- Катализируемые комплексами палладия реакции гидроаллилирования и нетрадиционного аллилирования НБД и гетероциклических производных НБН сложными аллиловыми эфирами. Новые продукты этих реакций, оптимизация условий их получения.
- Обобщенный механизм реакций нетрадиционного аллилирования и гидроаллилирования НБД. Определяющая роль АКП как ключевых интермедиатов.
- Корреляционные соотношения, связывающие энергии верхних занятых и нижней свободной молекулярных орбиталей, полученные для равновесных геометрий комплексов АКП в рамках ТФП, c параметрами поля и резонанса Свена-Лаптона (F, R-) и поляризационными константами заместителей σα.
- Использование констант заместителей σα для количественной оценки поляризующего эффекта, который оказывают положительно заряженный реакционный центр и среда растворителя, на энергии занятых МО анионных, нейтральных и катионных аллильных комплексов палладия(II) и палладия(IV) в газовой фазе и в поляризованном континууме.
- Реакция окисления АКП пероксидом водорода в кислых водных растворах с образованием замещенных аллиловых спиртов.
- Механизм формирования фуранового цикла при окислении 2-алкен-1,4-диолов в условиях Вакер-процесса, предполагающий катализируемую ионами водорода циклизацию 1,4-оксикарбонильного интермедиата, являющегося продуктом окисления внутренней двойной связи олефина и не образующего устойчивой циклической формы.
1.Евстигнеева Е.М., Финашина Е.Д., Калабин С.М., Белов А.П. Реакция окисления h3-аллильных комплексов палладия(II) на основе 1,3-пентадиена в водных растворах пероксида водорода // Коорд. химия. - 1994. – T.20. - №9. – C.681-684.
2.Евстигнеева Е.М., Калабин С.М., Белов А.П. Кинетика и механизм реакции окисления 4-гидрокси-1,2,3-h3-пентенилпалладийхлорида под дейстием пероксида водорода // Коорд. химия. - 1995. - T.21. - №1. - C.53-58.
3.Евстигнеева Е.М., Калабин С.М., Белов А.П. Механизм реакций окисления и изомеризации транс-2-бутен-1,4-диола в водных растворах хлорида палладия(II) // Коорд. химия. - 1995. -T. 21. - №2. - C.136-139.
4.Евстигнеева Е.М., Манулик О.С., Флид В.Р. Нетрадиционное аллилирование норборнадиена, катализируемое комплесами палладия // Кинетика и катализ. – 2004. - Т.45. -№2. - C.188-191.
5.Евстигнеева Е.М., Манулик О.С., Флид В.Р., Столяров И.П., Козицина Н.Ю., Варгафтик М.Н., Моисеев И.И. Необычная селективность аллилирования норборнадиена в присутствии нанокластеров палладия // Известия РАН. Сер. Хим. – 2004. - №6. - C.1292-1295
6.Финашина Е.Д., Крамарева Н.В., Евстигнеева Е.М., Флид В.Р., Белов А.П. Превращения β-гидроксозамещенных η3-аллильных комплексов палладия в нейтральных и слабокислых водных растворах // Координационная химия. – 2005. - Т.31. -№10. - C.685-694
7.Леонтьева С.В., Манулик О.С., Евстигнеева Е.М., Бобкова Е.Н., Флид В.Р. Нетрадиционное каталитическое аллилирование ангидридов 5-норборнен-2,3- дикарбоновых кислот. Оксо- и аза- производные норборнена // Кинетика и катализ. - 2006. -Т.47. - №3. - C.391-395
8.Флид В.Р., Евстигнеева Е.М., Ткаченко О.Ю., Шамсиев Р.С. η3-Аллильные комплексы палладия(II): от стехиометрии к катализу // Российский химический журнал. - 2006. -Т.L. - №4. - C.93-102
9.Столяров И.П., Гехман А.Е., Моисеев И.И., Колесников А.Ю., Евстигнеева Е.М., Флид В. Р. Каталитическое гидроаллилирование норборнадиена аллилформиатом на комплексах палладия // Известия РАН., сер. хим. – 2007. - №2. – C.309-313.
