, Е.С. Конденсация с тиомочевиной производных урацила, содержащих кетонные и кетоэфирные фрагменты, алкилирование и макроциклизация продуктов конденсации [Текст] / Е.С. Крылова, В.Э. Семенов, В.Д. Акамсин, В.С. Резник // Ж. общ. химии. – 2010. – Т.80. – Вып. 7. – С. 1198-1202.

34.Воронин, М. А. Регулирование скорости гидролиза эфиров кислот фосфора в организованных системах на основе амфифильных пиримидинофанов [Текст] / М.А. Воронин, Ф.Г. Валеева, Л.Я. Захарова, Р.Х. Гиниятуллин, В.Э. Семенов, В.С. Резник // Кинетика и катализ. – 2010. – Т.51. - № 5. – С. 670-678.

35.Воронин, М.А. Новое димерное поверхностно-активное вещество - дифифильный пири-мидинофан. Синтез, агрегация, каталитическая активность [Текст] / М.А. Воронин, Ф.Г. Валеева, Л.Я. Захарова, Р.Х. Гиниятуллин, В.Э. Семенов, В.С. Резник // Коллоидный журн. – 2010. – Т. 72. - №3. – С. 314-322.

36.Semenov, V.E. Unusual reaction of macrocyclic uracils with paraformaldehyde [Text] / V.E. Semenov, R.Kh. Giniyatullin, A.S. Mikhailov, A.E. Nikolaev, S.V. Kharlamov, S.K. Latypov, V.S. Reznik // Eur. J. Org. Chem. – 2011. - Vol. 2011. – Issue 28. – P. 5423-5426.

37.Semenov, V.E. Synthesis and reactivity of acyclic and macrocyclic uracils bridged with five-membered heterocycles [Text] / V.E. Semenov, E.S. Krylova, I.V. Galyametdinova, A.V. Chernova, S.V. Kharlamov, S.K. Latypov, V.S. Reznik // Tetrahedron. – 2011.- Vol. 67. – N 38. – P. 7370-7378.

38.Semenov, V.E. Antimicrobial activity of pyrimidinophanes with thiocytosine and uracil moieties [Text] / V.E. Semenov, A.S. Mikhailov, A.D. Voloshina, N.V. Kulik, A.D. Nikitashina, V.V. Zobov, S.V. Kharlamov, S.K. Latypov, V.S. Reznik // Eur. J. Med. Chem. – 2011. – Vol. 46. – N 9. – P. 4715-4724.

39.Габдрахманов, Д.Р. Агрегационное поведение и каталитическая активность нового пиримидинсодержащего тетракатионного ПАВ и его смеси с полиэтиленимином [Текст] / Д.Р. Габдрахманов, М.А. Воронин, В.Э. Семенов, Ф.Г. Валеева, Р.Х. Гиниятуллин, А.Е. Николаев, Л.Я. Захарова, В.С. Резник // Вестник КГТУ. – 2011. - № 18. – C.27-30.

40.Voronin, M.A. A novel bolaamphiphilic pyrimidinophane as building block for design of nanosized supramolecular systems with concentration-dependent structural behavior [Text] / M.A. Voronin, D.R. Gabdrakhmanov, V.E. Semenov, F.G. Valeeva, A.S. Mikhailov, I.R. Nizameev, M.K. Kadirov, L.Ya. Zakharova, V.S. Reznik, A.I. Konovalov // ACS Appl. Mater. Interfaces. – 2011. - Vol. 3. – N 2. – P. 402–409.

41.Николаев, А.Е. Взаимодействие 3-пропаргилацетоуксусного эфира с тиомочевиной [Текст] / А.Е. Николаев, В.Э. Семенов, В.С. Резник // Ж. орг. химии. – 2011. – Т. 42. - N 2. – С. 316-317.

42.Семенов, В.Э. Реакции диполярного 1,3-циклоприсоединения в ряду N-алкилзамещенных урацилов [Текст] / В.Э. Семенов, А.Е. Николаев, Е.С. Крылова, Д.Р. Шарафутдинова, В.С. Резник // Ж. орг. химии. – 2012. – Т. 48. - N 4. – С. 582-587.

43.Semenov, V.E. Chemistry of pyrimidinophanes: synthesis and applications: a review from 1990 until recently [Text] / V.E. Semenov // J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. – http://dx.doi.org/10.1007/s10847-012-0274-x.

Тезисы докладов:

44.Семенов, В.Э. Направленный синтез пиримидинофанов различного состава и строения [Текст] / В.Э. Семенов, В.Д. Акамсин, Р.Х. Гиниятуллин, А.С. Михайлов, А.Е. Николаев, В.С. Резник // Всероссийская научная конференция «Современные проблемы органической химии», 6-9 июня 2007 г., г. Новосибирск. - Тезисы докладов. - С.43.

