- Установлено, что 3,6-ди-трет-бутил-о-бензохинон реагирует с аминами и «СН кислотами» по механизму 1,4-нуклеофильного присоединения. Отсутствие объёмного экранирующего заместителя рядом с карбонильной группой обензохинона приводит к охинониминам - продуктам конденсации. Взаимодействие с МОС цинка и кадмия протекает по двум механизмам: одноэлектронному окислению молекулы МОС охиноном и нуклеофильному 1,2- или 1,4-присоединению МОС по одной карбонильной группе хинона, приводящему в конечном итоге к образованию новых пространственно-затрудненных охинонов.
- Выявлена роль полярности растворителя в образовании гетероциклических соединений в реакциях хинонов и их производных: увеличение полярности обеспечивает рост степени развития циклизации и/или перегруппировки.
- Найдена реакция образования сложных конденсированных гетероциклов из замещенных TV-арил-о-бензохинониминов, методом ЯМР определено строение образующихся промежуточных и конечных продуктов. Реакция включает циклизацию алкил-замещённых о-бензохинониминов до производных 4aЯ-феноксазинов с последующей их димеризацией по реакции Дильса-Альдера.
- Кинетическим методом показано, что основным первичным продуктом фотовосстановления орто-бензохинонов в присутствии #Д-диметиланилинов является соответствующий аминосодержащий фенолэфир.
- В фотохимических реакциях охинонов и их производных установлено образование промежуточных продуктов бицикло[3.1.0]гексеновой структуры. Выявлена роль замещённых бицикло[3.1.0]гексенов, которые направляют последующие стадии.
- Найдена реакция автоокисления триизопропилпирокатехина с образованием 4-гидроперокси-2-гидрокси-3,4,6-триизопропилциклогекса-2,5-диен-1-она. При термораспаде этого гидропероксида установлено необычно высокое содержание продуктов с неклассическим расщеплением связи С─О. В реакции 4-гидроперокси-2-гидрокси-3,4,6-триизопропилциклогекса-2,5-диен-1-она с трифенилсурьмой методом ЯМР установлены закономерности домино процесса в координационной сфере сурьмы: хиноксиметид - хинометид - катехолат - гидрокси-п-хинон. Замещённый катехолат трифенилсурьмы, содержащий в пара-положении гидроксильную группу, необратимо окисляется кислородом воздуха до производных гидрокси-п-хинона.
2.Горбунова Л.В., Мамышева О.Н., Давыдов А.С., Курский Ю.А. Окисление дизамещённых кремнийсодержащих фенолов // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1980. - №11. - С.2583-2588.
3.Гарнов В.А., Неводчиков В.И., Абакумов Г.А., Черкасов В.К., Абакумова Л.Г., Курский Ю.А. Хлорирование 3,6-ди-трет-бутил-о-бензохинона хлористым сульфурилом // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1985. -№12. - С.2793-2794.
4.Абакумов Г.А., Черкасов В.К., Абакумова Л.Г., Дружков Н.О., Неводчиков В.И., Курский Ю.А., Макаренко Н.П. Реакции присоединения метильных производных Al, Cd и Zn к 3,6-ди-трет-бутил-о-бензохинону. Новые гидрокси-диеноны и о-хиноны // Металлооганич. хим. – 1991. – Т.4, №4. – С.925-931.
5.Abakumov G.A., Cherkasov V.K., Abakumova L.G., Nevodchikov V.I., Druzhkov N.O., Makarenko N.P., Kursky Yu.A. Reaction of the addition of some organometallic compounds to the 3,6-di-tert-butyl-o-benzoquinone: new o-quinone // J. Organometal. Chem. – 1995 – V.491, №1-2. – P.127-133.
6.Абакумов Г.А., Неводчиков В.И., Заитова Н.В., Дружков Н.О., Абакумова Л.Г., Курский Ю.А., Черкасов В.К. Функционализированные производные пространственно-затрудненных о-хинонов и пирокатехинов. 3,6-Ди-трет-бутил-4-дицианометил-1,2-бензохинон и его изомеры // Изв. АН. Сер. хим. - 1997. - № 2. - С.351-353.
