Научная тема: «НОВЫЕ АСПЕКТЫ В СИНТЕЗЕ АЗОТСОДЕРЖАЩИХ ГЕТЕРОЦИКЛОВ РЯДА ПИПЕРИДИНА, ГЕКСАГИДРОПИРИМИДИНА, 3-АЗА- И 3,7-ДИАЗАБИЦИКЛО[3.3.1НОНАНОВ»
Специальность: 02.00.03
Год: 2011
Отрасль науки: Химические науки
Основные научные положения, сформулированные автором на основании проведенных исследований:
  1. Разработано перспективное научное направление синтеза моно-, би- и полициклических азотистых гетероциклов, в том числе оптически активных, на основе 1,3-динитроалканов, нитрокетонов, эфиров нитрокарбоновых, ацетондикарбоновой и сульфондиуксусной кислот, тетрагидро-1,4-тиазин-1,1-диоксидов, а также на основе химических превращений алкалоидов скополамина и цитизина, включающее целенаправленный синтез новых соединений с ценными фармакологическими свойствами (антиаритмической, анальгетической, ноотропной активностью);
  2. Предложены новые методы синтеза нитрозамещенных пиперидинов и гексагидропиримидинов на основе взаимодействия метиловых эфиров нитрокарбоновых кислот с формальдегидом и первичными аминами.
  3. Разработан способ получения 1,3-дизамещенных-5-нитро-5-[2- (метоксикарбонил)этил]гексагидропиримидинов - синтонов для получения труднодоступных пирролидин-2-онов, содержащих в своей структуре спиросочлененный гексагидропиримидиновый фрагмент.
  4. На основе эфира 4-нитробутановой кислоты, α,ω-диаминов, в том числе L-лейцина, и формальдегида предложен метод синтеза тетраазамакроциклов С-18 и С-22, содержащих гексагидропиримидиновую структуру.
  5. Установлено, что конденсация 5-нитропентан-2-она с формальдегидом и метиламином позволяет в одну стадию в результате семикратной конденсации синтезировать 5-(гексагидропиримидинил-5-карбонил)-1-нитро-3,7- диазабицикло[3.3.1 ]нонан.
  6. Разработан каталитический метод восстановления третичных нитрогрупп в 1,5-положениях 3-аза- и 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов.
  7. На основе взаимодействия диэтилового эфира ацетондикарбоновой кислоты с формальдегидом и эфирами природных Z-аминокислот разработан однореакторный метод получения оптически активных 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов, содержащих аминокислотный фрагмент.
  8. Найден новый катализатор - Cu(OTf)2 - Д£-3,7-ди[2-(4-гидроксифенил)-1-(метоксикарбонил)этил)]-1,5-ди-(этоксикарбонил)-3,7-диазабицик-ло[3.3.1]нонан-9-он, позволяющий проводить с высокой ее-энантиоселективностью циклопропанирование стирола метилдиазоацетатом.
  9. Предложен удобный метод синтеза неизвестных ранее азот- и серасодержащих гетероциклических соединений - 9-тиа-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-9,9-диоксидов на основе взаимодействия бис(метоксикарбонилметил)сульфона или 2,6- ди(метоксикарбонил)тетрагидро-1,4-тиазин-1,1-диоксида с фомальдегидом и первичными аминами в условиях реакции Манниха. Установлено, что формирование 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанового скелета протекает через стадию образования 2,6-ди(метоксикарбонил)тетрагидро-1,4-тиазин-1,1-диоксида, дальнейшего гидролиза и декарбоксилирования метоксикарбонильных групп в молекуле 1,5-ди(метоксикарбонил)-9-тиа-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-9,9-диоксида.
  10. Разработан способ получения производных аминокислот путем взаимодействия гидробромида скополамина с вторичными аминами. Показано, что синтез скопиновых эфиров З-амино-2-фенилпропионовых кислот протекает с рацемизацией оптически активного (~)-S центра кислотного фрагмента скополамина через стадию образования скопинового эфира 2-фенилпроп-2-еновой кислоты с последующим присоединением амина по двойной связи С=С по реакции Михаэля.
  11. Создан новый метод синтеза #-(2-гидроксиалкил)цитизинов на основе реакции цитизина с а-галоидкетонами и последующего восстановления образующихся кетонов гидридами металлов. Установлена абсолютная конфигурация диастереомеров N-[2-(-адамантил)-2-гидроксиэтил]- и #-(2-гидрокси-2-фенилэтил)цитизина. Показано, что на диастереоселективность реакции восстановления кетогруппы определяющее влияние оказывает природа восстанавливающего реагента. На примере jV-(2-оксо-2-фенилэтил)цитизина установлено, что применение NaBH4 или UAIH4 приводит к преимущественному образованию диастереомера с 7?-кофигурацией, а при использовании (/-Bu^AlH или А1Нз»]ММез - с ^-конфигурацией хирального центра С(15). Показано, что присоединение цитизина к активированной С=С связи по Михаэлю является эффективным подходом к синтезу (№цитизинил)-сукцинатов, (М-цитизинил)-1,4-хинонов, #-(3-гидроксиалкил)- и #-(3-аминоалкил)цитизинов, представляющих интерес в качестве биологически активных соединений. На основе взаимодействия эпихлоргидрина с цитизином разработан селективный способ получения 1,3-ди-(N-цитизинил)пропан-2-ола.
  12. Впервые установлена высокая антиаритмическая активность 1,3-диметил-5-нитро-5-[(метоксикарбонил)этил]гексагидропиримидина, а также производных N-(2-гидроксиэтил)цитизина. Показано, что введение 2-гидроксиэтильного заместителя при атоме азота в структуру 3-аза- и 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов приводит к появлению антиаритмической активности для этих соединений.
  13. В ряду полученных нитрозамещенных пиперидинов, гексагидропиримидинов, 3-аза- и 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов выявлены вещества с низкой токсичностью, обладающие высокой антиаритмической активностью, а в ряду серасодержащих 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов - противовоспалительной и ноотропной активностью.
  14. Показано, что производные N-(2-гидроксиэтил)цитизина относятся к классу малоопасных соединений и превосходят по широте терапевтического действия применяемые в настоящее время антиаритмические препараты (лидокаин, пропранолол, этмозин и новокаинамид). Установлено, что антиаритмическая активность на хлоридкальциевой модели аритмии в ряду производных N-(2-гидроксиэтил)цитизина убывает в следующей последовательности: N-(2-гидроксиэтил)- > N-(2-гидрокси-2-фенилэтил)- > N-(2-гидроксипропил)- > N-[2-(1-адамантил)-2-гидроксиэтил]цитизин.
Список опубликованных работ
Статьи.

