Научная тема: «СТРУКТУРНЫЕ АСПЕКТЫ НОВЫХ РЕАКЦИЙ АЦЕТИЛЕНА И ЕГО ПРОИЗВОДНЫХ»
Специальность: 02.00.04
Год: 2011
Отрасль науки: Химические науки
Основные научные положения, сформулированные автором на основании проведенных исследований:
Автор защищает актуальное научное направление в химии ацетилена, связанное с развитием классических реакций ацетилена и получением на базе ацетиленовых предшественников новых типов полифункциональных гетероатомных соединений, перспективных в качестве строительных блоков для органического синтеза, лигандов и материалов с полезными свойствами; а также основные результаты проведенных рентгеноструктурных и кристаллохимических исследований, предложенные механизмы реакций, и выводы, сделанные на основе выполненных исследований.
Список опубликованных работ
1.Трофимов Б.А., Малькина А.Г., Шемякина О.А., Кудякова Р.Н., Соколянская Л.В., Синеговская Л.М., Албанов А.И., Смирнов В.И., Кажева О.Н., Чехлов А.Н., Дьяченко О.А. Цианоацетилен и его производные. Стереоселективный синтез бис(иминодигидрофуранов) из 4-гидрокси-4-метил-2-пентинонитрила и ароматических аминов в одну препаративную стадию // Журнал органической химии. 2005. 41. № 6. C. 903-906

2.Trofimov B.A., Oparina L.A., Krivdin L.B., Gusarova N.K., Chernyshev K.A., Sinegovskaya L.M., Klyba L.V., Parshina L.N., Tantsyrev A.P., Kazheva O.N., Alexandrov G.G., Dyachenko O.A. Structural study of 2,3,4,6-tetra(O-vinyl)methyl--D-glucopyranoside // Journal of Molecular Structure. 2006. 791. № 1-3. C. 1-9

3.Trofimov B.A., Schmidt E.Yu., Mikhaleva A.I., Vasil’tsov A.M., Zaitsev A.B., Smolyanina N.S., Senotrusova E.Yu., Afonin A.V., Ushakov I.A., Petrushenko K.B., Kazheva O.N., Dyachenko O.A., Smirnov V.V., Schmidt A.F., Markova M.V., Morozova L.V. 2-Arylazo-1-vinylpyrroles: a novel promising family of reactive dyes // European Journal of Organic Chemistry. 2006. C. 4021-4033

4.Rusakov Y.Yu., Krivdin L.B., Senotrusova E.Yu., Schmidt E.Yu., Vasiltsov A.M., Mikhaleva A.I., Trofimov B.A., Dyachenko O.A., Chekhlov A.N., Kazheva O.N. Conformational study of 2-arylazo-1-vinylpyrroles // Magnetic Resonance in Chemistry. 2007. 45. C. 142–151

5.Trofimov B.A., Andriyankova L.V., Mal´kina A.G., Belyaeva K.V., Nikitina L.P., Dyachenko O.A., Kazheva O.N., Chekhlov A.N., Shilov G.V., Afonin A.V., Ushakov I.A., Baikalova L.V. Annelation of benzimidazoles with, ,-acetylenic -hydroxyacid nitriles and hydrolytic rearrangement of the cycloadducts on alumina // European Journal of Organic Chemistry. 2007. № 6. C. 1018 -1025

6.Trofimov B.A., Mal’kina A.G., Shemyakina O.A., Borisova A.P., Nosyreva V.V., Dyachenko O.A., Kazheva O.N., Alexandrov G.G. Synthesis of amino acids with 5-imino-2,5-dihydro-3-furanyl substituent in the amino group // Synthesis. 2007. № 17. C. 2641-2646

7.Dvorko M.Yu., Glotova T.E., Albanov A.I., Chipanina N.N., Kazheva O.N., Shilov G.V., Dyachenko O.A. Chemo- and stereodirectivity of the reaction of thiocarbohydrazide with 1-acetyl-2-phenylacetylene: synthesis and structure of bis(1-methyl-3-phenyl-2-propynylidene)carbonothioic dihydrazide // Mendeleev Communications. 2008. 18. N 1. C. 48-50

