Научная тема: «НОВЫЕ ДОСТИЖЕНИЯ В СОЗДАНИИ СВЯЗЕЙ УГЛЕРОД-ФОСФОР И АЗОТ-УГЛЕРОД-ФОСФОР НА ОСНОВЕ КАТАЛИТИЧЕСКИХ И ФОТОХИМИЧЕСКИХ ПРОЦЕССОВ»
Специальность: 02.00.03
Год: 2011
Отрасль науки: Химические науки
Основные научные положения, сформулированные автором на основании проведенных исследований:
  1. Впервые разработан каталитический метод синтеза аминофосфонатов, позволяющий получать этот класс соединений практического любого строения.
  2. Впервые в каталитическом методе использованы комплексы фталоцианинов с металлами в гомогенном и иммобилизованные комплексы фталоцианинов в гетерогенном катализе, для синтеза неизвестных и труднодоступных аминофосфонатов.
  3. Впервые получена сфокусированная библиотека аминофософнатов самого различного строения с широким набором фармакофорных групп, нацеленная на создание биоизостерных аналогов эндогенных лигандов, действующих на центральную нервную систему человека.
  4. Впервые открыты новые фотохимические процессы, позволяющие получать неизвестные ранее и труднодоступные гетероциклические системы.
  5. Впервые проведено комплексное изучение строения и свойств практически неизученного класса фосфониево-иодониевых илидов, перспективных реагентов в органическом синтезе.
Список опубликованных работ
1.Матвеева Е.Д., Подругина Т.А.. Морозкина Н.Ю., Зефирова О.Н., Алексеев А.С., Бачурин С.О., Pellicciari R., Зефиров Н.С. Синтезы веществ, взаимодействующих с глутаматными рецепторами. I. Новый препаративный синтез аминоиндандикарбоновой кислоты (AIDA) //ЖОрХ, 2002, Т.38, вып. 12, с.1825-1829.

2.Матвеева Е.Д., Подругина Т.А.. Морозкина Н.Ю., Зефирова О.Н., Серегин И.В., Бачурин С.О., Pellicciari R., Зефиров Н.С. Синтезы веществ, взаимодействующих с глутаматными рецепторами. II. Синтез спирогидантоинов инданового ряда // ЖОрХ, 2002, Т.38, вып. 12, с. 1830-1835.

3.Matveeva E. D., Podrugina T. A., Grishin Yu.K., Zhdankin V.V,. Zefirov N.S. Синтез и исследование свойств смешанных фосфоний-йодониевых илидов // IV International Symposium of Chemistry of P, S, Si-organic compounds (ISPM IV), St. Petersburg, 2002, L-45. (русск)

4. Zhdankin V.V., Maydanovych O., Herschbach J., Bruno J., Matveeva E.D., Zefirov N.S. Preparation, structure and chemistry of phosphorane-derived phenyliodonium sulfonates// Tetrahedron Lett.- 2002.- №43. – P. 2359-2361.

5. Zhdankin V.V., Maydanovych O., Herschbach J., Bruno J., Matveeva E.D., Zefirov N.S. Preparation and Chemistry of Phosphorane-Derived Iodanes// J. Org. Chem.-2003.- V.68.- P. 1018-1023.

6.Матвеева Е.Д., Подругина Т.А., Гришин Ю.К., Ткачев В.В., Жданкин В.В., Алдошин СМ., Зефиров Н.С. Получение и структура смешанного фосфонево-иодониевого илида //ЖOрХ, 2003, Т.39, вып.4, с. 572-577.

7.Matveeva E. D., Podrugina T. A.,Tishkovskaya E.V.,Tomilova L.G., Zefirov N.S. Novel Catalytic Three Component Synthesis (Kabachnick-Fields Reaction) of α-Aminophosphonates from Ketones// Synlett, 2003, №15, P.2321-2324.