1.Юнусов М.С., Докичев В.А., Пухлякова О.А., Байбулатова Н.З., Майданова И.О., Хакимова Т.В. N-Алкилирование цитизина соединениями, содержащими активированную С=С-связь. // Журн. орган. химии. - 2000. - Т. 36. - Вып. 9. - С. 1404-1406.

2.Ярмухамедов Н.Н., Байбулатова Н.З., Хакимова Т.В., Спирихин Л.В., Докичев В.А., Юнусов М.С. Восстановление 3-(2-гидроксиэтил)-1,5-динитро-3-азабицикло[3.3.1]нон-6-ена. // Изв. АН, Сер. хим. – 2001. - № 2. - С. 255-257.

3.Ярмухамедов Н.Н., Байбулатова Н.З., Докичев В.А., Томилов Ю.В., Юнусов М.С. Новый путь синтеза 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов. // Изв. АН, Сер. хим. – 2001. - № 4. - С. 721-722.

4.Хисамутдинова Р.Ю., Ярмухамедов Н.Н., Габдрахманова С.Ф., Карачурина Л.Т., Сапожникова Г.А., Байбулатова Н.З., Басченко Н.Ж., Зарудий Ф.С. Синтез и антиаритмическая активность гидрохлорида N-(2-гидроксиэтил)цитизина и 3-(2-гидроксиэтил)-1,5-динитро-3-азабицикло[3.3.1]нон-6-ена. // Хим.-фарм. журн. – 2004. -№ 6. - С. 27-28.

5.Ярмухамедов Н.Н., Байбулатова Н.З., Докичев В.А., Хакимова Т.В., Спирихин Л.В., Томилов Ю.В., Юнусов М.С. Одностадийный синтез замещённых 3,5-динитропиперидинов и 1,5-динитро-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов из 1,3-динитропропанов. // Изв. АН, Сер. хим. – 2005. - № 2. – С. 405-411.