7.Абакумов Г.А., Неводчиков В.И., Дружков Н.О., Захаров Л.Н., Абакумова Л.Г., Курский Ю.А., Черкасов В.К. Новые пространственно-экранированные ди-о-хиноны ряда бифенила // Изв. АН. Сер. хим. - 1997. -№ 4. - С.804-809.
8.Абакумов Г.А., Неводчиков В.И., Заитова Н.В., Дружков Н.О., Абакумова Л.Г., Курский Ю.А., Черкасов В.К. Взаимодействие 3,6-ди-трет-бутил-о-бензохинона с димедоном. Функционализированные производные пространственно-затрудненных о-хинонов и пирокатехинов // Изв. АН Сер. хим. - 1997. - № 12. - С.2206-2209.
9.Абакумов Г.А., Вавилина Н.Н., Неводчиков В.И., Черкасов В.К., Абакумова Л.Г., Курский Ю.А., Захаров Л.Н. Взаимодействие фенилацетилена и 3,3´-диметилбут-1-инида лития с 3,6-ди-трет-бутил-1,2-бензохиноном. Молекулярная структура 2,5-ди-трет-бутил-8-(3,6-ди-трет-бутил-1,2-бензохинон-4-ил)-8-фенилокта-2,4,6,7-тетраен-1,6-олида // Изв. АН. Сер. хим. - 1999. - №2. - С.351-356.
10.Абакумов Г.А., Дружков Н.О., Курский Ю.А., Шавырин А.С. Исследование продуктов термического превращения замещенных N-арил-о-хинониминов методом ЯМР // Изв. АН. Сер. хим. - 2003.- № 3. - С.682-687.
11.Чесноков С.А., Черкасов В.К., Абакумов Г.А., Курский Ю.А., Шурыгина М.П., Мамышева О.Н., Шавырин А.С. Фотовосстановление орто-бензохинонов в присутствии п-бром-N,N-диметиланилина // Изв. АН. Сер. хим. – 2003. – № 3. – С.688-693.
12.Абакумов Г.А., Вавилина Н.Н., Курский Ю.А., Неводчиков В.И., Черкасов В.К., Шавырин А.С. Образование и термический распад 2-гидрокси-4-гидроперокси-3,4,6-триизопропилциклогекса-2,5-диен-1-она // Изв. АН. Сер. хим. - 2003. - №8. - С.1751-1757.
13.Абакумов Г.А., Вавилина Н.Н., Захаров Л.Н., Курский Ю.А., Неводчиков В.И., Шавырин А.С. Образование и строение димеров 2,5-ди-трет-бутилциклопентадиенона // Изв. АН. Сер. хим. - 2004. - №10. -С.2174-2183.
14.Абакумов Г.А., Дружков Н.О., Курский Ю.А., Абакумова Л.Г., Шавырин А.С, Фукин Г.К, Поддельский А.И., Черкасов В.К., Охлопкова Л.С. Хинонимины и аминофенолы - предшественники новых гетероциклов // Изв. АН. Сер. хим. - 2005. - №11. - С.2491-2496.
15.Piskunov A.V., Fukin G.K., Kurskii Yu.A., Cherkasov V.K., Abakumov G.A. The interaction of nikelocene with 3,6-di-tert-butyl-o-benzoquinone // Inorganic Chem. Comm. - 2005. - V.8, №4. - P.339-342.
16.Абакумов Г.А., Черкасов В.К., Грунова Е.В., Поддельский А.И, Абакумова Л.Г., Курский Ю.А., Фукин Г.К., Баранов Е.В. Циклические эндопероксиды на основе катехолатов трифенилсурьмы (V). Обратимое связывание молекулярного кислорода // Доклады АН. - 2005. - Т.405, №2. -С.199-203.
17.Cherkasov V.K., Grunova E.V., Poddel’sky A.I., Fukin G.K., Kurskii Yu.A., Abakumova L.G., Abakumov G.A. Oxidative addition reaction of o-quinones to triphenylantimony: novel triphenylantimony catecholate complexes // J. Organometall. Chem. - 2005. - V.690, №5. - P.1273-1281.
18.Abakumov G.A., Cherkasov V.K., Nevodchikov V.I., Druzhkov N.O., Fukin G.K., Kurskii Yu.A., Piskunov A.V. The oxidation of 2-alkoxy-3,6-di-tert-buylphenols. The reversible dimerization of 2-alkoxy-3,6-di-tert-buylphenoxy radicals // Tetrahedron Lett. - 2005 - V.46, №23. - P.4095-4097.