10.Евстигнеева Е.М., Флид В.Р. Нетрадиционное аллилирование производных норборнена: стехиометрия и катализ // Известия РАН., сер. хим. – 2008. - №4. - C.823-830
11.Евстигнеева Е.М., Флид В.Р. Корреляция химсдвигов в спектрах ЯМР 13С комплексов палладия [(1-R-η3-C3H4)PdCl]2 и Na[(1-R-η3-C3H4)PdCl2] с константами заместителей // Известия РАН., сер. хим. – 2008. - №6. - C.1171-1174
12.Евстигнеева Е.М., Флид В.Р., Бобкова Е.Н. Эффекты заместителей в катионных и анионных η3-аллильных комплексах палладия по данным спектроскопии ЯМР 13С и квантово-химических расчетов // Известия РАН., сер. хим. – 2009. - №3. - C.539-546
13.Эльхуссиен М., Евстигнеева Е.М., Флид В.Р. Соотношения линейности свободных энергий в теоретических спектрах ЯМР 13C комплексов син-[(1-R-η3-С3H4)Pd(Me2C=O)2]+ // Вестник МИТХТ. – 2010. - Т.5. - № 3. - С. 26-29.
14.Евстигнеева Е.М., Эльхуссиен М., Флид В.Р. Электронные эффекты заместителей в син- и анти- изомерах анионов [(1-R-η3-C3H4)PdCl2]-: сравнительное исследование методом функционала плотности // Бутлеровские сообщения. - 2011. Т.25. - №5. – С.23-37
15.Беренблюм А.С., Шишилов О.Н., Аль-Вадхав Х. А., Эльхуссиен М.Х, Евстигнеева Е.М., Флид В.Р. Реакционная способность комплексов палладия(II) на поверхности угля по отношению к молекулярному водороду // Коорд. химия. - 2011 – Т.37. - №6. - С.458-460.
Другие публикации
16.Flid V.R., Manulik О.S, Dmitrijev D.V., Kouznetsov V.B., Evstigneeva E.M., Belov A.P., Григорьев А.А. Norbornadiene as a universal substrate for organic and petrochemical synthesis // Eurasian СhemTech Journal. - V.3. - №2. – 2001. - P.201-222
17.Евстигнеева Е.М., Шамсиев Р.С., Флид В.Р. Ключевые интермедиаты каталитических реакций с участием норборнадиена // Вестник МИТХТ. – 2006. - Т.1. - №3. - C.3-19
18.Леонтьева С.В., Евстигнеева Е.М., Лонина Н.Н., Карцев Г.Н., Флид В.Р. Универсальный синтез замещенных бицикло[2.2.1]гептенов и продуктов их аллилирования // Фундаментальные исследования. – 2005. – №3. – С.46
Тезисы докладов на конференциях
19.Финашина Е.Д., Евстигнеева Е.М., Белозеров В.Е. Пути окисления (4-гидрокси-1,2,3-h3-пентенил)палладийхлорида пероксидом водорода в водных растворах. VI Всероссийская конференция по металлоорганической химии. Нижний Новгород, Россия, 1995. Тезисы докладов, с.236.
20.Evstigneeva E.M., Finashina E.D. Oxidation of 1,3-pentadiene to 2-methylfuran. A model reaction to modify bi- and polycyclic diens. II International Conference on Modern Trends in Chemical Kinetics and Catalysis. Novosibirsk, Russia, 1995, Abstracts II(1) PPC-32, p.205.
21.Evstigneeva E.M., Finashina E.D., Flid V.R., Belov A.P. Selective catalytic isomerisation or oxidation of 2-buten-1,4-diols in aqueous solutions of PdCl42-. ISHC 11th International Symposium on Homogeneous Catalysis. University of StAndrews, Scotland, UK, 1998, p.94
22.Флид В.Р., Евстигнеева E.M., Кузнецов В.Б. Nickel catalyzed allylation of norbornene-2 and norbornadiene-2,5 derivatives. 9th International symposium on relations between homogeneous and heterogeneous catalysis. University of Southampton, UK, 1998. Abstracts, P.61.