6.Власова Л.И., Байбулатова Н.З., Латыпова Д.Р., Юнусов М.С., Докичев В.А., Томилов Ю.В. Синтез 9-тиа-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-9,9-диоксидов. // Изв. АН, Сер. хим. -2005. - № 2. - С. 469-470.

7.Шакиров Р.Р., Власова Л.И., Шишкин Д.В., Ярмухамедов Н.Н., Байбулатова Н.З., Семесько Д.Г., Докичев В.А., Томилов Ю.В. Взаимодействие 5-нитропентан-2-она и метиловых эфиров 4-нитробутановых кислот с метиламином и формальдегидом в условиях реакции Манниха. // Изв. АН, Сер. хим. - 2005. - №7. - С. 1687-1693.

8.Шакиров Р.Р., Ярмухамедов Н.Н., Власова Л.И., Байбулатова Н.З., Хисамутдинова Р.Ю., Габдрахманова С.Ф., Карачурина Л.Т., Басченко Н.Ж., Зарудий Ф.С. Синтез и антиаритмическая активность метилового эфира 1,3-диметил-5-нитро-5-(гексапиримидинил)пропионовой кислоты. // Хим.-фарм. журн. – 2006. - Т. 40. - № 1. С. 29-30.

9. Власова Л.И., Байбулатова Н.З., Лобов А.Н., Докичев В.А., Томилов Ю.В. Синтез производных скопинового эфира 2-фенил-3-аминопропионовой кислоты. // Изв. АН, Сер. хим. - 2006. - №11. - С. 2046-2047.

10 Лобов А.Н., Власова Л.И., Байбулатова Н.З., Спирихин Л.В. Установление структуры новых производных скопинового эфира 2-фенил-3-аминопропионовой кислоты. // Башкирский химический журнал. – 2007. - Т. 14. - №1. - С. 15-18.

11.Шишкин Д.В., Шаймуратова А.Р., Лобов А.Н., Байбулатова Н.З., Спирихин Л.В., Юнусов М.С., Макара Н.С., Басченко Н.Ж., Докичев В.А. Синтез и биологическая активность производных N-(2-гидроксиэтил)цитизина. // Химия природ. соединений. – 2007. - № 2. - С. 157-162.

12.Шишкин Д.В., Мухамедьярова Э.Р., Байбулатова Н.З., Докичев В.А., Томилов Ю.В. Синтез и структура диастереомеров N-(2-(1-адамантил)-2-гидроксиэтил)цитизина. // Химия природ. соединений. – 2007. - № 3. - С. 244-247.

13.Шишкин Д.В., Байбулатова Н.З., Юнусов М.С., Докичев В.А. Синтез N-замещённых цитизинов. // Вестник Башкирского университета. – 2007. - Т. 12. - № 2. - С. 15-17.

14.Шакиров Р.Р., Докичев Т.В., Биглова Р.З., Власова Н.М., Байбулатова Н.З., Талипов Р.Ф. Метиловые эфиры нитроуксусной и 3-нитропропионой кислот в синтезе гексагидропиримидинов и пиперидинов. // Химия гетероцикл. соединений. – 2008. - № 1. - С. 53-61.

15.Латыпова Д.Р., Власова Л.И., Байбулатова Н.З., Лобов А.Н., Спирихин Л.В., Докичев В.А. Синтез неприродных аминокислот, содержащих 3,7-диазабицикло[3.3.1]но-нановый фрагмент. // Химия гетероцикл. соединений. – 2008. - № 8. - С. 1236-1245.

16.Шишкин Д.В., Байбулатова Н.З., Докичев В.А. Однореакторный метод синтеза 1,3-ди(N-цитинизил)пропан-2-ола. // Журн. орган. химии. – 2009. – Т. 45. - Вып. 12. - С. 1879-1880.

17.Шишкин Д.В., Байбулатова Н.З., Лобов А.Н., Иванов С.П., Спирихин Л.В., Докичев В.А. Синтез и кристаллическая структура N(12)-(2-гидрокси-2-фенилэтил)цитизина. // Химия природ. соединений. – 2010. – № 1. - С. 56-58.