8.Матвеева Е.Д.,. Подругина Т.А, Васнев А.В., Зефиров Н.С. Кетоны в синтезе α-аминофосфонатов//Сборник научных трудов под редакцией Кривенко А.П., Изд-во «Научная книга», 2004, с. 181-183.

9.Матвеева Е.Д., Подругина Т.А., Васнев А.В., Зефиров Н.С. Кетоны в синтезе α-аминофосфонатов// Тезисы докл. Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов. Саратов 2004, с.181.

10.Матвеева Е.Д., Подругина Т.А., Присяжной М.В., Зефиров Н.С. Алициклические аминофосфонаты, синтез и биологическая активность. //Международная научно-техническая конференция: перспективы развития химии и практического применения алициклических соединений. Самара, 2004. Тезисы докладов, с. 203

11.Matveeva E.D., Podrugina T.A., Prisyajnoy M.V., Zefirov N.S. A Novel Catalytic Synthesis of α-Aminophosphonates - bioisosteric analogs of Glutamate receptores antagonist. // International Simposium on Advances in Synthetic, Combinatorial and Medicinal Chemistry. Москва, 2004. Тезисы докладов, с. 130.

12.Матвеева Е.Д., Подругина Т.А., Присяжной М.В., Зефиров Н.С..Каталитический способ синтеза α-аминофосфонатов на основе ароматических кетонов и хинонов. // Fourth International Youth Conference on Organic Synthesis: modern trends in organic synthesis and problems of chemical education, Санкт-Петербург, 2005. Тезисы докладов, с. 208.

13.Matveeva E.D., Podrugina T.A., Zefirov N.S. A Novel Catalytic Three-component Synthesis (Kabachnick-Fields reaction) of a-Aminophosphonates from Ketones.// Abstracts of Papers, 230th ACS National Meeting, Washington, DC, United States,Aug.28-Sept.1, 2005,ORGN-118.

14.Матвеева Е. Д., Подругина Т. А., Гришин Ю. К., Черемных А. С, Зефиров Н. С. Смешанные фосфониево-иодониевые илиды: структура, взаимодействие с нуклеофилами // Тезисы докл. 4-ой Международной конференции молодых ученых по орг. химии «Современные тенденции в орг. синтезе и проблемы химического образования». Санкт-Петербург, 2005, с. 187.

15.Матвеева Е. Д., Подругина Т. А., Присяжной М. В., Зефиров Н. С. Каталитический способ синтеза аминофосфонатов на основе ароматических кетонов и хинонов. // Тезисы докл. 4-ой Международной конференции молодых ученых по орг. химии «Современные тенденции в орг. синтезе и проблемы химического образования». Санкт-Петербург, 2005, с. 208.

16.Matveeva E.D., Proskurnina M.V., Zefirov N.S. Polyvalent Iodine in Organic Chemistry: Recent Developments, 2002-2005 // Heteroatom Chemistry, 2006, V. 17, №6, P.595-617.

17. Матвеева Е.Д., Подругина Т.А., Присяжной М.В., Зефиров Н.С. Кетоны в каталитическом one-pot трикомпонентном синтезе α-аминофосфонатов (Реакция Кабачника-Филдса). // Изв. АН, Сер. Хим., 2006, №7, с. 1164-1169.

18.Матвеева Е.Д., Зефиров Н.С. Аминокислоты в трехкомпонентном синтезе производных α-аминофосфонатов //ЖОрХ, 2006, Т. 42(8), с. 1254-1255.

19.Zefirov N.S., Matveeva E. D. Catalytic Kabachnik-Fields Reaction: new horizons for old reaction// Organic Chemistry, Present and Future. Programme and Abstracts, Louvain-la-Neuves, Belgium, 2007, P-135.

20.Матвеева Е.Д., Подругина Т.А., Присяжной М.В., Зефиров Н.С. Аминокислоты в каталитическом синтезе α-аминофосфонатов. // Вестн. Моск. Ун-та., Сер. 2., Химия. 2007, т.48, №5, с. 333-336.