23.Evstigneeva E.M., Dmitrijev D.V., Flid V.R. Correlation of 13C chemical shifts with Hammett substituents constants in anionic, dimeric and cationic (h3-allyl)palladium(II) complexes. XIVth FECHEM Conference on Organometallic Chemistry. Gdansk, Poland, 2-7 Sept, 2001. Abstracts, P-132.
24.Dmitrijev D.V., Kouznetsov V.B., Evstigneeva E.M., Flid V.R. The novel heteronuclear nickel-palladium catalytic system for carbon dioxide activation. Second European Catalysis Symposium. Pisa, Italy, 23-26 Sept, 2001. Abstracts, P25
25.Evstigneeva E.M., Dmitrijev D.V., Flid V.R. Correlation of 13C chemical shifts with substituents constants (h3-allyl)palladium(II) complexes. 16th European Experimental Nuclear Magnetic Resonance Conference, Prague, Czech Republic, June 9-14 2002, PA26
26.Евстигнеева Е.М., Флид В.Р. Механизм катализируемого комплексами никеля и палладия нетрадиционного аллилирования норборнадиена сложными аллиловыми эфирами // VI Российская конференция «Механизмы каталитических реакций», Москва, 2002, т.1, с.180.
27.Dmitriev D., Kouznetsov V., Evstigneeva E., Flid V. The novel heteronuclear Nickel-Palladium catalytic system for Carbon Dioxide activation. 1-th Int. Conference ”Highly-Organized Catalytic Systems”, Chernogolovka, 2002, p.64
28.V. Flid, V. Kouznetsov, E. Evstigneeva. Reactivity of allyl transition metal complex in some novel stoichiometric and catalytic reactions // XXth Int. Conference on Organometallic Chemistry, Moscow, 2003, v.2, p.58.
29.Flid V., Malina E., Evstigneeva E.. Allyl Transition Metal Complexes in Some Novel Stoichiometric and Catalytic Reactions // XVth FECHEM conference on Organomet Chemistry, Zurich, Switzeland, 2003, OP-41.
30.E.M. Evstigneeva, S. Leontjeva, V.R. Flid. Intermolecular palladium-ene reaction of norbornadiene in ionic liquids // Green Solvents for Synthesis, Book of Abstracts, Bruchsal, Germany, 2004, p.109.
31.Flid V.R., Evstigneeva E.M., Dmitriev D.V., Manulik O.S. Common features and specifics of Ni and Pd complexes in regio/stereoselective catalytic norbornadiene allylation // Modern Trends in organoelement and polymer Chemistry. International Conference dedicated to 50th Anniversary of A.N. Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds (INEOS), Russian Academy of Sciences, Moscow, Russia, 2004, P-147.
32.Flid V.R., Evstigneeva E.M., Neverova M.M., Manulik O.S. Allylation of norbornadiene catalysed by Palladium complexes. // Modern Trends in organoelement and polymer Chemistry. International Conference dedicated to 50th Anniversary of A.N. Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds (INEOS), Russian Academy of Sciences, Moscow, Russia, 2004, P-150.
33.Flid V.R., Evstigneeva. E.M., Tihonov E.V. Kobeleva S.P. Charge on the central atom of palladium complexes by X-Ray photoelectron spectroscopy // Modern Trends in organoelement and polymer Chemistry. International Conference dedicated to 50th Anniversary of A.N. Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds (INEOS), Russian Academy of Sciences, Moscow, Russia, 2004, P-179.
34.Flid V.R., Evstigneeva E.M., Efros I. E. Common features and specifics of Ni and Pd complexes in regio/stereoselective catalytic norbornadiene allylation. // 14th International Symposium on Homogeneous Catalysis, Munich, Germany, 2004, p.339.
35.Флид В.Р., Евстигнеева Е.М. Применение ионных жидкостей в катализе // Материалы IV Украинской научно-технической конференции по катализу, Яремче, Украина, 2004, с.5-6.
36.Евстигнеева Е.М., Флид В.Р. Ионные жидкости в катализе // Х международная научно-техническая конференция «Наукоемкие химические технологии–2004», Волгоград, Россия, 2004, с.56-59.
37.V.R. Flid, E.M. Evstigneeva, O.S.Manulik, S.V.Leont’eva. Regioselective catalytic norbornadiene allylation by Ni and Pd complexes. New syntetic possibilities and mechanism. // The 39th Western Regional Meeting American Chemical Society. Sacramento, CA, USA, 2004, A22-A23.