18.Латыпова Д.Р., Байбулатова Н.З., Докичев В.А. О синтезе тетраазамакроциклических соединений, содержащих нитрогексагидропиримидиновые фрагменты. // Докл. АН. – 2010. – Т. 433. - № 4. – С. 493-497.

19.Латыпова Д.Р., Байбулатова Н.З., Хисамутдинов Р.А., Муринов Ю И., Докичев В.А. Комплексообразование меди(II) и палладия(II) с L,L-3,7-ди[2-(4-гидроксифенил)-1-(метоксикарбонол)этил]-1,5-ди(этоксикарбонил)-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-9-оном. // Журн. неорган. химии. 2011. – Т. 56. - № 6.

Патенты.

20. Патент РФ 2228334. Бюл. - № 13. - 2004. Ярмухамедов Н.Н., Карачурина Л.Т., Хисамутдинова Р.Ю., Зарудий Ф.С., Байбулатова Н.З., Джахангиров Ф.Н., Докичев В.А., Томилов Ю.В., Юнусов М.С., Нефёдов О.М. Гидрохлорид 3-(2-гидроксиэтил)- 1,5-динитро-3-азабицикло[3.3.1]нон-6-ена, проявляющий антиаритмическую активность.

21. Патент РФ № 2228179. Бюл. - № 13. - 2004. Ярмухамедов Н.Н., Карачурина Л.Т., Хисамутдинова Р.Ю., Зарудий Ф.С., Байбулатова Н.З., Джахангиров Ф.Н., Докичев В.А., Томилов Ю.В., Юнусов М.С., Нефёдов О.М. Гидрохлорид N-(бета- гидроксиэтил)цитизина, проявляющий антиаритмическую активность.

Тезисы докладов научных конференций.

22. Ярмухамедов Н.Н., Пухлякова О.А., Байбулатова Н.З., Вафина Г.Ф., Галин Ф.З., Докичев В.А., Юнусов М.С. 3-Аза- и 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонаны: синтез и биологическая активность. // Тезисы докладов первой Всероссийской конференции по химии гетероциклов памяти А.Н. Коста. Суздаль. - 2000. - С. 325.

23.Pukhlyakova О.А., Maidanova I.О., Baibulatova N.Z., Dokichev V.А., Galin F.Z., Yunysov M.S. Catalytic interaction of cytisine with diazo compouns. // Book of Abstracts the IV International Symposium Modern Problems of Aliphatic Diazo Compounds Chemistry». St. Peterburg, Russia. - 2000. - P. 59.

24.Байбулатова Н.З., Ярмухамедов Н.Н., Шакиров Р.Р., Власова Л.И., Шишкин Д.В., Томилов Ю.В., Юнусов М.С. Синтез и химические превращения 3-аза- и 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов. // Тезисы докладов XVII Менделеевского съезда по общей и прикладной химии. Казань. - 2003. - Т. 1. - С.107.

25.Vlasova L.I., Baibulatova N.Z., Yunusov M.S. Synthesis of 9-thia-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane-9,9-diones. // Book of Abstracts XXI European Colloquium on Heterocyclic Chemistry. Sopron, Hungary. – 2004. - С. 200.

26.Shakirov R.R., Vlasova L.I., Yarmukhamedov N.N., Baibulatova N.Z. Nitrocompounds in Synthesis of Nitrogen Heterocycles. // Book of Abstracts XXI European Colloquium on Heterocyclic Chemistry. Sopron, Hungary. – 2004. - Р. 180.

27.Байбулатова Н.З., Ярмухамедов Н.Н., Шакиров Р.Р., Власова Л.И., Докичев В.А., Томилов Ю.В., Юнусов М.С., Нефёдов О.М. Нитросоединения в синтезе азотистых гетероциклов. // Тезисы докладов международной научно-технической конференции «Перспективы развития химии и практического применения алициклических соединений». СамГТУ, Самара. – 2004. - С. 65-66.

28.Shakirov R.R., Baibulatova N.Z., Dokichev V.A., Tomilov Yu.V. Nitroacids methyl esters in the synthesis of piperidine and hexahydropyrimidine. // Book of Abstracts 20th International Congress of Heterocyclic chemistry. Palermo, Italy. – 2005. – Р. 239.