8.Глотова Т.Е., Дворко М.Ю., Чипанина Н.Н., Албанов А.И., Шерстянникова Л.В., Кажева О.Н., Чехлов А.Н., Дьяченко О.А. Синтез и пространственное строение N2-(1-метил-3-фенил-2-пропинилиден)-N3-(арилметилиден)дигидразидов тиоугольной кислоты // Журнал органической химии. 2008. 44. № 1. C. 117-121

9.Trofimov B.A., Mal’kina A.G., Borisova A.P., Nosyreva V.V., Shemyakina O.A., Kazheva O.N., Shilov G.V., Dyachenko O.A. Expedient synthesis of pyrazoles substituted with amino, hydroxyl and thioamide groups // Tetrahedron Letters. 2008. 49. C. 3104–3107

10.Trofimov B.A., Sobenina L.N., Stepanova Z.V., Vakul´skaya T.I., Kazheva O.N., Alexandrov G.G., Dyachenko O.A., Mikhaleva A.I. Reactions of 2-phenylpyrrole with bromobenzoylacetylene on metal oxides active surfaces // Tetrahedron. 2008. 64. № 23. C. 5541-5544

11.Trofimov B.A., Mal’kina A.G., Shemyakina O.A., Nosyreva V.V., Borisova A.P., Kazheva O.N., Alexandrov G.G., Dyachenko O.A. Chemo-, regio- and stereospecific non-catalytic addition of isonicotinic acid to, -acetylenic -hydroxy nitriles // Mendeleev Communications. 2008. 18. № 5. C. 278-280

12.Шмидт Е.Ю., Михалева А.И., Зорина Н.В., Кажева О.Н., Шилов Г.В., Дьяченко О.А., Трофимов Б.А. Неожиданное поведение диоксима 4,4´-диацетилдифенила в реакции с ацетиленом в системах МОН-ДМСО // Доклады АН. 2008. 421. № 6. C. 779-782

13.Глотова Т.Е., Дворко М.Ю., Албанов А.И., Кажева О.Н., Шилов Г.В., Дьяченко О.А. 1,3-Диполярное циклоприсоединение 3-анилино-5-фенилимино-1,2,4-дитиазола к 1-ацил-2-фенилацетиленам – новый путь к функциональным производным 1,3-тиазолов // Журнал органической химии. 2008. 44. № 10. C. 1554-1558

14.Trofimov B.A., Mal´kina A.G., Shemyakina O.A., Nosyreva V.V., Borisova A.P., Albanov A.I., Kazheva O.N., Alexandrov G.G., Chekhlov A.N., Dyachenko O.A. Reactions of aminobenzoic acids with α,β-acetylenic γ-hydroxy nitriles: synthesis of functionalized amino acids and unusually facile esterification and acetylene hydration // Tetrahedron. 2009. 65. C. 2472-2477

15.Trofimov B.A., Schmidt E.Yu., Mikhaleva A.I., Ushakov I.A., Protsuk N.I., Senotrusova E.Yu., Kazheva O.N., Aleksandrov G.G., Dyachenko O.A. One-pot assembly of 4-methylene-3-oxa-1-azabicyclo[3.1.0]hexanes from alkyl aryl(hetaryl) ketoximes, acetylene and aliphatic ketones: a new three-component reaction // Tetrahedron Letters. 2009. 50. C. 3314-3317

16.Trofimov B.A., Schmidt E.Y., Ushakov I.A., Mikhaleva A.I., Zorina N.V., Protsuk N.I., Senotrusova E.Y., Skital´tseva E.V., Kazheva O.N., Alexandrov G.G., Dyachenko O.A. One-pot assembly of 7-methylene-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octanes, congeners of frontalin, from ketones and acetylene // European Journal Of Organic Chemistry. 2009. № 30. C. 5142-5145

17.Glotova T.E., Dvorko M.Yu., Ushakov I.A., Chipanina N.N., Kazheva O.N., Chekhlov A.N., Dyachenko O.A., Gusarova N.K., Trofimov B.A. Chemo-, regio- and stereospecific addition of amino acids to acylacetylenes: a facile synthesis of new N-acylvinyl derivatives of amino acids // Tetrahedron. 2009. 65. C. 9814-9818