38.Евстигнеева Е.М., Леонтьева С.В., Бобкова Е.Н., Флид В.Р. Каталитическое аллилирование оксо- и аза- производных норборнена. VII Российская Конференция "Механизмы каталитических реакций", 3-8 июля 2006 г., г. Санкт-петербург, С.252-253.
39.Флид В.Р., Евстигнеева Е.М. Нетрадиционное аллилирование норборненов и норборнадиена: от стехиометрии до катализа. XVIII Менделеевский съезд по общей и прикладной химии. Москва, 2007 г., с.278
40.Vitaly Flid, Dmitry Dmitriev, Elena Evstigneeva. Homogeneous and Heterogeneous Catalytic Norbornadiene Allylation: Common Features and Specifics. International Symposium on Relations between Homogeneous and Heterogeneous Catalysis, 2007, Berkeley, California, USA. - с.116
41.Vitaly Flid, Alex Makarov, Ilia Efros, Elena Evstigneeva. Allyl Transition Metal Complexes as Important Precursors for Homogeneous and Heterogeneous Catalysis. International Symposium on Relations between Homogeneous and Heterogeneous Catalysis, 2007, Berkeley, California, USA, с.184
42.Евстигнеева Е.М., Бобкова Е.Н., Кобелева С.П., Чешков Д.А., Флид В.Р. Теоретическое и экспериментальное исследование эффектов заместителей в η3-аллильных комплексах палладия. XVIII Менделеевский съезд по общей и прикладной химии. Москва, 2007 г., с.344
43.Эфрос И.Е., Евстигнеева Е.М., Колесникова А.А., Флид В.Р. Новые аллилирующие системы в каталитическом аллилировании норборнадиена. XVIII Менделеевский съезд по общей и прикладной химии. Москва, 2007 г., с.473
44.Vitaly Flid, Ilya Efros, Elena Evstigneeva. Allyl transition metal complexes as important precursors for homogeneous and heterogeneous catalysis. International Conference on Organometallic and Coordination Chemistry. N. Novgorod, 2008. Books of Abstracts, p.28
45.Евстигнеева Е.М., Эльхуссиен М.Х. Соотношения линейности свободных энергий в теоретических и экспериментальных спектрах ЯМР 13С аллильных комплексов палладия. XXIV Международная Чугаевская конференция по координационной химии, г. Санкт-Петербург, 15-19 июня 2009 г., с. 266.
46.Беренблюм А.С., АльВадав, Евстигнеева Е.М., Эльхуссиен М.Х., Яштулов Н.А. Приготовление катализаторов восстановлением комплексов палладия // Международная конференция «Новые материалы для водородной энергетики», г. Москва, МИТХТ, 2010 г. , с. 23.
47.Эльхуссиен М.Х., Евстигнеева Е.М., Чешков Д.А., Флид В.Р. Син-анти изомеризация аллильных комплексов палладия по данным ЯМР и РЭС. ХХ Всероссийская научная конференция “Рентгеновские и электронные спектры и химическая связь”, г. Новосибирск, 24-27 мая 2010 г., с. 207.
48.E. Evstigneeva, V. Flid and M. Elhussien. Polar, resonance and polarization effects of substituents in allylic complexes of palladium. International conference “Topical Problems of Organometallic and Coordination Chemistry”, September 3-9, 2010, N. Novgorod, Russia.
49.Евстигнеева Е.М., Эльхуссиен М.Х., Флид В.Р. Электронные эффекты заместителей в син- и анти- изомерах анионов [(1-R-η3-C3H4)PdCl2]-: сравнительное исследование методом функционала плотности // Материалы Всероссийской рабочей химической конференции «Бутлеровское наследие-2011», 15-20 мая 2011 г., г. Казань, С.23-37
50.Евстигнеева Е.М., Флид В.Р. Электронные эффекты заместителей в аллильных комплексах Pd(II) по данным спектроскопии ЯМР 13С и DFT-расчетов // XXV Международная Чугаевская конференция по координационной химии, г. Суздаль, 6-11 июня 2011 г., Тезисы докладов, С.259