29.Vlasova L.I., Baibulatova N.Z., Yunusov M.S. The interaction of scopolamine with amines. // Book of Abstracts 20th International Congress of Heterocyclic chemistry. Palermo, Italy. -2005. - Р. 478.

30.Baibulatova N.Z. Synthesis of nitric heterocycles of piperidine, hexahydropyrimidine, 3- aza-and 3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonanes. // Book of Abstracts the 14th European Symposium on Organic Chemistry (ECOC 14). Helsinki, Finland. - 2005. - Р. 344.

31.Власова Л.И., Байбулатова Н.З., Юнусов М.С. Синтез производных нового класса соединений ряда 9-тиа-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-9,9-диоксидов. // Тезисы докладов V Всероссийского научного семинара и Молодёжной научной школы «Химия и медицина. Новые лекарственные средства. Успехи и перспективы». Уфа. - 2005. – С. 25.

32.Шишкин Д.В., Байбулатова Н.З., Шаймуратова Э.Р., Ханнанов Б.В., Докичев В.А. Синтез производных N-(2-гидроксиэтил)цитизина. // Book of Abstracts the International Symposium on Advanced Science in Organic Chemistry (ACOS-2006). Sudak, Crimea. -2006. – Р. 194.

33.Dokichev T., Shakirov R., Biglova R., Baybulatova N. Interaction of metyl esters of Nitrocarboxylic acids with formaldehyde and primery amines. // Book of abstracts of Balticum Organicum Syntheticum (BOS 2006). Tallin, Estonya. - 2006. – Р. 79.

34.Латыпова Д.Р., Шакиров Р.Р., Максютова Л.З., Докичев Т.В., Байбулатова Н.З., Биглова Р.З. Синтез полифункциональных пиперидинов и гексагидропиримидинов из нитросоединений по реакции Манниха. // Тезисы докладов IX научной школы – конференции по органической химии. Москва. - 2006. - С. – 228.

35.Байбулатова Н.З., Латыпова Д.Р., Шакиров Р.Р., Власова Л.И., Докичев В.А., Томилов Ю.В. Аминокислоты в синтезе азотистых гетероциклов. // Тезисы докладов в сборнике «Достижения и перспективы химической науки» XVIII Менделеевского съезда по общей и прикладной химии. Москва. - 2007. - Т.1. – С. 115.

36.Латыпова Д.Р., Гарафутдинов А.Р., Байбулатова Н.З., Нигматуллина Р.Г., Кантор Е.А. Аминокислоты в синтезе 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-9-онов. // Тезисы докладов VI Всероссийского научного семинара с молодёжной научной школой «Химия и медицина». Уфа. - 2007. - С. 182-183.

37.Шишкин Д.В., Лобов А.Н., Байбулатова Н.З., Макара Н.С., Басченко Н.Ж., Спирихин Л.В. Синтез и антиаритмическая активность N-(3-гидроксипропил)цитизина. // Тезисы докладов VI Всероссийского научного семинара с молодёжной научной школой «Химия и медицина». Уфа. - 2007. - С. 261.

38.Шишкин Д.В., Байбулатова Н.З. Синтез N(12)-(3-гидроксиалкил)цитизинов и их антиаритмическая активность. // Тезисы докладов Международной научно-технической конференции «Китайско-российское научно-техническое сотрудничество. Наука образование-инновации». Харбин-Санья, КНР. - 2008. – С. 39.

39.Подгорная Ю.А., Шишкин Д.В., Байбулатова Н.З. Синтез N(12)-(3-аминопропил)цитизина. // Тезисы докладов Международной научно-технической конференции «Китайско-российское научно-техническое сотрудничество. Наука образование-инновации» Харбин-Санья, КНР. - 2008. – С. 63

40.Latypova D.R., Baibulatova N.Z., Dokichev V.A. Amino acids in synthesis of 3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane-9-ones. // Book of Abstracts the XI Belgian Organic Synthesis Symposium. Ghent, Belgium. - 2008. - Р. 218.

41.Lobov A.N., Latypova D.R., Baibulatova N.Z., Spirikhin L.V., Dokichev V.A. Assignment of structure of the new N-substituted 3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonanes. // Book of Abstracts the «Magnetic Resonance for the Future. Euromar-2008». St. Peterburg, Russia. - 2008. - Р. 162.