21.Матвеева Е.Д., Подругина Т.А., Присяжной М.В., Русецкая И.Н., Зефиров Н.С. Трех-компонентный каталитический метод синтеза α-аминофосфонатов с использованием α-аминокислот в качестве аминной компоненты. // Изв. АН, Сер. Хим., 2007, №4, с. 768-774.

22.Матвеева Е.Д., Подругина Т.А., Гришин Ю.К., Павлова А.С., Зефиров Н.С. Фосфониево-иодониевые илиды в реакциях нуклеофильного замещения // ЖОрХ, 2007, т. 43, вып. 2, с. 209-214.

23.Павлова А. С, Матвеева Е. Д., Подругина Т. А., Зефиров Н. С. Фосфониево-иодониевые илиды в реакциях нуклеофильного замещения // Тез. докл. 3-ей Международной научно-практической конференции «Исследование, разработка и применение высоких технологий в промышленности». Санкт-Петербург, 2007, т. 9, с. 126.

24.Матвеева Е.Д., Подругина Т.А., Колесникова И.Н, Зефиров Н.С. Гомогенный каталитический процесс для синтеза карбоциклических α-аминофосфонатов // XI Международная научная-техническая конференция «Перспективы развития и практического применения алициклических соединений». Тезисы докладов, Волгоград 2008, с. 71.

25.Матвеева Е.Д., Подругина Т.А., Колесникова И.Н., Зефиров Н.С. Новый синтез α-гидразинофосфонатов. //ХХI Международная научно-техническая конференция «Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии». Тезисы докладов, Уфа, 2008, т.1, с. 20-21.

26.Матвеева Е.Д., академик Зефиров Н.С. К вопросу о механизме реакции Кабачника-Филдса: существует ли механизм «нуклеофильного аминирования» α гидроксифосфонатов? // ДАН, 2008, т. 420, №4, с. 492-495.

27.Zefirov N.S. Matveeva E.D., Catalytic Kabachnik-Fields Reaction: new horizons for old reaction // ARKIVOC 2008 (i), №1, S.1-17.

28.Матвеева Е. Д., Подругина Т. А., Павлова А. С, Миронов А. В., Зефиров Н. С. «One pot»-процесс в фосфониево-иодониевых илидах: нуклеофильное замещение и реакция Виттига // Изв. АН, Сер. Хим., 2008, № 2, С. 391-395.

29.Матвеева Е. Д., Подругина Т. А., Павлова А. С, Миронов А. В., Зефиров Н. С. Инициированное псевдо [3+2] циклоприсоединение смешанных фосфониево-иодониевых илидов к ацетонитрилу // Изв. АН, Сер. Хим. , 2008, № 10, с. 2195-2197.

30.Матвеева Е.Д., Подругина Т.А., Колесникова И.Н. // Каталитическое гидрофосфорилирование бензоилзамещенных гидразонов. Третья международная конференция «Современные достижения бионаноскопии», Тезисы докладов, Москва, 2009, электронный ресурс, с.62.http:www.nanoscopv.org/conf/2009/BioNanoSchool 2009.pdf

31.Матвеева Е.Д., Подругина Т.А.., Борисенко А. А., Колесникова И.Н., Зефиров Н.С. Аминопиридины в качестве аминокомпоненты в каталитическом методе синтеза а-аминофосфонатов. // Изв. АН, Сер. Хим., 2009, №1, с. 119-125.

32.Матвеева Е.Д., Подругина Т.А., Колесникова И.Н., Каратеев Г. Г., Зефиров Н.С. Гидрофосфорилирование гидразонов при катализе фталоцианинами. // Международная конференция по химии «Основные тенденции развития химии в начале XXI века». Тезисы докладов. Санкт-Петербург, 2009, с. 419

33.Матвеева Е.Д., Gleiter R., Зефиров Н.С. // Международная конференция по химии «Основные тенденции развития химии в начале XXI века». Тезисы докладов. Санкт-Петербург, 2009, с.112-113.