18.Trofimov B.A., Mal´kina A.G., Nosyreva V.V., Shemyakina O.A., Borisova A.P., Larina L.I., Kazheva O.N., Alexandrov G.G., Dyachenko O.A. Chemo-, regio- and stereospecific addition of adenine and 8-azaadenine to α,β-acetylenic γ-hydroxy nitriles: a short-cut to novel acyclic adenosine analogues // Tetrahedron. 2010. 66. C. 1699-1705

19.Schmidt E.Y., Senotrusova E.Y., Ushakov I.A., Kazheva O.N., Dyachenko O.A., Alexandrov G.G., Ivanov A.V., Mikhaleva A.I., Trofimov B.A. First example of autooxidation of methyl and cyclohexano groups attached to the pirrole ring: stabilization effect of phenyldiazenyl substituents // Arkivoc. 2010. ii. C. 352-359

20.Trofimov B.A., Sobenina L.N., Stepanova Z.V., Ushakov I.A., Mikhaleva A.I., Tomilin D.N., Kazheva O.N., Alexandrov G.G., Chekhlov A.N. and Dyachenko O.A. Rearrangements of the [2+2]-cycloadducts of DDQ and 2-ethynylpyrroles // Tetrahedron Letters. 2010. 51. N 38. C. 5028-5031

21.Trofimov B.A., Shemyakina O.A., Mal´kina A.G., Ushakov I.A., Kazheva O.N., Alexandrov G.G., Dyachenko O.A. A domino reaction of α,β-acetylenic γ-hydroxy nitriles with arenecarboxylic acids: an unexpected facile shortcut to 4-cyano-3(2H)-furanones // Organic Letters. 2010. 12. N 14. C. 3200-3203

22.Schmidt E.Y., Trofimov B.A., Zorina N.V., Mikhaleva A.I., Ushakov I.A., Skital´tseva E.V., Kazheva O.N., Alexandrov G.G., Dyachenko O.A. Synthesis of functionalized 3,4-dihydropyrans via rearrangement of the products of a one-pot diastereoselective assembly of ketones and acetylene // European Journal of Organic Chemistry. 2010. 35. C. 6727-6730

23.Шагун В.А., Недоля Н.А., Тарасова О.А., Волостных О.Г., Кажева О.Н., Чехлов А.Н., Александров Г.Г., Дьяченко О.А. Реакции гетерокумуленов с металлоорганическими реагентами: квантово-химическое исследование механизмов образования гомо- и гетероанулярных азациклогептадиенов в реакциях 2-аза-1,3,5-триенов с трет-бутоксидом калия // Журнал органической химии. 2010. 46. N 12. C. 1848-1858

24.Trofimov B.A., Andriyankova L.V., Belyaeva K.V., Mal’kina A.G., Nikitina L.P., Dyachenko O.A., Kazheva O.N., Alexandrov G.G., Shilov G.V., Afonin A.V. and Ushakov I.A. C(2)-Functionalization of 1-substituted imidazoles with cyanoacetylenes and aromatic or heteroaromatic aldehydes // Tetrahedron. 2011. 67. N6. C. 1288-1293

Тезисы докладов

25.Шемякина О.А., Малькина А.Г., Носырева В.В., Кажева О.Н., Дьяченко О.А., Трофимов Б.А. Нуклеофильное присоединение аминокислот к ацетиленовым гидроксинитрилам – общая методология синтеза полусинтетических аминокислот нового типа, тезисы докладов Международной конференции по органической химии. “Химия соединений с кратными углерод-углеродными связями”. Санкт-Петербург. 2008. C. 30-31.

26.Шемякина О.А., Малькина А. Г., Кажева О. Н., Александров Г. Г., Дьяченко О. А., Трофимов Б. А. Стереоспецифическое присоединение аденина к производным ,-ацетиленовых -гидроксикислот: путь к новым модификациям нуклеиновых оснований, тезисы докладов научной конференции «Органическая химия для медицины «Орхимед-2008». Черноголовка. 2008. C. 295-296.