42.Шишкин Д.В., Байбулатова Н.З. Синтез N(12)-(2-аминоэтил)- и N(12)-(3-аминопро-пил)цитизинов. // Тезисы докладов научной конференции «Органическая химия для медицины» (Орхимед - 2008). Черноголовка, Россия. - 2008. - С. 299-300.

43.Байбулатова Н.З., Докичев В.А. 3-Аза- и 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонаны. Синтез и применение. // Материалы Международной конференции «Новые направления в хи¬мии гетероциклических соединений» Россия, Кисловодск. - 2009. - С. 108-109.

44.Латыпова Д.Р., Байбулатова Н.З., Хисамутдинов Р.А., Муринов Ю.И., Томилов Ю.В. Синтез оптически активных 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов и их применение в реакции асимметрического циклопропанирования. // Материалы Международной конференции «Новые направления в химии гетероциклических соединений». Кисловодск, Россия. - 2009. - С. 364.

45.Спирихин Л.В., Байбулатова Н.З., Иванов С.П., Лобов А.Н., Латыпова Д.Р., Шишкин Д.В. Разработка подходов к определению конфигурации хиральных центров в производных 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонана методом ЯМР-спектроскопии. // Материалы Всероссийская научной конференции «Химия растительных веществ и органический синтез». Сыктывкар. - 2009. - С. 126-129.

46.Латыпова Д.Р., Байбулатова Н.З. Однореакторный метод синтеза азотистых гетероциклов в условиях реакции Манниха. // Тезисы докладов II Международной научно-технической конференции «Китайско-Российское научно-техническое сотрудничество. Наука – образование – инновации». Урумчи, КНР. - 2009. - С. 63.

47.Хисамутдинова Р.Ю., Шишкин Д.В., Байбулатова Н.З., Басченко Н.Ж. Антиаритмическая активность производных N-(2-гидроксиэтил)цитизина. // Тезисы докладов научно-практической конференции «Биологически активные вещества: фундаментальные и прикладные вопросы получения и применения». Новый Свет, Крым. Украина. - 2009. – С. 303.

48.Baibulatova N.Z., Dokichev V.A. One-pot synthesis of nitrogen heterocycles under Mannich Reaction conditions. // Book of Abstracts the IV International Conference ”Multi-Component Reactions and Related Chemistry”. Ekaterinburg, Russia. – 2009. – PS. 1.

49.Латыпова Д.Р., Байбулатова Н.З., Хисамутдинов Р.А., Муринов Ю.И. Комплексы меди(II) и палладия(II) с L,L-3,7-ди[2-(4-гидроксикарбонил)этил]-1,5-ди(этоксикарбонил)-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-9-оном. // Тезисы докладов XXIV международной Чугаевской конференции по координационной химии. Санкт-Петербург. - 2009. – С. 100.

50.Байбулатова Н.З., Латыпова Д.Р., Докичев В.А. Нитросоединения в синтезе азотистых гетероциклов ряда пиперидина, гексагидропиримидина, 1,5-диаза- и 3,7-дизабицик-ло[3.3.1]нонанов. // Сборник тезисов Всероссийской конференции «Химия нитросоединений и родственных азот-кислородных систем», посвященная 100-летию со дня рождения член-корр. АН СССР С.С. Новикова. Москва. - 2009. - С. 46.

51.Байбулатова Н.З., Докичев В.А. Синтез азотистых гетероциклов ряда пиперидина, гексагидропиримидина, 3-аза- и 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонанов. // Book of Abstracts the International Symposium on Advanced Science in Organic Chemistry (ACOS-Crimea 2010). Mischor, Crimea. - 2010. - Р. У-03.

52.Латыпова Д.Р., Байбулатова Н.З., Докичев В.А. Синтез производных неприродных а-, ё- и у-аминокислот, содержащих гетероциклический фрагмент. // Book of Abstracts the International Symposium on Advanced Science in Organic Chemistry (ACOS-Crimea 2010). Mischor, Crimea. - 2010. - Р. У-33.

53.Камалетдинова Л.М., Шишкин Д.В., Байбулатова Н.З. Синтез N(12)-(2-аминоэтил)цитизина. // Тезисы докладов III Международной научно-технической конференции «Китайско-Российское научно-техническое сотрудничество. Наука -образование - инновации». Харбин, КНР. - 2010. - С. 71.