34.Matveeva E. D., Podrugina T. A., Pavlova A. S., Mironov A. V., Gleiter R., Zefirov N.S. Novel Photochemical Reaction of Phosphonium-Iodonium Ylides: Synthesis of Phosphonium Substituted Oxazoles // Eur. J. Org. Chem. – 2009. – № 14. - Р. 2323-27.

35.Matveeva E. D., Podrugina T. A., Pavlova A. S., Mironov A. V., Borisenko A.A., Gleiter R., Zefirov N.S. Heterocycles from Phosphonium-Iodonium Ylides. Photochemical Synthesis of λ5-Phosphinolines // J. Org. Chem.-2009.- V. 74.- P. 9428-9432.

36.Матвеева Е.Д., Зефиров Н.С. К синтезу гетероциклов через фосфониево-йодониевые илиды // III Международная конференция «Химия гетероциклических соединений» посвященная 95-летию со дня рождения профессора Алексея Николаевича Коста. Сборник тезисов. Москва, 2010, П29.

37.Матвеева Е.Д., Подругина Т.А, Колесникова И. Н., Зефиров Н.С. Каталитическое гидрофосфорилирование бензоилзамещенных гидразонов. // Изв. АН, Сер. Хим., 2010, №2, с. 403-408.

38.Матвеева Е.Д., Подругина Т.А., Колесникова И. Н., Присяжной М. В., Каратеев Г.Г., Зефиров Н.С. Каталитическое гидрофосфорилирование алкил- и ацилгидразонов. // Изв. АН, Сер. Хим., 2010, №2, с. 409-414.

39.Матвеева Е.Д., Подругина Т.А, Колесникова И. Н., Зефиров Н.С. Гидрофосфорилирование азинов и гидразонов, катализируемое фталоцианинами. // Изв. АН, Сер. Хим., 2010, №3, с. 571-576.

40.Матвеева Е.Д., Подругина Т.А., Присяжной М.В., Бачурин С.О., Зефиров Н.С. Синтез «трипептида памяти» (Arg—Glu—Arg, RER) и реакция Кабачника—Филдса с ди- и трипептидами как метод синтеза фосфорсодержащих производных пептидов // Изв. АН, Сер. Хим., 2010, №1, с. 196-204.

41.Некипелова Т.Д., Матвеева Е.Д., Кузьмин В.А., Зефиров Н.С. Активные интермедиаты фотолиза смешанных фосфониево-иодониевых илидов в хлористом метилене и ацетонитриле // V Всероссийская конференция-школа «Высокореакционные интермедиаты химических реакций». Тезисы докладов, Москва, МГУ, 2010, с.55.

42. Nekipelova T.D., Matveeva E.D., Kuzmin V.A., Shafirovich V.Ya., Zefirov N.S. Flash Photolysis Study of Photoinduced Addition of Acetonitrile to Phosphonium-Iodonium Ylides//Abstracts XXIII IUPAC Symposium on Photochemistry, Ferrara, Italy, 2010, P203.

43.Матвеева Е.Д., Gleiter R., Zefirov N.S. Новая фотохимическая реакция смешанного фосфониево-иодониевого илида с фенилацетиленом как метод синтеза дифенил-1λ5-фосфинолина // Изв. АН, Сер. Хим. 2010, №2, с. 478

44.Matveeva E. D., Podrugina T. A., Taranova M.A., Borisenko A.A., Mironov A. V., Rolf Gleiter, Zefirov N. S. Photochemical Synthesis of Phosphinolines from Phosphonium-Iodonium Ylides.//J. Org. Chem. Publication Date (Web): December 22, 2010. DOI: 10, 1021/jo 101993a.