45.Семенов, В.Э. Комплексообразующие свойства пиримидинофанов различного состава и строения [Текст] / В.Э. Семенов, А.С. Михайлов, Р.Х. Гиниятуллин, А.Е. Николаев, А.В. Чернова, Р.Р. Шагидуллин, В.И. Морозов, В.С. Резник // XXIII Международная Чугаевская конференция по координационной химии, 4-7 сентября 2007 г., г. Одесса. - Тезисы докладов. - С. 651.

46. Семенов, В.Э. Пиримидинофаны – возможный путь создания высокоэффективныхлекарственных препаратов [Текст] / В.Э. Семенов, В.С. Резник // VI Всероссийский научныйсеминар «Химия и медицина», 26-29 ноября 2007 г., Уфа. - Тезисы докладов. - С. 91-92.

47.В.Э. Семенов. Амфифильные урацилсодержащие макроциклы и их ациклические анна-логи: синтез и антимикробная активность [Текст] / В.Э. Семенов, Р.Х. Гиниятуллин, А.С. Михайлов, А.Е. Николаев, А.Д. Волошина, Н.В. Кулик, В.В. Зобов, В.С. Резник // Научная конференция «Органическая химия для медицины (Орхимед-2008)», 7-11 сентября 2008 г., Москва. - Тезисы докладов. - С. 233.

48.Семенов, В.Э. Перегруппировки пиримидинового цикла в ряду некоторых производных урацила [Текст] / В.Э. Семенов, Р.Х. Гиниятуллин, А.Е. Николаев, В.С. Резник // Международная конференция «Новые направления в химии гетероциклических соединений», 3-8 мая 2009 г., г. Кисловодск. - Тезисы докладов. - С. 157.

49.Семенов, В.Э. Амфифильные пиримидинофаны и их ациклические аналоги: синтез и антимикробная активность [Текст] / В.Э. Семенов, Р.Х. Гиниятуллин, А.С. Михайлов, А.Е. Николаев, А.Д. Волошина, Н.В. Кулик, В.В. Зобов, В.С. Резник // Научно-практическая конференция «Биологически активные вещества: фундаментальные и прикладные вопросы получения и применения», 25-30 мая 2009 г., п. Новый Свет, АР Крым, Украина. - Тезисы докладов. - C. 165-166.

50.Семенов, В.Э. Направленный синтез макроциклических структур пиримидинового ряда различного состава и строения [Текст] / В.Э. Семенов, В.Д. Акамсин, Р.Х. Гиниятуллин, А.С. Михайлов, А.Е. Николаев, В.С. Резник // Всероссийская конференция по органической химии, 25-30 октября 2009 г., г. Москва. - Тезисы докладов. - С.66.

51.Семенов, В.Э. Синтез и антимикробная активность амфифильных криптандоподобных и наноразмерных пиримидинофанов [Текст] / В.Э. Семенов, Р.Х. Гиниятуллин, А.С. Михайлов, А.Е. Николаев, А.Д. Волошина, Н.В. Кулик, В.В. Зобов, В.С. Резник // Научно-практическая конференция «Биологически активные вещества: фундаментальные и прикладные вопросы получения и применения», 23-28 мая 2011 г., п. Новый Свет, АР Крым, Украина. - Тезисы докладов. - С. 161.

52.Семенов, В.Э. Макроциклические урацилы: синтез ковалентно связанных пирими-динофанов [Текст] / В.Э. Семенов, Р.Х. Гиниятуллин, А.С. Михайлов, А.Е. Николаев, В.С. Резник // Всероссийская научная конференция с международным участием «Успехи синтеза и комплексообразования», 18-22 апреля 2011 г., г. Москва. - Тезисы докладов. - С. 17.

53.Nikolaev, A. Pyrimidinophanes as novel antimicrobial agents [Text] / A. Nikolaev, V. Semenov, A. Voloshina, R. Giniyatullin, V. Reznik // 47th International Conference on Medicinal Chemistry «Drug discovery and selection», July 6-8, 2011 Lyon, France. - Book of Abstracts. -P. 178.

54.Gabdrakhmanov, D.R. Supramolecular systems based on novel pyrimidinic surfactants -amphiphilic multipyrimidinophanes and their acyclic counterparts [Text] / D.R. Gabdrakhmanov, M.A. Voronin, V.E. Semenov, A.E. Nikolaev, R. Kh. Giniyatullin, L.Y. Zaharova, V.S. Reznik, A.I. Konovalov // 6th International symposium «Supramolecular systems in chemistry and biology". 5-8 September 2012, Strasbourg. Abstracts. - P. 109.