19.Куропатов В.А., Черкасов В.К., Курский Ю.А., Фукин Г.К., Абакумова Л.Г., Абакумов Г.А. Взаимодействие 3,6-ди-трет-бутил-4-хлорбензохинона-1,2 с этилксантогенатом калия. Новые серосодержащие охиноны // Известия АН. Сер. хим. - 2006. - №4. - С.683-686.
20.Абакумов Г.А, Черкасов В.К., Кочерова Т.Н., Дружков Н.О., Курский Ю.А., Абакумова Л.Г. Хинонимины и аминохиноны - продукты взаимодействия 3,6-ди-трет-бутил-о-бензохинона с первичными и вторичными аминами // Известия АН. Сер. хим. - 2006. - №7. - С. 1151-1155.
21.Шурыгина М.П., Курский Ю.А., Чесноков С.А., Дружков Н.О., Фукин Г.К., Абакумов Г.А., Черкасов В.К. Продукты фотовосстановления орто-бензохинонов в присутствии #Д-диметиланилинов // Изв. АН. Сер. хим. -2006. - №9. - С. 1528-1535.
22.Abakumov G.A., Cherkasov V.K., Druzhkov N.O., Kurskii Yu.A., Fukin G.K., Abakumova L.G., Kocherova T.N. Synthesis, structures, and properties of novel N-aryl-phenantren-o-iminoquinones // Synthetic Comm. - 2006.- V.36, №21. -P.3241-3247.
23.Клементьева С.В., Мищенко О.Г., Курский Ю.А., Фаерман В.И., Масленников С.В., Спирина И.В., Фукин Г.К. Фоторазложение замещенных о-бензохинонов в растворах насыщенных углеводородов. II. Продукты превращения // Журн. общ. хим. – 2007. – Т.77, №6. – С.967-973.
24.Абакумов Г.А., Вавилина Н.Н., Курский Ю.А., Абакумова Л.Г., Фукин Г.К., Черкасов В.К., Шавырин А.С., Баранов Е.В. Окисление трифенилсурьмы 4-гидроперокси-2-гидрокси-3,4,6-триизопропилцикло-гекса-2,5-диеноном или 3,4,6-триизопропил-1,2-бензохиноном // Изв. АН. Сер. хим. – 2007. – №9. – С.1750-1757.
25.Абакумов Г.А., Черкасов В.К., Кочерова Т.Н., Дружков Н.О., Курский Ю.А., Бубнов М.П. , Фукин Г.К., Абакумова Л.Г. Функционализация пространственно-экранированных о-бензохинонов: аминозамещенные 3,6-ди(трет-бутил)-о-бензохиноны // Изв. АН. Сер. хим. - 2007. - № 9. – С.1786-1793.
26.Мищенко О.Г., Масленников С.В., Спирина И.В., Дружков Н.О., Курский Ю.А., Масленников В.П. Кинетика фотолитических превращений 4,4’-би(3-метил-6-трет-бутил-о-бензохинона) // Журн. общ. хим. – 2007. – Т.77, №12. – С.1997-2001.
27.Shurygina M.P., Kurskii Yu.A., Druzhkov N.O., Chesnokov S.A., Abakumova L.G., Fukin G.K., Abakumov G.A. Photolytic decarbonylation of o-benzoquinones // Tetrahedron. – 2008 –V.64, №41. – P.9784-9788.
28.Мищенко О.Г., Масленников С.В., Спирина И.В., Курский Ю.А., Фаерман В.И. Фотолитические превращения п-хинонов // Журн. общ. хим. – 2008. – Т.78, №8. – С.1294-1297.
29.Мищенко О.Г., Масленников С.В., Спирина И.В., Курский Ю.А., Смолянинов И.В. Особенности фотолитического превращения о-хинонов, содержащих сульфидные фрагменты // Журн. общ. хим. – 2009. – Т.79, №6. – С.980-983.
30.Шурыгина М.П., Курский Ю.А., Дружков Н.О., Чесноков С.А., Абакумов Г.А. Продукты и механизмы фотохимических превращений о-хинонов // Химия высоких энергий. – 2010. – Т.44, № 3. – С. 262–266.