27.О.Г. Волостных, Н.А. Недоля, О.А. Тарасова, О.Н. Кажева, А.Н. Чехлов, О.А. Дьяченко, А.И. Албанов, В.А. Шагун, Б.А. Трофимов. Новый поход к синтезу аннелированных дигидроазепинов. Неожиданная миграция С=С связи в гексагидро-3Н-1-бензазепинах, тезисы докладов Международной конференции по химии "Основные тенденции развития химии в начале XXI века". Санкт-Петербург. 2009. C. 341

28.O.N. Kazheva, B. A. Trofimov, L. N. Sobenina, Z. V. Stepanova, T. I. Vakul’skaya,G. G. Aleksandrov, O. A. Dyachenko, A. I. Mikhaleva. 2-(2-Benzoylethynyl)-5-Phenylpyrrole: cis-trans Isomerism in the Solid State, book of abstracts of XIIth European Symposium on Organic Reactivity. Haifa. 2009. P. 61

29.Kazheva O.N., Trofimov B.A., Mal’kina A.G., Shemyakina O.A., Borisova A.P., Nosyreva V.V., Alexandrov G.G., Dyachenko O.A. Zwitterionic Amino Acids with 5-Imino-2,5-dihydrofuranyl Substituent in the Amino Group, book of abstracts of 10th Tetrahedron Symposium - Challenges in Organic and Bioorganic Chemistry. Paris. 2009. P. А128

30.Малькина А.Г., Шемякина О.А., Носырева В.В., Борисова А.П., Кажева О.Н., Дьяченко О.А., Трофимов Б.А. Нуклеофильное присоединение аминокислот и нуклеиновых оснований к α,β-ацетиленовым γ-гидроксинитрилам: синтез функционализированных иминодигидрофуранов, тезисы докладов 1-ой Международной конференции "Новые направления в химии гетероциклических соединений". Кисловодск. 2009. C. 134

31.O.N. Kazheva, B. A. Trofimov, L. N. Sobenina, Z. V. Stepanova, T. I. Vakul’skaya, G. G. Aleksandrov, O. A. Dyachenko, A. I. Mikhaleva. 2-(2-Benzoylethynyl)-5-Phenylpyrrole: cis-trans Isomerism in the Solid State, book of abstracts of 12th European Conference on Solid State Chemistry. Munster. 2009. P. 189

32.O.N. Kazheva, A.G. Mal’kina, O.A. Shemyakina, A.P. Borisova, V.V. Nosyreva, O.A. Dyachenko, G.V. Shilov, B.A. Trofimov. Synthesis and structure of new densely functionalized pyrazoles, book of abstracts of the 12th RSC-SCI Joint meeting on heterocyclic chemistry. Brighton. 2010. P. 10

33.Кажева О.Н., Глотова Т.Е., Дворко М.Ю., Ушаков И.А., Чипанина Н.Н., Чехлов А.Н., Дьяченко О.А., Гусарова Н.К., Трофимов Б.А. Модифицирование аминокислот ацилацетиленами: синтез и строение функциональных аминокислот, содержащих енаминоновый фрагмент, тезисы докладов II Конференции для молодых ученых «Дифракционные методы исследования вещества: от молекул к кристаллам и наноматериалам». Черноголовка. 2010. C. 58

34.Kazheva O., Schmidt E., Mikhaleva A., Ushakov I., Aleksandrov G., Dyachenko O., Trofimov B. New Three-Component Reaction of Ketoximes, Acetylene and Aliphatic Ketones, abstracts of the 3rd EuCheMS Chemistry Congress. Nuernberg. 2010. P. VIIa.007

35.Kazheva O., Sobenina L., Stepanova Z., Ushakov I., Mikhaleva A., Tomilin D., Chekhlov A., Aleksandrov G., Dyachenko O., Trofimov B. Peculiar Rearrangements of the [2+2]-Cycloadducts of DDQ to 2-Ethynylpyrroles, book of abstracts of the 3rd EuCheMS Chemistry Congress. Nuernberg. 2010. P. VIIa.165